B4.5 Estere

Det skal du kunne

skrive reaktionsskemaet for dannelsen af en ester ud fra en carboxylsyre og en alkohol
navngive en ester og tegne den ud fra navnet
forklare, hvorfor estere har lave kogepunkter og er dårligt opløselige i vand
skrive reaktionsskemaer for hydrolyse og forsæbning af en ester
forklare de vigtigste trin i en estersyntese og beregne udbyttet

Duften af pære, banan og ananas skyldes estere. Det samme gør lugten af neglelak og lim. Fedtstoffer er estere, og det er polyesteren i en fleecetrøje også. En ester dannes, når en carboxylsyre og en alkohol bliver sat sammen.

Sådan dannes en ester

En ester dannes ved en kondensation af en carboxylsyre og en alkohol. Syren afgiver sin OH-gruppe, og alkoholen afgiver hydrogenatomet fra sin OH-gruppe. De to dele bliver til vand, og resten af de to molekyler bliver sat sammen.

Figur 1: Dannelsen af en ester. De markerede atomer bliver til vand. Den grønne del af esteren kommer fra syren, og den orange del kommer fra alkoholen.

CH₃COOH + CH₃CH₂OH ⇌ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Den nye gruppe, −COO−, kaldes en estergruppe. Med R for carbonkæderne ser reaktionen sådan ud:

R−COOH + R′−OH ⇌ R−COO−R′ + H₂O

Tre ting er vigtige ved reaktionen:

Den er en kondensation, fordi to molekyler bliver sat sammen, og der fraspaltes vand.
Den er en ligevægt. Reaktionen går ikke til ende af sig selv.
Den er langsom. Den kræver varme og en katalysator, som regel koncentreret svovlsyre.

Esterens navn

Navnet på en ester har to dele. Først kommer alkoholens del med endelsen -yl, og derefter syrens del med endelsen -oat.

Figur 2: Sådan dannes navnet på en ester.

Syre	Alkohol	Ester	Formel
ethansyre	methanol	methylethanoat	CH₃COOCH₃
methansyre	ethanol	ethylmethanoat	HCOOCH₂CH₃
ethansyre	ethanol	ethylethanoat	CH₃COOCH₂CH₃
butansyre	propan-1-ol	propylbutanoat	CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₃

Skal du gå den anden vej, fra formel til navn, så find estergruppen. Den del, der har C=O, kommer fra syren. Den del, der sidder på det enkeltbundne oxygenatom, kommer fra alkoholen.

Pas på rækkefølgen

Methylethanoat og ethylmethanoat er to forskellige stoffer. De har samme molekylformel og er isomerer. Tjek altid, hvilken side af estergruppen der har dobbeltbindingen til oxygen.

I nogle bøger og programmer skrives syredelen i en parentes, fx ethyl(ethanoat). Det er det samme stof.

Estere dufter

Estere har ikke noget hydrogenatom på oxygen. De kan derfor ikke danne hydrogenbindinger med hinanden, og de har lave kogepunkter. Ethylethanoat koger ved 77 °C, mens butansyre, der har samme molekylformel, først koger ved 164 °C.

Ethylethanoat og butansyre har begge molekylformlen C₄H₈O₂. En ester og en carboxylsyre med samme molekylformel er funktionsisomerer, som du lærte om i afsnit B3.3. Atomerne er de samme, men de er sat sammen til en estergruppe i det ene stof og til en carboxylgruppe i det andet. Det er nok til at flytte kogepunktet næsten 90 grader.

Estergruppen er polær, men den sidder midt i molekylet med en upolær kæde på hver side. De mindste estere kan opløses noget i vand, men de fleste er hydrofobe.

Fordi estere fordamper let, når de næsen. Mange af dem dufter af frugt og bruges som aromastoffer.

Ester	Dufter af
pentylethanoat	pære
3-methylbutylethanoat	banan
ethylbutanoat	ananas
octylethanoat	appelsin

Syrerne, som esterne er lavet af, lugter derimod skarpt og ubehageligt. Butansyre lugter af harsk smør, men ethylbutanoat dufter af ananas.

Hydrolyse: esteren spaltes igen

Reaktionen kan også gå baglæns. Så bliver esteren spaltet af vand til syren og alkoholen. Det kaldes en hydrolyse, som betyder spaltning med vand. Hydrolyse er det modsatte af kondensation.

Figur 3: En ester kan spaltes på to måder.

Sur hydrolyse er dannelsen af esteren læst baglæns. Den er en ligevægt, og en syre er katalysator.
Forsæbning er en hydrolyse med en stærk base. Syren bliver med det samme omdannet til sin ion, som ikke kan reagere tilbage. Derfor går forsæbningen helt til ende.

CH₃COOCH₂CH₃ + OH⁻ → CH₃COO⁻ + CH₃CH₂OH

Navnet forsæbning kommer fra fremstillingen af sæbe. Et fedtstof er en ester af glycerol og tre fedtsyrer, som du så i afsnit 6.6 i bogen til C-niveau. Koges fedtstoffet med natriumhydroxid, bliver de tre estergrupper spaltet. Der dannes glycerol og fedtsyrernes natriumsalte, og det er dem, der er sæbe.

Ligevægten kan skubbes

Dannelsen af en ester er en ligevægt, så reglerne fra afsnit B2.5 gælder.

Fjernes vandet, forskydes ligevægten mod højre, og der dannes mere ester. Koncentreret svovlsyre binder vand og gør derfor to ting på én gang: den er katalysator, og den forskyder ligevægten.
Bruges der overskud af alkoholen, forskydes ligevægten også mod højre.
Tilsættes der meget vand, forskydes ligevægten mod venstre, og esteren bliver hydrolyseret.

Estersyntese i laboratoriet

Figur 4: De to vigtigste trin, når man fremstiller en ester.

Det gør man	Derfor
Tilsætter lidt koncentreret svovlsyre	Den er katalysator og binder det vand, der dannes.
Varmer blandingen op	Reaktionen går hurtigere ved høj temperatur.
Bruger svaler	Dampene bliver kølet og løber tilbage. Ellers ville stofferne koge væk.
Tilsætter pimpsten	Væsken koger jævnt og støder ikke.
Bruger overskud af alkoholen	Ligevægten forskydes mod esteren, og der bliver mindre ildelugtende syre tilbage.
Vasker med vand i en skilletragt	Svovlsyre og det meste af den overskydende alkohol opløses i vandet. Esteren gør ikke.
Vasker med natriumcarbonat	Rester af carboxylsyren bliver til syrens ion, som opløses i vandet.

Det sidste trin bygger på afsnit B4.4: ionen er meget mere opløselig i vand end syren. Carbonationen er en base, som tager hydronen fra syren, og der dannes carbondioxid. Derfor bruser blandingen, og man skal lukke overtrykket ud af skilletragten.

Udbytte

Det teoretiske udbytte er den masse af produkt, der kan dannes, hvis hele den begrænsende faktor bliver omdannet. Det beregnes med skemaet fra afsnit 4.5 i bogen til C-niveau. Udbytteprocenten viser, hvor stor en del af det teoretiske udbytte man faktisk fik.

\[ \text{udbytteprocent} = \frac{\text{det udbytte, man fik}}{\text{det teoretiske udbytte}} \cdot 100\ \% \]

Eksempel: propylpropanoat

En gruppe blander 0,125 mol propansyre med 0,250 mol propan-1-ol og får 8,71 g ester.

C₂H₅COOH + C₃H₇OH ⇌ C₂H₅COOC₃H₇ + H₂O

Forholdet mellem syre og alkohol er 1 : 1. Der er mindst af syren, så den er den begrænsende faktor. Der kan højst dannes 0,125 mol ester.

Esteren har molekylformlen C₆H₁₂O₂ og molarmassen 116,16 g/mol. Det teoretiske udbytte er

\[ m = n \cdot M = 0{,}125\ \mathrm{mol} \cdot 116{,}16\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 14{,}52\ \mathrm{g} \]

Udbytteprocenten er

\[ \text{udbytteprocent} = \frac{8{,}71\ \mathrm{g}}{14{,}52\ \mathrm{g}} \cdot 100\ \% = 60{,}0\ \% \]

Udbyttet er under 100 %, fordi reaktionen er en ligevægt, og fordi der går lidt ester tabt, hver gang den vaskes og hældes om.

Polyestere

Har syren to carboxylgrupper og alkoholen to hydroxygrupper, kan begge ender af hvert molekyle reagere. Så bliver molekylerne ved med at sætte sig sammen til en lang kæde. Det er en polykondensation, og produktet er en polyester.

Polyesteren PET bruges til sodavandsflasker og til tekstiler som fleece. Den er et eksempel på et makromolekyle, ligesom polyethen i afsnit B4.1. Forskellen er, at polyethen dannes ved addition, mens en polyester dannes ved kondensation.

Kort sagt

En ester dannes ved kondensation af en carboxylsyre og en alkohol. Syrens OH-gruppe og alkoholens hydrogenatom bliver til vand.
Navnet består af alkoholens del med endelsen -yl og syrens del med endelsen -oat, fx ethylethanoat.
Estere danner ikke hydrogenbindinger med hinanden. De har lave kogepunkter, og mange dufter af frugt.
Ved en hydrolyse spaltes esteren af vand til syre og alkohol. Forsæbning er hydrolyse med en base og går til ende.
Dannelsen af en ester er en ligevægt. Svovlsyre er katalysator og binder vandet.
Udbytteprocenten er det udbytte, man fik, divideret med det teoretiske udbytte.

Prøv selv: Estersyntese: følg syntesen af en ester i laboratoriet.

Prøv selv: Organisk syntese: lav de estere, kunderne bestiller.

Se alle opgaver til emnet “Estere” (B4.5)