B7.3 Disaccharider og polysaccharider
Tyg længe på et stykke franskbrød uden at synke. Efter et minut begynder det at smage sødt. Brødet er fuldt af stivelse, som ikke smager af noget. I spyttet er der et enzym, som klipper stivelsen i mindre stykker, og de smager sødt.
Glykosidbindingen
To monosaccharider kan bindes sammen. En OH-gruppe fra hvert molekyle reagerer, og der fraspaltes et vandmolekyle. Det er en kondensation, ligesom når en ester dannes i afsnit B4.5.
De to ringe holdes sammen af et oxygenatom. Bindingen C−O−C mellem to sukkerenheder kaldes en glykosidbinding.
C6H12O6 + C6H12O6 → C12H22O11 + H2O
Læg mærke til molekylformlen for disaccharidet. Den er ikke C12H24O12, fordi der er gået et vandmolekyle fra.
Glykosidbindingen får navn efter de to carbonatomer, den forbinder. I maltose går bindingen fra carbonatom 1 i den ene ring til carbonatom 4 i den anden, og oxygenatomet på carbonatom 1 peger ned som i α-glucose. Bindingen hedder derfor en α-1,4-glykosidbinding.
Tre disaccharider
- Maltose er to glucoseenheder. Det dannes, når stivelse bliver spaltet, fx når korn spirer til malt.
- Lactose er galactose og glucose. Det er sukkeret i mælk. Her peger oxygenatomet på carbonatom 1 op, så bindingen er en β-1,4-glykosidbinding. I figuren er glucoseenheden vendt om, så de to ringe kan tegnes ved siden af hinanden.
- Saccharose er glucose og fructose. Det er det sukker, du køber i en pose. Bindingen går fra carbonatom 1 i glucose til carbonatom 2 i fructose. I figuren er fructoseenheden vendt om ligesom glucoseenheden i lactose. Carbonatom 2 sidder derfor til venstre, og bindingen peger ned, selv om den sidder på den plads, OH-gruppen har i β-fructose. Derfor hedder bindingen α-1,β-2.
Alle tre har molekylformlen C12H22O11 og er isomerer.
Saccharose skiller sig ud. I maltose og lactose har den ene ring stadig en fri OH-gruppe på carbonatom 1. I saccharose sidder både carbonatom 1 i glucose og carbonatom 2 i fructose i glykosidbindingen. Det er netop de to carbonatomer, der kunne åbne ringene. Det får betydning i afsnit B7.4.
Sukkerstofferne smager ikke lige sødt. Tabellen viser sødmen i forhold til saccharose. Tallene er omtrentlige.
| Sukkerstof | Sødme |
|---|---|
| fructose | 1,5 |
| saccharose | 1,0 |
| glucose | 0,7 |
| maltose | 0,4 |
| lactose | 0,3 |
Polysaccharider
Kondensationen kan fortsætte. Hver glucoseenhed har flere OH-grupper, så den kan binde sig til en enhed i begge ender. Så bliver kæden ved med at vokse. Et polysaccharid er en kæde af hundreder eller tusinder af monosaccharider. Det er et makromolekyle, og det er dannet ved en polykondensation ligesom polyesteren i afsnit B4.5.
De tre vigtigste polysaccharider er alle bygget af glucose. Forskellen ligger i, hvordan enhederne er bundet sammen.
Stivelse
Stivelse er planternes lager af energi. Det findes i korn, kartofler, ris og bønner. Stivelse er en blanding af to polysaccharider.
- Amylose er en lang kæde uden forgreninger. Enhederne er bundet sammen med α-1,4-glykosidbindinger. Kæden snor sig som en spiral. Omkring en fjerdedel af stivelsen er amylose.
- Amylopectin har også α-1,4-glykosidbindinger, men kæden deler sig med jævne mellemrum. I en forgrening går bindingen fra carbonatom 1 til carbonatom 6. Det er en α-1,6-glykosidbinding.
Glykogen
Glykogen er dyrenes og menneskets lager af glucose. Det ligger i leveren og musklerne. Glykogen er bygget som amylopectin, men har endnu flere forgreninger. De mange ender gør, at kroppen hurtigt kan frigive glucose, når der er brug for energi.
Cellulose
Cellulose er det stof, planternes cellevægge er lavet af. Træ, papir og bomuld består mest af cellulose. Her er glucoseenhederne bundet sammen med β-1,4-glykosidbindinger.
Med β-bindinger bliver kæden helt lige. De lige kæder lægger sig tæt side om side og holdes sammen af hydrogenbindinger mellem OH-grupperne. Det giver stærke fibre, som ikke kan opløses i vand.
Stivelse og cellulose er begge lavet af glucose. Den afgørende forskel er, om glykosidbindingen er α eller β. Alligevel er det ene stof mad, og det andet er træ. Mennesket har enzymer, der kan spalte α-bindingerne i stivelse, men ingen, der kan spalte β-bindingerne i cellulose. Cellulose går derfor ufordøjet gennem tarmen som kostfibre.
Molekylformlen for stivelse og cellulose skrives (C6H10O5)n. Hver enhed har afgivet et vandmolekyle, og n er antallet af enheder. En kæde med n enheder har egentlig kun n − 1 bindinger, men når n er flere tusinde, betyder den ene ikke noget.
Hydrolyse
En glykosidbinding kan spaltes igen af vand. Det er en hydrolyse, det modsatte af en kondensation.
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6
I rent vand går hydrolysen meget langsomt. Den skal have hjælp af en katalysator.
- Syre og varme: Koges et disaccharid eller stivelse med en syre, spaltes glykosidbindingerne. Syrens H+ er katalysator.
- Enzymer: I kroppen klarer enzymer hydrolysen ved 37 °C. Hvert enzym passer til én slags binding, som du lærte i afsnit B1.5.
| Enzym | Spalter | Til |
|---|---|---|
| amylase | stivelse | maltose |
| maltase | maltose | glucose + glucose |
| lactase | lactose | galactose + glucose |
| saccharase | saccharose | glucose + fructose |
Fordøjelsen af stivelse begynder i munden, hvor amylase i spyttet klipper kæderne i stykker. Mennesker, der mangler enzymet lactase, kan ikke spalte lactose. De får ondt i maven af mælk og kaldes lactoseintolerante.
For et polysaccharid skal der ét vandmolekyle til for hver binding, der spaltes:
(C6H10O5)n + n H2O → n C6H12O6
Iodprøven
Stivelse kan påvises med iod. En opløsning af iod i vand med kaliumiodid er gulbrun. Kommer den i kontakt med stivelse, bliver farven blåsort.
Farven opstår, fordi iod sætter sig inde i spiralen af amylose. Glucose, saccharose og cellulose har ingen spiral og giver ingen farve. Du kan selv prøve med en dråbe iod på en skive kartoffel og på en sukkerknald. Kartoflen bliver blåsort, og sukkerknalden bliver kun gulbrun.
Den blåsorte farve er så kraftig, at stivelse bruges som indikator, når man titrerer med iod.