Opgaver til B8.2

Opgaverne hører til afsnit B8.2 Kiralitet. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven.

Opgave B8.2.1: Ordene om kiralitet

  1. Skriv det rigtige ord ud for hver forklaring i tabellen. Ordene er: kiralt center, kiralt molekyle, racemisk blanding, spejlbilledformer og stereoisomerer.
Nr. Forklaring Ord
1 Et molekyle, der ikke kan dække sit eget spejlbillede.
2 Et carbonatom med fire forskellige grupper.
3 To former af et stof, som er spejlbilleder af hinanden.
4 En blanding med lige meget af to former, som er spejlbilleder af hinanden.
5 Isomerer, hvor atomerne er bundet sammen i samme rækkefølge, men sidder forskelligt i rummet.
  1. Hvilket ord fra afsnit B3.4 betyder det samme som et kiralt center?
  2. Ordet kiral kommer af det græske ord for hånd. Forklar, hvorfor dine to hænder er et godt billede på et kiralt molekyle og dets spejlbillede.
  3. Hvilke af disse fem ting er kirale: en handske, en sok, en sko, en ske og en skrue?

Ordene kiral, kiralt center og racemisk blanding står med fed skrift i afsnit B8.2. Ordet stereoisomerer er forklaret i begyndelsen af afsnit B3.4.

Til spørgsmål d: Forestil dig tingen foran et spejl. Ligner spejlbilledet tingen selv, er tingen ikke kiral. Er spejlbilledet en anden ting, fx en venstrehandske i stedet for en højrehandske, er tingen kiral. Til spørgsmål c kan du begynde sådan:

  • Mine to hænder er spejlbilleder af hinanden, men jeg kan ikke …
  1. Ordene er:
Nr. Forklaring Ord
1 Et molekyle, der ikke kan dække sit eget spejlbillede. kiralt molekyle
2 Et carbonatom med fire forskellige grupper. kiralt center
3 To former af et stof, som er spejlbilleder af hinanden. spejlbilledformer
4 En blanding med lige meget af to former, som er spejlbilleder af hinanden. racemisk blanding
5 Isomerer, hvor atomerne er bundet sammen i samme rækkefølge, men sidder forskelligt i rummet. stereoisomerer

  1. Et asymmetrisk carbonatom.

  2. Dine to hænder er spejlbilleder af hinanden, men du kan ikke lægge den højre hånd oven på den venstre, så de dækker hinanden. Sådan er det også med et kiralt molekyle og dets spejlbillede.

  3. En handske, en sko og en skrue er kirale. I spejlet bliver en højrehandske til en venstrehandske og en højresko til en venstresko, og skruens gevind snor sig den modsatte vej. En sok og en ske er ikke kirale. En sok passer på begge fødder, og spejlbilledet af en ske ligner skeen selv.

Opgave B8.2.2: Fire forskellige grupper?

Figuren viser seks små molekyler tegnet som zigzagformler. I hvert molekyle er ét carbonatom mærket med en grøn firkant.

Figur 1: Seks små molekyler til opgave B8.2.2.
  1. Hvor mange hydrogenatomer sidder der på det mærkede carbonatom i hvert af de seks molekyler?
  2. Skriv de grupper op, der sidder på det mærkede carbonatom i hvert molekyle.
  3. I hvilke af de seks molekyler er det mærkede carbonatom et kiralt center?
  4. Forklar for hvert af de andre molekyler, hvorfor det mærkede carbonatom ikke er et kiralt center.

Et carbonatom har altid fire bindinger. Tæl de streger, der går ud fra det mærkede carbonatom. En dobbeltbinding tæller for to. De bindinger, der mangler for at nå fire, går til hydrogenatomer, som ikke er tegnet i en zigzagformel.

I molekyle A går der tre streger ud fra det mærkede carbonatom. Der sidder derfor ét hydrogenatom på det, og de fire grupper er H, NH2, CH3 og CH2CH3. Alle fire er forskellige, så carbonatomet er et kiralt center. Gør det samme for de fem andre molekyler. De tre trin til at finde et kiralt center står under figuren med ibuprofen i afsnit B8.2. Til spørgsmål d kan du begynde sådan: I molekyle … sidder der to ens … på det mærkede carbonatom eller I molekyle … har det mærkede carbonatom en dobbeltbinding, og derfor …

  1. til c. Svarene står i tabellen.
Molekyle Hydrogenatomer Grupper på det mærkede carbonatom Kiralt center?
A 1 H, NH2, CH3 og CH2CH3 ja
B 1 H, OH, CH3 og CH3 nej
C 0 =O, CH3 og CH2CH3 nej
D 1 H, OH, CH3 og benzenringen ja
E 2 H, H, CH3 og benzenringen nej
F 0 CH3 og to carbonatomer i benzenringen nej
  1. Forklaringerne er:
  • Molekyle B: To af de fire grupper er ens. Der sidder to CH3-grupper på det mærkede carbonatom.
  • Molekyle C: Det mærkede carbonatom har en dobbeltbinding til oxygen. Det er derfor kun bundet til tre grupper.
  • Molekyle E: To af de fire grupper er ens. Der sidder to hydrogenatomer på det mærkede carbonatom.
  • Molekyle F: Det mærkede carbonatom sidder i en benzenring. Det er kun bundet til tre andre atomer.

Opgave B8.2.3: Kirale centre i fire lægemidler

Figuren viser fire lægemidler. Salbutamol bruges i astmaspray. Lidocain er en lokalbedøvelse, som tandlægen bruger. Efedrin får blodtrykket til at stige. Levodopa bruges mod Parkinsons sygdom.

Figur 2: Fire lægemidler til opgave B8.2.3.
  1. Find de kirale centre i de fire lægemidler. Hvor mange er der i hvert lægemiddel?
  2. Skriv de fire grupper op for det kirale center i salbutamol og for det kirale center i levodopa.
  3. Yderst til højre i salbutamol sidder et carbonatom, som er bundet til nitrogenatomet og til tre CH3-grupper. Forklar, hvorfor det ikke er et kiralt center.
  4. Hvilket af de fire lægemidler findes ikke i spejlbilledformer? Begrund svaret.
  5. I kroppen bliver levodopa lavet om til signalstoffet dopamin. Carboxylgruppen bliver fjernet, og der kommer et hydrogenatom i stedet. Har dopamin et kiralt center? Begrund svaret.

Brug de tre trin under figuren med ibuprofen i afsnit B8.2. Et carbonatom i en benzenring eller i en dobbeltbinding kan ikke være et kiralt center. Enden af en streg er CH3, og et knæk uden forgrening er CH2. De kan heller ikke være kirale centre, for de har mindst to hydrogenatomer. Se også de tre stoffer i figuren med adrenalin, amfetamin og paracetamol.

Tilbage er de carbonatomer uden for benzenringen, hvor der mødes tre eller fire streger. Skriv grupperne op for hvert af dem. Mødes der tre streger, sidder der også et hydrogenatom, som ikke er tegnet. I salbutamol har carbonatomet med OH-gruppen i kæden disse fire grupper: H, OH, benzenringen og kæden CH2−NH−C(CH3)3. Et kiralt center er altid et carbonatom, så nitrogenatomerne i lidocain tæller ikke med. Til spørgsmål c kan du begynde sådan: Carbonatomet er bundet til tre … , og et kiralt center skal have …

  1. De kirale centre er mærket med en stjerne i figuren. Salbutamol har 1 kiralt center, lidocain har ingen, efedrin har 2, og levodopa har 1. I efedrin er det carbonatomet med OH-gruppen og nabocarbonatomet med CH3-gruppen.
Figur 3: De kirale centre i de fire lægemidler er mærket med en stjerne.

  1. I salbutamol er det kirale center carbonatomet med OH-gruppen i kæden. Det har grupperne H, OH, benzenringen og kæden CH2−NH−C(CH3)3. I levodopa er det kirale center carbonatomet med NH2-gruppen. Det har grupperne H, NH2, COOH og CH2-gruppen med benzenringen.

  2. Carbonatomet yderst til højre i salbutamol er bundet til nitrogenatomet og til tre CH3-grupper. Tre af de fire grupper er ens, så carbonatomet er ikke et kiralt center.

  3. Lidocain. Molekylet har intet kiralt center. Alle carbonatomer i lidocain sidder i benzenringen, har en dobbeltbinding eller har mindst to hydrogenatomer.

  4. Nej. I levodopa har det kirale center grupperne H, NH2, COOH og CH2-gruppen med benzenringen. I dopamin er COOH skiftet ud med et hydrogenatom. Carbonatomet har så to hydrogenatomer, og to af de fire grupper er ens.

Opgave B8.2.4: Hvor mange stereoisomerer?

Tabellen viser, hvor mange kirale centre der er i fem stoffer.

Stof Hvad er det? Kirale centre
ibuprofen smertestillende lægemiddel 1
efedrin lægemiddel, der får blodtrykket til at stige 2
penicillin V antibiotikum 3
testosteron kønshormon 6
kolesterol stof i cellernes membraner 8
  1. Beregn, hvor mange stereoisomerer der højst kan være af hvert af de fem stoffer.
  2. Et lægemiddel kan højst findes som 16 stereoisomerer. Hvor mange kirale centre har det?
  3. Kroppen laver kun én af stereoisomererne af kolesterol. Hvor mange andre stereoisomerer kan der højst være?
  4. Kolesterol bliver lavet af enzymer i kroppen. Forklar, hvorfor enzymerne kun laver én stereoisomer, når man i laboratoriet normalt får en blanding.

Reglen står i afsnittet Flere kirale centre i afsnit B8.2: Med n kirale centre kan der højst være 2n stereoisomerer. Morfin har 5 kirale centre, så højeste antal stereoisomerer = 25 = 2 · 2 · 2 · 2 · 2 = 32.

Efedrin har 2 kirale centre, så højeste antal stereoisomerer = 22 = 2 · 2 = 4. Til spørgsmål b: Prøv dig frem med 21, 22, 23 og så videre, til du rammer 16. Til spørgsmål d kan du begynde sådan:

  • Enzymer er proteiner, og det aktive center i et enzym er selv …
  • Stofferne sidder derfor fast i enzymet på én bestemt måde, og …
  • I laboratoriet laver man tit et kiralt stof af stoffer, der ikke selv er kirale, og så …
  1. Det højeste antal stereoisomerer er 2n, hvor n er antallet af kirale centre.
Stof Kirale centre Stereoisomerer, højst
ibuprofen 1 21 = 2
efedrin 2 22 = 4
penicillin V 3 23 = 8
testosteron 6 26 = 64
kolesterol 8 28 = 256

  1. 24 = 16, så lægemidlet har 4 kirale centre.

  2. Der kan højst være 256 stereoisomerer af kolesterol. Kroppen laver én af dem, så der er 255 andre.

  3. Enzymer er proteiner, og proteiner er bygget af L-aminosyrer. Det aktive center i et enzym er derfor selv kiralt. Stofferne sidder fast i det aktive center på én bestemt måde, og derfor kommer hvert kiralt center i kolesterol kun til at vende på den ene måde. I laboratoriet laver man tit et kiralt stof af stoffer, der ikke selv er kirale. Så er der intet, der kan kende forskel på de to måder, og man får lige meget af hver form.

Opgave B8.2.5: Tegn spejlbilledet af amfetamin

Figuren viser amfetamin som zigzagformel. Til højre er det kirale center i amfetamin tegnet rumligt. Gruppen CH2C6H5 er CH2-gruppen med benzenringen.

Figur 4: Amfetamin og det kirale center tegnet rumligt til opgave B8.2.5.
  1. Hvilke fire grupper sidder på det kirale center i amfetamin?
  2. Hvilken af de fire grupper peger ud mod dig i den rumlige tegning, og hvilken peger væk fra dig?
  3. Tegn spejlbilledet af den rumlige tegning.
  4. Den ene spejlbilledform af amfetamin hedder dexamfetamin og bruges i medicin mod ADHD. En fabrik laver amfetamin af stoffer, der ikke er kirale. Hvad kaldes den blanding, fabrikken får, og hvor stor en del af blandingen er dexamfetamin?

En fyldt kile er en binding, der peger ud mod dig. En stribet kile er en binding, der peger væk fra dig. De almindelige streger ligger i papirets plan. Se, hvordan de to spejlbilledformer af ibuprofen er tegnet i figuren med ibuprofen.

Tegn en lodret streg til højre for den rumlige tegning af amfetamin. Den er spejlet. En gruppe, der peger mod højre i molekylet, peger mod venstre i spejlbilledet. En fyldt kile bliver ved med at være en fyldt kile, og en stribet kile bliver ved med at være stribet. Hydrogenatomet øverst bliver, hvor det er. Til spørgsmål d: Læs afsnittet Samme egenskaber i kolben i afsnit B8.2.

  1. Grupperne på det kirale center i amfetamin er H, CH3, NH2 og CH2C6H5, altså CH2-gruppen med benzenringen.

  2. NH2-gruppen sidder på den fyldte kile og peger ud mod dig. Gruppen CH2C6H5 sidder på den stribede kile og peger væk fra dig. H og CH3 ligger i papirets plan.

  3. Spejlbilledet af amfetamin står til højre i figuren.

Figur 5: Det kirale center i amfetamin og dets spejlbillede.
  1. Fabrikken får en racemisk blanding af amfetamin. Når udgangsstofferne ikke er kirale, bliver der dannet lige meget af de to spejlbilledformer. Halvdelen af blandingen er derfor dexamfetamin.

Opgave B8.2.6: Kiralt center eller cis og trans?

Figuren viser fire molekyler. Alle fire har en dobbeltbinding mellem to carbonatomer.

Figur 6: Fire molekyler til opgave B8.2.6.
  1. Hvilke af de fire molekyler har et kiralt center? Skriv de fire grupper op for hvert kiralt center.
  2. Hvilke af de fire molekyler findes i en cis-form og en trans-form?
  3. Hvilket af de fire molekyler har hverken spejlbilledformer eller cis-trans-isomeri?
  4. Hvor mange stereoisomerer findes der af hvert af de fire molekyler?

De to regler står i boksen Kiralt center eller cis og trans? i afsnit B8.2. Spejlbilledisomeri kræver et carbonatom med fire forskellige grupper. Cis-trans-isomeri kræver en dobbeltbinding, hvor begge carbonatomer har to forskellige grupper. Se figuren med de tre alkener i afsnit B3.4.

Se på ét carbonatom i dobbeltbindingen ad gangen, og husk de hydrogenatomer, der ikke er tegnet. I molekyle C sidder dobbeltbindingen yderst i kæden, så det yderste carbonatom har to hydrogenatomer. I molekyle D har det ene carbonatom i dobbeltbindingen to CH3-grupper. Til spørgsmål d: Et kiralt center kan vende på to måder, og en dobbeltbinding med cis-trans-isomeri har to former. Har et molekyle begge dele, skal du gange de to tal med hinanden.

  1. til c. Svarene står i tabellen.
Molekyle Kiralt center? Cis-trans-isomeri?
A nej ja: begge carbonatomer i dobbeltbindingen har H og COOH
B ja: H, OH, CH3 og CH=CH−CH3 ja: det ene carbonatom i dobbeltbindingen har H og CH(OH)CH3, det andet har H og CH3
C ja: H, NH2, CH3 og CH2−CH=CH2 nej: det yderste carbonatom i dobbeltbindingen har to hydrogenatomer
D nej nej: det ene carbonatom i dobbeltbindingen har to CH3-grupper

Molekyle D har hverken spejlbilledformer eller cis-trans-isomeri.

  1. Molekyle A findes som 2 stereoisomerer, en cis-form og en trans-form. Figuren viser trans-formen. Molekyle B findes som 4 stereoisomerer, fordi både det kirale center og dobbeltbindingen har to muligheder. Molekyle C findes som 2 stereoisomerer, nemlig de to spejlbilledformer. Molekyle D findes kun i én form.

Opgave B8.2.7: Receptoren kan kende forskel

Adrenalin har ét kiralt center og findes derfor i to spejlbilledformer. Den form, kroppen selv laver, virker langt kraftigere end den anden.

  1. Nævn tre egenskaber, som er ens for de to spejlbilledformer af et lægemiddel.
  2. Adrenalin sætter sig i en receptor, som er et protein. Hvad er proteiner bygget af, og hvorfor gør det lommen i receptoren kiral?
  3. Se figuren med en receptor med tre lommer. Hvor mange grupper passer i lommerne for den ene spejlbilledform, og hvor mange passer for den anden?
  4. Forklar, hvorfor den ene spejlbilledform af adrenalin virker kraftigere end den anden.
  5. I den form af adrenalin, der virker svagt, peger OH-gruppen på det kirale center væk fra det sted i lommen, hvor den skulle binde sig. Hvilken slags binding mangler der så mellem adrenalin og receptoren?

Læs afsnittene Samme egenskaber i kolben og Forskellig virkning i kroppen i afsnit B8.2. De bindinger, der holder adrenalin fast i en receptor, kan du se i figuren med adrenalin i en bindingslomme.

Tænk på en højrehandske. Den passer kun til en højre hånd, fordi handsken selv er kiral. Du kan begynde dine sætninger sådan:

  • Proteiner er bygget af …, og de er selv …
  • I den ene spejlbilledform af adrenalin passer alle tre …, og molekylet sidder …
  • I den anden spejlbilledform af adrenalin sidder to af grupperne …, så …

  1. De to spejlbilledformer af et lægemiddel har samme smeltepunkt, samme kogepunkt og samme opløselighed. De reagerer også ens med almindelige kemikalier.

  2. Proteiner er bygget af aminosyrer. Kroppen bruger kun L-aminosyrer, og de er selv kirale. Derfor er lommen i receptoren også kiral.

  3. I den ene spejlbilledform passer alle tre grupper i hver sin lomme. I den anden spejlbilledform passer kun én gruppe, fordi to af grupperne har byttet plads.

  4. Den form af adrenalin, kroppen selv laver, passer med alle sine grupper i receptorens lomme. Den sidder godt fast og tænder receptoren. I den anden spejlbilledform af adrenalin sidder to af grupperne byttet om, så de ikke kan nå deres pladser i lommen på samme tid. Den form danner færre bindinger til receptoren og virker derfor svagere.

  5. En hydrogenbinding. OH-gruppen i adrenalin kan danne en hydrogenbinding til en polær gruppe i receptorens lomme, men kun hvis den peger den rigtige vej.

Opgave B8.2.8: Racemisk blanding i tabletten

En tablet mod hovedpine indeholder 400 mg ibuprofen. Stoffet i tabletten er den racemiske blanding, og kun den ene spejlbilledform af ibuprofen dæmper smerte.

  1. Hvad er en racemisk blanding?
  2. Hvor mange mg er der af hver spejlbilledform af ibuprofen i tabletten?
  3. Forklar, hvorfor den halvdel af ibuprofenen, der ikke dæmper smerte, alligevel ikke er spildt.
  4. Thalidomid blev også solgt som en racemisk blanding. Den ene spejlbilledform virker beroligende, og den anden giver fosterskader. Forklar, hvorfor det ikke ville have hjulpet at sælge tabletter med kun den beroligende form.
  5. Hvad skal man i dag undersøge, før et nyt lægemiddel med et kiralt center kan blive godkendt? Hvorfor er det nødvendigt?

Ordet racemisk blanding er forklaret i afsnittet Samme egenskaber i kolben i afsnit B8.2. Tabellen i afsnittet Forskellig virkning i kroppen fortæller, hvad kroppen gør ved de to spejlbilledformer af ibuprofen og af thalidomid.

I en racemisk blanding er der lige meget af de to spejlbilledformer, så du skal dele de 400 mg ibuprofen med 2. Du kan begynde dine forklaringer sådan:

  • Kroppen kan selv lave den form af ibuprofen, der ikke dæmper smerte, om til …
  • I kroppen bliver de to former af thalidomid lavet om til …, så selv om tabletten kun indeholder den beroligende form, …

  1. En racemisk blanding er en blanding med lige meget af de to spejlbilledformer af et stof.

  2. Der er lige meget af de to spejlbilledformer af ibuprofen:

\[ m = \dfrac{400\ \mathrm{mg}}{2} = 200\ \mathrm{mg} \]

Tabletten indeholder 200 mg af hver spejlbilledform.

  1. Kroppen kan selv lave den form af ibuprofen, der ikke dæmper smerte, om til den virksomme form. Derfor kommer mere end halvdelen af tablettens ibuprofen til at virke.

  2. I kroppen bliver de to spejlbilledformer af thalidomid lavet om til hinanden. Selv om tabletten kun indeholder den beroligende form, kommer der derfor også noget af den form, der giver fosterskader, i kroppen.

  3. De to spejlbilledformer af lægemidlet skal undersøges hver for sig. De kan virke helt forskelligt i kroppen, og den ene kan være skadelig, selv om den anden er et godt lægemiddel.

Opgaver med fødevaretema

Næsen og tungen har receptorer, som kan kende forskel på to spejlbilledformer. Derfor betyder kiralitet meget for, hvordan maden dufter og smager.

Opgave B8.2.mad.1: Kommen, citrus og pebermynte

Figuren viser tre aromastoffer fra krydderier og frugt. Ringene i de tre molekyler er ikke benzenringe. Hvert hjørne i en ring er et carbonatom, og hydrogenatomerne er ikke tegnet. Et carbonatom i sådan en ring kan godt være et kiralt center. De to veje rundt i ringen tæller som to af de fire grupper.

Figur 7: Tre aromastoffer til opgave B8.2.mad.1.
  1. Carvon og limonen har hver ét kiralt center. Find det kirale center i hvert af de to molekyler.
  2. Skriv de fire grupper op for det kirale center i carvon.
  3. Menthol har tre kirale centre. Find dem. Forklar også, hvorfor carbonatomet nederst i menthol, som er bundet til to CH3-grupper, ikke er et kiralt center.
  4. Hvor mange stereoisomerer kan der højst være af carvon og af menthol?
  5. Pebermynteplanten laver kun én af stereoisomererne af menthol. Den giver en køligere smag end de andre. Hvad fortæller det om den receptor i munden, som menthol sætter sig i?

Et carbonatom i en ring kan godt være et kiralt center, når ringen ikke er en benzenring. Led efter de carbonatomer i ringen, hvor der sidder en gruppe uden på ringen. Et carbonatom med en dobbeltbinding kan ikke være et kiralt center.

For et carbonatom i en ring er de to veje rundt i ringen to af de fire grupper. Følg ringen begge veje rundt fra carbonatomet. Møder du de samme atomer i samme rækkefølge, er de to grupper ens. Møder du noget forskelligt, er de to grupper forskellige. I carvon møder du den ene vej rundt CH2 og derefter carbonatomet med =O. Den anden vej rundt møder du CH2 og derefter et carbonatom i en dobbeltbinding. Til spørgsmål c og e kan du begynde sådan: Carbonatomet nederst er bundet til to … , og derfor … og Receptoren er et protein, og dens lomme er … Derfor passer …

  1. De kirale centre i carvon, limonen og menthol er mærket med en stjerne i figuren. I carvon og i limonen er det kirale center det carbonatom i ringen, som gruppen med C=CH2 sidder på.
Figur 8: De kirale centre i carvon, limonen og menthol er mærket med en stjerne.
  1. Det kirale center i carvon har disse fire grupper:
  • et hydrogenatom
  • gruppen uden på ringen, C(CH3)=CH2
  • ringen den ene vej rundt: CH2 og derefter carbonatomet med =O
  • ringen den anden vej rundt: CH2 og derefter et carbonatom i dobbeltbindingen

  1. De tre kirale centre i menthol er carbonatomet med CH3-gruppen, carbonatomet med OH-gruppen og carbonatomet med den forgrenede gruppe. Alle tre sidder i ringen. Carbonatomet nederst i menthol sidder uden for ringen og er bundet til to CH3-grupper. To af dets fire grupper er ens, så det er ikke et kiralt center.

  2. Carvon har 1 kiralt center, så der er 21 = 2 stereoisomerer. Menthol har 3 kirale centre, så der kan højst være 23 = 8 stereoisomerer.

  3. Receptoren for menthol er et protein, og dens lomme er kiral. Lommen passer bedst til én af de otte stereoisomerer af menthol, ligesom en højrehandske kun passer til en højre hånd.

Opgave B8.2.mad.2: Mælkesyre i yoghurt

Mælkesyre har formlen CH3−CH(OH)−COOH og ét kiralt center. De to spejlbilledformer kaldes L-mælkesyre og D-mælkesyre. Dine muskler danner kun L-mælkesyre. I yoghurt er det bakterier, der laver mælkens lactose om til mælkesyre. Nogle af bakterierne danner L-mælkesyre, og andre danner D-mælkesyre. En yoghurt indeholder 0,90 g mælkesyre pr. 100 g, og 60 % af mælkesyren er L-mælkesyre.

  1. Hvilke fire grupper sidder på det kirale center i mælkesyre?
  2. Beregn, hvor mange gram L-mælkesyre og hvor mange gram D-mælkesyre der er i 100 g af yoghurten.
  3. Er mælkesyren i yoghurten en racemisk blanding? Begrund svaret.
  4. Har L-mælkesyre og D-mælkesyre samme pKs? Begrund svaret.
  5. Kroppen har et enzym, som hurtigt nedbryder L-mælkesyre. D-mælkesyre bliver nedbrudt meget langsommere. Forklar forskellen.

Det kirale center i mælkesyre er det midterste carbonatom. De to spejlbilledformer af mælkesyre er tegnet i figuren med spejlbillederne i afsnit B3.4. Til beregningen: 60 % er det samme som 0,60.

Gang de 0,90 g mælkesyre med 0,60 for at finde massen af L-mælkesyre. Resten er D-mælkesyre. En racemisk blanding har lige meget af de to spejlbilledformer. Til spørgsmål d: Vand er ikke kiralt. Til spørgsmål e kan du begynde sådan:

  • Et enzym er et protein, og dets aktive center er …
  • L-mælkesyre passer …, men D-mælkesyre …

  1. Grupperne på det kirale center i mælkesyre er H, OH, CH3 og COOH.

  2. Massen af L-mælkesyre er 60 % af de 0,90 g mælkesyre:

\[ m(\text{L-mælkesyre}) = 0{,}60 \cdot 0{,}90\ \mathrm{g} = 0{,}54\ \mathrm{g} \]

Resten er D-mælkesyre:

\[ m(\text{D-mælkesyre}) = 0{,}90\ \mathrm{g} - 0{,}54\ \mathrm{g} = 0{,}36\ \mathrm{g} \]

I 100 g yoghurt er der 0,54 g L-mælkesyre og 0,36 g D-mælkesyre.

  1. Nej. En racemisk blanding indeholder lige meget af de to spejlbilledformer. I yoghurten er der mere L-mælkesyre end D-mælkesyre.

  2. Ja. De to spejlbilledformer af mælkesyre reagerer ens med almindelige kemikalier, som ikke selv er kirale. Vand er ikke kiralt, så L-mælkesyre og D-mælkesyre afgiver lige let en hydron til vand. De har derfor samme pKs.

  3. Enzymet er et protein, og dets aktive center er kiralt. L-mælkesyre passer i det aktive center og bliver hurtigt nedbrudt. D-mælkesyre er spejlbilledet og passer ikke i det aktive center, så den bliver nedbrudt meget langsommere.

Opgave B8.2.mad.3: Sødestoffet aspartam

Aspartam er et sødestof, som bruges i sukkerfri sodavand og tyggegummi. Molekylet er bygget af to aminosyrer, asparaginsyre og phenylalanin, som er bundet sammen med en peptidbinding. Phenylalanin er en aminosyre med en benzenring i sidekæden, og i aspartam er dens carboxylgruppe lavet om til en ester. Hver af de to aminosyrer har ét kiralt center, så aspartam har to. Kun den stereoisomer, hvor begge aminosyrer er L-former, smager sødt.

  1. Hvor mange stereoisomerer kan der højst være af aspartam?
  2. Hver af de to aminosyrer i aspartam kan være en L-form eller en D-form. Skriv alle kombinationerne op.
  3. Hvor stor en del af stereoisomererne af aspartam smager sødt?
  4. Forklar, hvorfor tungen kan smage forskel på stereoisomererne af aspartam.
  5. En fabrik laver aspartam af L-asparaginsyre og L-phenylalanin, som bakterier har lavet. Hvorfor er det bedre end at bruge racemiske blandinger af de to aminosyrer?

Reglen om antallet af stereoisomerer står i afsnittet Flere kirale centre i afsnit B8.2. L-formen og D-formen af en aminosyre kan du se i figuren med de to spejlbilledisomerer af alanin i afsnit B7.7.

Aspartam har 2 kirale centre, så du skal beregne 22. Skriv kombinationerne som L-L, L-D og så videre med asparaginsyre først. Til spørgsmål d kan du begynde sådan:

  • Den receptor på tungen, der registrerer sød smag, er et protein, og dens lomme er …
  • Kun den ene stereoisomer af aspartam har alle sine grupper …

  1. Aspartam har 2 kirale centre, så der kan højst være 22 = 4 stereoisomerer.

  2. Med asparaginsyre først er kombinationerne L-L, L-D, D-L og D-D.

  3. Kun L-L smager sødt. Det er 1 ud af 4, altså en fjerdedel af stereoisomererne af aspartam.

  4. Den receptor på tungen, der registrerer sød smag, er et protein, og dens lomme er kiral. Kun den ene stereoisomer af aspartam har alle sine grupper siddende, så de passer i lommen på samme tid. De tre andre stereoisomerer passer ikke og tænder ikke receptoren.

  5. Bakterier laver aminosyrer med enzymer, og enzymerne laver kun L-formerne. Bruger fabrikken L-asparaginsyre og L-phenylalanin, bliver al aspartamen til den søde stereoisomer, L-L. Med racemiske blandinger af de to aminosyrer ville fabrikken få en blanding af alle fire stereoisomerer, og kun en fjerdedel af den ville smage sødt.