B4.2 Alkoholer
Håndsprit, vin, kølervæske og glycerol i hudcreme har én ting til fælles: en OH-gruppe på en carbonkæde. Alkoholerne er den stofklasse, de fleste andre organiske stoffer kan fremstilles ud fra, og derfor er de den første stofklasse, du skal se nærmere på. I afsnit B4.1 så du, at en alkohol kan laves af en alken og blive til en alken igen.
Hydroxygruppen og navnet
En alkohol har en eller flere OH-grupper, som sidder på et carbonatom. OH-gruppen kaldes en hydroxygruppe. Navnet ender på -ol, og et tal viser, hvor på kæden gruppen sidder.
Har stoffet to OH-grupper, ender navnet på -diol, og har det tre, ender det på -triol. Der står et tal for hver gruppe: ethan-1,2-diol og propan-1,2,3-triol.
Primære, sekundære og tertiære alkoholer
Alkoholer deles i tre typer efter, hvor OH-gruppen sidder. Se på det carbonatom, OH-gruppen sidder på, og tæl, hvor mange andre carbonatomer det er bundet til.
| Type | Carbonatomet med OH-gruppen er bundet til | Eksempel |
|---|---|---|
| Primær | ét andet carbonatom | ethanol, butan-1-ol |
| Sekundær | to andre carbonatomer | propan-2-ol, butan-2-ol |
| Tertiær | tre andre carbonatomer | 2-methylpropan-2-ol |
I en primær alkohol sidder OH-gruppen for enden af kæden. I en sekundær sidder den inde i kæden, og i en tertiær sidder den ved en forgrening. Methanol regnes med til de primære alkoholer.
Inddelingen er vigtig, fordi de tre typer opfører sig forskelligt, når de bliver oxideret. Det kommer i afsnit B4.3.
Kogepunkt og opløselighed
Hydroxygruppen kan danne hydrogenbindinger, som du så i afsnit B3.2. Derfor koger alkoholer meget højere end alkaner af samme størrelse.
| Alkohol | Molarmasse | Kogepunkt | Alkan med næsten samme molarmasse | Kogepunkt |
|---|---|---|---|---|
| methanol | 32,0 g/mol | 65 °C | ethan, 30,1 g/mol | −89 °C |
| ethanol | 46,1 g/mol | 78 °C | propan, 44,1 g/mol | −42 °C |
| propan-1-ol | 60,1 g/mol | 97 °C | butan, 58,1 g/mol | −1 °C |
| butan-1-ol | 74,1 g/mol | 117 °C | pentan, 72,1 g/mol | 36 °C |
Flere OH-grupper giver flere hydrogenbindinger. Ethan-1,2-diol koger først ved 197 °C, og glycerol er en tyk, sej væske, der koger ved 290 °C.
Hydroxygruppen er hydrofil. De korte alkoholer kan blandes med vand i alle forhold, men fra omkring fire carbonatomer falder opløseligheden hurtigt. Tabellen står i afsnit B3.2.
Sådan fremstilles alkoholer
- Gæring: Gærceller omdanner sukker til ethanol og carbondioxid. Sådan dannes ethanolen i øl, vin og bioethanol.
C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2
- Addition af vand til en alken: Industrien fremstiller ethanol af ethen og vanddamp med en syre som katalysator.
CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH
Alkoholers reaktioner
Forbrænding
Alkoholer brænder med en blålig flamme og danner carbondioxid og vand. Det udnyttes i spritbrændere og i benzin, der er tilsat bioethanol.
CH3CH2OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O
Elimination
Opvarmes en alkohol med koncentreret svovlsyre, fjernes der vand, og der dannes en alken. Det så du i afsnit B4.1.
CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O
Kondensation
Ved en kondensation bliver to molekyler sat sammen til ét større, samtidig med at der fraspaltes et lille molekyle. Det lille molekyle er næsten altid vand.
To alkoholmolekyler kan kondensere til en ether. Det kræver høj temperatur og en katalysator.
2 CH3CH2OH → CH3CH2−O−CH2CH3 + H2O
Den vigtigste kondensation er dog den, hvor en alkohol reagerer med en carboxylsyre og danner en ester. Den får sit eget afsnit, B4.5.
Begge reaktioner danner vand, og begge kræver varme og en katalysator. Forskellen er, hvor vandet kommer fra. Ved en elimination kommer begge dele af vandmolekylet fra det samme molekyle, og der dannes en dobbeltbinding. Ved en kondensation kommer de fra to forskellige molekyler, som bliver sat sammen.
Oxidation
Alkoholer kan oxideres til aldehyder, ketoner og carboxylsyrer. Hvad der dannes, afhænger af, om alkoholen er primær, sekundær eller tertiær. Det handler afsnit B4.3 om.
Giftige alkoholer
De små alkoholer er giftige, men nogle er meget farligere end andre. Kroppen oxiderer methanol til methansyre, som skader synsnerven, og selv små mængder kan give blindhed. Ethan-1,2-diol smager sødt, men bliver i kroppen omdannet til stoffer, der ødelægger nyrerne. Ethanol er også giftig, men kroppen kan nedbryde små mængder uden varig skade. Glycerol er helt ufarlig og bruges i både mad og cremer.