B4.7 Overblik: reaktionstyper og test

NoteDet skal du kunne
  • bruge en oversigt over stofklasserne til at forudsige et stofs egenskaber
  • genkende reaktionstyperne substitution, addition, elimination, kondensation, hydrolyse og oxidation
  • planlægge en syntese i flere trin
  • vælge den rigtige test til at afgøre, hvilken stofklasse et ukendt stof hører til

Organisk kemi kan virke som en lang liste af stoffer og reaktioner. Men der er et mønster. Ni stofklasser, seks reaktionstyper og en håndfuld test dækker næsten alt. Dette afsnit samler det hele, så du kan slå op i det, når du regner opgaver eller læser op til eksamen.

Stofklasserne samlet

Stofklasse Gruppe Endelse Stærkeste binding mellem molekylerne Opløses i vand?
Alkan ingen -an londonbindinger nej
Alken C=C -en londonbindinger nej
Alkyn C≡C -yn londonbindinger nej
Alkohol −OH -ol hydrogenbindinger ja, når kæden er kort
Aldehyd −CHO -al dipol-dipolbindinger ja, når kæden er kort
Keton C=O -on dipol-dipolbindinger ja, når kæden er kort
Carboxylsyre −COOH -syre hydrogenbindinger ja, når kæden er kort. Bedst i basisk opløsning
Ester −COO− -oat dipol-dipolbindinger kun de mindste
Amin −NH2 -amin hydrogenbindinger ja, når kæden er kort. Bedst i sur opløsning

Kogepunktet følger bindingerne. For stoffer af samme størrelse har alkanerne de laveste kogepunkter. Så kommer esterne og derefter aldehyder, ketoner og aminer, som ligger tæt på hinanden. Alkoholerne ligger højere, og carboxylsyrerne ligger højest.

Reaktionstyperne samlet

Reaktionstype Det sker der Eksempel Betingelser
Substitution Et atom bliver skiftet ud med et andet. alkan + brom → bromalkan + HBr lys
Addition To atomer sætter sig på en dobbeltbinding. alken + brom → dibromalkan sker af sig selv. Med H2 og H2O kræves en katalysator
Elimination To atomer fjernes fra nabocarbonatomer, og der dannes en dobbeltbinding. alkohol → alken + vand varme og koncentreret svovlsyre
Kondensation To molekyler sættes sammen, og der fraspaltes vand. carboxylsyre + alkohol → ester + vand varme og koncentreret svovlsyre
Hydrolyse Et molekyle spaltes af vand. ester + vand → carboxylsyre + alkohol syre som katalysator, eller base (forsæbning)
Oxidation Oxidationstallet for et carbonatom stiger. primær alkohol → aldehyd → carboxylsyre et oxidationsmiddel, fx KMnO4 eller K2Cr2O7

Læg mærke til, at reaktionerne hører sammen i par. Elimination er det modsatte af addition, og hydrolyse er det modsatte af kondensation. Substitution, addition og elimination står i afsnit B4.1, kondensation og hydrolyse i afsnit B4.5 og oxidation i afsnit B4.3.

VigtigtAddition eller reduktion?

Ordet addition bruges kun om reaktioner med dobbeltbindinger og tripelbindinger mellem to carbonatomer. Når en carbonylgruppe bliver omdannet til en hydroxygruppe, fx når propanon bliver til propan-2-ol, kaldes det en reduktion. Det er det modsatte af oxidationen af alkoholen.

Kortet over organisk kemi

Figur 1: Sådan kan stofklasserne omdannes til hinanden. Farven på pilen viser reaktionstypen.

Kortet viser, hvorfor alkoholerne er så vigtige. Fra en alkohol kan man komme til næsten alle de andre stofklasser.

Sådan genkender du reaktionstypen

Stil spørgsmålene i denne rækkefølge:

  1. Forsvinder en dobbeltbinding mellem to carbonatomer, og bliver to stoffer til ét? Så er det en addition.
  2. Opstår der en dobbeltbinding mellem to carbonatomer, og bliver ét stof til to? Så er det en elimination.
  3. Bliver to organiske molekyler sat sammen, mens der dannes vand? Så er det en kondensation.
  4. Bliver et molekyle delt i to af vand? Så er det en hydrolyse.
  5. Bliver et atom skiftet ud, uden at der sker andet? Så er det en substitution.
  6. Får et carbonatom flere bindinger til oxygen eller færre til hydrogen? Så er det en oxidation.

En syntese i flere trin

Skal man fremstille et stof, man ikke kan købe, må man planlægge en rute på kortet. Det er lettest at begynde med produktet og gå baglæns.

Eksempel: fra ethen til ethylethanoat

Ethen fås fra råolie. Ethylethanoat er et opløsningsmiddel, som bruges i lim og neglelak. Hvordan kommer man fra det ene til det andet?

Baglæns: Ethylethanoat er en ester. Den laves af ethansyre og ethanol. Ethansyre laves ved at oxidere ethanol. Ethanol laves af ethen og vand. Der skal altså tre trin til.

Trin 1. Ethen adderer vand og bliver til ethanol.

CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH

Trin 2. En del af ethanolen oxideres kraftigt til ethansyre. Ethanol er en primær alkohol, så den bliver først til ethanal og derefter til ethansyre.

CH3CH2OH → CH3CHO → CH3COOH

Trin 3. Ethansyren kondenserer med resten af ethanolen. Svovlsyre er katalysator.

CH3COOH + CH3CH2OH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O

Test for stofklasser

Test Det ser man, når testen er positiv Det viser
Bromvand den gule farve forsvinder en dobbeltbinding eller tripelbinding mellem carbonatomer
DNPH gult eller orange bundfald en carbonylgruppe: aldehyd eller keton
Tollens’ test sølvspejl eller gråsort bundfald et aldehyd
pH-papir pH under 7 en carboxylsyre
pH-papir pH over 7 en amin
Natron det bruser en carboxylsyre
Oxidationsmiddel, fx KMnO4 farven forsvinder et stof, der kan oxideres: primær eller sekundær alkohol eller aldehyd

Estere og alkaner giver ikke udslag i nogen af testene. En ester kan dog tit kendes på sin frugtagtige duft.

Eksempel: hvilket stof er det?

Et ukendt stof har molekylformlen C3H6O. Det affarver ikke bromvand. Det giver gult bundfald med DNPH, men intet sølvspejl med Tollens’ test.

  • Bromvand: Der er ingen dobbeltbinding mellem carbonatomer.
  • DNPH: Der er en carbonylgruppe. Stoffet er et aldehyd eller en keton.
  • Tollens: Det er ikke et aldehyd.

Stoffet er en keton med tre carbonatomer. Der findes kun én: propanon.

Molekylformlen kunne ikke afgøre det alene. Aldehydet propanal har også formlen C3H6O, for propanal og propanon er funktionsisomerer (afsnit B3.3). Det var Tollens’ test, der skilte de to isomerer ad.

Rutediagrammet for DNPH og Tollens står i afsnit B4.3.

Sådan griber du en opgave an

  1. Find de funktionelle grupper, og sæt navn på stofklassen.
  2. Skal du forklare kogepunkt eller opløselighed? Find den stærkeste intermolekylære binding, og se på kædens længde.
  3. Skal du forudsige en reaktion? Find stofklassen på kortet, og se, hvilke pile der går ud fra den.
  4. Skal du tegne produktet? Markér de atomer, der bliver fjernet eller sat på, og tegn resten uændret.
  5. Kender du kun molekylformlen? Find de stofklasser, formlen passer til, og tegn isomererne én stofklasse ad gangen. Fremgangsmåden står i afsnit B3.3.
  6. Tjek til sidst, at hvert carbonatom har fire bindinger, og at antallet af atomer passer på begge sider af pilen.
NoteKort sagt
  • Stofklassen bestemmer de intermolekylære bindinger og dermed kogepunkt og opløselighed.
  • Addition og elimination er hinandens modsætninger. Det samme er kondensation og hydrolyse.
  • Fra en alkohol kan man fremstille alkener, aldehyder, ketoner, carboxylsyrer, estere og ethere.
  • En syntese planlægges baglæns fra produktet.
  • Bromvand viser dobbeltbindinger, DNPH viser carbonylgrupper, og Tollens’ test viser aldehyder.
  • En carboxylsyre giver pH under 7 og bruser med natron. En amin giver pH over 7.

Prøv selv: Organisk syntese: find stofferne til en bestemt ester.

Se alle opgaver til emnet “Overblik: reaktionstyper og test” (B4.7)