Opgaver til B4.5

Opgaverne hører til afsnit B4.5 Estere. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven.

Opgave B4.5.1: Syredel og alkoholdel

Figur 1: Fire estere til opgave B4.5.1.
  1. Find estergruppen i hvert molekyle. Hvilken del af molekylet kommer fra syren, og hvilken del kommer fra alkoholen?
  2. Hvilken syre og hvilken alkohol er hver af de fire estere dannet af?
  3. Navngiv de fire estere.

Syredelen er den side, der har C=O. Alkoholdelen er den kæde, der sidder på det enkeltbundne oxygenatom. Se figuren med esterens navn.

Tæl carbonatomerne i hver del. Carbonatomet i C=O tæller med i syredelen. Navnet begynder med alkoholdelen med endelsen -yl og slutter med syredelen med endelsen -oat. I molekyle C er alkoholdelen tegnet til venstre. I molekyle D har syredelen kun ét carbonatom.

  1. I figuren er syredelen grøn, og alkoholdelen er orange.
Figur 2: De fire estere fra opgave B4.5.1 med syredelen og alkoholdelen i hver sin farve.

  1. A er dannet af propansyre og methanol. B er dannet af ethansyre og propan-1-ol. C er dannet af butansyre og ethanol. D er dannet af methansyre og butan-1-ol.

  2. A er methylpropanoat, B er propylethanoat, C er ethylbutanoat, og D er butylmethanoat.

Opgave B4.5.2: Fra navn til syre og alkohol

Udfyld tabellen. Find den syre og den alkohol, hver ester er dannet af, og skriv formlen for de tre første estere.

Ester Syre Alkohol Formel
ethylpropanoat
butylethanoat
methylmethanoat
octylethanoat skal ikke skrives

Navnet har to dele. Den første del ender på -yl og kommer fra alkoholen. Den sidste del ender på -oat og kommer fra syren.

Ethylpropanoat er dannet af ethanol og propansyre. I formlen står syredelen først: CH3CH2COO fra propansyre og derefter CH2CH3 fra ethanol. Se tabellen i afsnittet Esterens navn.

Ester Syre Alkohol Formel
ethylpropanoat propansyre ethanol CH3CH2COOCH2CH3
butylethanoat ethansyre butan-1-ol CH3COOCH2CH2CH2CH3
methylmethanoat methansyre methanol HCOOCH3
octylethanoat ethansyre octan-1-ol

Opgave B4.5.3: Tegn esteren

Tegn zigzagformlen for den ester, der dannes af syren og alkoholen, og giv esteren et navn.

  1. Ethansyre og methanol
  2. Methansyre og propan-1-ol
  3. Pentansyre og ethanol
  4. Propansyre og butan-1-ol
  5. Skriv reaktionsskemaet med formler for dannelsen af esteren i spørgsmål a.

Syren afgiver sin OH-gruppe, og alkoholen afgiver hydrogenatomet fra sin OH-gruppe. Resten af de to molekyler bliver sat sammen. Se figuren med dannelsen af en ester.

Tegn først syrens kæde med det dobbeltbundne oxygenatom på det sidste carbonatom. Sæt derefter et oxygenatom på det samme carbonatom, og tegn alkoholens kæde efter oxygenatomet. I methansyre er syrens kæde kun ét carbonatom med et hydrogenatom på.

Figur 3: De fire estere i opgave B4.5.3.
  1. Reaktionen er en ligevægt:

CH3COOH + CH3OH ⇌ CH3COOCH3 + H2O

Opgave B4.5.4: Kogepunkt og opløselighed

Ethylethanoat koger ved 77 °C, og butansyre koger ved 164 °C.

  1. Find molekylformlen for de to stoffer. Hvilken slags isomeri er der mellem dem?
  2. Hvilke intermolekylære bindinger er der mellem molekylerne i hvert af de to stoffer?
  3. Forklar, hvorfor ethylethanoat har et meget lavere kogepunkt end butansyre.
  4. Forklar, hvorfor de fleste estere er dårligt opløselige i vand.
  5. Hvorfor kan man dufte ethylethanoat, så snart flasken bliver åbnet?

Ethylethanoat er CH3COOCH2CH3, og butansyre er CH3CH2CH2COOH. Se efter, om der sidder et hydrogenatom på et oxygenatom i de to molekyler. Læs afsnittet Estere dufter.

Du kan begynde dine sætninger sådan:

  • Butansyre har et hydrogenatom på …, så molekylerne kan danne …
  • Ethylethanoat har ikke …, så molekylerne holder kun sammen med …
  • Estergruppen er polær, men på hver side af den sidder …
  1. Begge har molekylformlen C4H8O2. De er funktionsisomerer, fordi den ene er en ester, og den anden er en carboxylsyre.
  2. Ethylethanoat har londonbindinger og dipol-dipolbindinger. Butansyre har londonbindinger, dipol-dipolbindinger og hydrogenbindinger.
  3. Butansyre har et hydrogenatom på et oxygenatom, så molekylerne kan danne hydrogenbindinger med hinanden. Ethylethanoat har ikke noget hydrogenatom på oxygen. Molekylerne holder derfor dårligere fast i hinanden, og kogepunktet er lavere.
  4. Estergruppen er polær, men den sidder midt i molekylet med en upolær carbonkæde på hver side. Kæderne er hydrofobe, så kun de mindste estere kan opløses lidt i vand.
  5. Ethylethanoat har et lavt kogepunkt og fordamper let. Molekylerne når derfor hurtigt frem til næsen.

Opgave B4.5.5: Hydrolyse og forsæbning

Esteren methylbutanoat har formlen CH3CH2CH2COOCH3.

  1. Hvilken syre og hvilken alkohol bliver der dannet, når esteren bliver hydrolyseret?
  2. Skriv reaktionsskemaet for den sure hydrolyse.
  3. Skriv reaktionsskemaet for forsæbningen med hydroxidioner.
  4. Hvilken af de to reaktioner går helt til ende? Forklar hvorfor.

En hydrolyse er dannelsen af esteren læst baglæns. Find syredelen og alkoholdelen i formlen. Se figuren med de to måder at spalte en ester på.

Syredelen er CH3CH2CH2COO, og alkoholdelen er CH3. Ved den sure hydrolyse er vand den anden reaktant, og der er en ligevægtspil. Ved forsæbningen er OH− den anden reaktant, og syren ender som sin ion.

  1. Butansyre og methanol

  2. Den sure hydrolyse er en ligevægt:

CH3CH2CH2COOCH3 + H2O ⇌ CH3CH2CH2COOH + CH3OH

  1. Ved forsæbningen dannes syrens ion, butanoat:

CH3CH2CH2COOCH3 + OH− → CH3CH2CH2COO− + CH3OH

  1. Forsæbningen går helt til ende. Syren bliver med det samme til sin ion, og ionen kan ikke reagere tilbage med alkoholen. Den sure hydrolyse er en ligevægt og går ikke til ende af sig selv.

Opgave B4.5.6: Skub til ligevægten

Ethansyre og propan-1-ol danner esteren propylethanoat. Blandingen er i ligevægt.

CH3COOH + CH3CH2CH2OH ⇌ CH3COOCH2CH2CH3 + H2O

Hvilken vej bliver ligevægten forskudt ved hvert indgreb, og bliver der mere eller mindre ester?

  1. Der tilsættes mere propan-1-ol.
  2. Vandet bliver fjernet med koncentreret svovlsyre.
  3. Der tilsættes meget vand.
  4. Der tilsættes en katalysator, som ikke binder vand.

Brug reglerne fra afsnit B2.5. Tilsætter man et stof, forskydes ligevægten i den retning, hvor stoffet bliver brugt. Fjerner man et stof, forskydes den i den retning, hvor stoffet bliver dannet.

Propan-1-ol er en reaktant, og vand er et produkt. Til spørgsmål d: Læs i afsnit B2.6, hvad en katalysator gør ved en ligevægt.

  1. Mod højre. Der bliver mere ester, fordi en reaktant er tilsat.
  2. Mod højre. Der bliver mere ester, fordi et produkt er fjernet.
  3. Mod venstre. Der bliver mindre ester, fordi et produkt er tilsat. Esteren bliver hydrolyseret.
  4. Ligevægten bliver ikke forskudt, og mængden af ester er den samme. En katalysator får kun ligevægten til at indstille sig hurtigere.

Opgave B4.5.7: Estersyntese i laboratoriet

En gruppe fremstiller en ester af en carboxylsyre og en alkohol. Forklar, hvorfor de gør hver af de fem ting.

  1. De tilsætter lidt koncentreret svovlsyre.
  2. De sætter en svaler oven på kolben, mens blandingen koger.
  3. De kommer pimpsten i kolben.
  4. De bruger dobbelt så mange mol alkohol som syre.
  5. De vasker til sidst esteren med en opløsning af natriumcarbonat i en skilletragt. Hvad ser de, og i hvilket lag er esteren?

Brug tabellen i afsnittet Estersyntese i laboratoriet og figuren med de to trin.

Svovlsyre har to opgaver. Carbonationen er en base, som reagerer med de rester af carboxylsyren, der er tilbage. Esteren er upolær og har en lavere densitet end vand.

  1. Svovlsyre er katalysator, så reaktionen går hurtigere. Den binder også det vand, der bliver dannet, og det forskyder ligevægten mod esteren.
  2. Dampene bliver kølet i svaleren og løber tilbage i kolben. Uden svaleren ville stofferne koge væk.
  3. Pimpsten får væsken til at koge jævnt, så den ikke støder.
  4. Et overskud af alkoholen forskyder ligevægten mod esteren. Der bliver også mindre ildelugtende syre tilbage.
  5. Blandingen bruser, fordi carbonationerne reagerer med resterne af syren, og der dannes carbondioxid. Syren bliver til sin ion, som går over i vandet. Esteren er i det øverste lag, fordi den er upolær og har en lavere densitet end vand.

Opgave B4.5.8: Beregn udbyttet

En gruppe blander 0,200 mol ethansyre med 0,400 mol ethanol og lidt svovlsyre. Efter rensningen har de 12,3 g ethylethanoat.

CH3COOH + CH3CH2OH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O

  1. Hvilken af de to reaktanter er den begrænsende?
  2. Hvor mange mol ester kan der højst dannes?
  3. Beregn molarmassen for ethylethanoat, C4H8O2. Atommasserne er 12,01 g/mol for C, 1,008 g/mol for H og 16,00 g/mol for O.
  4. Beregn det teoretiske udbytte.
  5. Beregn udbytteprocenten.
  6. Giv to grunde til, at udbyttet er under 100 %.

Opgaven ligner eksemplet med propylpropanoat i afsnittet Udbytte. Forholdet mellem syre og alkohol er 1 : 1, så den reaktant, der er mindst af, er den begrænsende.

Der kan højst dannes lige så mange mol ester, som der er mol af den begrænsende faktor. Det teoretiske udbytte er m = n · M. Udbytteprocenten er det udbytte, gruppen fik, divideret med det teoretiske udbytte og ganget med 100 %.

  1. Ethansyre. Forholdet er 1 : 1, og der er mindst af ethansyre.

  2. 0,200 mol

  3. Molarmassen er

\[ M(\mathrm{C_4H_8O_2}) = 4 \cdot 12{,}01\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} + 8 \cdot 1{,}008\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} + 2 \cdot 16{,}00\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 88{,}10\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} \]

  1. Det teoretiske udbytte er

\[ m = n \cdot M = 0{,}200\ \mathrm{mol} \cdot 88{,}10\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 17{,}62\ \mathrm{g} \]

  1. Udbytteprocenten er

\[ \text{udbytteprocent} = \frac{12{,}3\ \mathrm{g}}{17{,}62\ \mathrm{g}} \cdot 100\ \% = 69{,}8\ \% \]

  1. Reaktionen er en ligevægt, så ikke al syren bliver omdannet. Der går også lidt ester tabt, hver gang den bliver vasket og hældt om.

Opgave B4.5.9: Fra ester til polyester

Figuren viser butandisyre og ethan-1,2-diol. De to stoffer kan danne en polyester.

Figur 4: Butandisyre og ethan-1,2-diol til opgave B4.5.9.
  1. Hvor mange carboxylgrupper har butandisyre, og hvor mange hydroxygrupper har ethan-1,2-diol?
  2. Tegn det molekyle, der bliver dannet, når ét molekyle butandisyre og ét molekyle ethan-1,2-diol kondenserer. Hvilket lille molekyle bliver der også dannet?
  3. Hvilke grupper sidder i de to ender af det nye molekyle? Forklar, hvorfor kæden kan blive ved med at vokse.
  4. Ethansyre og ethanol danner en ester, men de kan ikke danne en polyester. Forklar hvorfor.
  5. Polyethen dannes ved polyaddition, og en polyester dannes ved polykondensation. Hvad er forskellen på de to reaktioner?

Læs afsnittet Polyestere, og se figuren med polyesterkæden. En carboxylgruppe og en hydroxygruppe bliver til en estergruppe og et vandmolekyle.

Lad den ene carboxylgruppe i syren reagere med den ene OH-gruppe i alkoholen. Se så på, hvilke grupper der er tilbage i hver ende. Polyaddition står i afsnit B4.1.

  1. Butandisyre har to carboxylgrupper, og ethan-1,2-diol har to hydroxygrupper.

  2. Der bliver dannet en ester og et vandmolekyle.

Figur 5: Det molekyle, der dannes af butandisyre og ethan-1,2-diol i opgave B4.5.9.

  1. Der sidder en carboxylgruppe i den ene ende og en hydroxygruppe i den anden. Carboxylgruppen kan reagere med et nyt molekyle ethan-1,2-diol, og hydroxygruppen kan reagere med et nyt molekyle butandisyre. Hver gang er der igen en fri gruppe i enden, så kæden kan vokse videre.

  2. Ethansyre har kun én carboxylgruppe, og ethanol har kun én hydroxygruppe. Når de to molekyler er sat sammen til en ester, er der ingen grupper tilbage, der kan reagere videre.

  3. Ved en polyaddition åbner dobbeltbindingerne sig, og molekylerne bliver sat sammen, uden at der dannes andre stoffer. Ved en polykondensation bliver der fraspaltet et vandmolekyle, hver gang to molekyler bliver sat sammen.

Opgaver med fødevaretema

Estere giver frugt dens duft, og fedtstofferne i maden er også estere.

Opgave B4.5.mad.1: Frugtaromaer

Figuren viser tre estere, som bruges som aromastoffer i slik, is og sodavand.

Figur 6: Tre aromastoffer til opgave B4.5.mad.1.
  1. Hvilken syre og hvilken alkohol er A dannet af? Hvad med B?
  2. Navngiv A og B.
  3. C hedder 3-methylbutylethanoat. Hvilken del af navnet fortæller, at alkoholdelen har en sidegruppe?
  4. Brug tabellen i afsnittet Estere dufter til at finde ud af, hvilken frugt hver af de tre estere dufter af.

Find estergruppen. Syredelen er den side, der har C=O, og carbonatomet i C=O tæller med. Alkoholdelen er den kæde, der sidder på det enkeltbundne oxygenatom.

I A har syredelen fire carbonatomer, og alkoholdelen har to. I B har syredelen to carbonatomer, og alkoholdelen har fem. Navnet begynder med alkoholdelen.

  1. A er dannet af butansyre og ethanol. B er dannet af ethansyre og pentan-1-ol.
  2. A er ethylbutanoat, og B er pentylethanoat.
  3. Den første del, 3-methylbutyl. Alkoholdelen er en kæde på fire carbonatomer med en methylgruppe på carbonatom nummer 3, talt fra oxygenatomet.
  4. A dufter af ananas, B dufter af pære, og C dufter af banan.

Opgave B4.5.mad.2: Harsk smør

Nogle af fedtstofferne i smør er bygget af glycerol og butansyre. Frisk smør lugter ikke af butansyre. Når smørret bliver gammelt, bliver fedtstofferne langsomt spaltet af vand, og smørret bliver harskt. Du kan se, hvordan et fedtstof er bygget, i figuren i afsnit 6.6 i bogen til C-niveau.

  1. Hvad hedder den gruppe, der binder en butansyre til glycerol i fedtstoffet? Hvor mange af dem har et fedtstofmolekyle?
  2. Hvad hedder den reaktion, hvor en ester bliver spaltet af vand?
  3. Hvilke to stoffer bliver der dannet, når et fedtstof med tre butansyrer bliver spaltet helt?
  4. Hvor mange vandmolekyler skal der bruges til at spalte ét molekyle af fedtstoffet helt?
  5. Forklar, hvorfor harsk smør lugter, når frisk smør ikke gør det.

Et fedtstof er en ester af glycerol og tre fedtsyrer. Læs afsnittet Hydrolyse: esteren spaltes igen i afsnit B4.5.

En ester bliver spaltet til den syre og den alkohol, den er dannet af. Der skal ét vandmolekyle til for hver estergruppe. Butansyre lugter af harsk smør, men en ester af butansyre gør ikke.

  1. En estergruppe. Et fedtstofmolekyle har tre estergrupper.
  2. En hydrolyse
  3. Glycerol og butansyre. Der dannes tre molekyler butansyre for hvert molekyle glycerol.
  4. Tre vandmolekyler, ét for hver estergruppe.
  5. I frisk smør er butansyren bundet til glycerol som en ester, og fedtstoffet lugter ikke. Ved hydrolysen bliver butansyren fri, og den frie syre lugter skarpt og ubehageligt.

Opgave B4.5.mad.3: Ananasaroma i laboratoriet

En gruppe vil fremstille ananasaroma, ethylbutanoat, af butansyre og ethanol.

CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH ⇌ CH3CH2CH2COOCH2CH3 + H2O

De afvejer 8,81 g butansyre og 9,21 g ethanol. Efter rensningen har de 7,55 g ethylbutanoat. Molarmasserne er 88,10 g/mol for butansyre, 46,07 g/mol for ethanol og 116,16 g/mol for ethylbutanoat.

  1. Beregn stofmængden af butansyre og stofmængden af ethanol.
  2. Hvilken af de to reaktanter er den begrænsende?
  3. Beregn det teoretiske udbytte af ethylbutanoat.
  4. Beregn udbytteprocenten.
  5. Hvorfor har gruppen valgt at bruge overskud af ethanol og ikke af butansyre?

Brug n = m / M for begge reaktanter. Forholdet mellem syre og alkohol er 1 : 1, så den reaktant, der er færrest mol af, er den begrænsende.

Der kan højst dannes lige så mange mol ester, som der er mol butansyre. Det teoretiske udbytte er m = n · M med molarmassen for esteren. Divider derefter de 7,55 g med det teoretiske udbytte, og gang med 100 %.

  1. Stofmængderne er

\[ n(\text{butansyre}) = \frac{m}{M} = \frac{8{,}81\ \mathrm{g}}{88{,}10\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 0{,}100\ \mathrm{mol} \]

\[ n(\text{ethanol}) = \frac{m}{M} = \frac{9{,}21\ \mathrm{g}}{46{,}07\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 0{,}200\ \mathrm{mol} \]

  1. Butansyre. Forholdet er 1 : 1, og der er færrest mol butansyre.

  2. Der kan højst dannes 0,100 mol ester. Det teoretiske udbytte er

\[ m = n \cdot M = 0{,}100\ \mathrm{mol} \cdot 116{,}16\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 11{,}62\ \mathrm{g} \]

  1. Udbytteprocenten er

\[ \text{udbytteprocent} = \frac{7{,}55\ \mathrm{g}}{11{,}62\ \mathrm{g}} \cdot 100\ \% = 65{,}0\ \% \]

  1. Et overskud af en reaktant forskyder ligevægten mod esteren. Butansyre lugter af harsk smør, så det er bedst, at så meget af syren som muligt bliver brugt. Den overskydende ethanol opløses i vandet, når esteren bliver vasket.