Her er kapitel B8, Medicin , samlet på én side. Sæt flueben ved det, du kan. Er du i tvivl, så åbn Kort sagt , eller læs afsnittet igen.
B8.1 Lægemidler og receptorer
Det skal du kunne
læse en zigzagformel med en benzenring
finde de funktionelle grupper i et lægemiddel
forklare, hvad et signalstof og en receptor er
forklare forskellen på en agonist og en antagonist
forklare, hvilke bindinger der holder et lægemiddel fast i en receptor
En benzenring tegnes som en sekskant med tre dobbeltbindinger. Hvert hjørne er et carbonatom.
Lægemidler er for det meste organiske molekyler med kendte funktionelle grupper.
Et signalstof sætter sig i en receptor, som er et protein med en lomme, og tænder den.
En agonist tænder receptoren ligesom signalstoffet. En antagonist blokerer den.
Lægemidlet holdes fast i lommen af hydrogenbindinger, ionbindinger og londonbindinger.
B8.2 Kiralitet
Det skal du kunne
finde de kirale centre i et lægemiddel
forklare, hvad en racemisk blanding er
forklare, hvorfor to spejlbilledformer kan virke forskelligt i kroppen
afgøre, om et lægemiddel kan findes i to spejlbilledformer
Et kiralt center er et carbonatom med fire forskellige grupper. Det er det samme som et asymmetrisk carbonatom.
Et molekyle med ét kiralt center findes i to spejlbilledformer.
En racemisk blanding indeholder lige meget af de to former.
De to former har samme fysiske egenskaber, men kan virke forskelligt i kroppen, fordi receptorer og enzymer selv er kirale.
Med n kirale centre er der højst 2n
B8.3 Lægemidler som syrer og baser
Det skal du kunne
afgøre, om et lægemiddel er en syre eller en base
tegne den ladede og den uladede form af et lægemiddel
bruge pufferligningen til at beregne forholdet mellem de to former ved en bestemt pH
aflæse et fordelingsdiagram for et lægemiddel
forklare, hvorfor mange lægemidler sælges som salte
Lægemidler med en carboxylgruppe er svage syrer. Lægemidler med en aminogruppe er svage baser.
En syre er uladet ved lav pH og negativt ladet ved høj pH. En base er positivt ladet ved lav pH og uladet ved høj pH.
Forholdet mellem baseform og syreform er [B]/[S] = 10pH − pK s .
Et fordelingsdiagram viser andelen af de to former som funktion af pH. Kurverne krydser ved pH = pK s .
Den ladede form opløses bedst i vand, og den uladede form opløses bedst i fedt.
Mange aminer sælges som hydrochlorider, fordi saltet er letopløseligt i vand.
B8.4 Log P og log D
Det skal du kunne
forklare, hvad fordelingskonstanten mellem octanol og vand fortæller, og beregne log P
forklare forskellen på log P og log D
beregne log D for en syre eller en base ved en bestemt pH
aflæse en kurve over log D som funktion af pH
forklare, hvor i kroppen et lægemiddel bedst bliver optaget
Fordelingskonstanten K F er koncentrationen af et stof i octan-1-ol divideret med koncentrationen i vand. Log P er logaritmen til den.
En høj log P betyder et hydrofobt stof. En lav log P betyder et hydrofilt stof. Et lægemiddel optages bedst, når log P er omkring 2 til 3.
Log P gælder kun den uladede form. Log D tæller også den ladede form med og afhænger derfor af pH.
For en syre er log D = log P − log(1 + 10pH − pK s ). For en base byttes pH og pK s om.
En syre har højest log D ved lav pH, og en base har højest log D ved høj pH.
Kun den uladede form kan gå gennem en cellemembran.
B8.5 Fremstilling af acetylsalicylsyre
Det skal du kunne
skrive reaktionsskemaet for fremstillingen af acetylsalicylsyre og forklare, hvilken reaktionstype det er
beskrive trinene fra reaktion til rent produkt og vælge en metode til at skille stoffer ad
forklare, hvordan en omkrystallisering renser et stof
beregne det teoretiske udbytte og udbytteprocenten
forklare, hvordan man tester, om produktet er rent
Acetylsalicylsyre laves af salicylsyre og ethansyreanhydrid. OH-gruppen på ringen bliver til en estergruppe.
Reaktionen er en kondensation, hvor der fraspaltes ethansyre.
Efter syntesen bliver produktet fældet ud, filtreret fra og renset ved omkrystallisering: stoffet opløses varmt og krystalliserer ved afkøling, mens urenhederne bliver i væsken.
Filtrering, omkrystallisering, ekstraktion, destillation og chromatografi skiller stoffer ad efter hver sin egenskab. Destillation skiller efter kogepunkt.
Udbytteprocenten er det udbytte, man fik, divideret med det teoretiske udbytte.
Renheden undersøges med smeltepunkt, test med jern(III)ioner og TLC.
B8.6 TLC
Det skal du kunne
beskrive, hvordan en tyndtlagschromatografi udføres
forklare ordene stationær fase, mobil fase og løbevæske
beregne en R f -værdi
forklare, hvorfor forskellige stoffer løber forskelligt langt
aflæse en TLC-plade og vurdere, om et produkt er rent
I TLC vandrer stofferne med en løbevæske op gennem et tyndt lag på en plade.
Den stationære fase er laget på pladen, og den mobile fase er løbevæsken.
R f -værdien er plettens afstand fra startlinjen divideret med væskefrontens afstand fra startlinjen.På en polær plade løber polære stoffer kort og upolære stoffer langt.
Et rent stof giver én plet. To stoffer, der løber lige langt, kan være det samme stof.
Farveløse stoffer med en benzenring eller andre konjugerede dobbeltbindinger kan ses som mørke pletter under ultraviolet lys.
B8.7 Hvor meget virksomt stof?
Det skal du kunne
forklare, hvorfor acetylsalicylsyre skal omdannes, før den kan måles med synligt lys
forklare, hvad der sker ved forsæbningen af acetylsalicylsyre
forklare, hvorfor koncentrationen af det farvede stof er lig med koncentrationen af acetylsalicylsyre
bruge en standardkurve til at finde koncentrationen i en prøve
regne tilbage gennem fortyndingerne til massen af det stof, der skal bestemmes
Acetylsalicylsyre er farveløs og kan ikke måles direkte med synligt lys.
Ved forsæbning med natriumhydroxid spaltes estergruppen, og der dannes salicylat.
Salicylat danner et lilla kompleks med jern(III)ioner. Komplekset absorberer lys ved omkring 525 nm.
Forholdet er 1 : 1 : 1, så koncentrationen af komplekset er lig med koncentrationen af acetylsalicylsyre.
Koncentrationen findes med en standardkurve lavet af salicylsyre.
Massen findes ved at regne tilbage gennem fortyndingerne og gange stofmængden med molarmassen.