B7.7 Aminosyrer
Kernestof på kemi A
På en dåse proteinpulver står der en lang liste med navne som leucin, valin og lysin. Det er aminosyrer. Alle proteiner i din krop er bygget af de samme 20 aminosyrer, sat sammen i forskellig rækkefølge. Proteinerne er det tredje næringsstof fra afsnit B7.1, og aminosyrerne er deres byggesten.
Opbygningen af en aminosyre
En aminosyre har to funktionelle grupper: en aminogruppe, −NH2, og en carboxylgruppe, −COOH. Dem kender du fra afsnit B4.6 og afsnit B4.4. I de aminosyrer, proteiner er bygget af, sidder begge grupper på det samme carbonatom.
På det samme carbonatom sidder også et hydrogenatom og en fjerde gruppe. Den fjerde gruppe kaldes sidekæden og skrives R. Det er sidekæden, der gør de 20 aminosyrer forskellige.
Sidekæderne
Aminosyrerne inddeles efter sidekædens egenskaber.
- Upolære sidekæder består kun af carbon og hydrogen. De er hydrofobe. I glycin er sidekæden bare et hydrogenatom.
- Polære sidekæder har fx en OH-gruppe og kan danne hydrogenbindinger.
- Sure sidekæder har en ekstra carboxylgruppe, som kan afgive en hydron.
- Basiske sidekæder har en ekstra aminogruppe, som kan optage en hydron.
Cystein har en SH-gruppe, som ligner OH-gruppen. Den regnes med til de polære sidekæder, selv om den er meget mindre polær end en OH-gruppe.
Sidekæderne afgør, hvordan et protein folder sig. Det ser du i afsnit B7.8.
Kroppen kan selv danne nogle af de 20 aminosyrer. Resten skal vi have fra maden. De kaldes essentielle aminosyrer, ligesom de essentielle fedtsyrer i afsnit B7.5, og et voksent menneske skal have ni af dem. Kød, fisk, æg og mælk indeholder dem alle. Planter har tit for lidt af én eller to, men kombinerer man fx bønner og ris, får man dem alle.
L-aminosyrer
Det midterste carbonatom er bundet til fire forskellige grupper. Det er altså asymmetrisk, og aminosyren findes som to spejlbilledisomerer. Den eneste undtagelse er glycin, hvor sidekæden er et hydrogenatom. Så er to af de fire grupper ens.
De to former hedder D og L, ligesom for sukkerstofferne i afsnit B7.1. I fischerprojektionen står carboxylgruppen øverst og sidekæden nederst.
Peger aminogruppen til venstre, er det en L-aminosyre. Alle aminosyrer i proteiner er L-former. Naturen har altså valgt D-formen for sukker og L-formen for aminosyrer.
Amfoionen
En aminosyre har en sur gruppe og en basisk gruppe i samme molekyle. Carboxylgruppen kan afgive en hydron, og aminogruppen kan optage en. Aminosyren kan altså reagere med sig selv:
H2N−CHR−COOH → +H3N−CHR−COO−
Produktet har en positiv ladning i den ene ende og en negativ i den anden. Samlet er ladningen 0. Sådan en ion kaldes en amfoion.
I fast form og i vand findes en aminosyre næsten kun som amfoion. Det forklarer, at aminosyrer er faste stoffer med høje smeltepunkter, og at de opløses godt i vand. De opfører sig mere som salte end som almindelige organiske molekyler.
Tre former
Amfoionen er en amfolyt, som du lærte om i afsnit B6.1. Den kan både optage og afgive en hydron. Hvilken form der er mest af, afhænger af opløsningens pH.
- I sur opløsning optager amfoionen en hydron på gruppen −COO−. Det giver syreformen med ladningen +1.
- I basisk opløsning afgiver amfoionen en hydron fra gruppen −NH3+. Det giver baseformen med ladningen −1.
Med saltsyre og med natriumhydroxid ser reaktionerne sådan ud for glycin:
+H3N−CH2−COO− + H3O+ → +H3N−CH2−COOH + H2O
+H3N−CH2−COO− + OH− → H2N−CH2−COO− + H2O
En aminosyre uden sur eller basisk sidekæde har derfor to pKs-værdier. Den første hører til syreformen, som afgiver en hydron fra carboxylgruppen. Den anden hører til amfoionen, som afgiver en hydron fra gruppen −NH3+.
Et fordelingsdiagram viser, hvor stor en del af molekylerne der findes på hver form ved en bestemt pH. Det læses som fordelingen mellem en syre og dens base i afsnit B6.7. Hvor to kurver krydser, er der lige meget af de to former, og dér er pH lig med pKs.
Det isoelektriske punkt
Midt mellem de to pKs-værdier er næsten alle molekyler amfoioner. Der er lige mange med ladningen +1 og med ladningen −1, og begge dele er der meget lidt af. Den pH-værdi kaldes aminosyrens isoelektriske punkt, pHiso.
\[\mathrm{pH_{iso}} = \tfrac{1}{2} \cdot \left( \mathrm{p}K_\mathrm{s}(\text{syreform}) + \mathrm{p}K_\mathrm{s}(\text{amfoion}) \right)\]
Formlen gælder for aminosyrer, hvor sidekæden hverken er sur eller basisk.
Eksempel: valin
For valin er pKs 2,32 for syreformen og 9,62 for amfoionen.
\[\mathrm{pH_{iso}} = \tfrac{1}{2} \cdot (2{,}32 + 9{,}62) = 5{,}97\]
Det isoelektriske punkt for valin er pH 5,97.
Ved det isoelektriske punkt har molekylerne ingen samlet ladning. De frastøder derfor ikke hinanden, og de vandrer ikke i et elektrisk felt. Det udnytter man, når man skal skille aminosyrer og proteiner fra hinanden.