Opgaver til B4.7

Opgaverne hører til afsnit B4.7 Overblik: reaktionstyper og test. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven.

Opgave B4.7.1: Ni stofklasser

Figur 1: Ni molekyler til opgave B4.7.1.
  1. Hvilken stofklasse hører hvert af de ni molekyler til?
  2. Hvad hedder den funktionelle gruppe i molekyle B, C, D, E og F?
  3. Giv de ni molekyler et navn.

Brug figuren med de ni stofklasser i afsnit B3.1 eller tabellen Stofklasserne samlet i afsnit B4.7.

Se på hele gruppen. I D sidder C=O for enden af kæden med et hydrogenatom på. I C sidder C=O inde i kæden. I E sidder der OH på samme carbonatom som C=O, og i F sidder der et O med en carbonkæde på. Til navnene: Nummerér kæden fra den ende, der giver gruppen det laveste tal. En ester får først alkoholens del og så syrens del.

Tabellen svarer på alle tre spørgsmål.

Molekyle Stofklasse Funktionel gruppe Navn
A alken dobbeltbinding but-1-en
B alkohol hydroxygruppe butan-2-ol
C keton carbonylgruppe inde i kæden pentan-2-on
D aldehyd carbonylgruppe for enden af kæden butanal
E carboxylsyre carboxylgruppe propansyre
F ester estergruppe propylethanoat
G amin nitrogenatom med to carbonkæder diethylamin
H alkan ingen 2-methylbutan
I alkyn tripelbinding but-1-yn

Opgave B4.7.2: Forudsig egenskaberne

De fire stoffer i tabellen har næsten samme molarmasse.

Stof Formel Molarmasse
pentan CH3CH2CH2CH2CH3 72,1 g/mol
methylethanoat CH3COOCH3 74,1 g/mol
butan-1-ol CH3CH2CH2CH2OH 74,1 g/mol
propansyre CH3CH2COOH 74,1 g/mol
  1. Hvilken stofklasse hører hvert af de fire stoffer til?
  2. Hvilken intermolekylær binding er den stærkeste i hvert stof?
  3. De fire kogepunkter er 36 °C, 57 °C, 117 °C og 141 °C. Hvilket kogepunkt hører til hvilket stof?
  4. Hvilket af de fire stoffer opløses dårligst i vand? Begrund svaret.
  5. Hvilket af de fire stoffer bliver til en ion i en basisk opløsning? Skriv formlen for ionen.

Tabellen Stofklasserne samlet i afsnit B4.7 viser den stærkeste binding for hver stofklasse. Rækkefølgen af kogepunkterne står lige under tabellen.

Jo stærkere de intermolekylære bindinger er, jo højere er kogepunktet. Londonbindinger er de svageste, så kommer dipol-dipolbindinger, og hydrogenbindinger er de stærkeste. To molekyler af en carboxylsyre kan holde sammen med to hydrogenbindinger på én gang. Til spørgsmål e: Find det stof, der kan afgive en hydron.

  1. Pentan er en alkan, methylethanoat er en ester, butan-1-ol er en alkohol, og propansyre er en carboxylsyre.
  2. Pentan har kun londonbindinger. Methylethanoat har dipol-dipolbindinger. Butan-1-ol og propansyre danner hydrogenbindinger.
  3. Pentan koger ved 36 °C, methylethanoat ved 57 °C, butan-1-ol ved 117 °C og propansyre ved 141 °C. Syren ligger højest, fordi to syremolekyler kan holde sammen med to hydrogenbindinger.
  4. Pentan. Molekylet er upolært og kan ikke danne hydrogenbindinger til vand. De tre andre stoffer har oxygenatomer, som kan danne eller tage imod hydrogenbindinger.
  5. Propansyre. Syren afgiver en hydron til basen og bliver til propanoat, CH3CH2COO−.

Opgave B4.7.3: Hvilken reaktionstype?

Afgør for hvert reaktionsskema, om det viser en substitution, en addition, en elimination, en kondensation, en hydrolyse eller en oxidation. I skema f er oxidationsmidlet ikke skrevet med.

  1. CH3CH=CH2 + H2 → CH3CH2CH3
  2. CH3CH3 + Br2 → CH3CH2Br + HBr
  3. CH3CH2CH2OH → CH3CH=CH2 + H2O
  4. HCOOH + CH3CH2OH → HCOOCH2CH3 + H2O
  5. CH3COOCH3 + H2O → CH3COOH + CH3OH
  6. CH3CH2CHO → CH3CH2COOH
  7. 2 CH3OH → CH3−O−CH3 + H2O

Brug de seks spørgsmål under Sådan genkender du reaktionstypen i afsnit B4.7. Begynd med at se, om der forsvinder eller opstår en dobbeltbinding mellem to carbonatomer.

Tæl stofferne på hver side af pilen. To stoffer, der bliver til ét, er en addition. Dannes der vand, så se, hvor vandet kommer fra. Kommer det fra ét molekyle, som får en dobbeltbinding, er det en elimination. Kommer det fra to molekyler, der bliver sat sammen, er det en kondensation. I skema f får carbonatomet for enden af kæden flere bindinger til oxygen.

  1. Addition. Dobbeltbindingen forsvinder, og to stoffer bliver til ét.
  2. Substitution. Et hydrogenatom bliver skiftet ud med et bromatom.
  3. Elimination. Der opstår en dobbeltbinding, og ét stof bliver til to.
  4. Kondensation. En carboxylsyre og en alkohol bliver sat sammen til en ester, og der fraspaltes vand.
  5. Hydrolyse. En ester bliver spaltet af vand til en carboxylsyre og en alkohol.
  6. Oxidation. Et aldehyd bliver til en carboxylsyre. Carbonatomet i gruppen får flere bindinger til oxygen.
  7. Kondensation. To alkoholmolekyler bliver sat sammen til en ether, og der fraspaltes vand. Der opstår ingen dobbeltbinding, så det er ikke en elimination.

Opgave B4.7.4: Reaktionstype og betingelser

Figur 2: Fire reaktioner til opgave B4.7.4.
  1. Hvilken reaktionstype viser hver af de fire reaktioner?
  2. Hvilke betingelser eller hjælpestoffer kræver hver af de fire reaktioner?
  3. Hvad hedder den reaktionstype, der er den modsatte af reaktion B? Og den modsatte af reaktion D?

Sammenlign molekylet før og efter pilen. Hvad er forsvundet, og hvad er kommet til? Betingelserne står i tabellen Reaktionstyperne samlet i afsnit B4.7.

I reaktion A forsvinder dobbeltbindingen. I reaktion B opstår der en dobbeltbinding. I reaktion C bliver C−OH til C=O, og i reaktion D bliver en ester delt i to af vand.

  1. A er en addition. Pent-1-en adderer hydrogen og bliver til pentan. B er en elimination. Pentan-3-ol bliver til pent-2-en og vand. C er en oxidation. Butan-1-ol bliver til butanal. D er en hydrolyse. Ethylpropanoat bliver spaltet af vand til propansyre og ethanol.
  2. A kræver en katalysator. B kræver varme og koncentreret svovlsyre. C kræver et oxidationsmiddel, fx KMnO4 eller K2Cr2O7. Oxidationen skal være mild, og aldehydet skal destilleres fra, så snart det er dannet. Ellers bliver det oxideret videre til butansyre. D kræver en syre som katalysator.
  3. Addition er det modsatte af elimination. Kondensation er det modsatte af hydrolyse.

Opgave B4.7.5: Tegn produktet

Figur 3: Fire reaktioner til opgave B4.7.5. Spørgsmålstegnet står for det organiske produkt.
  1. Hvilken reaktionstype er hver af de fire reaktioner?
  2. Tegn zigzagformlen for det stof, der mangler i hver reaktion.
  3. Giv de fire produkter et navn.

Find først reaktionstypen. Se på stofklassen, på det, der står ved pilen, og på det, der dannes ved siden af produktet. Følg så punkt 4 under Sådan griber du en opgave an i afsnit B4.7: Markér de atomer, der bliver fjernet eller sat på, og tegn resten uændret.

I reaktion 1 sætter der sig et bromatom på hvert af de to carbonatomer i dobbeltbindingen. I reaktion 2 fjernes OH-gruppen og et hydrogenatom fra nabocarbonatomet, og der opstår en dobbeltbinding. I reaktion 3 bliver C−OH til C=O. I reaktion 4 afgiver syren OH, og alkoholen afgiver H. Resten af de to molekyler bliver sat sammen.

  1. Reaktion 1 er en addition, reaktion 2 er en elimination, reaktion 3 er en oxidation, og reaktion 4 er en kondensation.

  2. Figuren viser de fire produkter.

Figur 4: De fire produkter fra opgave B4.7.5.
  1. Produkterne hedder 2,3-dibrompentan, but-1-en, pentan-3-on og methylbutanoat. Alkoholen i reaktion 3 er sekundær. Den bliver derfor til en keton, som ikke kan oxideres videre.

Opgave B4.7.6: Veje fra en alkohol

Brug kortet over organisk kemi. Udgangsstoffet er propan-1-ol, CH3CH2CH2OH.

  1. Er propan-1-ol en primær, en sekundær eller en tertiær alkohol?
  2. Hvilket organisk stof dannes der ved en elimination? Skriv navn og formel.
  3. Hvilket stof dannes der ved en mild oxidation, og hvilket ved en kraftig oxidation?
  4. Hvilket organisk stof dannes der ved en kondensation med ethansyre?
  5. Forklar, hvorfor propan-1-ol ikke kan oxideres til en keton.

Find boksen Alkohol på kortet, og følg de pile, der går ud fra den. Farven og teksten ved hver pil viser reaktionstypen.

Ved en elimination fjernes OH-gruppen og et hydrogenatom fra nabocarbonatomet. Ved en oxidation bliver en primær alkohol først til et aldehyd og derefter til en carboxylsyre. En ester får navn efter alkoholens del først, her propyl, og derefter syrens del.

  1. Primær. Carbonatomet med OH-gruppen har kun ét carbonatom som nabo.
  2. Propen, CH3CH=CH2. Der dannes også vand.
  3. En mild oxidation giver aldehydet propanal, CH3CH2CHO. En kraftig oxidation giver carboxylsyren propansyre, CH3CH2COOH.
  4. Esteren propylethanoat, CH3COOCH2CH2CH3. Der dannes også vand.
  5. I en keton sidder carbonylgruppen inde i kæden, og en keton dannes kun af en sekundær alkohol. I propan-1-ol sidder OH-gruppen for enden af kæden, så carbonylgruppen kommer også til at sidde for enden.

Opgave B4.7.7: Syntese i to trin

Planlæg de to synteser. Skriv reaktionstypen og reaktionsskemaet for hvert trin.

  1. Fra ethanol til 1,2-dibromethan, CH2Br−CH2Br.
  2. Fra but-2-en til butanon, CH3COCH2CH3.

Begynd med produktet, og gå baglæns på kortet over organisk kemi. Hvilken stofklasse hører produktet til, og hvilken pil fører hen til den?

Til spørgsmål a: Et stof med to bromatomer på nabocarbonatomer laves ved addition af brom til en alken. Alkenen laves af alkoholen. Til spørgsmål b: En keton laves ved oxidation af en sekundær alkohol. Alkoholen laves af alkenen.

  1. Trin 1 er en elimination. Ethanol opvarmes med koncentreret svovlsyre og bliver til ethen og vand.

CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O

Trin 2 er en addition. Ethen adderer brom.

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br−CH2Br

  1. Trin 1 er en addition af vand med en syre som katalysator. Der dannes butan-2-ol.

CH3CH=CHCH3 + H2O → CH3CH(OH)CH2CH3

Trin 2 er en oxidation. Butan-2-ol er en sekundær alkohol, så den bliver til en keton. Oxidationsmidlet er ikke skrevet med.

CH3CH(OH)CH2CH3 → CH3COCH2CH3

Opgave B4.7.8: Syntese i tre trin

Ethan findes i naturgas. Brug kortet over organisk kemi til at planlægge en syntese af ethanol ud fra ethan.

  1. Hvilke to stofklasser skal du igennem på vejen fra alkan til alkohol?
  2. Skriv reaktionstypen og reaktionsskemaet for hvert af de tre trin.
  3. Hvilket af de tre trin kræver lys, og hvilket kræver en katalysator?
  4. Hvor mange trin mere skal der til for at komme fra ethanol til ethansyre, og hvad hedder reaktionstypen?

Find Alkan og Alkohol på kortet. Der går ingen pil direkte fra den ene til den anden. Følg pilen, der går ud fra Alkan, og se, hvilke bokse du kan komme videre til.

Vejen går fra alkan til halogenalkan, videre til alken og til sidst til alkohol. Det første trin er en substitution med brom. Det andet er en elimination af HBr. Det tredje er en addition af vand.

  1. Halogenalkan og alken.

  2. Trin 1 er en substitution. Ethan reagerer med brom og bliver til bromethan.

CH3CH3 + Br2 → CH3CH2Br + HBr

Trin 2 er en elimination. Bromethan bliver til ethen.

CH3CH2Br → CH2=CH2 + HBr

Trin 3 er en addition. Ethen adderer vand og bliver til ethanol.

CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH

  1. Trin 1 kræver lys. Trin 3 kræver en katalysator, som er en syre.

  2. Ét trin mere, nemlig en kraftig oxidation. Ethanol er en primær alkohol. Den bliver først til ethanal og derefter til ethansyre.

Opgave B4.7.9: Fire flasker uden etiket

Fire flasker indeholder hver sin farveløse væske: hex-1-en, butanal, butanon og butansyre. Etiketterne er faldet af.

  1. Udfyld tabellen. Skriv ja, hvis testen er positiv, og nej, hvis den ikke er. En test er positiv, når bromvandet bliver affarvet, når DNPH giver gult bundfald, når Tollens’ test giver sølvspejl, og når natron bruser.
Stof Bromvand DNPH Tollens’ test Natron
hex-1-en
butanal
butanon
butansyre
  1. Hvilken test kan alene vise, hvilken flaske der indeholder butansyre?
  2. Du har kun DNPH og Tollens’ reagens. Hvilke af de fire stoffer kan du så finde med sikkerhed?
  3. Hvilken anden test end natron kan vise, at en væske er en carboxylsyre?

Find først stofklassen for hvert stof ud fra endelsen i navnet. Brug derefter tabellen Test for stofklasser i afsnit B4.7.

Bromvand viser en dobbeltbinding mellem to carbonatomer. DNPH viser carbonylgruppen i et aldehyd eller en keton. Tollens’ test viser kun aldehyder. Natron bruser kun med carboxylsyrer. Carboxylgruppen indeholder også C=O, men en carboxylsyre giver ikke bundfald med DNPH.

  1. Tabellen ser sådan ud:
Stof Bromvand DNPH Tollens’ test Natron
hex-1-en ja nej nej nej
butanal nej ja ja nej
butanon nej ja nej nej
butansyre nej nej nej ja

  1. Natron. Kun carboxylsyren bruser.

  2. Butanal og butanon. Butanal giver både gult bundfald og sølvspejl. Butanon giver gult bundfald, men intet sølvspejl. Hex-1-en og butansyre giver ingen af delene, så de to kan ikke skelnes fra hinanden.

  3. pH-papir. En opløsning af en carboxylsyre har en pH-værdi under 7.

Opgave B4.7.10: Hvilket stof er det?

En farveløs væske X har molekylformlen C3H8O. Den bliver undersøgt med fem test.

Test Det ser man
Bromvand den gule farve bliver
DNPH intet bundfald
pH-papir pH 7
Natron det bruser ikke
KMnO4 i sur opløsning den violette farve forsvinder

Det stof, X bliver til i den sidste test, kaldes Y. Y giver gult bundfald med DNPH, men intet sølvspejl med Tollens’ test.

  1. Hvad fortæller hver af de fem test om X?
  2. Hvilken stofklasse hører X til?
  3. Hvilken stofklasse hører Y til?
  4. Hvad hedder X og Y? Skriv også deres formler.
  5. Hvad havde de to test af produktet vist, hvis X i stedet var propan-1-ol og blev oxideret mildt?

Følg eksemplet Hvilket stof er det? i afsnit B4.7. Molekylformlen C3H8O passer til to stofklasser. De står i tabellen over funktionsisomerer i afsnit B3.3.

Kun den ene af de to stofklasser kan oxideres. Se derefter på produktet Y: Hvilken type alkohol bliver til en keton, når den oxideres? Det viser figuren med oxidation af alkoholer.

  1. Bromvand: X har ingen dobbeltbinding eller tripelbinding mellem carbonatomer. DNPH: X har ingen carbonylgruppe og er hverken et aldehyd eller en keton. pH-papir og natron: X er ikke en carboxylsyre. KMnO4: X kan oxideres.
  2. En alkohol. Formlen C3H8O passer til en alkohol og til en ether, men kun alkoholen kan oxideres.
  3. En keton. Y har en carbonylgruppe, men er ikke et aldehyd.
  4. En keton dannes af en sekundær alkohol. X er propan-2-ol, CH3CH(OH)CH3, og Y er propanon, CH3COCH3.
  5. Propan-1-ol er en primær alkohol. Ved en mild oxidation bliver den til aldehydet propanal. Det giver både gult bundfald med DNPH og sølvspejl med Tollens’ test.

Opgave B4.7.11: Tre isomerer med formlen C3H6O2

Molekylformlen C3H6O2 passer til én carboxylsyre og to estere. De tre stoffer er isomerer.

  1. Tegn zigzagformlen for carboxylsyren og de to estere, og giv de tre stoffer navn.
  2. Hvilken slags isomerer er carboxylsyren og en af esterne?
  3. Hvilket af de tre stoffer har det højeste kogepunkt? Begrund svaret.
  4. Hvilken test kan vise, hvilket af de tre stoffer der er carboxylsyren?
  5. De to estere bliver hydrolyseret. Hvilken carboxylsyre og hvilken alkohol dannes der af hver ester?

Begynd med carboxylsyren. Den har tre carbonatomer, og carboxylgruppen sidder for enden. I en ester skal de tre carbonatomer deles mellem syredelen og alkoholdelen. Det kan gøres på to måder. De tre slags strukturisomeri står i afsnit B3.3.

Den ene ester har to carbonatomer i syredelen og ét i alkoholdelen. Den anden har ét carbonatom i syredelen og to i alkoholdelen. Til spørgsmål c: Hvilket af de tre stoffer har et hydrogenatom, der sidder på et oxygenatom? Til spørgsmål e: Den del af esteren, der har C=O, bliver til syren. Den del, der sidder på det enkeltbundne oxygenatom, bliver til alkoholen.

  1. Carboxylsyren er propansyre. De to estere er methylethanoat og ethylmethanoat.
Figur 5: De tre isomerer med molekylformlen C3H6O2 fra opgave B4.7.11.
  1. Funktionsisomerer. Atomerne er sat sammen til en carboxylgruppe i syren og til en estergruppe i esteren, så de to stoffer hører til hver sin stofklasse.
  2. Propansyre. Syren har en OH-gruppe og danner hydrogenbindinger mellem sine egne molekyler. Esterne har ikke noget hydrogenatom på oxygen og har kun dipol-dipolbindinger og londonbindinger. Propansyre koger ved 141 °C, mens methylethanoat koger ved 57 °C og ethylmethanoat ved 54 °C.
  3. Natron. Carboxylsyren bruser, og det gør esterne ikke. pH-papir kan også bruges: kun syren giver en pH-værdi under 7.
  4. Methylethanoat bliver til ethansyre og methanol. Ethylmethanoat bliver til methansyre og ethanol.

Opgave B4.7.12: Fire isomere alkoholer

Figur 6: Fire alkoholer til opgave B4.7.12. De har alle molekylformlen C4H10O.
  1. Giv de fire alkoholer navn, og afgør, om hver af dem er primær, sekundær eller tertiær.
  2. Hvilken slags isomerer er alkohol A og alkohol B? Og alkohol A og alkohol C?
  3. Hver af de fire alkoholer får et mildt oxidationsmiddel. Hvilket stof bliver hver alkohol til? Skriv navn og stofklasse.
  4. Produkterne fra spørgsmål c er også isomerer. Hvilken slags isomerer er produktet fra A og produktet fra B? Og produktet fra A og produktet fra C?
  5. En flaske indeholder en af de fire alkoholer. Indholdet bliver oxideret mildt. Produktet giver gult bundfald med DNPH, men intet sølvspejl med Tollens’ test. Hvilken alkohol er der i flasken?

Tæl, hvor mange carbonatomer der er naboer til det carbonatom, OH-gruppen sidder på. Én nabo giver en primær alkohol, to giver en sekundær, og tre giver en tertiær. Hvad de tre typer bliver til ved oxidation, viser figuren med oxidation af alkoholer i afsnit B4.3.

A og B har samme kæde, men OH-gruppen sidder to forskellige steder. A og C har OH-gruppen for enden, men kæden er forskellig. Ved oxidationen bliver C−OH til C=O, og resten af molekylet er uændret. Kæden i produktet er derfor den samme som i alkoholen. Til spørgsmål e: DNPH viser en carbonylgruppe, og Tollens’ test viser kun aldehyder.

  1. A er butan-1-ol, som er primær. B er butan-2-ol, som er sekundær. C er 2-methylpropan-1-ol, som er primær. D er 2-methylpropan-2-ol, som er tertiær.

  2. A og B er stillingsisomerer. Kæden er den samme, men OH-gruppen sidder på carbonatom nummer 1 i A og nummer 2 i B. A og C er kædeisomerer. A har en lige kæde, og C har en forgrenet kæde.

  3. De primære alkoholer A og C bliver til aldehyder, den sekundære alkohol B bliver til en keton, og den tertiære alkohol D bliver ikke oxideret.

Figur 7: Produkterne ved mild oxidation af de fire alkoholer fra opgave B4.7.12.

  1. Butanal og butanon er funktionsisomerer, fordi det ene er et aldehyd og det andet en keton. Butanal og 2-methylpropanal er kædeisomerer. Alle tre produkter har molekylformlen C4H8O.

  2. Butan-2-ol, altså alkohol B. Gult bundfald med DNPH viser en carbonylgruppe, og når der ikke kommer noget sølvspejl, er produktet en keton. Kun den sekundære alkohol bliver til en keton.

Opgaver med fødevaretema

Køkkenet er fuldt af organisk kemi. Syrer, alkoholer, estere og aminer giver maden smag og duft, og mange af reaktionerne fra kapitlet foregår i gryden og i køleskabet.

Opgave B4.7.mad.1: Stofklasser i køkkenet

Figur 8: Seks stoffer fra køkkenet til opgave B4.7.mad.1.
  1. Hvilken stofklasse hører hvert af de seks stoffer til?
  2. Hvilket af stofferne giver en pH-værdi under 7 i vand, og hvilket giver en pH-værdi over 7?
  3. Hvilke af stofferne giver gult bundfald med DNPH?
  4. Hvilket af stofferne giver sølvspejl med Tollens’ test?
  5. To af stofferne giver ikke udslag med hverken pH-papir, DNPH eller Tollens’ test. Hvilke to?

Find den funktionelle gruppe i hvert molekyle. Brug derefter tabellen Test for stofklasser i afsnit B4.7.

Molekyle D har to carbonylgrupper inde i kæden. Molekyle E har en carbonylgruppe for enden af kæden med et hydrogenatom på. I molekyle A sidder der OH på samme carbonatom som C=O, og i molekyle B sidder der et O med en carbonkæde på.

  1. A er en carboxylsyre (ethansyre). B er en ester (ethylbutanoat). C er en amin (trimethylamin). D er en keton med to carbonylgrupper. E er et aldehyd (hexanal). F er en alkohol (ethanol).
  2. A giver en pH-værdi under 7, fordi det er en carboxylsyre. C giver en pH-værdi over 7, fordi det er en amin.
  3. D og E. Ketonen og aldehydet har begge en carbonylgruppe, som reagerer med DNPH.
  4. E. Kun aldehyder giver sølvspejl.
  5. B og F. En ester og en alkohol giver ikke udslag i de tre test. Alkoholen kan dog affarve KMnO4, og esteren kan kendes på sin frugtagtige duft.

Opgave B4.7.mad.2: Reaktionstyper i køkkenet

Afgør for hver beskrivelse, om reaktionen er en addition, en oxidation, en kondensation eller en hydrolyse.

  1. Flydende planteolie gøres fast. Dobbeltbindingerne i fedtsyrerne reagerer med hydrogen og bliver til enkeltbindinger.
  2. Vin bliver til eddike. Bakterier omdanner ethanol til ethansyre med oxygen fra luften.
  3. Smør bliver harskt. Vand spalter estergrupper i fedtstoffet, og der bliver frigjort butansyre.
  4. En ananasaroma bliver fremstillet. Butansyre og ethanol bliver sat sammen til ethylbutanoat, og der dannes vand.
  5. Protein bliver fordøjet. Vand spalter peptidbindingerne, så aminosyrerne bliver fri.
  6. Hvilke to af de fem reaktioner er hinandens modsætninger?

Brug tabellen Reaktionstyperne samlet i afsnit B4.7. Læg mærke til udtryk som spalter, bliver sat sammen og reagerer med hydrogen.

Når vand spalter et molekyle, er det en hydrolyse. Når to molekyler bliver sat sammen, og der dannes vand, er det en kondensation. Når to atomer sætter sig på en dobbeltbinding, er det en addition. Reaktionen fra ethanol til ethansyre kender du fra afsnit B4.4.

  1. Addition. Hydrogenatomerne sætter sig på dobbeltbindingerne.
  2. Oxidation. En primær alkohol bliver til en carboxylsyre.
  3. Hydrolyse. En ester bliver spaltet af vand til en carboxylsyre og en alkohol.
  4. Kondensation. En carboxylsyre og en alkohol bliver sat sammen til en ester, og der fraspaltes vand.
  5. Hydrolyse. Amidgrupperne bliver spaltet af vand. Det er det modsatte af den kondensation, der satte aminosyrerne sammen.
  6. Reaktion c og d. I c bliver en ester spaltet af vand, og i d bliver der dannet en ester og vand.

Opgave B4.7.mad.3: Ananasaroma i tre trin

Esteren ethylbutanoat dufter af ananas og bruges som aromastof i slik og sodavand. Du skal planlægge en syntese af esteren og har kun to organiske stoffer at begynde med: ethen og butan-1-ol.

  1. Hvilken carboxylsyre og hvilken alkohol skal esteren laves af?
  2. Hvordan laves alkoholen af ethen? Skriv reaktionstypen og reaktionsskemaet.
  3. Hvordan laves carboxylsyren af butan-1-ol? Skriv reaktionstypen, og forklar, om oxidationen skal være mild eller kraftig.
  4. Skriv reaktionsskemaet for det sidste trin, og angiv reaktionstypen og betingelserne.
  5. I det sidste trin bruger en gruppe 0,200 mol butansyre og et overskud af ethanol. Gruppen får 15,1 g ethylbutanoat. Beregn udbytteprocenten. Molarmassen for ethylbutanoat er 116,16 g/mol.

Navnet ethylbutanoat viser de to dele: ethyl kommer fra alkoholen, og butanoat kommer fra syren. Gå derefter baglæns på kortet over organisk kemi, ligesom i eksemplet med ethylethanoat i afsnit B4.7.

Ethen adderer vand og bliver til ethanol. Butan-1-ol er en primær alkohol, som kan oxideres til butansyre. Til spørgsmål e: Forholdet mellem syre og ester er 1 : 1. Beregn det teoretiske udbytte med m = n · M, og følg eksemplet med propylpropanoat i afsnit B4.5.

  1. Butansyre og ethanol.

  2. Ved en addition af vand til ethen med en syre som katalysator.

CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH

  1. Ved en oxidation. Den skal være kraftig, så alkoholen ikke stopper ved aldehydet butanal, men bliver oxideret helt til butansyre.

  2. Det sidste trin er en kondensation. Den kræver varme og koncentreret svovlsyre som katalysator.

CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH ⇌ CH3CH2CH2COOCH2CH3 + H2O

Figur 9: De tre trin i syntesen af ethylbutanoat.
  1. Forholdet mellem butansyre og ester er 1 : 1, og ethanol er i overskud. Der kan derfor højst dannes 0,200 mol ester. Det teoretiske udbytte er

\[ m = n \cdot M = 0{,}200\ \mathrm{mol} \cdot 116{,}16\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 23{,}23\ \mathrm{g} \]

Udbytteprocenten er det udbytte, gruppen fik, divideret med det teoretiske udbytte:

\[ \text{udbytteprocent} = \frac{15{,}1\ \mathrm{g}}{23{,}23\ \mathrm{g}} \cdot 100\ \% = 65{,}0\ \% \]

Gruppen fik 65,0 % af det teoretiske udbytte.