T4.1 Nylon og polyester
En fleecetrøje, en sodavandsflaske og et sejl kan være lavet af den samme polyester, mens strømper, tandbørster og faldskærme ofte er lavet af nylon. Begge slags plast bliver dannet ved en polykondensation, og derfor ser deres kæder anderledes ud end kæderne i polyethen.
Siden bygger på polyaddition fra afsnit B4.1, polyestere fra afsnit B4.5, amider fra afsnit B4.6 og hydrogenbindinger fra afsnit B3.2. Historien om nylon står i T1.3 i bogen til C-niveau.
To måder at bygge en kæde på
Polyethen bliver dannet ved en polyaddition, hvor dobbeltbindingerne åbner sig, og alle atomerne fra monomererne ender i polymeren. Polyestere og polyamider bliver i stedet dannet ved en polykondensation: monomererne har en reaktiv gruppe i hver ende, og hver gang to monomerer bliver bundet sammen, bliver der fraspaltet et lille molekyle, som regel vand.
| Polyaddition | Polykondensation | |
|---|---|---|
| Monomeren har | en dobbeltbinding | en reaktiv gruppe i hver ende |
| Der fraspaltes | intet | et lille molekyle, ofte vand |
| Bindingen mellem enhederne | C−C | estergruppe eller amidgruppe |
| Eksempler | polyethen, PVC og polystyren | polyester, nylon og proteiner |
Polyesteren i flasken
Polyesteren PET bliver lavet af benzen-1,4-dicarboxylsyre, som har en carboxylgruppe i hver ende, og ethan-1,2-diol, som har en hydroxygruppe i hver ende. En carboxylgruppe og en hydroxygruppe kondenserer til en estergruppe, som du lærte i afsnit B4.5, og fordi begge monomerer har to grupper, kan kæden blive ved med at vokse i begge ender.
Den enhed, der gentages i PET, indeholder én syredel og én alkoholdel og dermed to estergrupper. For hver enhed bliver der altså fraspaltet to vandmolekyler.
Kæderne i PET er lige og pakker tæt, så plasten er stærk og lader kun lidt gas slippe igennem, og det gør den god til sodavandsflasker. Brugte flasker kan smeltes om og spindes til tråde, og mange fleecetrøjer er lavet af genbrugt PET.
Nylon er et polyamid
Nylon bliver dannet på samme måde, men alkoholen er skiftet ud med en amin med to aminogrupper. En carboxylgruppe og en aminogruppe kondenserer til en amidgruppe, så nylon er et polyamid.
Den almindeligste nylon hedder nylon-6,6, fordi både aminen og syren har seks carbonatomer. Tallene i navnet fortæller altså, hvor mange carbonatomer de to monomerer har, og aminens tal står først.
Hydrogenbindinger gør nylon stærk
I polyethen holder kæderne kun sammen med londonbindinger. I nylon har hver amidgruppe et hydrogenatom på nitrogen og et oxygenatom med frie elektronpar, så amidgrupperne i to nabokæder kan danne hydrogenbindinger med hinanden.
Når en nylontråd bliver strakt under fremstillingen, lægger kæderne sig parallelt, og der dannes hydrogenbindinger hele vejen langs kæderne. Det gør tråden meget stærk, og derfor bruges nylon til reb, faldskærme og fiskeliner. Silke er et protein og holdes sammen på samme måde, og nylon blev netop opfundet som en erstatning for silke.
Nylon i et bægerglas
Din lærer kan vise, hvordan nylon bliver dannet. I bunden af et bægerglas er der en opløsning af hexan-1,6-diamin i vand, og ovenpå ligger en opløsning af decandioyldichlorid i heptan. Decandioyldichlorid er en udgave af decandisyre, hvor OH-grupperne er skiftet ud med chloratomer, så den reagerer meget hurtigere, og der fraspaltes hydrogenchlorid i stedet for vand.
De to væsker kan ikke blandes, så monomererne mødes kun ved grænsen mellem dem, og dér dannes en tynd hinde af nylon. Hinden kan trækkes op med en pincet som en lang tråd, og der dannes hele tiden ny nylon, hvor tråden forlader grænsen. Plasten hedder nylon-6,10, fordi aminen har seks carbonatomer og syren ti. Stofferne er ætsende, så forsøget laves i et stinkskab.