Opgaver til B4.4

Opgaverne hører til afsnit B4.4 Carboxylsyrer. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven.

Opgave B4.4.1: Find carboxylsyrerne

Figur 1: Fem molekyler til opgave B4.4.1.

1. Hvilke af de fem molekyler er carboxylsyrer?
2. Hvilken stofklasse hører hvert af de andre molekyler til?
3. Molekyle C har både C=O og OH. Forklar, hvorfor det alligevel ikke er en carboxylsyre.

TipHjælp 1

En carboxylgruppe består af C=O og OH, som sidder på det samme carbonatom. Led efter det i hvert molekyle.

TipHjælp 2

I molekyle B sidder der en carbonkæde og ikke et hydrogenatom på det enkeltbundne oxygenatom. I molekyle D er carboxylgruppen tegnet til venstre. Se figuren med de ni stofklasser.

NoteFacit

1. A og D er carboxylsyrer.
2. B er en ester. C er både en keton og en alkohol. E er en alkohol.
3. I molekyle C sidder C=O og OH på hver sit carbonatom. I en carboxylgruppe sidder de på det samme carbonatom og virker som én gruppe.

Opgave B4.4.2: Navngiv syrer og ioner

Figur 2: Tre carboxylsyrer og to ioner til opgave B4.4.2.

1. Navngiv de tre carboxylsyrer A, B og C.
2. D og E er ioner af carboxylsyrer. Navngiv de to ioner.
3. Hvilke syrer er D og E dannet af?

TipHjælp 1

Tæl carbonatomerne i kæden. Carbonatomet i carboxylgruppen tæller med og er nummer 1. Navnet er alkanens navn efterfulgt af syre.

TipHjælp 2

Molekyle B har en methylgruppe. Tæl fra carboxylgruppen for at finde dens tal. Molekyle C har to carboxylgrupper, så navnet ender på -disyre. Navnet på en ion ender på -oat i stedet for -syre.

NoteFacit

1. A er pentansyre, B er 3-methylbutansyre, og C er propandisyre.
2. D er propanoat, og E er methanoat.
3. D er dannet af propansyre, og E er dannet af methansyre.

Opgave B4.4.3: Tegn ud fra navnet

Tegn zigzagformlen for de fire stoffer.

1. Hexansyre
2. 2-methylbutansyre
3. Butanoat, som er ionen af butansyre
4. Ethandisyre
5. Skriv formlen for butanoat med bogstaver, ligesom CH₃COO⁻ for ethanoat.

TipHjælp 1

Tegn først kæden, og husk, at carbonatomet i carboxylgruppen er med i kæden. Sæt et dobbeltbundet oxygenatom og en OH-gruppe på det sidste carbonatom. Se figuren med de fire mindste carboxylsyrer.

TipHjælp 2

I 2-methylbutansyre sidder methylgruppen på carbonatomet lige ved siden af carboxylgruppen. I ionen er hydrogenatomet på OH-gruppen væk, og oxygenatomet har en negativ ladning. Ethandisyre har kun to carbonatomer, og de er begge en del af en carboxylgruppe.

NoteFacit

Figur 3: Zigzagformlerne for de fire stoffer i opgave B4.4.3.

5. CH₃CH₂CH₂COO⁻

Opgave B4.4.4: Hvilket hydrogenatom?

Figuren viser propansyre med alle atomer tegnet.

Figur 4: Propansyre til opgave B4.4.4.

1. Hvor mange hydrogenatomer har propansyre?
2. Hvor mange af dem kan afgives som en hydron, og hvor sidder de?
3. Forklar, hvorfor netop det hydrogenatom let kan afgives.
4. Skriv reaktionsskemaet for propansyres reaktion med vand.
5. Propan-1-ol har også et hydrogenatom på et oxygenatom. Hvorfor er propan-1-ol ikke en syre i vand?

TipHjælp 1

Læs afsnittet Derfor er det syrer, og se figuren med ethansyre og vand. Propansyre reagerer på samme måde som ethansyre.

TipHjælp 2

Du kan begynde dine sætninger sådan:

• Hydrogenatomet sidder på et …, og lige ved siden af sidder …
• De to oxygenatomer trækker …, så hydrogenatomet …
• I propan-1-ol mangler …

NoteFacit

1. 6 hydrogenatomer
2. Kun ét. Det er hydrogenatomet på oxygenatomet i carboxylgruppen. De fem hydrogenatomer på carbonkæden sidder fast.
3. Hydrogenatomet sidder på et oxygenatom, og lige ved siden af sidder endnu et oxygenatom. De to oxygenatomer trækker elektronerne væk fra hydrogenatomet, så det let kan gives videre til en base.
4. Reaktionen er en ligevægt:

CH₃CH₂COOH + H₂O ⇌ CH₃CH₂COO⁻ + H₃O⁺

5. I propan-1-ol mangler det ekstra oxygenatom ved siden af OH-gruppen. Ét oxygenatom trækker ikke nok i elektronerne til, at hydrogenatomet kan afgives i vand.

Opgave B4.4.5: En svag syre

En opløsning af propansyre har koncentrationen 0,10 M. En måling viser, at pH er 2,94.

1. Beregn [H₃O⁺] i opløsningen.
2. Hvor mange procent af propansyremolekylerne har afgivet en hydron?
3. Hvilken af de tre partikler er der flest af i opløsningen: CH₃CH₂COOH, CH₃CH₂COO⁻ eller H₃O⁺?
4. Hvad ville pH være, hvis propansyre var en stærk syre?
5. Forklar ud fra dine svar, hvad det betyder, at propansyre er en svag syre.

TipHjælp 1

Brug [H₃O⁺] = 10^−pH M fra afsnit 7.4 i bogen til C-niveau. Hver propansyre, der afgiver en hydron, giver én oxoniumion.

TipHjælp 2

Procentdelen er [H₃O⁺] divideret med syrens koncentration og ganget med 100 %. I en stærk syre har alle molekyler afgivet deres hydron, så [H₃O⁺] er lige så stor som syrens koncentration.

NoteFacit

1. Koncentrationen af oxoniumioner er

\[ [\mathrm{H_3O^+}] = 10^{-\mathrm{pH}}\ \mathrm{M} = 10^{-2{,}94}\ \mathrm{M} = 0{,}0011\ \mathrm{M} \]

2. Den del af molekylerne, der har afgivet en hydron, er

\[ \text{andel} = \frac{0{,}0011\ \mathrm{M}}{0{,}10\ \mathrm{M}} \cdot 100\ \% = 1{,}1\ \% \]

3. Der er flest hele molekyler, CH₃CH₂COOH. Omkring 99 % af syren findes stadig som molekyler.

4. Så ville alle molekyler have afgivet en hydron, og [H₃O⁺] ville være 0,10 M:

\[ \mathrm{pH} = -\log\,[\mathrm{H_3O^+}] = -\log(0{,}10) = 1{,}00 \]

5. Kun omkring 1 % af propansyremolekylerne har afgivet en hydron. Opløsningen indeholder derfor langt færre oxoniumioner end en stærk syre med samme koncentration, og pH er næsten 2 højere.

Opgave B4.4.6: Kogepunkt og hydrogenbindinger

De fire stoffer i tabellen har næsten samme molarmasse.

Stof	Stofklasse	Molarmasse	Kogepunkt
butan	alkan	58,1 g/mol	−1 °C
propanal	aldehyd	58,1 g/mol	49 °C
propan-1-ol	alkohol	60,1 g/mol	97 °C
ethansyre	carboxylsyre	60,1 g/mol	118 °C

1. Hvilke af de fire stoffer kan danne hydrogenbindinger mellem deres egne molekyler?
2. Forklar, hvorfor propan-1-ol og ethansyre har meget højere kogepunkter end propanal.
3. Propan-1-ol og ethansyre har samme molarmasse, og begge kan danne hydrogenbindinger. Forklar, hvorfor ethansyre alligevel har det højeste kogepunkt.
4. Methansyre har molarmassen 46,0 g/mol og koger ved 101 °C. Ethanol har molarmassen 46,1 g/mol og koger ved 78 °C. Passer det med din forklaring?

TipHjælp 1

En hydrogenbinding kræver et hydrogenatom, der sidder på oxygen eller nitrogen. Se figuren med to ethansyremolekyler.

TipHjælp 2

Du kan begynde dine sætninger sådan:

• Propanal har en polær carbonylgruppe, men intet …
• Carboxylgruppen kan danne … hydrogenbindinger på én gang, fordi …
• To syremolekyler holder derfor sammen som …

NoteFacit

1. Propan-1-ol og ethansyre. De har begge et hydrogenatom på et oxygenatom.
2. Propanal har en polær carbonylgruppe, men intet hydrogenatom på oxygen. Molekylerne holder kun sammen med londonbindinger og dipol-dipolbindinger. Propan-1-ol og ethansyre kan også danne hydrogenbindinger, som er de stærkeste intermolekylære bindinger.
3. Carboxylgruppen kan danne to hydrogenbindinger på én gang. Hydrogenatomet på OH-gruppen binder til det dobbeltbundne oxygenatom i nabomolekylet, og nabomolekylet gør det samme den anden vej. To syremolekyler holder derfor sammen som et par, og der skal en højere temperatur til at skille dem ad.
4. Ja. De to stoffer har næsten samme molarmasse, og begge danner hydrogenbindinger. Carboxylsyren har igen det højeste kogepunkt, fordi molekylerne holder sammen to og to med to hydrogenbindinger.

Opgave B4.4.7: Reaktion med base og med natron

1. Skriv reaktionsskemaet for propansyres reaktion med hydroxidioner.
2. Hvad hedder den ion, propansyre bliver til?
3. Reaktionen laves med natriumhydroxid, og bagefter dampes vandet væk. Skriv navnet og formlen for det salt, der er tilbage.
4. Skriv reaktionsskemaet for propansyres reaktion med hydrogencarbonationer fra natron.
5. To flasker indeholder propansyre og propan-1-ol. Begge er farveløse væsker. Hvordan kan du med natron finde ud af, hvilken flaske der indeholder syren?

TipHjælp 1

Reaktionsskemaerne ligner dem for ethansyre i afsnittet Carboxylsyrers reaktioner. Skriv CH₃CH₂COOH i stedet for CH₃COOH.

TipHjælp 2

Syren afgiver sin hydron og bliver til ionen CH₃CH₂COO⁻. Med hydroxid dannes der vand. Med hydrogencarbonat dannes der vand og carbondioxid. Saltet består af natriumioner og syrens ioner.

NoteFacit

1. Syren afgiver sin hydron til hydroxidionen:

CH₃CH₂COOH + OH⁻ → CH₃CH₂COO⁻ + H₂O

2. Propanoat

3. Natriumpropanoat, CH₃CH₂COONa

4. Der dannes vand og carbondioxid:

CH₃CH₂COOH + HCO₃⁻ → CH₃CH₂COO⁻ + H₂O + CO₂

5. Kom lidt natron i en prøve fra hver flaske. Propansyre bruser, fordi der dannes carbondioxid. Propan-1-ol er ikke en syre og reagerer ikke med natron.

Opgave B4.4.8: Syre eller ion?

Decansyre, C₉H₁₉COOH, er en carboxylsyre med ti carbonatomer. Rystes den med vand, bliver blandingen uklar, fordi syren ikke går i opløsning.

1. Skriv formlen for den ion, decansyre bliver til, når den afgiver en hydron. Hvad hedder ionen?
2. Hvilken form har stoffet i en sur opløsning, og hvilken form har det i en basisk opløsning?
3. Der tilsættes natriumhydroxid til den uklare blanding. Hvad ser man, og hvorfor?
4. Bagefter tilsættes der saltsyre, til blandingen er sur. Hvad ser man nu, og hvorfor?

TipHjælp 1

Læs boksen Syre eller ion?, og se figuren med octansyre og dens ion.

TipHjælp 2

Du kan begynde dine sætninger sådan:

• Hydroxidionerne tager … fra syren, så den bliver til …
• Ionen har en hel …, og den er meget mere … end carboxylgruppen.
• I den sure opløsning optager ionen … og bliver igen til …

NoteFacit

1. C₉H₁₉COO⁻. Ionen hedder decanoat.
2. I en sur opløsning findes stoffet som syren, C₉H₁₉COOH. I en basisk opløsning findes det som ionen, C₉H₁₉COO⁻.
3. Blandingen bliver klar. Hydroxidionerne tager hydronen fra syren, så den bliver til decanoat. Ionen har en hel negativ ladning, og den er meget mere hydrofil end carboxylgruppen. Derfor går ionen i opløsning.
4. Blandingen bliver uklar igen. I den sure opløsning optager ionen en hydron og bliver igen til decansyre. Syren kan ikke opløses i vand, fordi den lange hydrofobe kæde fylder for meget.

Opgave B4.4.9: Fremstil en carboxylsyre

Butansyre skal fremstilles ved at oxidere en alkohol.

1. Hvilken alkohol skal man begynde med? Er den primær, sekundær eller tertiær?
2. Hvilket stof dannes der på vejen fra alkoholen til syren?
3. Skal oxidationen være mild eller kraftig? Hvordan sørger man for det?
4. Forklar, hvorfor butan-2-ol ikke kan bruges.
5. Find oxidationstallet for carbonatom nummer 1 i alkoholen, i stoffet på vejen og i butansyre.

TipHjælp 1

Kun én af de tre typer af alkoholer kan oxideres to gange. Se oversigten over oxidation af alkoholer.

TipHjælp 2

Carbonkæden ændrer sig ikke ved oxidationen. Alkoholen skal derfor have fire carbonatomer og OH-gruppen for enden af kæden. Til spørgsmål e: Hver binding til hydrogen tæller −1, og hver binding til oxygen tæller +1. Husk de hydrogenatomer, der ikke er tegnet i en zigzagformel.

NoteFacit

Figur 5: Vejen fra butan-1-ol til butansyre i opgave B4.4.9.

1. Butan-1-ol. Den er en primær alkohol.
2. Butanal, som er et aldehyd.
3. Den skal være kraftig. Der bruges overskud af oxidationsmidlet, og det får lov at virke længe. Aldehydet bliver i blandingen og bliver oxideret videre til syren.
4. Butan-2-ol er en sekundær alkohol. Den bliver oxideret til ketonen butanon, og en keton kan ikke oxideres videre til en carboxylsyre.
5. Oxidationstallet er −I i butan-1-ol, +I i butanal og +III i butansyre. I alkoholen har carbonatomet to bindinger til hydrogen og én til oxygen. I aldehydet har det én binding til hydrogen og en dobbeltbinding til oxygen. I syren har det tre bindinger til oxygen.

Opgaver med fødevaretema

Carboxylsyrer giver den sure smag i frugt, yoghurt og eddike, og sammen med natron får de kagen til at hæve.

Opgave B4.4.mad.1: Syrer i yoghurt og frugt

Figuren viser tre syrer fra maden. I æblesyre og citronsyre er carboxylgrupperne skrevet som COOH.

Figur 6: Tre syrer fra maden til opgave B4.4.mad.1.

1. Hvor mange carboxylgrupper har hvert af de tre molekyler?
2. Hvor mange hydroner kan hvert af de tre molekyler afgive?
3. Alle tre molekyler har også en anden funktionel gruppe. Hvad hedder den?
4. Forklar, hvorfor hydrogenatomet i den gruppe ikke bliver afgivet i vand.

TipHjælp 1

I mælkesyre er carboxylgruppen tegnet med et dobbeltbundet oxygenatom og en OH-gruppe på samme carbonatom. Kun hydrogenatomet i en carboxylgruppe kan afgives som en hydron.

TipHjælp 2

Den anden gruppe er en OH-gruppe, som sidder alene på et carbonatom. Sammenlign med en alkohol, og læs det sidste stykke i afsnittet Derfor er det syrer.

NoteFacit

1. Mælkesyre har 1, æblesyre har 2, og citronsyre har 3.
2. Mælkesyre kan afgive 1 hydron, æblesyre 2 og citronsyre 3. Der er én for hver carboxylgruppe.
3. En hydroxygruppe
4. Hydroxygruppen sidder alene på sit carbonatom, ligesom i en alkohol. Der mangler det ekstra oxygenatom ved siden af, som trækker elektronerne væk fra hydrogenatomet.

Opgave B4.4.mad.2: Kærnemælk og natron

I en kage med kærnemælk og natron er det mælkesyren fra kærnemælken, der får kagen til at hæve. Mælkesyre har formlen CH₃CH(OH)COOH, og natron er natriumhydrogencarbonat, NaHCO₃.

1. Skriv formlen for den ion, mælkesyre bliver til, når den afgiver en hydron.
2. Skriv reaktionsskemaet for mælkesyres reaktion med hydrogencarbonationer.
3. Forklar, hvorfor reaktionen får kagen til at hæve.
4. Der bruges 2,10 g natron, og der er mælkesyre nok til, at det hele reagerer. Hvor mange gram carbondioxid bliver der dannet?

TipHjælp 1

Reaktionen følger samme mønster som reaktionen mellem ethansyre og hydrogencarbonat i afsnit B4.4. Det er kun hydrogenatomet i carboxylgruppen, der bliver afgivet.

TipHjælp 2

Til spørgsmål d: Beregn først stofmængden af natron med n = m / M. Molarmasserne er 84,01 g/mol for NaHCO₃ og 44,01 g/mol for CO₂. Reaktionsskemaet viser, at 1 mol hydrogencarbonat giver 1 mol carbondioxid.

NoteFacit

1. CH₃CH(OH)COO⁻

2. Der dannes vand og carbondioxid:

CH₃CH(OH)COOH + HCO₃⁻ → CH₃CH(OH)COO⁻ + H₂O + CO₂

3. Der dannes carbondioxid, som er en gas. Boblerne bliver fanget i dejen og får den til at hæve.

4. Stofmængden af natron er

\[ n(\mathrm{NaHCO_3}) = \frac{m}{M} = \frac{2{,}10\ \mathrm{g}}{84{,}01\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 0{,}0250\ \mathrm{mol} \]

Forholdet mellem hydrogencarbonat og carbondioxid er 1 : 1, så der dannes 0,0250 mol carbondioxid.

\[ m(\mathrm{CO_2}) = n \cdot M = 0{,}0250\ \mathrm{mol} \cdot 44{,}01\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 1{,}10\ \mathrm{g} \]

Der bliver dannet 1,10 g carbondioxid.

Opgave B4.4.mad.3: Fedtsyrer i maven og i tarmen

Når du fordøjer kokosfedt, bliver der frigjort dodecansyre, C₁₁H₂₃COOH. Det er en carboxylsyre med tolv carbonatomer. I mavesækken er pH omkring 2, og i tyndtarmen er pH omkring 8.

1. Skriv formlen for den ion, dodecansyre bliver til, når den afgiver en hydron.
2. Er væsken i mavesækken sur eller basisk? Hvad med væsken i tyndtarmen?
3. Hvilken form har stoffet i mavesækken, og hvilken form har det i tyndtarmen?
4. Hvor opløses stoffet bedst i vand: i mavesækken eller i tyndtarmen? Begrund svaret.
5. Forklar, hvorfor dodecansyre næsten ikke kan opløses i vand, selv om carboxylgruppen er hydrofil.

TipHjælp 1

En opløsning med pH under 7 er sur, og en opløsning med pH over 7 er basisk. Læs boksen Syre eller ion? i afsnit B4.4.

TipHjælp 2

I en sur opløsning findes stoffet som syren, R−COOH. I en basisk opløsning findes det som ionen, R−COO⁻. En ladning er meget mere hydrofil end en polær gruppe.

NoteFacit

1. C₁₁H₂₃COO⁻
2. Væsken i mavesækken er sur, og væsken i tyndtarmen er svagt basisk.
3. I mavesækken findes stoffet som syren, C₁₁H₂₃COOH. I tyndtarmen findes det som ionen, C₁₁H₂₃COO⁻.
4. I tyndtarmen. Her er stoffet en ion med en hel negativ ladning, og en ladning er meget mere hydrofil end carboxylgruppen.
5. Carbonkæden er hydrofob, og den er meget lang. Én hydrofil gruppe kan ikke trække en kæde på tolv carbonatomer med ned i vandet.