Opgaver til B4.1

Opgaverne hører til afsnit B4.1 Carbonhydriders reaktioner. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven.

Opgave B4.1.1: Genkend reaktionstypen

Afgør for hver reaktion, om den er en substitution, en addition eller en elimination.

  1. CH4 + Br2 → CH3Br + HBr
  2. CH3CH=CH2 + H2 → CH3CH2CH3
  3. CH3CH2CH2CH2OH → CH3CH2CH=CH2 + H2O
  4. CH2=CH2 + HBr → CH3CH2Br
  5. CH3CH2Cl → CH2=CH2 + HCl
  6. CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl

Brug tabellen under overskriften Sådan genkender du reaktionstypen i afsnit B4.1. Tæl stofferne på hver side af pilen.

To stoffer, der bliver til ét, er en addition. Ét stof, der bliver til to, er en elimination. To stoffer, der bliver til to nye, er en substitution. Du kan tjekke svaret ved at se på dobbeltbindingen C=C: Den forsvinder i en addition og opstår i en elimination.

  1. Substitution. Et hydrogenatom i methan bliver skiftet ud med et bromatom.
  2. Addition. To stoffer bliver til ét, og dobbeltbindingen forsvinder.
  3. Elimination. Ét stof bliver til to, og der opstår en dobbeltbinding.
  4. Addition
  5. Elimination
  6. Substitution

Opgave B4.1.2: Substitution i pentan

Pentan, C5H12, kan reagere med brom i en substitution.

  1. Hvad skal der til, for at reaktionen går i gang?
  2. Skriv reaktionsskemaet med molekylformler, når ét hydrogenatom bliver skiftet ud med et bromatom.
  3. Bromatomet kan sætte sig tre forskellige steder på kæden. Tegn de tre produkter som zigzagformler, og giv dem navne.
  4. Hvilken slags isomeri er der mellem de tre produkter?
  5. Hvorfor giver det ikke et fjerde stof at sætte bromatomet på carbonatom nummer 4?

Se, hvordan propan reagerer med brom i figuren med substitution i propan. Pentan reagerer på samme måde.

Det ene bromatom fra Br2 sætter sig på kæden. Det andet tager hydrogenatomet med sig som HBr. Tegn kæden med fem carbonatomer, og sæt Br på carbonatom nummer 1, 2 og 3. Halogenatomet står som forled i navnet, fx 2-brompropan. Husk, at kæden nummereres fra den ende, der giver det laveste tal.

  1. Lys. Blandingen skal belyses.

  2. C5H12 + Br2 → C5H11Br + HBr

  3. De tre produkter står i figuren.

Figur 1: De tre stoffer, der kan dannes, når ét hydrogenatom i pentan bliver skiftet ud med et bromatom.

  1. Stillingsisomeri. Kæden er den samme, men bromatomet sidder på forskellige carbonatomer.

  2. Nummereres kæden fra den anden ende, sidder bromatomet på carbonatom nummer 2. Det er altså det samme stof som 2-brompentan.

Opgave B4.1.3: Addition til ethen

Skriv reaktionsskemaet for additionen af hvert af de fire stoffer til ethen, CH2=CH2, og giv produktet et navn.

  1. Brom, Br2
  2. Hydrogen, H2
  3. Hydrogenbromid, HBr
  4. Vand, H2O
  5. Hvilke af de fire additioner kræver en katalysator?

Se de fire additioner til but-2-en i figuren med de fire stoffer, der kan adderes. Ethen reagerer på samme måde.

Dobbeltbindingen bliver til en enkeltbinding, og hvert af de to carbonatomer får ét nyt atom eller én ny gruppe. Med HBr får det ene carbonatom H og det andet Br. Med H2O får det ene H og det andet OH.

  1. CH2=CH2 + Br2 → CH2Br−CH2Br. Produktet hedder 1,2-dibromethan.
  2. CH2=CH2 + H2 → CH3−CH3. Produktet hedder ethan.
  3. CH2=CH2 + HBr → CH3−CH2Br. Produktet hedder bromethan.
  4. CH2=CH2 + H2O → CH3−CH2OH. Produktet hedder ethanol.
  5. Additionen af hydrogen og additionen af vand. Brom adderes af sig selv ved stuetemperatur.

Opgave B4.1.4: Tegn additionsprodukterne

Hex-3-en kan addere fire forskellige stoffer. Tegn alle stofferne som zigzagformler.

  1. Tegn hex-3-en.
  2. Tegn det stof, der dannes, når hex-3-en adderer brom, Br2. Giv stoffet et navn.
  3. Tegn det stof, der dannes, når hex-3-en adderer hydrogen, H2. Giv stoffet et navn.
  4. Tegn det stof, der dannes, når hex-3-en adderer hydrogenbromid, HBr. Giv stoffet et navn.
  5. Tegn det stof, der dannes, når hex-3-en adderer vand, H2O. Giv stoffet et navn.
  6. Hvorfor er det ligegyldigt, hvilket af de to carbonatomer i dobbeltbindingen der får bromatomet i spørgsmål d?

Hex-3-en har seks carbonatomer, og dobbeltbindingen går fra carbonatom nummer 3 til nummer 4. Produkterne har den samme kæde, men uden dobbeltbinding.

Tegn kæden med seks carbonatomer og kun enkeltbindinger. Sæt de nye atomer på carbonatom nummer 3 og 4. Hydrogenatomer på carbon tegnes ikke i en zigzagformel, så efter additionen af H2 er der ikke andet end kæden at tegne. I navnet står Br som forleddet brom, og OH giver endelsen -ol.

Figur 2: Hex-3-en og de fire stoffer, der dannes ved additionerne.

Hex-3-en må gerne være tegnet som cis-formen i stedet for trans-formen.

  1. Dobbeltbindingen sidder midt i molekylet, så de to carbonatomer i dobbeltbindingen er ens. Sætter bromatomet sig på carbonatom nummer 4, bliver det til nummer 3, når kæden nummereres fra den anden ende. Begge muligheder giver 3-bromhexan.

Opgave B4.1.5: To mulige produkter

But-1-en adderer hydrogenbromid, HBr.

  1. Tegn zigzagformlen for but-1-en, og sæt numre på carbonatomerne.
  2. Bromatomet kan sætte sig på carbonatom nummer 1 eller nummer 2. Tegn de to mulige produkter som zigzagformler, og giv dem navne.
  3. Propen adderer vand. Hvilke to alkoholer kan der dannes?
  4. Hvilken slags isomeri er der mellem de to alkoholer i spørgsmål c?

Læs stykket om propen og HBr lige efter tabellen under overskriften Addition i afsnit B4.1.

Dobbeltbindingen i but-1-en sidder mellem carbonatom nummer 1 og nummer 2. Det ene af de to carbonatomer får H, og det andet får Br. Det giver to muligheder. Når propen adderer vand, får det ene carbonatom H og det andet OH.

  1. og b. But-1-en og de to produkter står i figuren.
Figur 3: Addition af hydrogenbromid til but-1-en kan give to forskellige produkter.

  1. Propan-1-ol og propan-2-ol. OH-gruppen kan sætte sig på carbonatom nummer 1 eller nummer 2.

  2. Stillingsisomeri

Opgave B4.1.6: Bromvandstesten

Fire stoffer bliver rystet med bromvand i hvert sit reagensglas.

Stof Formel
pentan CH3CH2CH2CH2CH3
pent-2-en CH3−CH=CH−CH2CH3
but-1-yn CH≡C−CH2CH3
ethanol CH3CH2OH
  1. Hvilken farve har bromvand?
  2. Hvilke af de fire stoffer affarver bromvand med det samme?
  3. Skriv reaktionsskemaet for reaktionen mellem pent-2-en og brom, og giv produktet et navn.
  4. Hvilken reaktionstype er reaktionen i spørgsmål c?

Læs under overskriften Test for umættede stoffer i afsnit B4.1. Du kan se testen i figuren med bromvand i afsnit 6.4 i bogen til C-niveau.

Led efter en dobbeltbinding eller en tripelbinding mellem to carbonatomer i formlerne. Kun de stoffer kan addere brom. I reaktionsskemaet får hvert af de to carbonatomer i dobbeltbindingen ét bromatom.

  1. Gul
  2. Pent-2-en og but-1-yn. De har en dobbeltbinding eller en tripelbinding og er umættede. Pentan og ethanol har kun enkeltbindinger, så bromvandet beholder sin farve.
  3. CH3−CH=CH−CH2CH3 + Br2 → CH3−CHBr−CHBr−CH2CH3. Produktet hedder 2,3-dibrompentan.
  4. En addition

Opgave B4.1.7: Alkyner adderer to gange

Propyn, CH≡C−CH3, reagerer med hydrogen, når der er en katalysator til stede.

  1. Skriv reaktionsskemaet for den første addition af hydrogen. Hvad hedder produktet?
  2. Skriv reaktionsskemaet for den anden addition af hydrogen. Hvad hedder produktet?
  3. Hvor mange mol hydrogen skal der i alt til for at omdanne 1 mol propyn til en alkan?
  4. Ethyn, CH≡CH, adderer brom to gange. Skriv formlen for slutproduktet. Hvor mange bromatomer har det?

Se de to reaktionsskemaer for ethyn og brom under overskriften Alkyner i afsnit B4.1.

Første gang bliver tripelbindingen til en dobbeltbinding, og hvert af de to carbonatomer får ét hydrogenatom. Anden gang bliver dobbeltbindingen til en enkeltbinding, og de to carbonatomer får igen ét hydrogenatom hver.

  1. CH≡C−CH3 + H2 → CH2=CH−CH3. Produktet hedder propen.
  2. CH2=CH−CH3 + H2 → CH3−CH2−CH3. Produktet hedder propan.
  3. 2 mol hydrogen. Der bruges 1 mol til hver af de to additioner.
  4. CHBr2−CHBr2. Slutproduktet har fire bromatomer, to på hvert carbonatom.

Opgave B4.1.8: Polyaddition

Figuren viser et udsnit af en polymer. Du skal bruge den i spørgsmål c.

Figur 4: Et udsnit af en polymer til opgave B4.1.8.
  1. Hvad er en monomer, og hvad er en polymer?
  2. Plasten PVC laves af chlorethen, CH2=CHCl. Skriv reaktionsskemaet for polyadditionen.
  3. Hvilken alken er polymeren i figuren lavet af?
  4. Ethen affarver bromvand, men det gør polyethen ikke. Forklar hvorfor.

Se reaktionsskemaet for polyethen under overskriften Addition mange gange giver plast i afsnit B4.1.

I reaktionsskemaet står monomeren uden dobbeltbinding i en parentes med en streg ud til hver side og et lille n efter. Til spørgsmål c: Del kæden i stykker på to carbonatomer. Hvert stykke kommer fra én monomer. Giv stykket dobbeltbindingen tilbage, så har du monomeren.

  1. En monomer er det lille molekyle, som polymeren er bygget af. En polymer er den lange kæde af mange monomerer, der er sat sammen.

  2. n CH2=CHCl → −(CH2−CHCl)n−

  3. Propen, CH2=CH−CH3. Kæden består af stykket −CH2−CH(CH3)−, som gentages. Polymeren hedder polypropen.

  4. Bromvand affarves af stoffer med en dobbeltbinding mellem to carbonatomer. I polyethen har alle dobbeltbindingerne åbnet sig og er blevet til enkeltbindinger, så der er ikke noget, brom kan addere til.

Opgave B4.1.9: Elimination

  1. Skriv reaktionsskemaet for eliminationen af vand fra propan-1-ol, CH3CH2CH2OH. Hvad hedder den alken, der dannes?
  2. Hvad skal der til, for at der kan fjernes vand fra en alkohol i en elimination?
  3. Skriv reaktionsskemaet for eliminationen af hydrogenbromid fra 2-brompropan, CH3CHBrCH3.
  4. Ved elimination af vand fra butan-2-ol kan der dannes to forskellige alkener. Tegn dem som zigzagformler, og giv dem navne.
  5. Hvilken reaktion er den modsatte af eliminationen i spørgsmål a?

Se, hvilke atomer der bliver fjernet fra propan-2-ol i figuren med elimination af vand.

OH-gruppen eller halogenatomet bliver fjernet sammen med et hydrogenatom fra nabocarbonatomet. Mellem de to carbonatomer dannes der en dobbeltbinding. I butan-2-ol sidder OH-gruppen på carbonatom nummer 2. Det har to nabocarbonatomer, nummer 1 og nummer 3, og hydrogenatomet kan komme fra begge.

  1. CH3CH2CH2OH → CH3CH=CH2 + H2O. Alkenen hedder propen.

  2. Varme og en katalysator, fx koncentreret svovlsyre.

  3. CH3CHBrCH3 → CH3CH=CH2 + HBr

  4. Kommer hydrogenatomet fra carbonatom nummer 1, dannes but-1-en. Kommer det fra carbonatom nummer 3, dannes but-2-en.

Figur 5: Elimination af vand fra butan-2-ol kan give to forskellige alkener.
  1. En addition af vand til propen. Addition og elimination er hinandens modsætninger.

Opgaver med fødevaretema

Additioner bruges, når planteolie skal gøres fast, og når der laves plast til at pakke maden ind i.

Opgave B4.1.mad.1: Fra planteolie til margarine

Fedtsyren oliesyre, C17H33COOH, har én dobbeltbinding mellem to carbonatomer. Når en planteolie hærdes, reagerer dobbeltbindingerne i fedtsyrerne med hydrogen.

  1. Hvilken reaktionstype er hærdning?
  2. Skriv reaktionsskemaet for reaktionen mellem oliesyre og hydrogen.
  3. Fedtsyren linolsyre, C17H31COOH, har to dobbeltbindinger mellem carbonatomer. Hvor mange mol hydrogen skal der til for at gøre 1 mol linolsyre mættet?
  4. Hvad skal der til, ud over hydrogen, for at reaktionen sker?
  5. Forklar, hvorfor olien bliver fast, når dobbeltbindingerne forsvinder.

Se rækken med hydrogen i tabellen under overskriften Addition i afsnit B4.1. Hver dobbeltbinding kan addere ét molekyle H2.

Når oliesyre adderer H2, får molekylet to hydrogenatomer mere. Til spørgsmål e: Se knækket på oliesyre i figuren med zigzagformler i afsnit B3.4. En mættet fedtsyre har ingen dobbeltbindinger og derfor en lige kæde.

  1. En addition
  2. C17H33COOH + H2 → C17H35COOH. Produktet er den mættede fedtsyre stearinsyre.
  3. 2 mol hydrogen, 1 mol til hver dobbeltbinding.
  4. En katalysator
  5. Dobbeltbindingerne i planteoliens fedtsyrer er cis, og de giver kæderne et knæk. Uden dobbeltbindinger er kæderne lige. Så kan molekylerne ligge tæt op ad hinanden og holde bedre fast i hinanden, og fedtstoffet bliver fast.

Opgave B4.1.mad.2: Hvor umættet er fedtet?

Lidt bromvand bliver rystet med olivenolie i ét reagensglas og med smeltet kokosfedt i et andet. I olivenolie er omkring 85 % af fedtsyrerne umættede. I kokosfedt er det kun omkring 9 %.

  1. I hvilket af de to glas forsvinder den gule farve hurtigst? Begrund dit svar.
  2. Den mest almindelige fedtsyre i olivenolie er oliesyre, C17H33COOH, som har én dobbeltbinding mellem to carbonatomer. Hvor mange mol brom, Br2, kan 1 mol oliesyre addere?
  3. Beregn stofmængden af oliesyre i 5,65 g. Molarmassen er 282,5 g/mol.
  4. Hvor mange gram brom kan 5,65 g oliesyre addere?

Bromvand affarves af stoffer med dobbeltbindinger mellem carbonatomer. Hver dobbeltbinding adderer ét molekyle Br2.

Brug n = m / M til spørgsmål c. Stofmængden af brom er den samme som stofmængden af oliesyre. Molarmassen for Br2 er M(Br2) = 2 · 79,90 g/mol = 159,8 g/mol. Brug m = n · M til spørgsmål d.

  1. I glasset med olivenolie. Den har mange umættede fedtsyrer og dermed mange dobbeltbindinger, som brom kan addere til. Kokosfedt har kun få dobbeltbindinger.

  2. 1 mol brom, fordi oliesyre har én dobbeltbinding mellem to carbonatomer.

  3. Stofmængden af oliesyre er

\[ n(\text{oliesyre}) = \frac{m}{M} = \frac{5{,}65\ \mathrm{g}}{282{,}5\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 0{,}0200\ \mathrm{mol} \]

  1. Oliesyre og brom reagerer i forholdet 1:1, så n(Br2) = 0,0200 mol.

\[ m(\mathrm{Br_2}) = n \cdot M = 0{,}0200\ \mathrm{mol} \cdot 159{,}8\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 3{,}20\ \mathrm{g} \]

5,65 g oliesyre kan addere 3,20 g brom.

Opgave B4.1.mad.3: Plast i køkkenet

Fryseposer er lavet af plasten polyethen. Belægningen på en slip-let-pande er lavet af plasten teflon.

  1. Hvilken monomer er polyethen lavet af? Skriv reaktionsskemaet for polyadditionen.
  2. Teflon laves af tetrafluorethen, CF2=CF2. Skriv reaktionsskemaet for polyadditionen.
  3. Et polyethenmolekyle i en frysepose er lavet af 5000 ethenmolekyler. Beregn molarmassen for polyethenmolekylet. Ethen har molarmassen 28,05 g/mol.
  4. Hvad kaldes et så stort molekyle?

Reaktionsskemaet for polyethen står under overskriften Addition mange gange giver plast i afsnit B4.1. Tetrafluorethen reagerer på samme måde.

Tetrafluorethen ligner ethen, men har fluoratomer i stedet for hydrogenatomer. Til spørgsmål c: Ved en addition forsvinder der ingen atomer. Polymeren vejer derfor det samme som alle de monomerer, den er lavet af.

  1. Ethen, CH2=CH2. Reaktionsskemaet er n CH2=CH2 → −(CH2−CH2)n−

  2. n CF2=CF2 → −(CF2−CF2)n−

  3. Molekylet indeholder alle atomerne fra de 5000 ethenmolekyler.

\[ M(\text{polyethen}) = 5000 \cdot M(\mathrm{C_2H_4}) = 5000 \cdot 28{,}05\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 140\,250\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} \]

Molarmassen er omkring 1,40 · 105 g/mol.

  1. Et makromolekyle