B4.4 Carboxylsyrer

NoteDet skal du kunne

• genkende og navngive carboxylsyrer og deres ioner
• forklare, hvorfor carboxylsyrer er syrer
• forklare carboxylsyrers kogepunkt og opløselighed
• skrive reaktionsskemaer for carboxylsyrers reaktion med baser og carbonater
• forklare, hvorfor en carboxylsyre opløses bedre i en basisk opløsning

Eddike, citroner, yoghurt, rabarber og myrer smager eller lugter alle surt. Det skyldes carboxylsyrer. De er naturens egne syrer, og de er meget svagere end saltsyre. Alligevel er det dem, der konserverer syltede agurker og gør mælk til yoghurt.

Carboxylgruppen

En carboxylsyre har gruppen −COOH, som kaldes en carboxylgruppe. Den består af en carbonylgruppe og en hydroxygruppe på det samme carbonatom. Navnet dannes af alkanens navn og ordet syre. Carbonatomet i gruppen tæller med i kæden og er altid nummer 1.

Figur 1: De fire mindste carboxylsyrer. Mange carboxylsyrer er bedst kendt under et gammelt navn.

Nogle carboxylsyrer har flere grupper:

• En syre med to carboxylgrupper ender på -disyre. Ethandisyre, HOOC−COOH, kaldes oxalsyre og findes i rabarber.
• Mælkesyre og citronsyre har også hydroxygrupper. Du så dem i afsnit B3.1.
• Fedtsyrer er carboxylsyrer med lange carbonkæder, som du mødte i afsnit 6.6 i bogen til C-niveau.

Derfor er det syrer

En syre er et stof, der kan afgive en hydron, H⁺. I carboxylgruppen sidder hydrogenatomet på et oxygenatom, og lige ved siden af sidder endnu et oxygenatom. De to oxygenatomer trækker elektronerne væk fra hydrogenatomet, så det let kan gives videre til en base.

Figur 2: Ethansyre reagerer med vand. Det hydrogenatom, der bliver afgivet, er markeret.

Det er kun hydrogenatomet i carboxylgruppen, der kan afgives. Hydrogenatomerne på carbonkæden sidder fast. Ethansyre har fire hydrogenatomer, men kan kun afgive ét.

Carboxylsyrer er svage syrer. I en opløsning af eddikesyre har kun omkring 1 % af molekylerne afgivet en hydron. Resten er stadig hele molekyler. Det kender du fra afsnit 7.2 i bogen til C-niveau.

Den ion, der bliver tilbage, når syren har afgivet sin hydron, får endelsen -oat. Ethansyre giver ethanoat, og propansyre giver propanoat.

Syre	Ion	Formel for ionen
methansyre	methanoat	HCOO−
ethansyre	ethanoat	CH3COO−
propansyre	propanoat	CH3CH2COO−
butansyre	butanoat	CH3CH2CH2COO−

En alkohol har også et hydrogenatom på oxygen, men den er ikke en syre i vand. Der mangler det ekstra oxygenatom ved siden af.

Kogepunkt og opløselighed

Carboxylgruppen kan danne to hydrogenbindinger på én gang. To syremolekyler kan derfor holde fast i hinanden som et par.

Figur 3: To ethansyremolekyler holder sammen med to hydrogenbindinger.

Det giver carboxylsyrerne de højeste kogepunkter af alle stofklasserne i kapitlet.

Stof	Molarmasse	Kogepunkt
butan	58,1 g/mol	−1 °C
propanal	58,1 g/mol	49 °C
propan-1-ol	60,1 g/mol	97 °C
ethansyre	60,1 g/mol	118 °C

Carboxylgruppen er hydrofil. Syrerne med op til fire carbonatomer kan blandes med vand i alle forhold. Derefter falder opløseligheden, og fedtsyrerne kan slet ikke opløses i vand.

De små carboxylsyrer lugter skarpt og ubehageligt. Ethansyre lugter af eddike, og butansyre lugter af harsk smør og opkast.

Carboxylsyrers reaktioner

Med en base

En carboxylsyre reagerer med en stærk base som natriumhydroxid. Syren afgiver sin hydron til hydroxidionen, og der dannes vand.

CH₃COOH + OH⁻ → CH₃COO⁻ + H₂O

Det er den reaktion, der bruges, når man titrerer eddike, som i afsnit 7.5 i bogen til C-niveau. Dampes vandet væk bagefter, er der et salt tilbage. Med natriumhydroxid bliver det natriumethanoat, CH₃COONa.

Med carbonat og hydrogencarbonat

Carboxylsyrer er stærke nok til at reagere med natron, NaHCO₃. Der dannes carbondioxid, som bobler op.

CH₃COOH + HCO₃⁻ → CH₃COO⁻ + H₂O + CO₂

Natriumcarbonat, Na₂CO₃, reagerer på samme måde og danner også carbondioxid.

Reaktionen bruges som test. Bruser et ukendt organisk stof, når man tilsætter natron, er det en carboxylsyre. En måling med pH-papir viser det samme: en opløsning af en carboxylsyre har en pH-værdi under 7.

Med en alkohol

En carboxylsyre og en alkohol kan kondensere til en ester. Det er emnet for afsnit B4.5.

Ionen er meget mere opløselig end syren

En lang carboxylsyre opløses dårligt i vand, fordi den hydrofobe kæde fylder for meget. Tilsætter man en base, bliver syren til sin ion. Ionen har en hel negativ ladning, og en ladning er langt mere hydrofil end en polær gruppe.

Figur 4: En carboxylsyre med en lang kæde bliver opløselig i vand, når den omdannes til sin ion.

VigtigtSyre eller ion?

I en sur opløsning findes stoffet som syren, R−COOH. I en basisk opløsning findes det som ionen, R−COO⁻. Ionen opløses meget bedre i vand end syren.

Det udnyttes mange steder:

• Sæbe er natriumsalte af fedtsyrer. Ionen har en ladet, hydrofil ende og en lang, hydrofob hale. Derfor kan sæbe få fedt til at blande sig med vand.
• I laboratoriet kan man fjerne en carboxylsyre fra en blanding ved at vaske med en basisk opløsning. Syren bliver til sin ion og går over i vandet. Det bruges, når en ester skal renses, som du kan læse i afsnit B4.5.

Sådan fremstilles carboxylsyrer

Carboxylsyrer dannes ved en kraftig oxidation af en primær alkohol eller ved oxidation af et aldehyd. Sådan laves eddike: bakterier oxiderer ethanolen i vin eller æblecider til ethansyre med oxygen fra luften.

CH₃CH₂OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O

NoteKort sagt

• En carboxylsyre har carboxylgruppen −COOH. Navnet ender på -syre.
• Carboxylsyrer er svage syrer. Kun hydrogenatomet i carboxylgruppen kan afgives.
• Syrens ion ender på -oat, fx ethanoat, CH₃COO⁻.
• To syremolekyler kan holde sammen med to hydrogenbindinger. Derfor har carboxylsyrer meget høje kogepunkter.
• Carboxylsyrer reagerer med baser og danner et salt og vand. Med natron dannes der også carbondioxid.
• Syrens ion er meget mere opløselig i vand end syren selv.

Se alle opgaver til emnet “Carboxylsyrer” (B4.4)