Opgaver til B8.5

Opgaverne hører til afsnit B8.5 Fremstilling af acetylsalicylsyre. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven.

Opgave B8.5.1: Fire funktionelle grupper

Figuren viser salicylsyre og acetylsalicylsyre. Fire funktionelle grupper er mærket med tallene 1 til 4.

Figur 1: Salicylsyre og acetylsalicylsyre med fire funktionelle grupper, der er mærket 1 til 4.
  1. Hvad hedder hver af de fire grupper?
  2. Hvilken gruppe i salicylsyre bliver lavet om i syntesen af acetylsalicylsyre, og hvilken gruppe bliver den til?
  3. Hvilken gruppe er den samme i salicylsyre og acetylsalicylsyre?
  4. Hvor mange carbonatomer har acetylsalicylsyre flere end salicylsyre?

Der er tre slags grupper i figuren: en hydroxygruppe, en carboxylgruppe og en estergruppe. Du kan se grupperne med navne i figuren med de tre smertestillende lægemidler.

En hydroxygruppe er −OH. En carboxylgruppe er et carbonatom med et dobbeltbundet oxygenatom og en OH-gruppe. I en estergruppe sidder der et carbonatom på begge sider af det enkeltbundne oxygenatom, og det ene af de to carbonatomer har et dobbeltbundet oxygenatom. Til spørgsmål d: Enden af en streg er et carbonatom, og et knæk er også et carbonatom.

  1. Gruppe 1 er en hydroxygruppe. Gruppe 2 er en carboxylgruppe. Gruppe 3 er en estergruppe. Gruppe 4 er en carboxylgruppe.
  2. Hydroxygruppen, gruppe 1, bliver lavet om til en estergruppe, gruppe 3.
  3. Carboxylgruppen. Den bliver ikke ændret i syntesen af acetylsalicylsyre.
  4. To. I estergruppen sidder der et carbonatom med et dobbeltbundet oxygenatom, og på det carbonatom sidder der en CH3-gruppe.

Opgave B8.5.2: Atomregnskab og molarmasser

Syntesen af acetylsalicylsyre kan skrives med molekylformler.

C7H6O3 + C4H6O3 → C9H8O4 + C2H4O2

  1. Skriv navnet på hvert af de fire stoffer i reaktionsskemaet.
  2. Tæl atomerne af carbon, hydrogen og oxygen på hver side af reaktionspilen. Er reaktionsskemaet afstemt?
  3. Beregn molarmassen for salicylsyre og for acetylsalicylsyre. Angiv molarmasserne med én decimal. Atommasserne er 12,01 g/mol for C, 1,008 g/mol for H og 16,00 g/mol for O.
  4. Beregn molarmassen for ethansyreanhydrid med én decimal.

Stofferne står i samme rækkefølge i reaktionsskemaet og i figuren med syntesen af acetylsalicylsyre. Til atomregnskabet kan du lave en tabel med en række for hvert grundstof og en kolonne for hver side af reaktionspilen.

På venstre side af reaktionspilen er der 7 carbonatomer i C7H6O3 og 4 i C4H6O3, i alt 11. Tæl hydrogenatomer og oxygenatomer på samme måde, og gør det samme på højre side. Molarmassen for salicylsyre, C7H6O3, er 7 gange atommassen for C plus 6 gange atommassen for H plus 3 gange atommassen for O.

  1. C7H6O3 er salicylsyre, C4H6O3 er ethansyreanhydrid, C9H8O4 er acetylsalicylsyre, og C2H4O2 er ethansyre.

  2. Der er lige mange atomer af hvert grundstof på de to sider, så reaktionsskemaet er afstemt.

Grundstof Venstre side Højre side
C 7 C + 4 C = 11 C 9 C + 2 C = 11 C
H 6 H + 6 H = 12 H 8 H + 4 H = 12 H
O 3 O + 3 O = 6 O 4 O + 2 O = 6 O
  1. Molarmassen for salicylsyre er

\[ M(\mathrm{C_7H_6O_3}) = 7 \cdot 12{,}01\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} + 6 \cdot 1{,}008\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} + 3 \cdot 16{,}00\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 138{,}1\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} \]

Molarmassen for acetylsalicylsyre er

\[ M(\mathrm{C_9H_8O_4}) = 9 \cdot 12{,}01\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} + 8 \cdot 1{,}008\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} + 4 \cdot 16{,}00\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 180{,}2\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} \]

  1. Molarmassen for ethansyreanhydrid er

\[ M(\mathrm{C_4H_6O_3}) = 4 \cdot 12{,}01\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} + 6 \cdot 1{,}008\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} + 3 \cdot 16{,}00\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 102{,}1\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} \]

Molarmasserne er altså 138,1 g/mol for salicylsyre, 180,2 g/mol for acetylsalicylsyre og 102,1 g/mol for ethansyreanhydrid.

Opgave B8.5.3: En kondensation uden vand

Acetylsalicylsyre bliver fremstillet af salicylsyre og ethansyreanhydrid.

  1. Forklar, hvorfor syntesen af acetylsalicylsyre er en kondensation.
  2. Hvilket lille molekyle bliver fraspaltet i syntesen af acetylsalicylsyre? Hvilket lille molekyle bliver fraspaltet, når en ester dannes af en carboxylsyre og en alkohol?
  3. Forestil dig, at man brugte ethansyre i stedet for ethansyreanhydrid. Hvilket lille molekyle ville så blive fraspaltet, og ville reaktionen gå til ende?
  4. Forklar, hvorfor man får mere acetylsalicylsyre med ethansyreanhydrid end med ethansyre.
  5. Der bliver tilsat en smule koncentreret svovlsyre eller phosphorsyre. Hvad er syrens opgave?

Læs afsnittet Fra salicylsyre til acetylsalicylsyre. Du lærte om kondensation og om ligevægten mellem syre, alkohol, ester og vand i afsnit B4.5.

Til spørgsmål c: OH-gruppen på ringen i salicylsyre spiller alkoholens rolle, og ethansyre er carboxylsyren. Tænk på, hvad der bliver fraspaltet, når en ester dannes af en carboxylsyre og en alkohol i afsnit B4.5.

Du kan begynde dine forklaringer sådan:

  • Syntesen af acetylsalicylsyre er en kondensation, fordi to molekyler bliver …, og der fraspaltes …
  • Med ethansyre bliver der dannet vand, og så er reaktionen en …
  • Med ethansyreanhydrid bliver der ikke dannet …, og derfor …

  1. Salicylsyre og ethansyreanhydrid bliver sat sammen til acetylsalicylsyre, og samtidig fraspaltes der et lille molekyle.

  2. I syntesen af acetylsalicylsyre er det lille molekyle ethansyre. Når en ester dannes af en carboxylsyre og en alkohol, er det lille molekyle vand.

  3. Vand. Reaktionen ville være en ligevægt som dannelsen af en ester i afsnit B4.5, så den ville ikke gå til ende.

  4. Med ethansyre er reaktionen en ligevægt. Vandet, der bliver dannet, kan spalte esteren igen, så ikke al salicylsyren bliver omdannet. Med ethansyreanhydrid bliver der ikke dannet vand, og reaktionen går næsten til ende. Anhydridet reagerer også meget lettere end ethansyre.

  5. Syren er katalysator. Den får reaktionen til at gå hurtigere, men den bliver ikke selv brugt.

Opgave B8.5.4: Fem trin i den rigtige rækkefølge

En gruppe har fremstillet acetylsalicylsyre. Bagefter skriver de fem sætninger om, hvad de gjorde. Sætningerne er kommet til at stå i en forkert rækkefølge.

Sætning Det gjorde gruppen
A Krystallerne blev suget fri for væske på en tragt.
B Smeltepunktet blev målt, og produktet blev testet med jern(III)ioner.
C Salicylsyre, ethansyreanhydrid og et par dråber svovlsyre blev varmet i et vandbad.
D Råproduktet blev opløst i lidt varmt opløsningsmiddel, og opløsningen kølede langsomt af.
E Kolben blev sat i isbad, og der blev tilsat koldt vand.
  1. Skriv bogstaverne i den rigtige rækkefølge, og skriv navnet på hvert af de fem trin.
  2. Forklar, hvorfor der kommer krystaller, når blandingen bliver kølet og får tilsat koldt vand.
  3. Det kolde vand spalter også det ethansyreanhydrid, der er til overs. Ét molekyle ethansyreanhydrid, C4H6O3, og ét vandmolekyle bliver til to ens molekyler. Skriv reaktionsskemaet.
  4. Hvad kaldes det faste stof, gruppen har efter filtreringen? Hvorfor skal det renses?
  5. Hvad opnår gruppen med det, der står i sætning D? Hvad opnår de med det, der står i sætning B?

Brug figuren med de fem trin i en syntese og listen under figuren.

Selve syntesen kommer først, og kontrollen kommer til sidst. Til spørgsmål c: Ethansyreanhydrid er to ethansyremolekyler, der er sat sammen under fraspaltning af vand. Når anhydridet bliver spaltet af vand, sker det modsatte. Ethansyre er C2H4O2. Til spørgsmål b kan du begynde sådan: Acetylsalicylsyre er … i koldt vand, og derfor …

  1. Rækkefølgen er C, E, A, D og B. Trinene hedder syntese, udfældning, filtrering, omkrystallisering og kontrol.

  2. Acetylsalicylsyre er tungtopløselig i koldt vand. Den kan derfor ikke blive i opløsningen og falder ud som hvide krystaller.

  3. Der bliver dannet to molekyler ethansyre:

C4H6O3 + H2O → 2 C2H4O2

  1. Det faste stof kaldes råproduktet. Det indeholder stadig lidt salicylsyre.

  2. Sætning D er omkrystalliseringen. Den renser råproduktet. Sætning B er kontrollen. Den viser, om produktet er blevet rent.

Opgave B8.5.5: Omkrystallisering med tal

En gruppe har fremstillet et fast stof og vil rense det ved omkrystallisering. Råproduktet vejer 12,0 g. Det består af 11,5 g produkt og 0,5 g af en urenhed. Gruppen opløser råproduktet i 50 mL opløsningsmiddel ved 75 °C og køler derefter opløsningen til 5 °C.

Tabellen viser opløseligheden af de to stoffer. Det er den masse, der højst kan opløses i 100 mL af opløsningsmidlet.

Stof Opløselighed ved 5 °C Opløselighed ved 75 °C
produktet 2,0 g pr. 100 mL 30 g pr. 100 mL
urenheden 4,0 g pr. 100 mL 35 g pr. 100 mL
  1. Hvor mange gram af produktet kan 50 mL opløsningsmiddel højst opløse ved 75 °C? Kan alt produktet blive opløst?
  2. Hvor mange gram af produktet kan 50 mL opløsningsmiddel højst holde opløst ved 5 °C?
  3. Hvor mange gram af produktet krystalliserer, når opløsningen bliver kølet til 5 °C?
  4. Krystalliserer urenheden også ved 5 °C? Begrund med en beregning.
  5. Gruppen kunne have brugt 200 mL opløsningsmiddel i stedet for 50 mL. Hvor mange gram af produktet ville så krystallisere? Forklar, hvorfor man bruger så lidt varmt opløsningsmiddel som muligt.

Tabellens tal gælder for 100 mL opløsningsmiddel. 50 mL er halvdelen af 100 mL, så 50 mL kan opløse halvt så mange gram, som tabellen viser. Se også figuren med omkrystallisering.

Den masse af produktet, der krystalliserer, er forskellen mellem det, der var opløst i den varme væske, og det, den kolde væske kan holde opløst. Urenheden krystalliserer kun, hvis der er mere af den, end den kolde væske kan holde opløst. 200 mL er det dobbelte af 100 mL. Til spørgsmål e kan du begynde sådan: Jo mere opløsningsmiddel der er, jo mere produkt bliver … i den kolde væske, og så …

  1. Ved 75 °C kan 50 mL opløsningsmiddel højst opløse denne masse af produktet:

\[ m = \frac{30\ \mathrm{g}}{100\ \mathrm{mL}} \cdot 50\ \mathrm{mL} = 15\ \mathrm{g} \]

Der er kun 11,5 g produkt, så alt produktet kan blive opløst.

  1. Ved 5 °C kan 50 mL opløsningsmiddel højst holde på denne masse af produktet:

\[ m = \frac{2{,}0\ \mathrm{g}}{100\ \mathrm{mL}} \cdot 50\ \mathrm{mL} = 1{,}0\ \mathrm{g} \]

  1. Resten af produktet krystalliserer:

\[ m = 11{,}5\ \mathrm{g} - 1{,}0\ \mathrm{g} = 10{,}5\ \mathrm{g} \]

  1. Nej. Ved 5 °C kan 50 mL opløsningsmiddel holde på denne masse af urenheden:

\[ m = \frac{4{,}0\ \mathrm{g}}{100\ \mathrm{mL}} \cdot 50\ \mathrm{mL} = 2{,}0\ \mathrm{g} \]

Der er kun 0,5 g af urenheden. Væsken er ikke mættet med urenheden, så urenheden bliver i opløsningen.

  1. Ved 5 °C kan 200 mL opløsningsmiddel holde på denne masse af produktet:

\[ m = \frac{2{,}0\ \mathrm{g}}{100\ \mathrm{mL}} \cdot 200\ \mathrm{mL} = 4{,}0\ \mathrm{g} \]

Så ville der kun krystallisere denne masse af produktet:

\[ m = 11{,}5\ \mathrm{g} - 4{,}0\ \mathrm{g} = 7{,}5\ \mathrm{g} \]

Jo mere opløsningsmiddel man bruger, jo mere produkt bliver i den kolde væske og går tabt.

Opgave B8.5.6: Smeltepunkt og jern(III)ioner

To grupper har fremstillet acetylsalicylsyre, og de måler begge smeltepunktet for deres produkt. Ren acetylsalicylsyre smelter ved omkring 136 °C.

Gruppe Produktet smelter ved
Gruppe 1 128 til 133 °C
Gruppe 2 135 til 136 °C
  1. Hvilken gruppe har det reneste produkt? Giv to grunde.
  2. Begge grupper tester deres produkt med jern(III)ioner. Hos hvilken gruppe bliver den lilla farve kraftigst? Begrund.

Figuren viser fire andre stoffer, som alle har en benzenring.

Figur 2: Fire stoffer med en benzenring. Stofferne er mærket A til D.
  1. Hvilke af stofferne A til D giver en lilla farve med jern(III)ioner?
  2. Stof B og stof C har også en OH-gruppe. Forklar for hvert af de to stoffer, hvorfor det ikke giver den lilla farve.

Læs afsnittet Er produktet rent? igen. Et urent stof smelter ved en lavere temperatur end det rene stof, og det smelter over et bredere interval. Den lilla farve med jern(III)ioner kommer kun, når en OH-gruppe sidder direkte på en benzenring.

Sammenlign de to gruppers smeltepunkter med 136 °C, og se på, hvor mange grader der er fra den laveste til den højeste temperatur. Til spørgsmål c og d: Find OH-gruppen i hvert stof, og se på det atom, OH-gruppen sidder på. Er atomet et af de seks carbonatomer i ringen?

Du kan begynde dine forklaringer til spørgsmål d sådan:

  • I stof B sidder OH-gruppen på et carbonatom, som …
  • I stof C er OH-gruppen en del af …

  1. Gruppe 2. Deres produkt smelter tæt på 136 °C, og det smelter inden for 1 °C. Produktet fra gruppe 1 smelter ved en lavere temperatur og over et interval på 5 °C. Begge dele er tegn på, at produktet fra gruppe 1 er urent.

  2. Hos gruppe 1. Deres produkt er det mest urene. Den vigtigste urenhed er salicylsyre, som har en OH-gruppe direkte på benzenringen og giver den lilla farve med jern(III)ioner.

  3. Stof A og stof D. I de to stoffer sidder OH-gruppen direkte på benzenringen.

Figur 3: De fire stoffer fra opgave B8.5.6 med OH-gruppen fremhævet og farven med jern(III)ioner under hvert stof.
  1. I stof B sidder OH-gruppen på et carbonatom uden for ringen, så stoffet er en almindelig alkohol. I stof C er OH-gruppen en del af en carboxylgruppe. Den sidder på carbonatomet med det dobbeltbundne oxygenatom og ikke på ringen.

Stof A hedder phenol, stof B hedder benzylalkohol, stof C er benzoesyre, og stof D er paracetamol.

Opgave B8.5.7: Gammel medicin lugter af eddike

En pakke hovedpinetabletter med acetylsalicylsyre har stået i et fugtigt badeværelse i flere år. Da pakken bliver åbnet, lugter den af eddike. Molarmassen er 180,2 g/mol for acetylsalicylsyre og 138,1 g/mol for salicylsyre.

  1. Hvilken funktionel gruppe i acetylsalicylsyre er blevet spaltet, og hvad hedder reaktionstypen?
  2. Skriv reaktionsskemaet med molekylformler.
  3. Hvilket af de to produkter lugter af eddike?
  4. Forklar, hvordan en test med jern(III)ioner kan vise, at acetylsalicylsyren i tabletterne er ved at blive nedbrudt.
  5. En tablet indeholder 500 mg acetylsalicylsyre. Hvor mange gram salicylsyre bliver der dannet, hvis al acetylsalicylsyren i tabletten bliver spaltet?

Læs afsnittet Gammel medicin lugter af eddike. En hydrolyse er en spaltning med vand, så vand er den ene reaktant i reaktionsskemaet.

Acetylsalicylsyre er C9H8O4. Produkterne ved hydrolysen er salicylsyre, C7H6O3, og ethansyre, C2H4O2.

Til spørgsmål d kan du begynde sådan: Acetylsalicylsyre har ingen OH-gruppe på ringen, men ved hydrolysen bliver der dannet …

Til spørgsmål e: Regn 500 mg om til gram, og beregn stofmængden af acetylsalicylsyre med n = m / M. Ét molekyle acetylsalicylsyre giver ét molekyle salicylsyre, så stofmængden af salicylsyre er den samme. Brug til sidst m = n · M med molarmassen for salicylsyre.

  1. Estergruppen er blevet spaltet. Reaktionen er en hydrolyse.

  2. Acetylsalicylsyre og vand bliver til salicylsyre og ethansyre:

C9H8O4 + H2O → C7H6O3 + C2H4O2

  1. Ethansyre. Eddike er en opløsning af ethansyre i vand.

  2. Acetylsalicylsyre giver ingen lilla farve, fordi OH-gruppen på ringen er lavet om til en estergruppe. Ved hydrolysen bliver der dannet salicylsyre, som har en OH-gruppe direkte på benzenringen. En knust tablet fra den gamle pakke giver derfor en lilla farve med jern(III)ioner.

  3. 500 mg er 0,500 g. Stofmængden af acetylsalicylsyre er

\[ n = \frac{m}{M} = \frac{0{,}500\ \mathrm{g}}{180{,}2\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 0{,}00277\ \mathrm{mol} \]

Forholdet mellem acetylsalicylsyre og salicylsyre er 1 : 1, så der bliver dannet 0,00277 mol salicylsyre. Massen af salicylsyre er

\[ m = n \cdot M = 0{,}00277\ \mathrm{mol} \cdot 138{,}1\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 0{,}383\ \mathrm{g} \]

Der bliver dannet 0,383 g salicylsyre. Det er 383 mg.

Opgave B8.5.8: Syntese af paracetamol

Paracetamol kan fremstilles af stoffet 4-aminophenol og ethansyreanhydrid. Figuren viser reaktionen.

Figur 4: Syntesen af paracetamol af 4-aminophenol og ethansyreanhydrid.

En gruppe afvejer 5,46 g 4-aminophenol og tilsætter ethansyreanhydrid i overskud. Efter omkrystallisering og tørring har de 5,67 g paracetamol. Molarmassen er 109,1 g/mol for 4-aminophenol og 151,2 g/mol for paracetamol.

  1. Hvilke to funktionelle grupper sidder på benzenringen i 4-aminophenol?
  2. Hvilken af de to grupper har reageret med ethansyreanhydrid? Hvad hedder den nye gruppe i paracetamol, og hvilken reaktionstype er syntesen?
  3. Skriv reaktionsskemaet med molekylformler. 4-aminophenol er C6H7NO, og paracetamol er C8H9NO2.
  4. Beregn det teoretiske udbytte af paracetamol.
  5. Beregn udbytteprocenten.
  6. Kan en test med jern(III)ioner vise, om der er 4-aminophenol tilbage i gruppens paracetamol? Begrund.

Sammenlign 4-aminophenol og paracetamol i figuren, og find den gruppe, der har ændret sig. Grupperne i paracetamol står med navne i figuren med de tre smertestillende lægemidler. Beregningen af udbyttet ligner eksemplet i afsnittet Udbytte.

Ethansyreanhydrid er C4H6O3, og det lille molekyle, der bliver fraspaltet, er ethansyre, C2H4O2.

Ethansyreanhydrid er i overskud, så 4-aminophenol er den begrænsende faktor. Beregn stofmængden af 4-aminophenol med n = m / M. Forholdet er 1 : 1, så der kan højst dannes lige så mange mol paracetamol. Det teoretiske udbytte er m = n · M med molarmassen for paracetamol. Til spørgsmål f: Se efter, om produktet selv har en OH-gruppe direkte på benzenringen. Du kan begynde sådan: Paracetamol har selv … , og derfor giver produktet …

  1. En hydroxygruppe, −OH, og en aminogruppe, −NH2.

  2. Aminogruppen har reageret, og den er blevet til en amidgruppe. Hydroxygruppen er uændret. Syntesen er en kondensation, fordi to molekyler bliver sat sammen, og der fraspaltes et lille molekyle. Det lille molekyle er ethansyre.

  3. Reaktionsskemaet er

C6H7NO + C4H6O3 → C8H9NO2 + C2H4O2

  1. Stofmængden af 4-aminophenol er

\[ n = \frac{m}{M} = \frac{5{,}46\ \mathrm{g}}{109{,}1\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 0{,}0500\ \mathrm{mol} \]

Forholdet er 1 : 1, så der kan højst dannes 0,0500 mol paracetamol. Det teoretiske udbytte er

\[ m = n \cdot M = 0{,}0500\ \mathrm{mol} \cdot 151{,}2\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 7{,}56\ \mathrm{g} \]

Der kan højst dannes 7,56 g paracetamol.

  1. Udbytteprocenten er

\[ \text{udbytteprocent} = \frac{5{,}67\ \mathrm{g}}{7{,}56\ \mathrm{g}} \cdot 100\ \% = 75{,}0\ \% \]

Gruppen fik 75,0 % af det, der højst kunne dannes.

  1. Nej. Paracetamol har selv en OH-gruppe direkte på benzenringen og giver farve med jern(III)ioner. Det har 4-aminophenol også. Testen kan derfor ikke vise, om der er 4-aminophenol tilbage. Gruppen kan i stedet måle smeltepunktet eller bruge TLC.

Opgave B8.5.9: Vælg en metode til at skille stofferne ad

Fem blandinger skal skilles ad. Metoderne er filtrering, omkrystallisering, ekstraktion i skilletragt, destillation og chromatografi.

  1. Hvide krystaller af et lægemiddel ligger i en væske. Krystallerne skal skilles fra væsken.
  2. En blanding af ethylethanoat, som koger ved 77 °C, og butan-1-ol, som koger ved 117 °C, skal deles i de to stoffer.
  3. Iod er opløst i vand. Ioden skal flyttes over i heptan, som ikke kan blandes med vand.
  4. Et råprodukt indeholder lidt af et andet stof, som er lettere at opløse end produktet. Råproduktet skal renses.
  5. Blækket fra en sort tusch består af flere farvestoffer. Det skal undersøges, hvor mange farvestoffer der er.
  6. Hvorfor kan to væsker med samme kogepunkt ikke skilles ad ved en destillation?

Brug tabellen Fem måder at skille stoffer ad i afsnit B8.5. Find for hver blanding den egenskab, de to stoffer er forskellige på.

I blanding a er det ene stof fast og det andet flydende. I blanding b er kogepunkterne forskellige. I blanding c er iod mere opløseligt i heptan end i vand. I blanding d er opløseligheden forskellig for produktet og urenheden. I blanding e vandrer farvestofferne med forskellig fart hen over et fast stof.

  1. Filtrering. Krystallerne er faste og bliver i filteret, mens væsken løber igennem.
  2. Destillation. Ethylethanoat har det laveste kogepunkt og kommer først over som destillat. Butan-1-ol bliver tilbage i kolben.
  3. Ekstraktion i skilletragt. Iod er upolært og opløses bedre i heptan end i vand. Efter rystningen ligger heptan med ioden øverst, og vandet tappes af.
  4. Omkrystallisering. Råproduktet opløses i varmt opløsningsmiddel. Ved afkøling krystalliserer produktet, og urenheden bliver i væsken.
  5. Chromatografi, fx TLC. Farvestofferne binder forskelligt til den stationære fase og vandrer derfor forskellig langt.
  6. En destillation skiller stoffer efter kogepunkt. Har de to væsker samme kogepunkt, koger de samtidig, og dampen indeholder begge stoffer.

Opgaver med fødevaretema

Aromastoffer og andre stoffer til mad bliver fremstillet og renset med de samme metoder som lægemidler.

Opgave B8.5.mad.1: Vintergrønt i tyggegummi

Methylsalicylat er et aromastof, der smager af vintergrønt. Det bruges blandt andet i tyggegummi. Stoffet bliver fremstillet af salicylsyre og methanol med lidt svovlsyre som katalysator. I den syntese er det carboxylgruppen i salicylsyre, der reagerer.

Figur 5: Salicylsyre og methanol danner methylsalicylat og vand. Carboxylgruppen i salicylsyre er grøn.
  1. Hvilken funktionel gruppe har methanol? Hvilken gruppe bliver der dannet, når methanol reagerer med en carboxylgruppe?
  2. Tegn methylsalicylat.
  3. Skriv reaktionsskemaet med molekylformler. Salicylsyre er C7H6O3, og methanol er CH4O.
  4. Giver methylsalicylat en lilla farve med jern(III)ioner? Begrund.
  5. Salicylsyre bruges både til acetylsalicylsyre og til methylsalicylat. Hvilken gruppe i salicylsyre reagerer i hver af de to synteser?

En carboxylsyre og en alkohol danner en ester og vand. Carboxylgruppen afgiver sin OH-gruppe, og alkoholen afgiver hydrogenatomet fra sin OH-gruppe. Se figuren med dannelsen af en ester.

Tegn salicylsyre af efter figuren, men skriv O i stedet for OH i carboxylgruppen, og sæt en streg på det oxygenatom. Enden af stregen er CH3-gruppen fra methanol. OH-gruppen på ringen skal du ikke ændre. Molekylformlen for methylsalicylat finder du ved at lægge atomerne i salicylsyre og methanol sammen og trække atomerne i H2O fra. Til spørgsmål d kan du begynde sådan: I methylsalicylat sidder OH-gruppen stadig … , og derfor …

  1. Methanol har en hydroxygruppe. Når den reagerer med en carboxylgruppe, bliver der dannet en estergruppe.

  2. I methylsalicylat er carboxylgruppen blevet til en estergruppe. OH-gruppen på ringen er uændret.

Figur 6: Salicylsyre og methanol danner methylsalicylat og vand. Farverne viser, hvor atomerne i estergruppen kommer fra.
  1. Reaktionen er en ligevægt, fordi der bliver dannet vand:

C7H6O3 + CH4O ⇌ C8H8O3 + H2O

  1. Ja. I methylsalicylat sidder OH-gruppen stadig direkte på benzenringen.

  2. I syntesen af acetylsalicylsyre reagerer hydroxygruppen på ringen. I syntesen af methylsalicylat reagerer carboxylgruppen.

Opgave B8.5.mad.2: Kandis og havsalt

Kandis er store krystaller af sukker. Man laver kandis ved at opløse så meget sukker som muligt i kogende vand og lade opløsningen køle af. Tabellen viser, omtrent hvor mange gram sukker og salt der højst kan opløses i 100 mL vand.

Stof Opløselighed ved 20 °C Opløselighed ved 100 °C
sukker 200 g pr. 100 mL vand 490 g pr. 100 mL vand
salt, NaCl 36 g pr. 100 mL vand 39 g pr. 100 mL vand
  1. Der bliver opløst 490 g sukker i 100 mL kogende vand. Hvor mange gram sukker kan der højst krystallisere, når opløsningen køler af til 20 °C?
  2. Der bliver opløst 39 g salt i 100 mL kogende vand. Hvor mange gram salt kan der højst krystallisere, når opløsningen køler af til 20 °C?
  3. Forklar ud fra tallene, hvorfor afkøling er en god metode til at få krystaller af sukker og en dårlig metode til at få krystaller af salt.
  4. Havsalt bliver lavet ved at lade vandet fordampe fra havvand. Forklar, hvorfor saltet krystalliserer, når vandet fordamper.
  5. Krystallerne i kandis skal være store. Skal sukkeropløsningen køle hurtigt eller langsomt af? Begrund.

Ved 20 °C kan vandet kun holde på en del af det sukker eller salt, der var opløst ved 100 °C. Resten krystalliserer. Læs i afsnittet Omkrystallisering, hvad der sker, når en opløsning bliver kølet langsomt og hurtigt.

Træk opløseligheden ved 20 °C fra opløseligheden ved 100 °C. Forskellen er den masse, der højst kan krystallisere fra 100 mL vand.

Du kan begynde dine forklaringer sådan:

  • Opløseligheden af sukker er meget større ved 100 °C end ved 20 °C, så …
  • Opløseligheden af salt er næsten …
  • Når vandet fordamper fra havvand, er der ikke længere vand nok til …
  1. Ved 20 °C kan vandet holde på 200 g sukker. Resten kan krystallisere:

\[ m = 490\ \mathrm{g} - 200\ \mathrm{g} = 290\ \mathrm{g} \]

  1. Ved 20 °C kan vandet holde på 36 g salt. Resten kan krystallisere:

\[ m = 39\ \mathrm{g} - 36\ \mathrm{g} = 3\ \mathrm{g} \]

  1. Opløseligheden af sukker er meget større ved 100 °C end ved 20 °C, så over halvdelen af sukkeret krystalliserer ved afkølingen. Opløseligheden af salt er næsten den samme ved 20 °C og ved 100 °C, så næsten alt saltet bliver i opløsningen.

  2. Når vandet fordamper fra havvand, bliver der mindre vand til at holde saltet opløst. Når opløsningen er blevet mættet, kan resten af saltet ikke blive i opløsningen, og det krystalliserer.

  3. Sukkeropløsningen skal køle langsomt af. Når en opløsning køler langsomt, bliver krystallerne store og rene. Køler den hurtigt, bliver krystallerne små.

Opgave B8.5.mad.3: Pærearoma med ethansyreanhydrid

Esteren pentylethanoat dufter af pære og bruges som aromastof i slik. En gruppe fremstiller esteren af alkoholen pentan-1-ol og ethansyreanhydrid.

C5H12O + C4H6O3 → C7H14O2 + C2H4O2

Gruppen afvejer 17,6 g pentan-1-ol og tilsætter ethansyreanhydrid i overskud. Efter rensningen har de 22,1 g pentylethanoat. Molarmassen er 88,1 g/mol for pentan-1-ol og 130,2 g/mol for pentylethanoat.

  1. Hvilket lille molekyle bliver fraspaltet, og hvad hedder reaktionstypen?
  2. Hvilken reaktant er den begrænsende faktor? Beregn stofmængden af den.
  3. Beregn det teoretiske udbytte af pentylethanoat.
  4. Beregn udbytteprocenten.
  5. Når en ester bliver fremstillet af en carboxylsyre og en alkohol, er udbyttet tit kun omkring 60 %. Forklar, hvorfor udbyttet af pentylethanoat bliver højere med ethansyreanhydrid.

Reaktionen mellem pentan-1-ol og ethansyreanhydrid ligner syntesen af acetylsalicylsyre: en OH-gruppe reagerer med ethansyreanhydrid og bliver til en estergruppe. Beregningen af udbyttet ligner eksemplet i afsnittet Udbytte.

Den reaktant, der ikke er i overskud, er den begrænsende faktor. Brug n = m / M til stofmængden af pentan-1-ol. Forholdet er 1 : 1, så der kan højst dannes lige så mange mol pentylethanoat. Det teoretiske udbytte er m = n · M med molarmassen for pentylethanoat.

Til spørgsmål e kan du begynde sådan: Med en carboxylsyre og en alkohol bliver der dannet vand, og så er reaktionen …

  1. Der bliver fraspaltet ethansyre, C2H4O2. Reaktionen er en kondensation.

  2. Pentan-1-ol er den begrænsende faktor, fordi ethansyreanhydrid er i overskud. Stofmængden af pentan-1-ol er

\[ n = \frac{m}{M} = \frac{17{,}6\ \mathrm{g}}{88{,}1\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 0{,}200\ \mathrm{mol} \]

  1. Forholdet er 1 : 1, så der kan højst dannes 0,200 mol pentylethanoat. Det teoretiske udbytte er

\[ m = n \cdot M = 0{,}200\ \mathrm{mol} \cdot 130{,}2\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 26{,}0\ \mathrm{g} \]

Der kan højst dannes 26,0 g pentylethanoat.

  1. Udbytteprocenten er

\[ \text{udbytteprocent} = \frac{22{,}1\ \mathrm{g}}{26{,}0\ \mathrm{g}} \cdot 100\ \% = 85{,}0\ \% \]

Udbyttet er 85,0 % af det teoretiske udbytte.

  1. Med en carboxylsyre og en alkohol bliver der dannet vand, og reaktionen er en ligevægt. Derfor bliver ikke alt omdannet til ester. Med ethansyreanhydrid bliver der dannet ethansyre i stedet for vand, og reaktionen går næsten til ende. Udbyttet er alligevel under 100 %, fordi der går lidt pentylethanoat tabt under rensningen.