Opgaver til B7.2

Opgaverne hører til afsnit B7.2 Ringslutning. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven.

Opgave B7.2.1: Fra kæde til ring

Se på figuren, hvor glucose lukker sig til en ring.

  1. Hvilken funktionel gruppe sidder på carbonatom 1 i den åbne kæde?
  2. Oxygenatomet i ringen kommer fra en OH-gruppe i den åbne kæde. Hvilket carbonatom sad den OH-gruppe på?
  3. Hvilket carbonatom binder oxygenatomet sig til, når ringen lukker sig?
  4. Hvor mange atomer er der i ringen, og hvor mange af dem er carbonatomer?
  5. Hvilket carbonatom sidder uden for ringen, og hvilken gruppe sidder det i?

Kæden bøjer, så den nederste del kommer tæt på den øverste. Find gruppen CHO øverst i kæden. Den har en dobbeltbinding mellem carbon og oxygen. Find derefter den orange OH-gruppe i den åbne kæde.

Det er OH-gruppen på carbonatom 5, der reagerer med aldehydgruppen. Tæl hjørnerne i ringen i figuren. Ét af hjørnerne er et oxygenatom, og resten er carbonatomer.

  1. En aldehydgruppe, −CHO
  2. Carbonatom 5
  3. Carbonatom 1
  4. Der er seks atomer i ringen. Fem af dem er carbonatomer, og det sidste er et oxygenatom.
  5. Carbonatom 6. Det sidder i gruppen CH2OH, som er bundet til carbonatom 5.

Opgave B7.2.2: Sæt numre på ringen

Figuren viser en haworthformel for en ring af glucose. Numrene på carbonatomerne mangler.

Figur 1: Haworthformel for en ring af glucose til opgave B7.2.2.
  1. Tegn haworthformlen af, og skriv numrene 1 til 6 ved carbonatomerne.
  2. Hvor i haworthformlen sidder ringens oxygenatom?
  3. På hvilke carbonatomer peger gruppen op, og på hvilke peger den ned?
  4. Den nederste kant af ringen er tegnet tyk. Hvad fortæller den tykke kant?

Begynd med carbonatom 1. Det sidder yderst til højre, lige ved siden af ringens oxygenatom. Læs listen med de fem regler under overskriften Haworthformlen i afsnit B7.2.

Fra carbonatom 1 går numrene med uret: først ned til carbonatom 2 nederst til højre, så til carbonatom 3 nederst til venstre og videre til carbonatom 4 yderst til venstre. Carbonatom 5 sidder øverst til venstre og har gruppen CH2OH. Carbonatom 6 er carbonatomet i den gruppe.

  1. Numrene ses i figuren.
Figur 2: Haworthformlen fra opgave B7.2.2 med numre på carbonatomerne.
  1. Ringens oxygenatom sidder bagest til højre, mellem carbonatom 5 og carbonatom 1.
  2. Gruppen peger op på carbonatom 1, 3 og 5. Den peger ned på carbonatom 2 og 4.
  3. Den tykke kant er den, der vender ud mod dig. Ringen er tegnet, som om du ser den skråt fra siden.

Opgave B7.2.3: Ringslutning er ikke en kondensation

Ved en kondensation bliver der fraspaltet vand. Det kender du fra dannelsen af en ester i afsnit B4.5. I denne opgave skal du vise, at ringslutningen af glucose ikke er en kondensation.

  1. Hvad er molekylformlen for glucose som åben kæde?
  2. Hvilke atomer forsvinder fra molekylet, når kæden lukker sig til en ring?
  3. Hvad er molekylformlen for glucose som ring?
  4. Beregn molarmassen for glucose. Gælder resultatet både for kæden og for ringen?
  5. Hvilken molekylformel ville ringen have haft, hvis der var blevet fraspaltet et vandmolekyle?
  6. Hvad kalder man to stoffer, der har samme molekylformel, men er bygget forskelligt?

Læs boksen Ringslutning er ikke en kondensation i afsnit B7.2. Molekylformlen for glucose står i boksen. Til spørgsmål d skal du bruge atommasserne C 12,01 g/mol, H 1,008 g/mol og O 16,00 g/mol.

Ved ringslutningen flytter et hydrogenatom sig fra OH-gruppen på carbonatom 5 til oxygenatomet på carbonatom 1. Ingen atomer forlader molekylet. Til spørgsmål e: Et vandmolekyle er H2O, så du skal trække to hydrogenatomer og ét oxygenatom fra C6H12O6.

  1. C6H12O6
  2. Ingen. Alle atomer fra kæden er med i ringen. Et hydrogenatom flytter sig bare fra OH-gruppen på carbonatom 5 til oxygenatomet på carbonatom 1.
  3. C6H12O6, altså den samme som for kæden.
  4. Molarmassen beregnes ud fra molekylformlen:

\[M = 6 \cdot 12{,}01\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} + 12 \cdot 1{,}008\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} + 6 \cdot 16{,}00\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 180{,}2\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}\]

Kæden og ringen har samme molekylformel, så molarmassen er 180,2 g/mol for dem begge.

  1. C6H10O5. Den formel passer ikke på ringen, så ringslutningen er ikke en kondensation.
  2. Isomerer. Den åbne kæde og ringen er isomerer.

Opgave B7.2.4: α eller β

Figuren viser fire ringe med seks atomer. To af dem er glucose. De to andre er monosacchariderne galactose og mannose.

Figur 3: Fire haworthformler til opgave B7.2.4.
  1. Afgør for hver af de fire ringe, om den er en α-form eller en β-form.
  2. Hvilke to ringe er glucose?
  3. I galactose peger OH-gruppen på carbonatom 4 op. Hvilken af ringene er galactose?
  4. Den sidste ring er mannose. På hvilket carbonatom peger OH-gruppen en anden vej i mannose end i glucose?

Find carbonatom 1 i hver ring. Det sidder yderst til højre. Peger OH-gruppen på carbonatom 1 ned, er ringen en α-form. Peger den op, er ringen en β-form. Se figuren med de to ringformer af glucose.

I glucose peger OH-gruppen ned på carbonatom 2, op på carbonatom 3 og ned på carbonatom 4. Gå de tre carbonatomer igennem i hver ring. Carbonatom 2 sidder nederst til højre, carbonatom 3 nederst til venstre og carbonatom 4 yderst til venstre.

  1. A er en β-form, B er en α-form, C er en α-form, og D er en β-form.
  2. A og C er glucose. A er β-glucose, og C er α-glucose.
  3. B er galactose. OH-gruppen på carbonatom 4 peger op, og resten af ringen er som i glucose. B er α-galactose.
  4. På carbonatom 2. I D peger OH-gruppen på carbonatom 2 op, og i glucose peger den ned. D er β-mannose.

Opgave B7.2.5: Fra fischerprojektion til haworthformel

Find fischerprojektionen af D-galactose i figuren med de tre monosaccharider. Galactose danner en ring med seks atomer på samme måde som glucose.

  1. Peger OH-gruppen til højre eller til venstre på carbonatom 2, 3 og 4 i fischerprojektionen af galactose?
  2. Peger OH-gruppen op eller ned på carbonatom 2, 3 og 4 i ringen?
  3. Hvilken vej peger gruppen CH2OH på carbonatom 5 i ringen?
  4. Tegn haworthformlen for α-galactose.
  5. Tegn haworthformlen for β-galactose.

Brug reglen fra afsnit B7.2: En OH-gruppe, der peger til højre i fischerprojektionen, peger ned i ringen. En OH-gruppe, der peger til venstre, peger op. Se figuren med reglen.

Tegn først ringen med oxygenatomet bagest til højre, og skriv numrene på. Sæt CH2OH op på carbonatom 5, fordi galactose er en D-form. Sæt derefter OH-grupperne på carbonatom 2, 3 og 4. Til sidst kommer OH-gruppen på carbonatom 1: ned i α-formen og op i β-formen.

  1. og b. Retningerne står i tabellen.
Carbonatom I fischerprojektionen I ringen
2 til højre ned
3 til venstre op
4 til venstre op

  1. Gruppen CH2OH peger op, fordi galactose er en D-form.

  2. og e. De to haworthformler ses i figuren.

Figur 4: Haworthformlerne for α-galactose og β-galactose til opgave B7.2.5.

Opgave B7.2.6: Fra haworthformel til fischerprojektion

Mannose er et monosaccharid med molekylformlen C6H12O6. Den åbne kæde har en aldehydgruppe på carbonatom 1 ligesom glucose, og mannose er en D-form. Figuren viser mannose som ring.

Figur 5: Haworthformel for mannose til opgave B7.2.6.
  1. Er ringen i figuren α-mannose eller β-mannose?
  2. Peger OH-gruppen op eller ned på carbonatom 2, 3 og 4 i ringen?
  3. Peger OH-gruppen til højre eller til venstre på carbonatom 2, 3 og 4 i fischerprojektionen af mannose?
  4. Tegn fischerprojektionen af D-mannose.
  5. Sammenlign med fischerprojektionen af D-glucose. På hvilket carbonatom er de to stoffer forskellige?

Brug reglen fra afsnit B7.2 baglæns: En OH-gruppe, der peger ned i ringen, peger til højre i fischerprojektionen. En OH-gruppe, der peger op i ringen, peger til venstre.

Tegn en lodret streg med CHO øverst og CH2OH nederst. Sæt fire vandrette streger på, én for hvert af carbonatomerne 2 til 5. Mannose er en D-form, så OH-gruppen på carbonatom 5 peger til højre. Sæt derefter OH-grupperne på carbonatom 2, 3 og 4 efter reglen.

  1. β-mannose, fordi OH-gruppen på carbonatom 1 peger op.

  2. og c. Retningerne står i tabellen.

Carbonatom I ringen I fischerprojektionen
2 op til venstre
3 op til venstre
4 ned til højre
  1. Fischerprojektionen ses til venstre i figuren.
Figur 6: Fischerprojektionerne af D-mannose og D-glucose til opgave B7.2.6.
  1. De to stoffer er kun forskellige på carbonatom 2. Dér peger OH-gruppen til venstre i mannose og til højre i glucose.

Opgave B7.2.7: Asymmetriske carbonatomer i ringen

Et asymmetrisk carbonatom er bundet til fire forskellige grupper.

  1. Hvilke carbonatomer er asymmetriske i glucose som åben kæde?
  2. Forklar, hvorfor carbonatom 1 ikke er asymmetrisk i den åbne kæde.
  3. I ringen er carbonatom 1 asymmetrisk. Hvilke fire grupper er det bundet til?
  4. Hvor mange asymmetriske carbonatomer har glucose som ring?
  5. Er carbonatom 6 asymmetrisk i ringen? Begrund svaret.
  6. α-glucose og β-glucose er stereoisomerer. Er de også spejlbilleder af hinanden? Begrund svaret.

Se figuren med de asymmetriske carbonatomer i den åbne kæde. Læs derefter stykket lige under figuren med α-glucose og β-glucose i afsnit B7.2. Husk, at hydrogenatomerne på ringen ikke er tegnet i en haworthformel.

Du kan begynde dine sætninger sådan:

  • I den åbne kæde er carbonatom 1 kun bundet til … grupper, fordi …
  • I ringen er carbonatom 1 bundet til en OH-gruppe, et …, ringens … og …
  • Carbonatom 6 er bundet til to ens …
  • I et spejlbillede er grupperne vendt på … asymmetriske carbonatomer, men i α-glucose og β-glucose er det kun …
  1. Carbonatom 2, 3, 4 og 5
  2. I den åbne kæde er carbonatom 1 kun bundet til tre grupper, fordi det har en dobbeltbinding til oxygenatomet. De tre grupper er oxygenatomet, et hydrogenatom og carbonatom 2.
  3. I ringen er carbonatom 1 bundet til en OH-gruppe, et hydrogenatom, ringens oxygenatom og carbonatom 2.
  4. Fem: carbonatom 1, 2, 3, 4 og 5.
  5. Nej. Carbonatom 6 er bundet til to ens hydrogenatomer i gruppen CH2OH.
  6. Nej. I et spejlbillede er grupperne vendt på alle asymmetriske carbonatomer. I α-glucose og β-glucose er det kun OH-gruppen på carbonatom 1, der peger hver sin vej. Grupperne på carbonatom 2, 3, 4 og 5 sidder ens.

Opgave B7.2.8: Ligevægten mellem tre former

I en opløsning af glucose i vand er α-formen, den åbne kæde og β-formen i ligevægt:

α-glucose ⇌ åben kæde ⇌ β-glucose

Ved ligevægt er omkring 36 % af molekylerne α-glucose og omkring 64 % β-glucose. Under 0,1 % er åbne kæder.

  1. Forestil dig 1000 glucosemolekyler i opløsningen. Hvor mange af dem er α-glucose, og hvor mange er β-glucose?
  2. Hvor mange af de 1000 molekyler er åbne kæder?
  3. Se bort fra den åbne kæde, og skriv ligevægten som α-glucose ⇌ β-glucose. Beregn ligevægtskonstanten K.
  4. Et stof tilsættes, som kun reagerer med den åbne kæde. Hvad sker der med koncentrationen af den åbne kæde lige efter?
  5. Forklar med Le Chateliers princip, hvad der derefter sker med ringene.
  6. Forklar, hvorfor al glucosen i opløsningen kan nå at reagere, selv om under 0,1 % er åbne kæder.

Til spørgsmål a og b skal du finde 36 %, 64 % og 0,1 % af 1000. Til spørgsmål c står produktet over brøkstregen og reaktanten under, som du lærte i afsnit B2.2. De to former er i den samme opløsning, så forholdet mellem koncentrationerne er det samme som forholdet mellem procenterne.

Ligevægtskonstanten er K = [β-glucose] / [α-glucose], og du kan sætte 64 og 36 ind. Le Chateliers princip fra afsnit B2.5 siger, at et indgreb i en ligevægt får ligevægten til at forskydes, så indgrebet bliver modvirket. Du kan begynde dine sætninger sådan:

  • Når den åbne kæde bliver brugt, falder …
  • Ligevægten forskydes derfor mod …, og det betyder, at ringe …
  • Så længe stoffet bliver ved med at fjerne åbne kæder, …
  1. 36 % af 1000 er 360, og 64 % af 1000 er 640. Der er altså omkring 360 molekyler α-glucose og 640 molekyler β-glucose.
  2. 0,1 % af 1000 er 1. Der er under 0,1 % åbne kæder, så der er højst ét molekyle, og tit er der ingen.
  3. De to former er i den samme opløsning. Forholdet mellem koncentrationerne er derfor det samme som forholdet mellem procenterne:

\[K = \dfrac{[\text{β-glucose}]}{[\text{α-glucose}]} = \dfrac{64}{36} = 1{,}8\]

Ligevægtskonstanten er 1,8. Den har ingen enhed, fordi de to koncentrationer har samme enhed.

  1. Koncentrationen af den åbne kæde falder.
  2. Når den åbne kæde bliver brugt, falder koncentrationen af den. Ligevægten forskydes derfor mod den åbne kæde, så faldet bliver modvirket. Det betyder, at ringe af både α-glucose og β-glucose åbner sig og bliver til nye åbne kæder.
  3. Så længe stoffet bliver ved med at fjerne åbne kæder, bliver ligevægten ved med at forskydes, og nye ringe åbner sig. Til sidst har alle glucosemolekylerne været åbne kæder og har reageret.

Opgaver med fødevaretema

De monosaccharider, du spiser, findes næsten kun som ringe: glucose i druesukker, fructose i honning og galactose fra mælk.

Opgave B7.2.mad.1: En druesukkertablet i vand

Druesukker er glucose. I en tør druesukkertablet er alle glucosemolekylerne ringe af α-glucose. En tablet med 2,70 g glucose bliver opløst i et glas vand, og glasset står, til ligevægten har indstillet sig. Så er 36 % af molekylerne α-glucose og 64 % β-glucose, og højst 0,1 % er åbne kæder.

  1. Beregn stofmængden af glucose i tabletten. Molarmassen for glucose er 180,2 g/mol.
  2. Beregn stofmængden af α-glucose og stofmængden af β-glucose i glasset ved ligevægt.
  3. Hvor mange mol åbne kæder er der højst i glasset?
  4. Hvor mange molekyler svarer stofmængden af åbne kæder til? Ét mol er 6,02 · 1023 molekyler.
  5. Lige efter at tabletten er opløst, er næsten alle molekylerne α-glucose. Forklar, hvordan et molekyle α-glucose kan blive til β-glucose.

Stofmængden findes med formlen n = m / M. Til spørgsmål b og c skal du finde 36 %, 64 % og 0,1 % af stofmængden. 36 % er det samme som at gange med 0,36, og 0,1 % er det samme som at gange med 0,001.

Tabletten indeholder 0,0150 mol glucose. Antallet af molekyler finder du ved at gange stofmængden med 6,02 · 1023. Til spørgsmål e: En ring kan ikke vende OH-gruppen på carbonatom 1 direkte. Se figuren med ligevægten mellem de to ringformer og den åbne kæde, og læg mærke til, hvad der står i midten.

  1. Kendte størrelser: m = 2,70 g og M = 180,2 g/mol.

\[n = \dfrac{m}{M} = \dfrac{2{,}70\ \mathrm{g}}{180{,}2\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 0{,}0150\ \mathrm{mol}\]

Tabletten indeholder 0,0150 mol glucose.

  1. Stofmængderne af de to ringformer ved ligevægt er:

\[n(\text{α-glucose}) = 0{,}36 \cdot 0{,}0150\ \mathrm{mol} = 0{,}0054\ \mathrm{mol}\]

\[n(\text{β-glucose}) = 0{,}64 \cdot 0{,}0150\ \mathrm{mol} = 0{,}0096\ \mathrm{mol}\]

Ved ligevægt er der 0,0054 mol α-glucose og 0,0096 mol β-glucose i glasset.

  1. Stofmængden af åbne kæder er højst 0,1 % af stofmængden af glucose:

\[n(\text{åben kæde}) = 0{,}001 \cdot 0{,}0150\ \mathrm{mol} = 1{,}5 \cdot 10^{-5}\ \mathrm{mol}\]

Der er højst 1,5 · 10−5 mol åbne kæder.

  1. Antallet af molekyler er stofmængden ganget med 6,02 · 1023:

\[N = 1{,}5 \cdot 10^{-5} \cdot 6{,}02 \cdot 10^{23} = 9{,}0 \cdot 10^{18}\]

Der er altså højst 9,0 · 1018 åbne kæder i glasset. Det er en meget lille del af glucosen, men stadig et meget stort antal molekyler.

  1. Ringslutningen er en reversibel reaktion. Ringen af α-glucose åbner sig til den åbne kæde. Når kæden lukker sig igen, kan den nye OH-gruppe på carbonatom 1 komme til at pege op, og så er molekylet blevet til β-glucose. Det bliver ved, til der er ligevægt mellem de tre former.

Opgave B7.2.mad.2: Fructose i honning

Honning smager meget sødt, fordi den indeholder meget fructose. Omkring 40 % af massen i honning er fructose. Se på figuren, hvor fructose lukker sig til en ring.

  1. Hvilket carbonatom har carbonylgruppen i fructose som åben kæde? Er fructose en aldose eller en ketose?
  2. Hvilke to atomer binder sig sammen, når fructose lukker sig til en ring?
  3. Hvor mange atomer er der i ringen af fructose, og hvilke carbonatomer sidder i ringen?
  4. Hvilke carbonatomer sidder uden for ringen af fructose?
  5. Figuren viser β-fructose. Hvordan kan du se det?
  6. En skefuld honning vejer 20 g. Beregn massen af fructose i skefulden og stofmængden af fructose. Fructose har molarmassen 180,2 g/mol.

Find den farvede boks i den åbne kæde af fructose, og læs nummeret ved siden af. Følg derefter numrene rundt i ringen, og find de carbonatomer, der sidder i en gruppe CH2OH uden for ringen. Til spørgsmål f skal du først finde 40 % af 20 g.

I fructose er det oxygenatomet på carbonatom 5, der binder sig til carbonatom 2. Den nye OH-gruppe kommer derfor til at sidde på carbonatom 2. Peger den op, er ringen en β-form. Stofmængden findes med formlen n = m / M.

  1. Carbonatom 2. Carbonylgruppen sidder inde i kæden og er en ketongruppe, så fructose er en ketose.
  2. Oxygenatomet på carbonatom 5 binder sig til carbonatom 2.
  3. Der er fem atomer i ringen af fructose: carbonatom 2, 3, 4 og 5 og ét oxygenatom.
  4. Carbonatom 1 og carbonatom 6. De sidder begge i en gruppe CH2OH.
  5. Den nye OH-gruppe sidder på carbonatom 2, og i figuren peger den op. Så er ringen en β-form.
  6. Massen af fructose er 40 % af 20 g:

\[m = 0{,}40 \cdot 20\ \mathrm{g} = 8{,}0\ \mathrm{g}\]

Stofmængden af fructose er:

\[n = \dfrac{m}{M} = \dfrac{8{,}0\ \mathrm{g}}{180{,}2\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 0{,}044\ \mathrm{mol}\]

En skefuld honning indeholder altså 8,0 g fructose, og det svarer til 0,044 mol.

Opgave B7.2.mad.3: Galactose fra mælk

Mælkesukker er bygget af glucose og galactose. Når du drikker mælk, bliver mælkesukkeret delt i de to monosaccharider i tarmen. Figuren viser glucose og galactose som ringe, men navnene mangler.

Figur 7: To monosaccharider fra mælk til opgave B7.2.mad.3.
  1. Hvilken af de to ringe er galactose, og hvilken er glucose?
  2. Er ring A en α-form eller en β-form? Hvad med ring B?
  3. Glucose og galactose har begge molekylformlen C6H12O6. Hvilken slags isomerer er glucose og galactose?
  4. Leveren laver galactose om til glucose, så kroppen kan bruge den. På hvilket carbonatom skal OH-gruppen vendes?
  5. Er ring A og ring B spejlbilleder af hinanden? Begrund svaret.

Sammenlign de to ringe ét carbonatom ad gangen, og find det carbonatom, hvor grupperne peger hver sin vej. I glucose peger OH-gruppen på carbonatom 4 ned.

I galactose peger OH-gruppen på carbonatom 4 op. Glucose og galactose har de samme grupper på de samme carbonatomer, men grupperne sidder forskelligt i rummet. Til spørgsmål e: I et spejlbillede er grupperne vendt på alle de asymmetriske carbonatomer.

  1. A er galactose, og B er glucose. I A peger OH-gruppen på carbonatom 4 op, og i B peger den ned.
  2. Begge ringe er β-former, fordi OH-gruppen på carbonatom 1 peger op. A er β-galactose, og B er β-glucose.
  3. Stereoisomerer. De har de samme grupper på de samme carbonatomer, men grupperne sidder forskelligt i rummet.
  4. På carbonatom 4. Når OH-gruppen dér vendes fra op til ned, er galactose blevet til glucose.
  5. Nej. I et spejlbillede er grupperne vendt på alle de asymmetriske carbonatomer. Ring A og ring B er kun forskellige på carbonatom 4.