Opgaver til B4.6

Opgaverne hører til afsnit B4.6 Aminer. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven.

Opgave B4.6.1: Find aminerne

Figur 1: Seks molekyler til opgave B4.6.1.
  1. Hvilke af de seks molekyler er aminer?
  2. Hvilket grundstof findes i alle aminer, men ikke i alkoholer, ketoner og carboxylsyrer?
  3. Hvilken stofklasse hører molekyle B til, og hvilken hører molekyle D til?
  4. Molekyle F har to funktionelle grupper. Hvad hedder de to grupper, og hvad kaldes et stof, der har dem begge?

En amin har et nitrogenatom, der er bundet til en carbonkæde. Led efter bogstavet N i hvert molekyle. Se figuren med de tre typer af aminer.

Der behøver ikke at stå NH2. I molekyle C sidder nitrogenatomet midt i kæden med ét hydrogenatom, og i molekyle E har det slet ingen hydrogenatomer. Begge er aminer. Til spørgsmål d: Du mødte molekyle F i figuren med flere grupper i afsnit B3.1.

  1. A, C, E og F. I alle fire sidder der et nitrogenatom på en carbonkæde.
  2. Nitrogen, N.
  3. B er en alkohol (propan-1-ol), og D er en keton (butanon).
  4. En aminogruppe, −NH2, og en carboxylgruppe, −COOH. Et stof med begge grupper kaldes en aminosyre. Molekyle F er aminosyren alanin. Den er både en amin og en carboxylsyre.

Opgave B4.6.2: Primær, sekundær eller tertiær

Figur 2: Fem aminer til opgave B4.6.2.
  1. Afgør for hver af de fem aminer, om den er primær, sekundær eller tertiær.
  2. Hvor mange hydrogenatomer sidder der på nitrogenatomet i en primær, en sekundær og en tertiær amin?
  3. I molekyle D sidder der en methylgruppe på carbonkæden. Hvorfor ændrer den ikke på aminens type?

Find nitrogenatomet, og tæl, hvor mange carbonkæder der sidder direkte på det. Reglen står i tabellen under figuren med de tre typer af aminer.

Hver streg, der går ud fra N, er begyndelsen på en carbonkæde. I molekyle B går der to streger ud fra N, og i molekyle C går der tre. Et nitrogenatom danner tre bindinger i alt. De bindinger, der ikke går til en carbonkæde, går til hydrogenatomer.

  1. Tabellen viser typerne.
Molekyle Carbonkæder på nitrogenatomet Type
A 1 primær
B 2 sekundær
C 3 tertiær
D 1 primær
E 3 tertiær

  1. To i en primær amin, ét i en sekundær og ingen i en tertiær.

  2. Man tæller kun de carbonkæder, der sidder på selve nitrogenatomet. Methylgruppen i D sidder på et carbonatom. Nitrogenatomet er stadig kun bundet til én carbonkæde.

Opgave B4.6.3: Amin og alkohol tælles forskelligt

Figur 3: Fire molekyler til opgave B4.6.3.

Molekyle A og B har samme carbonkæde. Det har molekyle C og D også.

  1. Er alkoholen A primær, sekundær eller tertiær? Hvad er alkoholen C?
  2. Er aminen B primær, sekundær eller tertiær? Hvad er aminen D?
  3. Forklar, hvorfor A og B ikke får samme betegnelse, selv om OH-gruppen og NH2-gruppen sidder samme sted på kæden.
  4. Skriv navn og formel for en sekundær amin med tre carbonatomer.

Læs boksen Ikke som hos alkoholerne i afsnit B4.6. Alkoholernes inddeling står i figuren med de tre typer af alkoholer.

Hos en alkohol ser du på carbonatomet med OH-gruppen og tæller, hvor mange andre carbonatomer det er bundet til. Hos en amin ser du på nitrogenatomet og tæller de carbonkæder, der sidder på det. Du kan begynde sådan:

  • I A er carbonatomet med OH-gruppen bundet til … andre carbonatomer.
  • I B er nitrogenatomet bundet til … carbonkæde.
  1. A er en sekundær alkohol (propan-2-ol). Carbonatomet med OH-gruppen har to carbonatomer som naboer. C er en tertiær alkohol (2-methylpropan-2-ol). Her har carbonatomet med OH-gruppen tre carbonatomer som naboer.
  2. B og D er begge primære aminer. Nitrogenatomet er kun bundet til én carbonkæde og har to hydrogenatomer.
  3. Hos alkoholer tæller man carbonatomerne på det carbonatom, OH-gruppen sidder på. Hos aminer tæller man carbonkæderne på selve nitrogenatomet. I B er nitrogenatomet kun bundet til ét carbonatom. Det er ligegyldigt, at det carbonatom sidder midt i kæden.
  4. Ethylmethylamin, CH3CH2−NH−CH3. Nitrogenatomet er bundet til to carbonkæder, og der er tre carbonatomer i alt.

Opgave B4.6.4: Navngiv aminerne

Figur 4: Fem aminer til opgave B4.6.4.
  1. Giv de fem aminer et navn.
  2. Tre af aminerne er isomerer. Hvilke tre er det, og hvad er deres molekylformel?
  3. Afgør for hver af de tre isomerer, om den er primær, sekundær eller tertiær.

Navnet på en simpel amin dannes ved at nævne carbonkæderne på nitrogenatomet og slutte med -amin. En kæde med ét carbonatom hedder methyl, en med to hedder ethyl, og en med tre hedder propyl.

Er der to ens kæder, skriver man di, og er der tre, skriver man tri: dimethylamin og trimethylamin. Er kæderne forskellige, nævnes de i alfabetisk rækkefølge, fx ethylmethylamin. Til spørgsmål b: Tæl carbonatomerne i hvert molekyle. Isomerer har samme molekylformel.

  1. A er methylamin, B er propylamin, C er diethylamin, D er ethylmethylamin, og E er trimethylamin.
  2. B, D og E. Alle tre har molekylformlen C3H9N, men atomerne er bundet sammen i forskellig rækkefølge.
  3. B er primær, D er sekundær, og E er tertiær.

Opgave B4.6.5: Tegn aminerne

Tegn zigzagformlen for de fire aminer, og afgør, om hver af dem er primær, sekundær eller tertiær.

  1. Ethylamin
  2. Dimethylamin
  3. Butylamin
  4. Triethylamin

Begynd med nitrogenatomet. Navnet fortæller, hvilke carbonkæder der sidder på det: methyl har ét carbonatom, ethyl har to, propyl har tre, og butyl har fire.

Skriv N med bogstav, og tegn en zigzagstreg for hver carbonkæde. Et nitrogenatom danner tre bindinger. De pladser, der ikke er brugt til carbonkæder, fyldes med hydrogenatomer. De skrives sammen med N: NH2 eller NH.

Figur 5: De fire aminer fra opgave B4.6.5.

Ethylamin og butylamin har én carbonkæde på nitrogenatomet og er primære. Dimethylamin har to og er sekundær. Triethylamin har tre og er tertiær.

Opgave B4.6.6: Forklar kogepunkterne

De tre stoffer i tabellen har næsten samme molarmasse.

Stof Formel Molarmasse Kogepunkt
propan CH3CH2CH3 44,1 g/mol −42 °C
ethylamin CH3CH2NH2 45,1 g/mol 17 °C
ethanol CH3CH2OH 46,1 g/mol 78 °C
  1. Hvilken intermolekylær binding er den stærkeste i hvert af de tre stoffer?
  2. Forklar, hvorfor ethylamin koger ved en højere temperatur end propan.
  3. Forklar, hvorfor ethylamin koger ved en lavere temperatur end ethanol.
  4. Propylamin og trimethylamin er isomerer. Propylamin koger ved 48 °C og trimethylamin ved 3 °C. Forklar forskellen.

Stofferne har næsten samme molarmasse, så londonbindingerne er omtrent lige stærke. Se efter, om stoffet har et hydrogenatom, der sidder på nitrogen eller oxygen. Læs underafsnittet Kogepunkt og opløselighed i afsnit B4.6.

Du kan begynde dine sætninger sådan:

  • Ethylamin har gruppen N−H og kan danne …, og det kan propan ikke.
  • Nitrogen har en lavere … end oxygen, så hydrogenbindingerne i ethylamin er … end i ethanol.
  • Trimethylamin har ikke noget … på nitrogenatomet, så molekylerne kan ikke …
  1. Propan har kun londonbindinger. Ethylamin og ethanol danner begge hydrogenbindinger.
  2. Propan er upolær og har kun londonbindinger. Ethylamin har gruppen N−H og danner hydrogenbindinger mellem molekylerne. De er stærkere end londonbindingerne, så der skal en højere temperatur til, før molekylerne slipper hinanden.
  3. Begge stoffer danner hydrogenbindinger. Nitrogen har en lavere elektronegativitet end oxygen, så bindingen N−H er mindre polær end bindingen O−H. Hydrogenbindingerne i ethylamin er derfor svagere end i ethanol.
  4. Propylamin er en primær amin med to hydrogenatomer på nitrogenatomet. Den danner hydrogenbindinger mellem sine egne molekyler. Trimethylamin er en tertiær amin uden hydrogenatomer på nitrogenatomet. Den kan ikke danne hydrogenbindinger mellem sine egne molekyler og har derfor det laveste kogepunkt.

Opgave B4.6.7: Aminer er baser

Methylamin har formlen CH3NH2.

  1. Hvad er det ved nitrogenatomet, der gør, at en amin kan optage en hydron?
  2. Skriv reaktionsskemaet for methylamins reaktion med vand.
  3. Er pH-værdien i opløsningen over eller under 7? Hvilken ion i reaktionsskemaet viser det?
  4. Skriv reaktionsskemaet for methylamins reaktion med oxoniumioner fra en syre.
  5. Hvorfor skrives det ene reaktionsskema med ligevægtspil og det andet med en almindelig pil?
  6. Hvad hedder det salt, methylamin danner med saltsyre, og hvad er saltets formel?

Se figuren med ethylamin og vand og reaktionsskemaet med syre lige under den. Methylamin reagerer på samme måde. Carbonkæden er blot ét carbonatom kortere.

En base optager en hydron, H+. Aminogruppen −NH2 bliver til −NH3+. Et vandmolekyle, der har afgivet en hydron, er OH−. En oxoniumion, der har afgivet en hydron, er H2O. Saltet af ethylamin og saltsyre hedder ethylammoniumchlorid.

  1. Nitrogenatomet har et ledigt elektronpar. Med det kan det binde en hydron, H+.
  2. CH3NH2(aq) + H2O(l) ⇌ CH3NH3+(aq) + OH−(aq)
  3. Over 7. Der dannes hydroxidioner, OH−, og de gør opløsningen basisk.
  4. CH3NH2(aq) + H3O+(aq) → CH3NH3+(aq) + H2O(l)
  5. Methylamin er en svag base. I vand har kun en lille del af molekylerne optaget en hydron, så reaktionen er en ligevægt. Med en syre reagerer aminen helt.
  6. Methylammoniumchlorid, CH3NH3Cl.

Opgave B4.6.8: Amin eller ion?

Octylamin er en amin med en kæde på otte carbonatomer. Octansyre er en carboxylsyre med otte carbonatomer. Skriv R for carbonkæden, når du svarer.

  1. Octylamin rystes med rent vand. Forklar, hvorfor kun lidt af stoffet opløses.
  2. Der tilsættes saltsyre, og nu opløses aminen. Hvilken partikel er aminen blevet til?
  3. Forklar, hvorfor partiklen fra spørgsmål b opløses meget bedre end aminen.
  4. Udfyld tabellen. Skriv den form, stoffet findes på, og om det opløses bedst eller dårligst.
I sur opløsning I basisk opløsning
Octylamin
Octansyre
  1. Forklar, hvorfor de to stoffer opfører sig modsat.

Se figuren med octylamin og tabellen under den. Carboxylsyren kender du fra figuren med syren og dens ion i afsnit B4.4.

En amin er en base. I en sur opløsning optager den en hydron og bliver til en positiv ion. En carboxylsyre er en syre. I en basisk opløsning afgiver den en hydron og bliver til en negativ ion. En ion med en hel ladning er meget mere hydrofil end et molekyle uden ladning.

  1. Aminogruppen er hydrofil, men kæden på otte carbonatomer er hydrofob. Én hydrofil gruppe kan ikke trække så lang en kæde med ned i vandet.

  2. Ionen R−NH3+. Aminen har optaget en hydron fra syren. Ionen hedder en octylammonium-ion.

  3. Ionen har en hel positiv ladning. En ladning er langt mere hydrofil end en polær gruppe, så vandmolekylerne holder godt fast i ionen.

  4. Tabellen ser sådan ud:

I sur opløsning I basisk opløsning
Octylamin R−NH3+, opløses bedst R−NH2, opløses dårligst
Octansyre R−COOH, opløses dårligst R−COO−, opløses bedst
  1. Aminen er en base. Den får sin ladning ved at optage en hydron, og det sker i en sur opløsning. Carboxylsyren er en syre. Den får sin ladning ved at afgive en hydron, og det sker i en basisk opløsning. Begge stoffer opløses bedst, når de er ioner.

Opgave B4.6.9: Amidgruppen og peptidbindingen

Figur 6: Fire molekyler til opgave B4.6.9.
  1. To af de fire molekyler har en amidgruppe. Hvilke to?
  2. Molekyle A og B ligner hinanden. Hvilken stofklasse hører A til, og hvad er forskellen på gruppen i A og gruppen i B?
  3. Molekyle C har både et nitrogenatom og en carbonylgruppe. Forklar, hvorfor C ikke er et amid. Hvilke to stofklasser hører C til?
  4. Molekyle D er et dipeptid. Hvad kaldes amidgruppen i et peptid, og hvilke to andre funktionelle grupper har D?
  5. Hvilke to stofklasser reagerer med hinanden, når der dannes et amid, og hvad hedder reaktionstypen?

I en amidgruppe sidder nitrogenatomet direkte på carbonatomet i en carbonylgruppe: −CO−NH−. Læs underafsnittet Fra amin til amid i afsnit B4.6, og se figuren med de to aminosyrer.

Find først C=O i hvert molekyle. Se så på, hvad der ellers sidder på det samme carbonatom. Er det et oxygenatom med en carbonkæde, er gruppen en estergruppe. Er det et nitrogenatom, er gruppen en amidgruppe. Sidder nitrogenatomet et andet sted i molekylet, er det en aminogruppe.

  1. B og D.
Figur 7: Amidgruppen i molekyle B og D fra opgave B4.6.9.

  1. A er en ester. I estergruppen sidder der et oxygenatom mellem carbonylgruppen og den næste carbonkæde: −CO−O−. I amidgruppen sidder der NH på den plads: −CO−NH−.

  2. Nitrogenatomet sidder ikke på carbonatomet i carbonylgruppen. Der er to carbonatomer imellem. Molekylet har derfor en aminogruppe og en carbonylgruppe hver for sig. Det er både en amin og en keton.

  3. En peptidbinding. D har også en aminogruppe, −NH2, i den ene ende og en carboxylgruppe, −COOH, i den anden.

  4. En carboxylsyre og en amin. Reaktionen er en kondensation, fordi to molekyler bliver sat sammen, og der fraspaltes vand.

Opgaver med fødevaretema

Aminer giver lugten af gammel fisk og gammelt kød, og proteinerne i maden er bygget af aminosyrer.

Opgave B4.6.mad.1: Citron på fisk

Lugten af gammel fisk skyldes trimethylamin. Formlen kan skrives (CH3)3N, fordi der sidder tre methylgrupper på nitrogenatomet. Trimethylamin koger allerede ved 3 °C.

  1. Er trimethylamin en primær, en sekundær eller en tertiær amin?
  2. Forklar, hvorfor et stof med så lavt et kogepunkt er let at lugte.
  3. Citronsaft er sur og indeholder oxoniumioner. Skriv reaktionsskemaet for trimethylamins reaktion med oxoniumioner.
  4. Forklar, hvorfor lugten forsvinder, når der kommer citronsaft på fisken.

Trimethylamin er tegnet i figuren med de tre typer af aminer. Læs også punktet Citron på fisk i afsnit B4.6.

Aminen optager en hydron fra oxoniumionen. Nitrogenatomet får et hydrogenatom og en positiv ladning, så ionen skrives (CH3)3NH+. Tænk over, om en ion kan fordampe.

  1. Tertiær. Nitrogenatomet er bundet til tre carbonkæder, nemlig de tre methylgrupper.
  2. Et stof med et lavt kogepunkt fordamper let. Molekylerne kommer op i luften og når næsen.
  3. (CH3)3N(aq) + H3O+(aq) → (CH3)3NH+(aq) + H2O(l)
  4. Syren gør aminen til en ion. Ioner fordamper ikke. De bliver i væsken på fisken og når ikke næsen.

Opgave B4.6.mad.2: Gammelt kød

Når proteinerne i kød rådner, dannes der blandt andet stoffet putrescin, som lugter kraftigt. Formlen er H2N−CH2CH2CH2CH2−NH2.

  1. Hvor mange aminogrupper har putrescin, og er de primære, sekundære eller tertiære?
  2. Kan putrescin danne hydrogenbindinger mellem sine egne molekyler? Begrund svaret.
  3. Putrescin kan blandes med vand, selv om molekylet har fire carbonatomer. Forklar hvorfor.
  4. Lidt putrescin opløses i vand, og opløsningen undersøges med pH-papir. Er pH-værdien over eller under 7?
  5. Der tilsættes saltsyre i overskud. Skriv formlen for den ion, putrescin bliver til.

Se på hvert nitrogenatom for sig, og tæl de carbonkæder, der sidder på det. Til spørgsmål c: Brug tommelfingerreglen fra afsnit B3.2 om, hvor mange carbonatomer én polær gruppe kan trække med ned i vandet.

Én polær gruppe kan trække omkring fire carbonatomer med ned i vandet, og putrescin har to. Aminer er baser. Hver aminogruppe kan optage en hydron og blive til −NH3+.

  1. To aminogrupper. Begge er primære, fordi hvert nitrogenatom kun er bundet til én carbonkæde.
  2. Ja. Der sidder hydrogenatomer på nitrogenatomerne, og gruppen N−H kan danne hydrogenbindinger til nitrogenatomet i et nabomolekyle.
  3. Molekylet har to hydrofile aminogrupper og kun fire carbonatomer. To polære grupper kan trække omkring otte carbonatomer med ned i vandet. Begge grupper kan danne hydrogenbindinger til vandmolekylerne.
  4. Over 7. Aminer er svage baser, så der dannes hydroxidioner.
  5. +H3N−CH2CH2CH2CH2−NH3+. Hver aminogruppe optager en hydron, så ionen har to positive ladninger.

Opgave B4.6.mad.3: Fra aminosyrer til protein

Proteinerne i kød, æg og mælk er lange kæder af aminosyrer. Figuren viser to af aminosyrerne, glycin og alanin.

Figur 8: Glycin og alanin reagerer med hinanden i opgave B4.6.mad.3.
  1. Find aminogruppen og carboxylgruppen i hver af de to aminosyrer.
  2. Carboxylgruppen i glycin reagerer med aminogruppen i alanin. Hvilke atomer bliver til vand?
  3. Tegn det dipeptid, der dannes.
  4. Hvad hedder bindingen mellem de to aminosyrer, og hvad hedder reaktionstypen?
  5. Et protein er en kæde af 150 aminosyrer. Hvor mange vandmolekyler blev der fraspaltet, da kæden blev dannet?

Reaktionen er den samme som i figuren med to glycinmolekyler. Carboxylgruppen afgiver OH, og aminogruppen afgiver et hydrogenatom.

Tegn glycin uden OH i carboxylgruppen og alanin uden det ene hydrogenatom på nitrogenatomet. Sæt så carbonatomet fra carboxylgruppen sammen med nitrogenatomet. Til spørgsmål e: Sæt 2, 3 og 4 aminosyrer sammen i tankerne, og tæl bindingerne mellem dem hver gang.

  1. I begge molekyler er aminogruppen H2N− til venstre. Carboxylgruppen er carbonatomet til højre med både =O og OH.

  2. OH fra carboxylgruppen i glycin og ét hydrogenatom fra aminogruppen i alanin.

  3. Dipeptidet er tegnet til højre i figuren.

Figur 9: Glycin og alanin bliver til et dipeptid og vand.

  1. En peptidbinding. Det er en amidgruppe, −CO−NH−. Reaktionen er en kondensation.

  2. Der blev fraspaltet 149 vandmolekyler. Der dannes én peptidbinding og ét vandmolekyle, hver gang en aminosyre bliver sat på kæden. Der er derfor altid én binding mindre, end der er aminosyrer.