T2.1 Farve og konjugerede systemer

NoteDet skal du kunne
  • afgøre, om dobbeltbindingerne i et molekyle er konjugerede
  • forklare, hvorfor et langt konjugeret system absorberer lys med lang bølgelængde
  • forudsige, om et stof er farvet, ud fra antallet af konjugerede dobbeltbindinger
  • finde et stofs farve ud fra dets absorptionsspektrum

Sukker, sprit og plastikposer er farveløse. Gulerødder, tomater og karry er det ikke. Forskellen ligger i molekylerne. Farvestoffer har elektroner, der kan flytte sig over en lang række af atomer.

Siden bygger på afsnit B5.1 Lys og farver og B5.2 Absorptionsspektre.

Kort om farve

Et farvet stof absorberer en del af det hvide lys, og vi ser det lys, der er tilbage. Den farve, vi ser, er komplementærfarven til det lys, stoffet absorberer. Den bølgelængde, hvor stoffet absorberer mest, kaldes λmax. De fleste organiske stoffer absorberer kun ultraviolet lys, og derfor er de farveløse.

Konjugerede dobbeltbindinger

To dobbeltbindinger er konjugerede, når der er præcis én enkeltbinding imellem dem. Er der to eller flere enkeltbindinger imellem, er de ikke konjugerede.

Figur 1: Dobbeltbindinger er kun konjugerede, når der er præcis én enkeltbinding imellem dem. Den lyse stribe viser, hvor elektronerne kan bevæge sig.

I en konjugeret række hører elektronerne fra dobbeltbindingerne ikke længere til hver sin binding. De kan bevæge sig langs hele rækken. Man siger, at elektronerne er delokaliserede, og hele rækken kaldes et konjugeret system.

Dobbeltbindingerne behøver ikke at sidde mellem carbonatomer. C=O og N=N kan også være med i et konjugeret system. Det kan en benzenring også, for den har tre dobbeltbindinger med én enkeltbinding imellem hver.

Sådan finder du det konjugerede system i et molekyle:

  1. Markér alle dobbeltbindinger.
  2. Gå fra én dobbeltbinding til den næste. Er der præcis én enkeltbinding imellem, hører de sammen.
  3. Tæl, hvor mange dobbeltbindinger der hænger sammen i den længste række.

Jo længere system, jo mindre spring

Når et molekyle absorberer lys, hopper en af de delokaliserede elektroner op på et højere energitrin. Springet har en bestemt størrelse. Molekylet kan kun absorbere lys, hvis lysets energi passer til springet.

Figur 2: Jo længere det konjugerede system er, jo mindre er springet, og jo længere er bølgelængden af det lys, molekylet absorberer.

Jo længere det konjugerede system er, jo mindre er springet. Et lille spring svarer til lys med lidt energi, og det er lys med lang bølgelængde. Derfor flytter absorptionen sig mod længere bølgelængder, når systemet bliver længere.

Det er det samme, der sker i flammefarverne i T1.3 Farver på himlen, bare omvendt. Dér sender en elektron lys ud, når den falder ned. Her optager en elektron lys og hopper op.

Fra ultraviolet til synligt lys

Grafen viser λmax for kæder med flere og flere konjugerede dobbeltbindinger. Tallene er de samme som i figuren i afsnit B5.2.

Figur 3: Med omkring 8 konjugerede dobbeltbindinger når λmax ind i det synlige lys.

De korte systemer absorberer ultraviolet lys og er farveløse. Med omkring 8 konjugerede dobbeltbindinger når toppen ind i det violette lys, og stoffet bliver gult. Med 11 absorberer stoffet blåt lys og er orange.

VigtigtReglen gælder for kæder af C=C

Tommelfingerreglen med 8 dobbeltbindinger gælder for kæder, der kun har dobbeltbindinger mellem carbonatomer. Er der benzenringe, C=O, N=N og grupper med ledige elektronpar i systemet, kan et meget kortere system være farvet. Det kan du læse om i T2.2 Chromofore grupper.

Absorbans og farve

Et absorptionsspektrum viser absorbansen ved hver bølgelængde. Toppen fortæller, hvilket lys stoffet tager mest af, og dermed hvilken farve vi ser.

Figur 4: Absorptionsspektre for tre farvestoffer fra slik og sodavand. Fladen under hver kurve har stoffets egen farve.
Farvestof λmax Absorberer mest Vi ser
E102 427 nm violet og blåt lys gul
E129 504 nm blågrønt lys rød
E133 630 nm orange og rødt lys blå

To ting ved en top fortæller noget forskelligt:

  • Toppens plads på aksen afhænger af molekylet. Den bestemmer farven.
  • Toppens højde afhænger af koncentrationen. Jo mere farvestof der er, jo større er absorbansen, og jo kraftigere er farven. Det er Lambert-Beers lov fra afsnit B5.3.

Toppene er brede. Et farvestof absorberer ikke kun én bølgelængde, men et helt område af spektret.

NoteKort sagt
  • Dobbeltbindinger er konjugerede, når der er præcis én enkeltbinding imellem dem.
  • I et konjugeret system er elektronerne delokaliserede. De kan bevæge sig langs hele rækken.
  • Jo længere systemet er, jo mindre er elektronens spring, og jo længere er bølgelængden af det lys, stoffet absorberer.
  • En kæde med omkring 8 konjugerede dobbeltbindinger absorberer synligt lys og er farvet.
  • Toppens plads i spektret bestemmer farven. Toppens højde afhænger af koncentrationen.

Prøv selv: Absorptionsspektre: gør kæden længere, til stoffet får farve.