B4.1 Carbonhydriders reaktioner
Råolie er en blanding af carbonhydrider. Af dem laver den kemiske industri plast, opløsningsmidler, medicin og meget andet. Det kræver, at carbonhydriderne først bliver lavet om til stoffer med funktionelle grupper. Til det bruges tre typer af reaktioner.
Tre reaktionstyper
Substitution og addition kender du fra afsnit 6.3 og afsnit 6.4 i bogen til C-niveau. Elimination er ny.
Substitution
Alkaner har kun enkeltbindinger og er meget lidt reaktionsvillige. De kan dog reagere med chlor og brom, når blandingen bliver belyst. Så bliver et hydrogenatom skiftet ud med et halogenatom. Det er en substitution.
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Produktet kaldes en halogenalkan. Halogenatomet står som forled i navnet: chlormethan, 2-brompropan, 1,2-dibromethan.
I en længere alkan kan halogenatomet sætte sig flere steder. Så dannes der en blanding af stillingsisomerer.
Er der halogen nok, fortsætter reaktionen. Chlormethan kan reagere videre til dichlormethan, CH2Cl2, og så videre, indtil alle hydrogenatomer er skiftet ud.
Addition
Alkener og alkyner er umættede. De har en dobbeltbinding eller en tripelbinding, som let reagerer. Ved en addition åbner dobbeltbindingen sig, og der sætter sig et nyt atom på hvert af de to carbonatomer. To stoffer bliver til ét.
| Alkenen reagerer med | Produkt | Bruges til |
|---|---|---|
| brom, Br2 | en alkan med to bromatomer | test for umættede stoffer |
| hydrogen, H2 | en alkan | at gøre planteolie fast |
| hydrogenbromid, HBr | en bromalkan | at lave halogenalkaner |
| vand, H2O | en alkohol | at fremstille ethanol af ethen |
Addition af hydrogen og vand kræver en katalysator. Addition af brom sker af sig selv ved stuetemperatur.
Dobbeltbindingen i but-2-en sidder midt i molekylet, så det er ligegyldigt, hvilket af de to carbonatomer der får hvilket atom. Sådan er det ikke i fx propen. Adderes HBr til propen, kan bromatomet sætte sig på carbonatom 1 eller 2, og der kan dannes både 1-brompropan og 2-brompropan. I kemi B skal du kunne tegne begge muligheder.
Test for umættede stoffer
Bromvand er gult. Rystes det med et stof, der har en dobbeltbinding eller en tripelbinding, forsvinder farven med det samme, fordi brom bliver brugt i additionen. Det er en af de klassiske test i organisk kemi. Du kan se den i afsnit 6.4 i bogen til C-niveau.
Alkyner
En tripelbinding kan addere to gange. Første gang bliver den til en dobbeltbinding, og anden gang til en enkeltbinding:
HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2−CHBr2
Addition mange gange giver plast
Alkener kan også addere til hinanden. Så åbner dobbeltbindingerne sig, og tusindvis af molekyler bliver sat sammen til én lang kæde. Det kaldes polyaddition. Det lille molekyle kaldes en monomer, og den lange kæde en polymer.
n CH2=CH2 → −(CH2−CH2)n−
Polymeren her er polyethen, som bruges til plastposer og flasker. Et så stort molekyle kaldes et makromolekyle. Du kan læse mere på siden Tema: Fossile brændstoffer og plast i bogen til C-niveau.
Elimination
En elimination er det modsatte af en addition. To atomer eller atomgrupper på to nabocarbonatomer bliver fjernet, og der dannes en dobbeltbinding mellem de to carbonatomer. Ét stof bliver til to.
Der er to eliminationer, du skal kende:
- Fra en alkohol fjernes vand. Det kræver varme og en katalysator, fx koncentreret svovlsyre.
- Fra en halogenalkan fjernes et hydrogenhalogenid, fx HBr.
CH3CH2CH2Br → CH3CH=CH2 + HBr
Addition og elimination er hinandens modsætninger
CH2=CH2 + H2O ⇌ CH3CH2OH
Reaktionen mod højre er en addition, og reaktionen mod venstre er en elimination. Det er en ligevægt som dem i kapitel B2. Hvilken vej den går, afhænger af betingelserne. Med meget vand og højt tryk dannes der ethanol. Med varme og koncentreret svovlsyre, som fjerner vandet, dannes der ethen.
Sådan genkender du reaktionstypen
Tæl stofferne på hver side af pilen, og se, om der forsvinder eller opstår en dobbeltbinding mellem to carbonatomer. De tre bokse beskriver hver sin reaktionstype.
Prøv selv: Addition og plastik: åbn dobbeltbindingen, og byg en polymer.