6.4 Alkener og addition

Når en banan modner, afgiver den gassen ethen, som også får de andre frugter i skålen til at modne. Ethen er det mindste medlem af en ny familie af carbonhydrider, som hedder alkenerne.

Dobbeltbindinger og tripelbindinger

En alken er et carbonhydrid med en dobbeltbinding mellem to carbonatomer. En alkyn er et carbonhydrid med en tripelbinding mellem to carbonatomer.

Figur 1: Ethan, ethen og ethyn har alle to carbonatomer. Hvert carbonatom har stadig fire bindinger.

Tæl bindingerne ved et carbonatom i ethen. Dobbeltbindingen tæller for to, og så er der kun plads til to hydrogenatomer. I ethyn tæller tripelbindingen for tre, og der er kun plads til ét hydrogenatom.

En alkan har så mange hydrogenatomer, som der er plads til, og kaldes derfor mættet. Alkener og alkyner har færre hydrogenatomer, end der er plads til, og kaldes umættede.

Alkan Alken Alkyn
Binding mellem carbonatomerne kun enkeltbindinger en dobbeltbinding en tripelbinding
Navnet ender på -an -en -yn
Eksempel ethan, C2H6 ethen, C2H4 ethyn, C2H2
Mættet eller umættet mættet umættet umættet

En alken med én dobbeltbinding har to hydrogenatomer færre end alkanen med samme antal carbonatomer. Molekylformlen er derfor CnH2n.

Ethen og ethyn har også ældre navne, som stadig bruges, nemlig ethylen og acetylen. Acetylen bruges til svejsning, fordi flammen bliver meget varm.

Alkeners navne

Navnet på en alken ender på -en, og et tal foran endelsen fortæller, hvilket carbonatom dobbeltbindingen begynder ved. Kæden nummereres fra den ende, der er nærmest dobbeltbindingen.

Figur 2: Dobbeltbindingen kan sidde to steder i en kæde med fire carbonatomer. But-1-en og but-2-en er isomerer.

Ethen og propen har ikke noget tal i navnet, for her kan dobbeltbindingen kun sidde ét sted.

I en zigzagformel tegnes dobbeltbindingen med to streger. Når du finder hydrogenatomerne som i afsnit 6.2, tæller dobbeltbindingen for to bindinger. Det første carbonatom i but-1-en har altså to tegnede bindinger og dermed to hydrogenatomer, mens det næste har tre tegnede bindinger og ét hydrogenatom.

Addition

Alkener reagerer meget lettere end alkaner, fordi dobbeltbindingen kan åbne sig. Dermed får hvert af de to carbonatomer en ledig plads, hvor et nyt atom kan sætte sig på. Reaktionen kaldes en addition, fordi noget bliver lagt til molekylet.

Figur 3: Addition af brom til ethen. Der dannes kun ét stof.

C2H4 + Br2 → C2H4Br2

Flere stoffer kan sætte sig på en dobbeltbinding:

Alkenen reagerer med Produkt Eksempel med ethen
brom, Br2 en alkan med to bromatomer C2H4 + Br2 → C2H4Br2
hydrogen, H2 en alkan C2H4 + H2 → C2H6
vand, H2O en alkohol C2H4 + H2O → C2H5OH

Ved addition af hydrogen bliver et umættet stof til et mættet stof. Det udnyttes, når planteolie skal gøres fast, som du kan læse om i afsnit 6.6.

Substitution og addition

Substitution Addition
Sker med alkaner alkener og alkyner
Det sker der et hydrogenatom bliver skiftet ud to atomer sætter sig på dobbeltbindingen
Antal produkter to ét
Kræver lys ja nej

Bromvand viser, om et stof er umættet

Bromvand er vand med lidt opløst brom, som farver det gult. Bromvand bruges til at undersøge, om et stof har dobbeltbindinger.

Figur 4: Test med bromvand, øverst med en alkan og nederst med en alken. Carbonhydridet ligger øverst, fordi det ikke kan blandes med vand og har en lavere densitet. Luppen viser molekylerne i det øverste lag efter omrystningen.
  • Med en alken forsvinder farven med det samme, når glasset rystes, fordi brom bliver brugt i additionen, og produktet er farveløst.
  • Med en alkan forsvinder farven ikke. Brom er et upolært stof, så det flytter op i det upolære lag med alkanen, men det reagerer ikke.

Står glasset med alkanen længe i stærkt lys, forsvinder farven langsomt, men det skyldes en substitution, som du læste om i afsnit 6.3.

Plastik laves af alkener

Mange tusinde ethenmolekyler kan sætte sig sammen til én lang kæde, når dobbeltbindingerne åbner sig, og carbonatomerne i stedet binder sig til nabomolekylerne. Reaktionen kaldes en polymerisation, og det lange molekyle kaldes en polymer.

Figur 5: Ethenmolekyler sætter sig sammen til polyethen.

Stoffet hedder polyethen, hvor poly betyder mange. Polyethen er den plastik, som bæreposer, fryseposer og mange flasker er lavet af.

Molekylerne bliver lagt sammen ved additioner, og derfor kaldes reaktionen også en polyaddition. Den kan du læse mere om på siden Tema: Fossile brændstoffer og plast.

Alkener findes kun i små mængder i råolie og fremstilles derfor af de lange alkaner i olien. Alkanerne bliver varmet op, så kæderne knækker i mindre stykker, og nogle af stykkerne er alkener. Metoden kaldes krakning.

Carbonatomer i ring

En carbonkæde kan også lukke sig, så den danner en ring.

Figur 6: To ringe med seks carbonatomer. Hvert hjørne er et carbonatom.

Cyclohexan er en alkan i ring, som kun har enkeltbindinger og reagerer som de andre alkaner. Molekylformlen er C6H12, fordi der ikke er nogen ender med et ekstra hydrogenatom.

Benzen tegnes med tre dobbeltbindinger, men ringen er særlig stabil, så benzen reagerer ikke som en alken og affarver ikke bromvand. Stoffet findes i små mængder i benzin og er kræftfremkaldende. Stoffer med en benzenring kaldes aromatiske, og ringen indgår i mange stoffer i naturen.

NoteKort sagt
  • En alken har en dobbeltbinding mellem to carbonatomer, og navnet ender på -en. En alkyn har en tripelbinding, og navnet ender på -yn.
  • Alkaner er mættede, mens alkener og alkyner er umættede.
  • I en addition åbner dobbeltbindingen sig, og to atomer sætter sig på. Der dannes kun ét stof.
  • En alken affarver bromvand, men det gør en alkan ikke.
  • Plastik som polyethen dannes, når mange alkenmolekyler sætter sig sammen til en lang kæde.

Prøv selv: Addition og plastik: addition, bromvand og polyethen.

Prøv selv: Tegnebrættet: tegn but-1-en og but-2-en, og se navnene.

Se alle opgaver til emnet “Alkener og addition” (6.4)