6.2 Zigzagformler og navngivning

En stregformel for octan har 26 atomer og 25 streger, og den tager lang tid at tegne. Kemikere bruger derfor en hurtigere tegnemåde, som hedder en zigzagformel.

Fra stregformel til zigzagformel

En zigzagformel tegnes efter to regler:

1. Hydrogenatomerne og bindingerne mellem C og H tegnes ikke.
2. Bindingerne mellem carbonatomerne tegnes som streger i zigzag. Bogstavet C skrives ikke.

Hver ende og hvert knæk i en zigzagformel er altså et carbonatom.

Figur 1: Butan tegnet på tre måder. Prikkerne i zigzagformlen viser, hvor carbonatomerne sidder. Normalt tegnes prikkerne ikke.

Kæden tegnes i zigzag, fordi de fire bindinger omkring et carbonatom peger ud mod hjørnerne i et tetraeder, som du så i afsnit 3.2. En carbonkæde er derfor ikke lige, men bugter sig.

Find hydrogenatomerne

Hydrogenatomerne er ikke tegnet, men de er der stadig. Du kan finde dem, fordi et carbonatom altid har fire bindinger, så de bindinger, der ikke er tegnet, går til hydrogenatomer.

Carbonatomet sidder	Tegnede bindinger	Hydrogenatomer
i en ende	1	3
i et knæk	2	2
hvor tre streger mødes	3	1
hvor fire streger mødes	4	0

Figur 2: Tæl stregerne ved hvert carbonatom. Resten op til fire er hydrogenatomer.

Molekylet i figuren har 5 carbonatomer. Der er tre ender, ét knæk og ét sted, hvor tre streger mødes. De tre ender har 3 hydrogenatomer hver, knækket har 2, og stedet med tre streger har 1. Det er 12 hydrogenatomer i alt, og molekylformlen er C₅H₁₂.

Isomerer

Carbonatomerne behøver ikke sidde i én lang kæde, for kæden kan have sidegrene. En alkan uden sidegrene kaldes uforgrenet, og en alkan med sidegrene kaldes forgrenet.

Figur 3: Butan og 2-methylpropan er tegnet som stregformler øverst og som zigzagformler nedenunder. De to stoffer har samme molekylformel, men er bygget forskelligt.

Isomerer er stoffer med samme molekylformel, men forskellig opbygning. Butan og 2-methylpropan er isomerer og dermed to forskellige stoffer med hver sit kogepunkt. Butan koger ved −1 °C, og 2-methylpropan koger ved −12 °C.

Jo flere carbonatomer der er i molekylet, jo flere isomerer findes der. Der er tre isomerer med formlen C₅H₁₂, fem med formlen C₆H₁₄ og hele 75 med formlen C₁₀H₂₂.

Figur 4: De tre isomerer med molekylformlen C₅H₁₂. Jo flere sidegrene molekylet har, jo lavere er kogepunktet.

VigtigtDen samme eller en ny?

En zigzagformel må gerne drejes, spejlvendes og bøjes, for det er stadig det samme molekyle. To tegninger viser kun to isomerer, hvis carbonatomerne hænger forskelligt sammen. Er du i tvivl, så giv begge tegninger et navn, som du lærer det i næste underafsnit. Får de samme navn, er det samme stof.

Sådan får en forgrenet alkan sit navn

Navnet på en forgrenet alkan har to dele. Den sidste del er navnet på den længste kæde i molekylet, som kaldes hovedkæden. Den første del fortæller, hvilke sidegrene der sidder på hovedkæden, og hvor de sidder. I et navn kaldes en sidegren en sidegruppe.

En sidegruppe har navn efter alkanen med samme antal carbonatomer, men endelsen er -yl i stedet for -an.

Sidegruppe	Antal carbonatomer	Formel
methyl	1	−CH3
ethyl	2	−CH2CH3

Navnet findes i tre trin:

1. Find den længste kæde af carbonatomer. Det er hovedkæden, og den giver den sidste del af navnet.
2. Nummerér carbonatomerne i hovedkæden. Begynd i den ende, der er nærmest en sidegruppe.
3. Skriv sidegruppens nummer og navn foran hovedkædens navn.

Figur 5: Navngivning af 3-methylhexan. Hovedkæden er grøn, og sidegruppen er blå.

Der gælder tre regler mere for navnene:

• Flere ens sidegrupper. Skriv di for to, tri for tre og tetra for fire, og giv hver sidegruppe sit eget nummer. Et molekyle med methylgrupper på carbonatom nr. 2 og nr. 3 i butan hedder derfor 2,3-dimethylbutan.
• Forskellige sidegrupper. De står i alfabetisk rækkefølge, fx 3-ethyl-2-methylpentan.
• Tegn. Der står komma mellem to tal og bindestreg mellem et tal og et bogstav.

VigtigtHovedkæden må gerne gå om et hjørne

Den længste kæde er ikke altid den, der er tegnet vandret. Tæl altid efter, om en anden vej gennem molekylet giver en længere kæde.

Fra navn til zigzagformel

Du kan også gå den anden vej og tegne et molekyle ud fra dets navn. Begynd bagfra med hovedkæden.

Figur 6: Fra navnet 2,3-dimethylbutan til zigzagformlen i tre trin.

1. Tegn hovedkæden. Butan har 4 carbonatomer.
2. Nummerér carbonatomerne.
3. Sæt sidegrupperne på. Her er det en methylgruppe på carbonatom nr. 2 og en på nr. 3.

Tjek til sidst molekylformlen. Molekylet har 4 carbonatomer i hovedkæden og 2 i sidegrupperne, altså 6 i alt. Alkaner har molekylformlen C_nH_2n+2, så med n = 6 fås:

\[ \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{2 \cdot 6 + 2} = \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{14} \]

NoteKort sagt

• I en zigzagformel er hver ende og hvert knæk et carbonatom, og hydrogenatomerne tegnes ikke.
• Hvert carbonatom har fire bindinger, så de bindinger, der ikke er tegnet, går til hydrogenatomer.
• Isomerer har samme molekylformel, men forskellig opbygning.
• Navnet på en forgrenet alkan består af sidegruppernes numre og navne og til sidst hovedkædens navn.
• Hovedkæden er den længste kæde og nummereres fra den ende, der er nærmest en sidegruppe.

Prøv selv: Zigzagformler: træn zigzagformler, navne og isomerer.

Prøv selv: Tegnebrættet: tegn et molekyle, og få dets navn og molekylformel.

Se alle opgaver til emnet “Zigzagformler og navngivning” (6.2)