6.5 Alkoholer og carboxylsyrer
Håndsprit, eddike og harsk smør lugter meget forskelligt, og alligevel ligner molekylerne hinanden. De består af en carbonkæde med en lille gruppe af atomer for enden, og det er den gruppe, der bestemmer stoffets egenskaber.
Funktionelle grupper
En funktionel gruppe er en lille gruppe af atomer i et organisk molekyle, som giver stoffet særlige egenskaber. Stoffer med den samme funktionelle gruppe ligner hinanden og hører til samme stofklasse.
| Stofklasse | Funktionel gruppe | Navnet ender på | Eksempel |
|---|---|---|---|
| Alkan | ingen | -an | ethan |
| Alken | dobbeltbinding, C=C | -en | ethen |
| Alkohol | −OH | -ol | ethanol |
| Carboxylsyre | −COOH | -syre | ethansyre |
Alkoholer
En alkohol er et organisk stof med en OH-gruppe, der sidder på et carbonatom. Navnet dannes af alkanens navn og endelsen -ol. Fra tre carbonatomer skal der et tal i navnet, som viser, hvilket carbonatom OH-gruppen sidder på.
| Navn | Formel | Kendes fra |
|---|---|---|
| methanol | CH3OH | træsprit. Den er meget giftig. |
| ethanol | CH3CH2OH | øl, vin og håndsprit |
| propan-2-ol | CH3CH(OH)CH3 | rensevæske til skærme og elektronik |
| glycerol | C3H5(OH)3 | fedtstoffer, cremer og slik |
Når man i daglig tale siger alkohol, mener man stoffet ethanol. Ethanol dannes, når gærceller omdanner sukker uden oxygen, og det kaldes gæring:
C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2
Glycerol har tre carbonatomer og en OH-gruppe på hvert af dem. Det er en tyk væske, der smager sødt, og en vigtig del af fedtstofferne i afsnit 6.6.
I en zigzagformel skrives den funktionelle gruppe med bogstaver. Carbonkæden tælles som før: hver ende og hvert knæk er et carbonatom. En ende, hvor der står OH, er ikke et carbonatom.
Carboxylsyrer
En carboxylsyre er et organisk stof med gruppen −COOH, som hedder en carboxylgruppe. Carbonatomet i gruppen er bundet til et oxygenatom med en dobbeltbinding og til en OH-gruppe.
Navnet dannes af alkanens navn og ordet syre. Carbonatomet i carboxylgruppen tæller med i kæden, så ethansyre har to carbonatomer i alt.
| Navn | Kaldes også | Formel | Findes i |
|---|---|---|---|
| methansyre | myresyre | HCOOH | myrer og brændenælder |
| ethansyre | eddikesyre | CH3COOH | eddike |
| butansyre | smørsyre | CH3CH2CH2COOH | harsk smør |
Carboxylsyrer er syrer, og det er dem, der giver den sure smag i eddike, citroner og yoghurt. Hvad en syre er, lærer du i afsnit 7.1.
Eddikesyre dannes, når ethanol reagerer med oxygen. Det sker, når en flaske vin står åben i længere tid, for så omdanner bakterier fra luften ethanolen, og vinen bliver sur:
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
Kan stoffet opløses i vand?
Oxygen har en meget højere elektronegativitet end både carbon og hydrogen. OH-gruppen og carboxylgruppen er derfor polære grupper, mens carbonkæden er upolær. Et molekyle af en alkohol har altså en polær ende og en upolær ende.
Hvilken ende der vinder, kan du afgøre med tommelfingerreglen fra afsnit 3.3: Der skal 4 carbonatomer til at ophæve virkningen af én polær gruppe.
| Stof | Carbonatomer | Polære grupper | Opløses i vand? |
|---|---|---|---|
| ethanol | 2 | 1 | ja |
| butan-1-ol | 4 | 1 | kun delvist. Stoffet ligger på grænsen. |
| octan-1-ol | 8 | 1 | nej |
| glycerol | 3 | 3 | ja |
Korte alkoholer og carboxylsyrer kan blandes med vand. Jo længere carbonkæden bliver, jo mere ligner stoffet en alkan, og jo dårligere kan det opløses i vand.
Kogepunktet er højere end hos alkanerne
De polære grupper gør, at molekylerne holder bedre fast i hinanden. Alkoholer og carboxylsyrer har derfor meget højere kogepunkter end alkaner af samme størrelse.
| Stof | Molarmasse | Kogepunkt |
|---|---|---|
| propan, C3H8 | 44,1 g/mol | −42 °C |
| ethanol, C2H5OH | 46,1 g/mol | 78 °C |
| methansyre, HCOOH | 46,0 g/mol | 101 °C |
De tre molekyler vejer næsten det samme, og alligevel er propan en gas ved stuetemperatur, mens ethanol og methansyre er væsker.
Prøv selv: Organiske grupper: sorter molekyler efter stofklasse.
Prøv selv: Zigzagformler: se under Opløselighed, om et stof opløses i vand.