Opgaver til T4.2

Opgaverne hører til siden T4.2 Naturens polymerer. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven.

Opgave T4.2.1: De vigtigste ord

  1. Hvad hedder monomeren i naturgummi? Skriv både det almindelige navn og det systematiske navn.
  2. Hvad er guttaperka?
  3. Hvilken monomer er cellulose bygget af?
  4. Hvad er nitrocellulose?
  5. Hvad kaldes bindingen mellem to aminosyrer i et protein, og hvilken gruppe er det?
  6. Hvad er en disulfidbro?

Find ordene i afsnittene Gummi og guttaperka, Cellulose smelter ikke og Proteiner er naturens polyamider på siden T4.2.

Det systematiske navn begynder med et tal og ender på -dien. Cellulose er et polysaccharid, som du kender fra afsnit B7.3. En disulfidbro har to svovlatomer.

  1. Isopren. Det systematiske navn er 2-methylbuta-1,3-dien.
  2. En polymer af isopren fra et træ i Sydøstasien. Den har den samme molekylformel og de samme bindinger som naturgummi, men dobbeltbindingerne er trans, og den er hård ved stuetemperatur.
  3. Glucose.
  4. Cellulose, hvor OH-grupperne er lavet om til grupper med NO2. Nitrocellulose kan opløses og formes, og den var grundlaget for celluloid.
  5. En peptidbinding. Den er en amidgruppe, −CO−NH−.
  6. En binding −S−S− mellem to svovlatomer, som binder to dele af en proteinkæde eller to kæder sammen. Disulfidbroer binder fx keratinkæderne i hår sammen.

Opgave T4.2.2: Isopren og kæden

Isopren har formlen CH2=C(CH3)−CH=CH2. I naturgummi ser den enhed, der gentages, sådan ud: −CH2−C(CH3)=CH−CH2−.

  1. Find molekylformlen for isopren.
  2. Forklar navnet 2-methylbuta-1,3-dien. Hvad fortæller buta, 1,3-dien og 2-methyl?
  3. Nummerér de fire carbonatomer i kæden fra venstre, som i isopren. Mellem hvilke to carbonatomer sidder dobbeltbindingen i enheden?
  4. Find molekylformlen for enheden. Sammenlign med molekylformlen for isopren.
  5. Bliver kæden dannet ved en polyaddition eller ved en polykondensation? Brug dit svar på spørgsmål d.
  6. Undersøg, om dobbeltbindingen i enheden kan være både cis og trans. Se på de to grupper på hvert af carbonatomerne i dobbeltbindingen.

Læs afsnittet Gummi og guttaperka på siden T4.2. Hvornår en dobbeltbinding kan være cis og trans, står i afsnit B3.4.

Husk at tælle hydrogenatomerne i CH3 med. Endelsen -dien betyder to dobbeltbindinger, ligesom -diol betyder to OH-grupper i afsnit B4.2. I enheden har carbonatom 1 og carbonatom 4 fået en binding til nabo-enhederne.

Til spørgsmål f: Carbonatom 2 har CH3 og en del af kæden. Carbonatom 3 har et hydrogenatom og en del af kæden.

  1. C5H8
  2. Buta betyder, at den længste kæde har fire carbonatomer. Dien betyder to dobbeltbindinger, og 1,3 betyder, at de begynder ved carbonatom 1 og carbonatom 3. 2-methyl betyder, at der sidder en methylgruppe på carbonatom 2.
  3. Mellem carbonatom 2 og carbonatom 3. De to dobbeltbindinger i isopren, mellem 1 og 2 og mellem 3 og 4, har åbnet sig.
  4. C5H8. Enheden har den samme molekylformel som isopren.
  5. Ved en polyaddition. Der bliver ikke fraspaltet noget, for alle atomerne fra isopren ender i kæden.
  6. Carbonatom 2 har en CH3-gruppe og en del af kæden, og carbonatom 3 har et hydrogenatom og en del af kæden. Begge carbonatomer har altså to forskellige grupper, og derfor kan dobbeltbindingen være både cis og trans.

Opgave T4.2.3: Hvor mange enheder?

Enheden i naturgummi har molekylformlen C5H8. Atommasserne er C 12,01 u og H 1,008 u.

  1. Beregn molarmassen for enheden.
  2. En kæde i et stykke naturgummi har molarmassen 6,81 · 105 g/mol. Hvor mange enheder er der i kæden?
  3. Hvor mange dobbeltbindinger er der i kæden? Hvor mange carbonatomer er der?
  4. En kæde af guttaperka har den samme molarmasse. Hvor mange enheder har den?
  5. En elastik vejer 1,36 g. Regn, som om den kun består af naturgummi, og beregn stofmængden af enheder i elastikken.

Læs afsnittet Gummi og guttaperka på siden T4.2. Hver enhed i kæden har én dobbeltbinding, og guttaperka har den samme molekylformel som naturgummi.

Antallet af enheder er kædens molarmasse divideret med enhedens molarmasse. Hver enhed har fem carbonatomer.

Til spørgsmål e: Stofmængden findes med n = m / M, hvor M er enhedens molarmasse.

  1. Molarmassen er

\[ M(\mathrm{C_5H_8}) = (5 \cdot 12{,}01 + 8 \cdot 1{,}008)\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 68{,}11\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} \]

  1. Antallet af enheder er

\[ \text{antal enheder} = \frac{M(\text{kæde})}{M(\text{enhed})} = \frac{6{,}81 \cdot 10^{5}\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}}{68{,}11\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 1{,}00 \cdot 10^{4} \]

Kæden har 1,00 · 104 enheder.

  1. Hver enhed har én dobbeltbinding, så kæden har 1,00 · 104 dobbeltbindinger. Hver enhed har fem carbonatomer.

\[ \text{antal carbonatomer} = 5 \cdot \text{antal enheder} = 5 \cdot 1{,}00 \cdot 10^{4} = 5{,}00 \cdot 10^{4} \]

  1. Også 1,00 · 104 enheder. Enheden i guttaperka har den samme molekylformel og dermed den samme molarmasse. Forskellen er kun, om dobbeltbindingerne er cis eller trans.

  2. Stofmængden af enheder er

\[ n(\text{enheder}) = \frac{m}{M} = \frac{1{,}36\ \mathrm{g}}{68{,}11\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 0{,}0200\ \mathrm{mol} \]

Elastikken indeholder 0,0200 mol enheder.

Opgave T4.2.4: Gummi eller guttaperka?

Tabellen beskriver to stoffer, X og Y. Begge er polymerer af isopren.

Stof Egenskaber
X blødt og elastisk ved stuetemperatur
Y hårdt som horn ved stuetemperatur og blødt i varmt vand
  1. Hvilket af stofferne er naturgummi, og hvilket er guttaperka? I hvilket af dem er dobbeltbindingerne cis?
  2. Hvad sker der med kæden ved hver cis-dobbeltbinding?
  3. Forklar, hvorfor X er blødt og elastisk, mens Y er hårdt.
  4. Fedtsyrer kan også have cis- og trans-dobbeltbindinger. Hvilken slags fedtsyre minder om kæderne i X, og hvilken minder om kæderne i Y? Hvordan viser forskellen sig i fedtstoffet?
  5. Kan man lave naturgummi om til guttaperka ved at varme det op, så kæderne vrider sig? Begrund dit svar.
  6. Forklar, hvorfor Y bliver blødt i varmt vand og kan formes.

Læs afsnittet Gummi og guttaperka, og se figuren med de to kæder på siden T4.2. Fedtsyrerne står under overskriften Cis og trans i zigzagformler i afsnit B3.4.

I cis-formen fortsætter kæden på samme side af dobbeltbindingen og bøjer. I trans-formen fortsætter kæden næsten lige. Til spørgsmål e: Læs i afsnit B3.4, om en dobbeltbinding kan drejes.

Du kan begynde dine sætninger sådan:

  • Kæderne i X slår et knæk ved …, så de kan ikke …
  • Kæderne i Y er næsten …, så de pakker … og holder …
  • For at gøre en cis-dobbeltbinding til trans skulle …
  • Når Y bliver varm, bevæger kæderne sig …, og …
  1. X er naturgummi, og Y er guttaperka. Dobbeltbindingerne er cis i naturgummi, altså i X.
  2. Kæden slår et knæk.
  3. Kæderne i X slår et knæk ved hver dobbeltbinding, så de ligger som et filter og ikke kan pakke tæt. De kan strækkes og bevæge sig, og stoffet er blødt og elastisk. Kæderne i Y er næsten lige og pakker tæt som i en krystal. De holder godt fast i hinanden med londonbindinger, og stoffet er hårdt.
  4. Cis-fedtsyrer minder om kæderne i X. De slår et knæk og kan ikke pakke tæt, og derfor er planteolier flydende. Trans-fedtsyrer minder om kæderne i Y. De er næsten lige og pakker tæt som en mættet fedtsyre, så fedtstoffet bliver fast.
  5. Nej. For at gøre en cis-dobbeltbinding til trans skulle den ene del af kæden drejes om dobbeltbindingen, og en dobbeltbinding kan ikke drejes. Det ville kræve, at bindingen blev brudt.
  6. Når guttaperka bliver varm, bevæger kæderne sig mere, og londonbindingerne kan ikke holde dem på plads. Kæderne kan glide forbi hinanden, og guttaperka kan formes. Når den bliver kold igen, pakker kæderne tæt, og guttaperka bliver hård.

Opgave T4.2.5: Cellulose smelter ikke

Når cellulose bliver til nitrocellulose, bliver hver glucoseenhed i kæden lavet om sådan:

C6H10O5 + 3 HNO3 → C6H7N3O11 + 3 H2O

  1. Hvor mange OH-grupper har hver glucoseenhed i cellulose?
  2. Hvilke bindinger holder kæderne i cellulose sammen? Hvorfor er der så mange af dem?
  3. Forklar, hvorfor cellulose forkuller, når den bliver varmet op, i stedet for at smelte.
  4. Et strygejern, der er for varmt, kan smelte et hul i en bluse af polyester, mens en bluse af bomuld kun bliver brun. Bomuld er næsten ren cellulose. Forklar forskellen.
  5. Brug reaktionsskemaet. Hvor mange hydrogenatomer har hver enhed mistet, når den er blevet til nitrocellulose, og hvor sad de?
  6. Forklar, hvorfor nitrocellulose kan opløses og formes, når cellulose ikke kan.

Læs afsnittet Cellulose smelter ikke på siden T4.2. Reaktionsskemaet står i T1.1 i bogen til C-niveau, og termoplast står i T1.2 i bogen til C-niveau.

For at et stof kan smelte, skal kæderne slippe hinanden. Polyester er en termoplast, og estergrupperne har intet hydrogenatom på oxygen. Til spørgsmål e: Sammenlign antallet af hydrogenatomer i enheden før og efter.

Du kan begynde dine sætninger sådan:

  • For at cellulose kan smelte, skal et væld af … brydes på én gang, men inden da …
  • Kæderne i polyester holdes kun sammen af …, så …
  • I nitrocellulose er der ikke længere …, så kæderne …
  1. Tre.
  2. Hydrogenbindinger mellem OH-grupperne. Hver enhed har tre OH-grupper, og de lige kæder ligger tæt side om side, så der kan dannes et væld af hydrogenbindinger.
  3. For at cellulose kan smelte, skal kæderne slippe hinanden, og et væld af hydrogenbindinger skal brydes på én gang. Inden temperaturen bliver høj nok til det, går bindingerne inde i kæderne i stykker, og cellulosen bliver nedbrudt og forkuller.
  4. Kæderne i polyester holdes sammen af londonbindinger og dipol-dipolbindinger, men ikke af hydrogenbindinger. Polyester er en termoplast, så kæderne kan glide forbi hinanden, når de bliver varme, og plasten smelter. Kæderne i bomuld holdes sammen af så mange hydrogenbindinger, at cellulosen begynder at forkulle, før den kan smelte, og stoffet bliver brunt.
  5. Tre hydrogenatomer, for enheden går fra 10 til 7 hydrogenatomer. De sad i de tre OH-grupper, hvor de er skiftet ud med NO2-grupper.
  6. Nitrocellulose har mistet de hydrogenatomer, der dannede hydrogenbindingerne mellem kæderne. Kæderne holder derfor meget dårligere fast i hinanden, og stoffet kan opløses og formes.

Opgave T4.2.6: Proteiner og nylon

  1. Hvilken gruppe binder aminosyrerne sammen i et protein? Hvilken gruppe binder enhederne sammen i nylon?
  2. Hvor mange slags monomerer er nylon-6,6 bygget af? Hvor mange slags kan et protein være bygget af?
  3. Siden kalder et protein en copolymer. Hvad er en copolymer, og hvorfor passer ordet på et protein?
  4. I nylon-6,6 kommer monomererne altid i samme rækkefølge: amin, syre, amin, syre. Forklar hvorfor.
  5. Hvor mange forskellige peptider med fem aminosyrer kan man bygge af de 20 aminosyrer?
  6. Hver aminosyre har sin egen sidekæde, men nylon har ingen sidekæder. Hvad kan sidekæderne gøre i et protein?

Læs afsnittet Proteiner er naturens polyamider, og se figuren med en proteinkæde og en kæde af nylon på siden T4.2. Copolymerer står i T1.3 i bogen til C-niveau, og rækkefølgen af aminosyrer står i afsnit B7.8.

Til spørgsmål d: En aminogruppe kan reagere med en carboxylgruppe, men to aminogrupper kan ikke reagere med hinanden.

Til spørgsmål e: Der er 20 muligheder for den første aminosyre, 20 for den anden og så videre, så du skal gange med 20 for hver aminosyre. Afsnit B7.8 regner det samme ud for et tripeptid.

Til spørgsmål f: Se figuren med bindinger mellem sidekæder i afsnit B7.8.

  1. I begge tilfælde en amidgruppe, −CO−NH−. I et protein kaldes bindingen en peptidbinding.

  2. Nylon-6,6 er bygget af to slags monomerer. Et protein kan være bygget af 20 forskellige aminosyrer.

  3. En copolymer er en polymer, der er bygget af to eller flere slags monomerer. Et protein er bygget af mange forskellige aminosyrer, og hver aminosyre er en monomer.

  4. Aminen har en aminogruppe i hver ende, og syren har en carboxylgruppe i hver ende. En aminogruppe kan kun reagere med en carboxylgruppe, så en amin bliver altid bundet til en syre, og en syre bliver altid bundet til en amin.

  5. Antallet af peptider er

\[ \text{antal peptider} = 20 \cdot 20 \cdot 20 \cdot 20 \cdot 20 = 20^{5} = 3{,}20 \cdot 10^{6} \]

Der kan bygges 3,20 millioner forskellige peptider med fem aminosyrer.

  1. Sidekæderne kan danne bindinger til andre dele af kæden: hydrogenbindinger, ionbindinger, londonbindinger og disulfidbroer. Bindingerne folder kæden til en ganske bestemt form, som proteinet skal have for at kunne udføre sit arbejde.

Opgave T4.2.7: Svovlbroer i hår og gummi

  1. Hvilken aminosyre danner disulfidbroer, og hvilken gruppe i sidekæden reagerer?
  2. Er en disulfidbro en intermolekylær binding eller en elektronparbinding? Er den stærkere eller svagere end en hydrogenbinding?
  3. I hvilken slags gummi er kæderne bundet sammen af broer af svovl? Hvad hedder processen, og hvad gør broerne ved gummiet?
  4. Beskriv de tre trin, når en frisør giver permanent.
  5. Forklar, hvorfor krøllerne fra en permanent holder, selv om håret bliver vasket mange gange.
  6. Hvis du ruller vådt hår om en curler og lader det tørre, bliver håret krøllet, men krøllerne forsvinder ved næste vask. Keratinkæderne holdes også sammen af hydrogenbindinger. Forklar, hvorfor krøllerne ikke holder.

Læs slutningen af afsnittet Proteiner er naturens polyamider på siden T4.2. Disulfidbroer står under overskriften Tertiær struktur i afsnit B7.8, og vulkanisering står i T1.1 i bogen til C-niveau.

Vand kan danne hydrogenbindinger og kan derfor bryde hydrogenbindingerne mellem kæderne, men vand kan ikke bryde en elektronparbinding.

Du kan begynde dine sætninger sådan:

  • Først bliver disulfidbroerne …, derefter bliver håret …, og til sidst …
  • De nye disulfidbroer er …, som vand …
  • Når håret tørrer på curleren, bliver der dannet nye …, men disulfidbroerne …
  1. Cystein. SH-grupperne i to cysteiners sidekæder afgiver hver et hydrogenatom, og de to svovlatomer binder sig til hinanden.
  2. En elektronparbinding mellem to svovlatomer. Den er meget stærkere end en hydrogenbinding og er den stærkeste af de fire slags bindinger mellem sidekæderne.
  3. I vulkaniseret gummi, og processen hedder vulkanisering. Broerne binder kæderne sammen, så gummiet bliver elastisk, ikke bliver klistret i varme og ikke smelter.
  4. Først bliver disulfidbroerne brudt. Derefter bliver håret formet om en curler. Til sidst bliver der dannet nye disulfidbroer, som holder kæderne i den nye form.
  5. De nye disulfidbroer er elektronparbindinger, som vand ikke kan bryde. Kæderne bliver derfor holdt i den nye form, også når håret bliver vådt.
  6. Når håret tørrer på curleren, bliver der dannet nye hydrogenbindinger, som holder krøllen, men disulfidbroerne er de samme som før. Ved næste vask bryder vandet hydrogenbindingerne, og disulfidbroerne trækker håret tilbage i den gamle form. Ved en permanent er det selve disulfidbroerne, der bliver flyttet.