T4.3 Bioplast
En kop af PLA og en kop af polyethen kan se helt ens ud. Kommer de i et komposteringsanlæg, er PLA-koppen væk efter få måneder, mens koppen af polyethen ligger der endnu. Forskellen ligger i de bindinger, der holder kæderne sammen.
Siden bygger på estere og hydrolyse fra afsnit B4.5, stivelse fra afsnit B7.3 og hydrogenbindinger fra afsnit B3.2. Forskellen på biobaseret og bionedbrydelig plast står i T1.6 i bogen til C-niveau.
Plast af mælkesyre
Mælkesyre, 2-hydroxypropansyre, bliver dannet, når bakterier gærer sukker, og sukkeret kan komme fra majs eller sukkerrør. Mælkesyre har både en carboxylgruppe og en hydroxygruppe, så carboxylgruppen i ét molekyle kan kondensere med hydroxygruppen i det næste. Molekylerne bliver derfor sat sammen i en lang kæde med en estergruppe mellem hver enhed, og polymeren kaldes PLA eller polymælkesyre.
PLA er en polyester ligesom PET, men den er bygget af kun én slags monomer, fordi hvert mælkesyremolekyle har begge grupper selv. Aminosyrerne i et protein er bygget på samme måde, med en gruppe af hver slags.
Skrevet for den enhed, der gentages, ser reaktionen sådan ud:
n CH3−CH(OH)−COOH → [−O−CH(CH3)−CO−]n + n H2O
Kondenserer mælkesyre direkte, bliver kæderne korte, fordi vandet skal fjernes hele tiden for at skubbe ligevægten mod polymeren. I industrien laver man derfor først et ringformet molekyle af to mælkesyremolekyler og åbner så ringene, så de sætter sig sammen til lange kæder.
Hvorfor kan PLA nedbrydes?
Estergrupperne i PLA kan blive spaltet af vand ved en hydrolyse, som du kender fra afsnit B4.5. Hver gang en estergruppe bliver hydrolyseret, bliver kæden klippet over, og til sidst er der kun mælkesyre tilbage, som bakterier og svampe kan omsætte til carbondioxid og vand.
Hydrolysen går langsomt, og den kræver varme og fugt. I et industrielt komposteringsanlæg er der omkring 60 °C, og her forsvinder PLA på få måneder, men i havet og i en kompostbunke i haven går det meget langsommere. Polyethen har slet ingen grupper, som vand kan spalte, og derfor bliver polyethen liggende i naturen i hundreder af år.
PET er også en polyester, men kæderne pakker så tæt, og ringene i kæden afviser vandet så godt, at hydrolysen næsten ikke går. I 2016 fandt japanske forskere en bakterie på et anlæg til genbrug af plastflasker, som havde et enzym, der kan hydrolysere PET. Forskere arbejder nu på at bruge den slags enzymer til at bryde PET ned til monomerer, som kan bruges til ny plast.
Plast af stivelse
Stivelse fra kartofler eller majs kan også blive til plast. Kæderne i stivelse har mange OH-grupper og holder hårdt fast i hinanden med hydrogenbindinger, så ren stivelse bliver hård og skør, når den tørrer. Tilsætter man glycerol, propan-1,2,3-triol, lægger dens små molekyler sig mellem kæderne og danner hydrogenbindinger med dem i stedet for, at kæderne binder sig til hinanden, og så bliver plasten blød og bøjelig.
Glycerol virker altså som en blødgører, ligesom blødgørerne i PVC, som du kan læse om i T1.4 i bogen til C-niveau. Plast af stivelse bliver blandt andet brugt til poser til madaffald, og den er både biobaseret og bionedbrydelig, fordi bakterier og svampe har enzymer som amylase, der kan spalte glykosidbindingerne.