T4.2 Naturens polymerer

NoteDet skal du kunne
  • forklare med cis og trans, hvorfor naturgummi er elastisk, mens guttaperka er hård
  • forklare, hvorfor cellulose ikke kan smeltes, og hvorfor nitrocellulose kan formes
  • sammenligne proteiner med nylon og vulkaniseret gummi

Lang tid før kemikerne lavede plast, lavede planter og dyr deres egne polymerer: gummi, cellulose, stivelse og proteiner. De samme regler gælder for dem som for plast, så kædernes form og bindingerne mellem kæderne bestemmer, om stoffet er blødt, hårdt, elastisk eller stærkt.

Siden bygger på cis-trans-isomeri fra afsnit B3.4, hydrogenbindinger fra afsnit B3.2, polysaccharider fra afsnit B7.3 og proteiner fra afsnit B7.8. Historien om gummi og celluloid står i T1.1 i bogen til C-niveau.

Gummi og guttaperka

Naturgummi er en polymer af isopren, 2-methylbuta-1,3-dien, som har to dobbeltbindinger. Når isopren bliver til en kæde, åbner begge dobbeltbindinger sig, og der dannes en ny dobbeltbinding midt i molekylet, så hver enhed i kæden stadig har én dobbeltbinding.

Fra et andet træ, som vokser i Sydøstasien, får man guttaperka. Den har præcis den samme molekylformel og de samme bindinger som naturgummi, men den er hård som horn ved stuetemperatur og bliver først blød i varmt vand. Forskellen er cis og trans: i naturgummi er alle dobbeltbindingerne cis, mens de i guttaperka er trans.

Figur 1: Et udsnit af to kæder. I naturgummi er dobbeltbindingerne cis, og kæden slår et knæk ved hver enhed. I guttaperka er de trans, og kæden er næsten lige.

Ved hver cis-dobbeltbinding slår kæden et knæk, så kæderne i naturgummi ligger som et filter og ikke kan pakke tæt. De kan derfor strækkes og bevæge sig, og gummiet er blødt og elastisk. Kæderne i guttaperka er næsten lige og pakker tæt som i en krystal, så guttaperka er hård. Det er den samme forklaring, som du kender fra fedtsyrerne i afsnit B3.4, hvor cis-fedtsyrer giver flydende olier, mens trans-fedtsyrer pakker tæt.

Guttaperka blev brugt til at isolere de første telegrafkabler på havets bund i 1850’erne, fordi den kunne formes i varmt vand og tåler havvand, og i dag bruger tandlæger den stadig til rodfyldninger.

Cellulose smelter ikke

Cellulose er en lang, lige kæde af glucoseenheder, og hver enhed har tre OH-grupper. Kæderne lægger sig tæt side om side og holdes sammen af et væld af hydrogenbindinger, så cellulose danner stærke fibre, som du kender fra afsnit B7.3.

Hydrogenbindingerne er så mange, at cellulose ikke kan smeltes eller opløses i almindelige opløsningsmidler. Varmer man den op, bliver den nedbrudt og forkuller, før kæderne slipper hinanden, og derfor kan man ikke forme cellulose, som man former en termoplast.

Det var det problem, nitrocellulose løste. Når OH-grupperne bliver lavet om til grupper med NO2, mister kæderne de hydrogenatomer, der danner hydrogenbindingerne, og så kan stoffet opløses og formes. Det var grundlaget for celluloid, som du kan læse om i T1.1 i bogen til C-niveau.

Proteiner er naturens polyamider

I et protein er aminosyrerne bundet sammen med peptidbindinger, og en peptidbinding er en amidgruppe, ligesom bindingerne i nylon.

Figur 2: Udsnit af en proteinkæde og en kæde af nylon. Begge er bundet sammen af amidgrupper, som er markeret.

Der er to vigtige forskelle. Nylon er bygget af to slags monomerer, mens et protein kan være bygget af 20 forskellige aminosyrer i en helt bestemt rækkefølge, så et protein er en copolymer med meget mere orden end nogen plast. Desuden har hver aminosyre sin egen sidekæde, som kan danne bindinger til andre dele af kæden.

Proteinerne i hår og uld, keratin, minder også om vulkaniseret gummi. Kæderne er bundet sammen af disulfidbroer, −S−S−, ligesom gummiets kæder er bundet sammen af broer af svovl. Når en frisør giver permanent, bliver disulfidbroerne brudt, håret bliver formet om en curler, og så bliver der dannet nye broer, som holder håret i den nye form.

NoteKort sagt
  • Naturgummi og guttaperka er begge polymerer af isopren. I naturgummi er dobbeltbindingerne cis, og i guttaperka er de trans.
  • Cis-dobbeltbindinger giver knæk, så kæderne ikke kan pakke tæt, og gummiet bliver elastisk. Trans-kæder pakker tæt, og guttaperka er hård.
  • Cellulose holdes sammen af så mange hydrogenbindinger, at den forkuller, før den smelter.
  • I nitrocellulose er hydrogenatomerne i OH-grupperne væk, så stoffet kan opløses og formes.
  • Proteiner er bundet sammen af amidgrupper som nylon, men de er bygget af op til 20 forskellige aminosyrer.
  • Disulfidbroer binder keratinkæderne sammen, ligesom svovlbroer binder kæderne i vulkaniseret gummi.