B7.5 Fedtstoffer

Det skal du kunne

tegne, hvordan et fedtstof dannes af glycerol og tre fedtsyrer
genkende estergrupperne i et triglycerid
forklare forskellen på mættede og umættede fedtsyrer og på cis og trans
forklare et fedtstofs smeltepunkt og opløselighed ud fra de intermolekylære bindinger
forklare, hvad der sker, når et fedtstof bliver hærdet

Olivenolie er flydende, smør kan skæres, og kokosfedt er hårdt som stearin. Alligevel er de tre fedtstoffer bygget efter samme opskrift. Forskellen ligger i nogle få dobbeltbindinger. Fedtstofferne er det andet af de tre næringsstoffer fra afsnit B7.1.

Et fedtstof er en ester

I afsnit 6.6 i bogen til C-niveau lærte du, at et fedtstof er bygget af glycerol og tre fedtsyrer. Nu kan du beskrive reaktionen med de ord, du lærte i afsnit B4.5.

Glycerol er en alkohol med tre OH-grupper. Det systematiske navn er propan-1,2,3-triol.
En fedtsyre er en carboxylsyre med en lang carbonkæde.

En alkohol og en carboxylsyre kan kondensere til en ester. Glycerol har tre OH-grupper og kan derfor danne tre estergrupper.

Figur 1: Et fedtstof dannes ved en kondensation. De tre estergrupper er fremhævet.

glycerol + 3 fedtsyrer → triglycerid + 3 H₂O

Et fedtstof er altså en ester med tre estergrupper. Det kaldes også et triglycerid. De tre fedtsyrer i molekylet kan være ens eller forskellige, og et fedtstof fra naturen er altid en blanding af mange forskellige triglycerider.

Fedtsyrer

Fedtsyrerne i maden har næsten altid et lige antal carbonatomer, for det meste 16 eller 18. Kæden er uden forgreninger.

En fedtsyre uden dobbeltbindinger er mættet. Har den én dobbeltbinding, er den enkeltumættet, og har den flere, er den flerumættet.

En fedtsyre beskrives tit med en kort kode. C18:1 betyder 18 carbonatomer og 1 dobbeltbinding.

Fedtsyre	Kode	Formel	Smeltepunkt
palmitinsyre	C16:0	C₁₅H₃₁COOH	63 °C
stearinsyre	C18:0	C₁₇H₃₅COOH	69 °C
oliesyre	C18:1	C₁₇H₃₃COOH	13 °C
linolsyre	C18:2	C₁₇H₃₁COOH	−5 °C
linolensyre	C18:3	C₁₇H₂₉COOH	−11 °C

Læg mærke til formlerne. Hver dobbeltbinding koster to hydrogenatomer.

Cis og trans

En dobbeltbinding kan ikke drejes. Derfor findes en umættet fedtsyre som cis-form og trans-form, som du lærte i afsnit B3.4.

I naturens fedtsyrer er dobbeltbindingerne næsten altid cis. Kæden fortsætter på samme side af dobbeltbindingen, og det giver et knæk. I en transfedtsyre fortsætter kæden på den modsatte side, og molekylet bliver næsten lige.

Omega-3 og omega-6

På en flaske fiskeolie står der omega-3. Tallet fortæller, hvor den første dobbeltbinding sidder, når man tæller fra kædens sidste carbonatom. Det carbonatom kaldes omega-enden.

Figur 3: Linolensyre er en omega-3-fedtsyre. Kæden er tegnet strakt ud, så den er let at tælle på.

Kroppen kan ikke selv lave linolsyre (omega-6) og linolensyre (omega-3). Dem skal vi have fra maden, og de kaldes derfor essentielle fedtsyrer.

Smeltepunkt

Et triglycerid er et stort molekyle, men det er upolært. De tre lange carbonkæder fylder næsten det hele. Molekylerne holdes derfor næsten kun sammen af londonbindinger, som du lærte om i afsnit B3.2. Londonbindinger bliver stærkere, jo større flade to molekyler rører hinanden med.

Figur 4: Lige kæder kan ligge tæt sammen. Det kan kæder med knæk ikke.

Mættede fedtsyrer har lige kæder. De pakker tæt, londonbindingerne bliver stærke, og smeltepunktet bliver højt.
Umættede fedtsyrer med cis-dobbeltbindinger har knæk. De kan ikke pakke tæt, londonbindingerne bliver svagere, og smeltepunktet bliver lavt.
Korte kæder giver også et lavere smeltepunkt, fordi fladen er mindre.

Et fedtstof, der er flydende ved stuetemperatur, kaldes en olie.

Figur 5: Fedtsyrerne i fem fedtstoffer. Tallene er afrundede.

Fedt fra dyr på land har mange mættede fedtsyrer og er fast. Olier fra planter har mange umættede fedtsyrer. Fedt fra fisk har særlig mange flerumættede fedtsyrer med lange kæder. Kokosfedt er en undtagelse: det kommer fra en plante, men er næsten helt mættet.

Fedt og vand

De seks oxygenatomer i estergrupperne kan slet ikke opveje de tre lange carbonkæder. Et triglycerid er derfor upolært og hydrofobt. Det kan ikke opløses i vand, men det opløses let i upolære opløsningsmidler som heptan.

Det bruger man, når man skal måle, hvor meget fedt der er i en madvare. Fedtet trækkes ud med et upolært opløsningsmiddel, og opløsningsmidlet dampes af bagefter.

Hærdning

En olie kan laves om til et fast fedtstof. Dobbeltbindingerne adderer hydrogen, ligesom alkener gør det i afsnit B4.1. Reaktionen kræver varme og en katalysator af nikkel.

Metoden hedder hærdning. Kæderne bliver mættede og lige, og smeltepunktet stiger. Sådan har man lavet margarine af planteolie.

Hærder man kun en del af dobbeltbindingerne, sker der noget uønsket. Nogle af de dobbeltbindinger, der er tilbage, skifter fra cis til trans. Transfedtsyrer øger risikoen for sygdomme i hjertet og blodårerne. I Danmark har der siden 2003 været en grænse for, hvor meget transfedt fra industrien en madvare må indeholde.

Når fedt bliver harskt

Gammelt smør og gamle nødder smager og lugter grimt. De er blevet harske. Der er to årsager.

Hydrolyse: Estergrupperne bliver spaltet af vand, og der dannes frie fedtsyrer. I smør bliver der blandt andet frigjort butansyre, som også kaldes smørsyre. Den har kun fire carbonatomer og lugter af harsk smør.
Oxidation: Oxygen fra luften angriber dobbeltbindingerne. Kæden går i stykker, og der dannes små aldehyder og ketoner med kraftig lugt. Flerumættede olier bliver derfor hurtigst harske.

Lys og varme får reaktionerne til at gå hurtigere. Olie skal derfor stå mørkt og køligt.

Kort sagt

Et fedtstof er et triglycerid: en ester af glycerol og tre fedtsyrer. Det dannes ved en kondensation.
Mættede fedtsyrer har kun enkeltbindinger. Umættede fedtsyrer har én eller flere dobbeltbindinger, som i naturen er cis.
Triglycerider er upolære og holdes sammen af londonbindinger. De kan ikke opløses i vand.
Lige, mættede kæder pakker tæt og giver et højt smeltepunkt. Knæk fra cis-dobbeltbindinger giver et lavt smeltepunkt.
Ved hærdning adderer hydrogen til dobbeltbindingerne, og olien bliver fast. Som biprodukt kan der dannes transfedtsyrer.
Fedt bliver harskt ved hydrolyse af estergrupperne og ved oxidation af dobbeltbindingerne.

Prøv selv: Byg et fedtstof: byg triglycerider, og se, om de er faste.

Se alle opgaver til emnet “Fedtstoffer” (B7.5)