Opgaver til B3.3

Opgaverne hører til afsnit B3.3 Strukturisomeri. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven.

Opgave B3.3.1: De vigtigste ord

  1. Hvad er isomerer?
  2. Hvad er forskellen på strukturisomerer og stereoisomerer?
  3. Nævn de tre slags strukturisomeri, og skriv med én sætning, hvad der er forskelligt i hver af dem.
  4. Hvad er en ether?

Se oversigten over de fem slags isomeri, og læs de første linjer i underafsnittene Kædeisomeri, Stillingsisomeri og Funktionsisomeri.

Navnene fortæller, hvad der er forskelligt: kæden, gruppens stilling (plads) eller den funktionelle gruppe. Ethere står under figuren med de tre par af funktionsisomerer.

  1. Isomerer er forskellige stoffer med samme molekylformel.
  2. I strukturisomerer er atomerne bundet sammen i forskellig rækkefølge. I stereoisomerer er rækkefølgen den samme, men atomerne sidder forskelligt i rummet.
  3. I kædeisomerer er carbonkæden bygget forskelligt. I stillingsisomerer sidder den funktionelle gruppe på forskellige carbonatomer i den samme kæde. I funktionsisomerer er den funktionelle gruppe forskellig, så stofferne hører til hver sin stofklasse.
  4. En ether er et stof med et oxygenatom midt i carbonkæden, R−O−R′.

Opgave B3.3.2: Er de isomerer?

Find molekylformlen for begge stoffer i hvert par, og afgør, om de to stoffer er isomerer.

  1. CH3CH2CH2CH3 og CH3CH=CHCH3
  2. CH3CH2CHO og CH3COCH3
  3. CH3CH2OH og CH3CHO
  4. CH3CH2COOH og CH3COOCH3
  5. CH3CH2NH2 og CH3NHCH3

Tæl atomerne af hver slags i de to formler. Isomerer har præcis samme antal C, H, O og N.

I par a har det første stof 4 carbonatomer og 10 hydrogenatomer (3, 2, 2 og 3). Det andet stof har 4 carbonatomer og 8 hydrogenatomer (3, 1, 1 og 3).

  1. Nej. Molekylformlerne er C4H10 og C4H8.
  2. Ja. Begge stoffer har molekylformlen C3H6O.
  3. Nej. Molekylformlerne er C2H6O og C2H4O.
  4. Ja. Begge stoffer har molekylformlen C3H6O2.
  5. Ja. Begge stoffer har molekylformlen C2H7N.

Opgave B3.3.3: Hvilken slags isomeri?

Figuren viser seks par af isomerer. Afgør for hvert par, om de to stoffer er kædeisomerer, stillingsisomerer eller funktionsisomerer.

Figur 1: Seks par af isomerer til opgave B3.3.3.

Stil to spørgsmål til hvert par. Har de to stoffer den samme funktionelle gruppe? Er carbonkæden den samme?

Er grupperne forskellige, er stofferne funktionsisomerer. Er gruppen den samme, men kæden forskellig, er de kædeisomerer. Er både gruppen og kæden den samme, sidder gruppen to forskellige steder, og stofferne er stillingsisomerer.

Par Slags isomeri De to stoffer Begrundelse
A kædeisomeri pentan og 2-methylbutan den ene kæde er lige, og den anden er forgrenet
B stillingsisomeri pentan-2-on og pentan-3-on C=O sidder på nr. 2 og på nr. 3 i samme kæde
C funktionsisomeri butanal og butanon et aldehyd og en keton
D kædeisomeri butan-1-ol og 2-methylpropan-1-ol OH-gruppen sidder for enden i begge, men kæden er forskellig
E funktionsisomeri butansyre og methylpropanoat en carboxylsyre og en ester
F stillingsisomeri pent-1-yn og pent-2-yn tripelbindingen sidder to forskellige steder i samme kæde

Opgave B3.3.4: Samme stof eller to isomerer?

Figur 2: Fire par af molekyler til opgave B3.3.4.
  1. Giv hvert af de otte molekyler et systematisk navn.
  2. I to af parrene er det samme stof tegnet to gange. Hvilke?
  3. Hvilken slags isomeri er der i de to andre par?

Læs boksen Det samme stof tegnet to gange i afsnit B3.3. Får to tegninger samme navn, er de det samme stof.

Et molekyle må gerne vendes, så husk at nummerere fra den ende, der giver det laveste tal. Find altid den længste kæde. Den kan godt gå om et hjørne, som den gør i det højre molekyle i par C.

  1. Navnene er:
Par Venstre molekyle Højre molekyle
A butan-2-ol butan-2-ol
B pentan-2-ol pentan-3-ol
C 2-methylbutan 2-methylbutan
D 2-methylpentan 3-methylpentan

  1. Par A og par C. I par A er molekylet blot vendt om. I par C går den længste kæde på fire carbonatomer om hjørnet i det højre molekyle.

  2. Par B er stillingsisomerer, fordi OH-gruppen sidder to forskellige steder i den samme kæde. Par D er kædeisomerer, fordi methylgruppen sidder to forskellige steder, så carbonkæden er bygget forskelligt.

Opgave B3.3.5: Funktionsisomerer

Hvilke to stofklasser passer til hver molekylformel?

  1. C3H8O
  2. C5H10O
  3. C4H8O2

Skriv formlen for en funktionsisomer til hvert af de tre stoffer.

  1. Ethanol, CH3CH2OH
  2. Propanal, CH3CH2CHO
  3. Ethansyre, CH3COOH

Brug tabellen med de fælles molekylformler i underafsnittet Funktionsisomeri. Sæt n lig med antallet af carbonatomer, og se, hvilken formel der passer.

Med n = 3 giver CnH2n+2O formlen C3H8O. Til spørgsmål d, e og f: Find stofklassen, og byg et stof fra den anden stofklasse i parret af de samme atomer. I en ether sidder oxygenatomet mellem to carbonatomer.

  1. En alkohol eller en ether.
  2. Et aldehyd eller en keton.
  3. En carboxylsyre eller en ester.
  4. Etheren CH3−O−CH3, som hedder dimethylether.
  5. Ketonen CH3COCH3, som hedder propanon.
  6. Esteren HCOOCH3.

Opgave B3.3.6: Tegn kædeisomerer

Hexan har molekylformlen C6H14. Der findes fem kædeisomerer med den molekylformel.

  1. Tegn zigzagformlen for alle fem.
  2. Giv hver isomer et systematisk navn.

Begynd med den lige kæde på seks carbonatomer. Gør derefter kæden ét carbonatom kortere, sæt det sidste carbonatom på som en methylgruppe, og flyt methylgruppen fra plads til plads.

Med fem carbonatomer i kæden kan methylgruppen sidde på nr. 2 eller nr. 3. Sidder den på nr. 4, er det 2-methylpentan talt fra den anden ende. Med fire carbonatomer i kæden skal der to methylgrupper på. Navngiv dine tegninger, så du opdager, hvis du har tegnet det samme stof to gange.

Figur 3: De fem kædeisomerer med molekylformlen C6H14.

Opgave B3.3.7: Tegn stillingsisomerer

  1. Tegn de tre alkoholer, der har en lige kæde med fem carbonatomer, og giv dem navn.
  2. Tegn de to ketoner, der har en lige kæde med fem carbonatomer, og giv dem navn.
  3. Hvorfor findes der ikke en alkohol, der hedder pentan-4-ol?
  4. Hvorfor findes der ikke en keton, der hedder pentan-1-on?

Tegn kæden med fem carbonatomer, og nummerér den. Flyt gruppen fra carbonatom til carbonatom, og giv hver tegning et navn.

Kæden skal nummereres fra den ende, der giver gruppen det laveste tal. Til spørgsmål d: Hvilken stofklasse er det, når C=O sidder for enden af kæden?

Figur 4: Stillingsisomerer med en lige kæde på fem carbonatomer.

  1. En OH-gruppe på nr. 4 talt fra den ene ende sidder på nr. 2 talt fra den anden ende. Kæden skal nummereres, så gruppen får det laveste tal, og stoffet hedder derfor pentan-2-ol.

  2. Sidder C=O på carbonatom nr. 1, er gruppen for enden af kæden. Så er stoffet et aldehyd, og det hedder pentanal.

Opgave B3.3.8: Find alle isomerer med en carbonylgruppe

Molekylformlen C4H8O passer både til et aldehyd og til en keton.

  1. Tegn de to aldehyder med molekylformlen C4H8O.
  2. Tegn den ene keton med molekylformlen C4H8O.
  3. Giv de tre stoffer navn.
  4. Hvilken slags isomerer er de to aldehyder?
  5. Hvilken slags isomerer er ketonen og et af aldehyderne?

Følg de fem trin i underafsnittet Sådan finder du alle strukturisomerer. Begynd med aldehyderne, hvor C=O sidder for enden af kæden.

Tegn først aldehydet med en lige kæde på fire carbonatomer. Gør så kæden ét carbonatom kortere, og sæt det sidste på som en methylgruppe. I ketonen skal C=O sidde inde i kæden. Prøv begge pladser, og se, om de to tegninger får samme navn.

Figur 5: De tre isomerer med molekylformlen C4H8O, som har en carbonylgruppe.

  1. Butanal og 2-methylpropanal er kædeisomerer. Begge er aldehyder, men kæden er lige i det ene og forgrenet i det andet.

  2. De er funktionsisomerer, fordi de hører til hver sin stofklasse.

Der er kun én keton. Sidder C=O på nr. 2 eller nr. 3 i kæden, er det samme stof talt fra hver sin ende.

Opgave B3.3.9: Forklar kogepunkterne

Tre af de syv isomerer med molekylformlen C4H10O har meget forskellige kogepunkter. Du kan se dem i figuren med de syv isomerer. Diethylether er den midterste af de tre ethere.

Stof Stofklasse Kogepunkt
butan-1-ol alkohol 117 °C
2-methylpropan-2-ol alkohol 82 °C
diethylether ether 35 °C
  1. Hvilke af de tre stoffer kan danne hydrogenbindinger mellem deres egne molekyler?
  2. Forklar, hvorfor diethylether har det laveste kogepunkt.
  3. Forklar, hvorfor butan-1-ol har et højere kogepunkt end 2-methylpropan-2-ol.
  4. Hvilken slags strukturisomerer er butan-1-ol og diethylether?

Læs underafsnittet Isomerer har forskellige egenskaber. Reglerne om de intermolekylære bindinger står i afsnit B3.2.

Du kan begynde dine sætninger sådan:

  • Diethylether har ikke noget hydrogenatom på …, så stoffet kan ikke danne …
  • Begge alkoholer danner …, men 2-methylpropan-2-ol er …
  • Et forgrenet molekyle har en … kontaktflade, så londonbindingerne er …
  1. Butan-1-ol og 2-methylpropan-2-ol. De har begge gruppen O−H.
  2. Diethylether har ikke noget hydrogenatom på oxygen, så stoffet kan ikke danne hydrogenbindinger mellem sine egne molekyler. Molekylerne holder derfor meget svagere fast i hinanden end i de to alkoholer.
  3. Begge alkoholer danner hydrogenbindinger. Butan-1-ol er en lige kæde med en stor kontaktflade. 2-methylpropan-2-ol er forgrenet og næsten kugleformet, så kontaktfladen er mindre, og londonbindingerne er svagere.
  4. Funktionsisomerer. Det ene stof er en alkohol, og det andet er en ether.

Opgaver med fødevaretema

Mange stoffer i mad og drikke har isomerer, som smager, dufter og koger helt forskelligt.

Opgave B3.3.mad.1: Druesukker og frugtsukker

Glucose (druesukker) og fructose (frugtsukker) findes begge i frugt og honning. I figuren er de to molekyler tegnet som åbne kæder.

Figur 6: Glucose og fructose tegnet som åbne kæder.
  1. Find molekylformlen for glucose og for fructose.
  2. Er glucose og fructose isomerer?
  3. Begge molekyler har en carbonylgruppe. Hvor sidder den i glucose, og hvor sidder den i fructose?
  4. Hvilken slags strukturisomerer er glucose og fructose?

Tæl knæk og ender uden bogstaver for at finde carbonatomerne. Fyld op med hydrogenatomer, til hvert carbonatom har fire bindinger, og husk hydrogenatomerne i OH-grupperne.

Begge molekyler har 6 carbonatomer og 5 OH-grupper. En carbonylgruppe for enden af kæden gør stoffet til et aldehyd. En carbonylgruppe inde i kæden gør det til en keton.

  1. Begge stoffer har molekylformlen C6H12O6. Glucose har 7 hydrogenatomer på carbon (1, 1, 1, 1, 1 og 2) og 5 i OH-grupperne. Fructose har 7 hydrogenatomer på carbon (2, 0, 1, 1, 1 og 2) og 5 i OH-grupperne.
  2. Ja. De har samme molekylformel, men er to forskellige stoffer.
  3. I glucose sidder carbonylgruppen for enden af kæden, på carbonatom nr. 1. I fructose sidder den inde i kæden, på carbonatom nr. 2.
  4. Funktionsisomerer. Glucose har gruppen fra et aldehyd, og fructose har gruppen fra en keton.

Opgave B3.3.mad.2: Harsk smør og frugtduft

Butansyre, CH3CH2CH2COOH, giver lugten af harsk smør. Ethylethanoat, CH3COOCH2CH3, er en ester med en frugtagtig duft, som findes i vin. Butansyre koger ved 164 °C, og ethylethanoat koger ved 77 °C.

  1. Find molekylformlen for de to stoffer, og vis, at de er isomerer.
  2. Hvilken slags strukturisomerer er de to stoffer?
  3. Forklar, hvorfor butansyre har et meget højere kogepunkt end ethylethanoat.
  4. Hvilket af de to stoffer fordamper lettest og når hurtigst frem til næsen?

Tæl atomerne i de to formler. Find derefter den funktionelle gruppe i hvert stof, og se punktet om propansyre og methylethanoat i underafsnittet Isomerer har forskellige egenskaber.

Du kan begynde dine sætninger sådan:

  • Butansyre har gruppen …, hvor der sidder et hydrogenatom på …
  • Derfor kan butansyre danne …
  • I ethylethanoat sidder alle hydrogenatomerne på …, så esteren kan ikke …
  1. Begge stoffer har molekylformlen C4H8O2. De har samme molekylformel, men er to forskellige stoffer, så de er isomerer.
  2. Funktionsisomerer. Butansyre er en carboxylsyre, og ethylethanoat er en ester.
  3. Butansyre har en carboxylgruppe, hvor der sidder et hydrogenatom på oxygen. Derfor kan butansyre danne hydrogenbindinger. I ethylethanoat sidder alle hydrogenatomerne på carbon, så esteren kan ikke danne hydrogenbindinger mellem sine egne molekyler.
  4. Ethylethanoat. Molekylerne holder svagest fast i hinanden, så stoffet fordamper lettest.

Opgave B3.3.mad.3: Fuselalkoholer i øl og vin

Når gær danner ethanol, dannes der også små mængder af større alkoholer. De kaldes fuselalkoholer, og de er med til at give øl og vin smag. Den vigtigste er 3-methylbutan-1-ol.

  1. Tegn zigzagformlen for 3-methylbutan-1-ol.
  2. Tegn zigzagformlen for pentan-1-ol.
  3. Find molekylformlen for de to stoffer. Er de isomerer?
  4. Hvilken slags strukturisomerer er 3-methylbutan-1-ol og pentan-1-ol?
  5. Tegn en stillingsisomer til 3-methylbutan-1-ol, og giv den et navn.

Læs navnet bagfra. Butan-1-ol er en kæde på fire carbonatomer med en OH-gruppe på nr. 1. Sæt derefter en methylgruppe på carbonatom nr. 3.

I en stillingsisomer er carbonkæden den samme, men OH-gruppen sidder på et andet carbonatom. Behold derfor kæden med methylgruppen, og flyt kun OH-gruppen.

Figur 7: Zigzagformler til opgave B3.3.mad.3.

  1. Begge stoffer har molekylformlen C5H12O, så de er isomerer.

  2. Kædeisomerer. OH-gruppen sidder for enden af kæden i begge stoffer, men kæden er lige i pentan-1-ol og forgrenet i 3-methylbutan-1-ol.

  3. Figuren viser 3-methylbutan-2-ol, hvor OH-gruppen er flyttet til nabocarbonatomet. 2-methylbutan-2-ol og 2-methylbutan-1-ol er også rigtige svar. De har den samme forgrenede kæde med OH-gruppen på en anden plads.