B7.1 Monosaccharider

Kernestof på kemi A

Det skal du kunne

nævne de tre næringsstoffer, der giver energi, og inddele kulhydrater i tre grupper
genkende de funktionelle grupper i glucose og fructose
læse en fischerprojektion
finde de asymmetriske carbonatomer i et monosaccharid
forklare forskellen på D-glucose og L-glucose

Vend en pakke havregryn om, og læs varedeklarationen. Der står, hvor mange gram kulhydrat, fedt og protein der er i 100 g. Bag de tre ord gemmer der sig tre slags molekyler. Dette kapitel handler om dem, og det begynder med kulhydraterne.

Næringsstoffer i maden

Maden giver kroppen energi og byggematerialer. Energien kommer fra tre næringsstoffer: kulhydrater, fedtstoffer og proteiner.

Figur 1: De tre næringsstoffer, der giver energi, og den energi, ét gram giver kroppen.

Med de tre tal kan du regne energien i en madvare ud. En skive rugbrød på 50 g indeholder omkring 23 g kulhydrat, 1 g fedt og 3 g protein:

\[E = 23 \cdot 17\ \mathrm{kJ} + 1 \cdot 37\ \mathrm{kJ} + 3 \cdot 17\ \mathrm{kJ} = 479\ \mathrm{kJ}\]

Skiven giver altså omkring 480 kJ, og langt det meste kommer fra kulhydraterne.

Kulhydrater

Planterne danner kulhydrater af carbondioxid og vand ved fotosyntese. Navnet kulhydrat kommer af formlen. Glucose har molekylformlen C₆H₁₂O₆, og den kan også skrives C₆(H₂O)₆, som om stoffet bestod af carbon og vand. Sådan er molekylet ikke bygget, men navnet er blevet hængende.

Et andet ord for sukkerstof er saccharid. Kulhydraterne inddeles efter, hvor mange enheder de består af.

Figur 2: De tre grupper af kulhydrater. Hver sekskant er én enhed.

Et monosaccharid er én enhed. Det kan ikke spaltes til mindre sukkerstoffer.
Et disaccharid er to monosaccharider, der er bundet sammen.
Et polysaccharid er en lang kæde af mange monosaccharider.

Resten af dette afsnit handler om monosacchariderne. Di- og polysaccharider kommer i afsnit B7.3.

Glucose som åben kæde

Glucose er en kæde af seks carbonatomer. Carbonatom 1 har et dobbeltbundet oxygenatom og et hydrogenatom. Det er en aldehydgruppe, som du kender fra afsnit B4.3. De fem andre carbonatomer har hver en OH-gruppe.

Sukkerstoffer tegnes tit som en fischerprojektion. Det er en hurtig måde at tegne kæden på.

Figur 3: Glucose tegnet på to måder. I fischerprojektionen er carbonatomerne i kæden ikke skrevet.

Kæden står lodret, og carbonatom 1 står øverst.
Hvert kryds mellem en lodret og en vandret streg er et carbonatom.
På de vandrette streger sidder et hydrogenatom og en OH-gruppe.

Det er ikke ligegyldigt, om en OH-gruppe peger til højre eller til venstre. Det ser du længere nede.

Glucose, galactose og fructose

Tre monosaccharider er særlig vigtige i maden. De har alle molekylformlen C₆H₁₂O₆ og er derfor isomerer.

Figur 4: Tre monosaccharider med seks carbonatomer. Den farvede boks viser carbonylgruppen.

Glucose kaldes også druesukker. Det er det sukker, blodet fører rundt til kroppens celler.
Galactose findes næsten ikke frit i maden, men er den ene halvdel af mælkesukker.
Fructose kaldes også frugtsukker. Det findes i frugt og honning og smager mere sødt end glucose.

Glucose og galactose har en aldehydgruppe. Et monosaccharid med en aldehydgruppe kaldes en aldose. Fructose har i stedet en ketongruppe på carbonatom 2. Et monosaccharid med en ketongruppe kaldes en ketose.

Glucose og fructose har altså forskellige funktionelle grupper. De er funktionsisomerer, som du lærte om i afsnit B3.3. Glucose og galactose har de samme grupper på de samme carbonatomer. De adskiller sig kun ved, hvilken vej OH-gruppen på carbonatom 4 peger. De er stereoisomerer.

De mange OH-grupper gør, at monosaccharider danner mange hydrogenbindinger, både med hinanden og med vand. Derfor er de faste stoffer, og derfor er de meget letopløselige i vand. Det passer med reglerne fra afsnit B3.2.

Asymmetriske carbonatomer

Et asymmetrisk carbonatom er bundet til fire forskellige grupper. Det lærte du i afsnit B3.4. Monosaccharider har mange af dem.

I glucose er carbonatom 2, 3, 4 og 5 asymmetriske. Carbonatom 1 er det ikke, fordi det kun er bundet til tre grupper. Carbonatom 6 er det heller ikke, fordi det har to ens hydrogenatomer.

I fructose er carbonatom 3, 4 og 5 asymmetriske. Carbonatom 2 har en dobbeltbinding til oxygen, og carbonatom 1 og 6 har hver to ens hydrogenatomer.

Hvert asymmetrisk carbonatom kan have sin OH-gruppe til højre eller til venstre. Med fire asymmetriske carbonatomer fordobles antallet fire gange, så der er 16 forskellige stereoisomerer. Glucose og galactose er to af de 16.

D og L

Navnet D-glucose fortæller, hvilken af stereoisomererne der er tale om. Bogstavet bestemmes af ét carbonatom: det asymmetriske carbonatom, der sidder længst væk fra carbonylgruppen. I glucose og fructose er det carbonatom 5.

Peger OH-gruppen dér til højre i fischerprojektionen, er det en D-form.
Peger den til venstre, er det en L-form.

Figur 6: D-glucose og L-glucose er spejlbilleder af hinanden.

L-glucose er spejlbilledet af D-glucose. Alle fire OH-grupper på de asymmetriske carbonatomer peger den modsatte vej. De to stoffer er spejlbilledisomerer.

Næsten alle sukkerstoffer i naturen er D-former. Kroppens enzymer passer kun til D-glucose, og derfor kan kroppen ikke få energi ud af L-glucose.

Kun ét carbonatom bestemmer bogstavet

D betyder ikke, at alle OH-grupper peger til højre. I D-glucose peger OH-gruppen på carbonatom 3 til venstre. Det er kun det nederste asymmetriske carbonatom, der afgør, om stoffet er en D-form eller en L-form.

Kort sagt

Kulhydrater, fedtstoffer og proteiner giver kroppen energi. Kulhydrater og proteiner giver 17 kJ pr. gram, og fedtstoffer giver 37 kJ pr. gram.
Kulhydrater inddeles i monosaccharider, disaccharider og polysaccharider.
Glucose, galactose og fructose er monosaccharider med molekylformlen C₆H₁₂O₆.
Glucose og galactose er aldoser med en aldehydgruppe. Fructose er en ketose med en ketongruppe.
I en fischerprojektion står kæden lodret, og OH-grupperne peger til højre eller til venstre.
OH-gruppen på det nederste asymmetriske carbonatom peger til højre i en D-form og til venstre i en L-form.

Se alle opgaver til emnet “Monosaccharider” (B7.1)