Opgaver til B8.3

Opgaverne hører til afsnit B8.3 Lægemidler som syrer og baser. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven.

Opgave B8.3.1: Syre eller base?

Figuren viser fire lægemidler. De er alle tegnet i deres uladede form.

Figur 1: Fire lægemidler til opgave B8.3.1. Alle fire er tegnet i deres uladede form.

1. Hvilken funktionel gruppe gør et lægemiddel til en syre, og hvilken gør det til en base?
2. Afgør for hvert af de fire lægemidler, om det er en syre eller en base. Skriv også, hvilken gruppe du har fundet.
3. Salicylsyre har to OH-grupper. Hvilken af dem afgiver en hydron, når salicylsyre reagerer som en syre?
4. Lidocain har to nitrogenatomer. Det ene sidder i amidgruppen, −NH−CO−, og det optager ikke hydroner. Det andet er bundet til en CH₂-gruppe og to ethylgrupper. Er det andet nitrogenatom en primær, en sekundær eller en tertiær amin?
5. Hvilken ladning får en syre, når den har afgivet en hydron? Hvilken ladning får en base, når den har optaget en hydron?

TipHjælp 1

Læs de to punkter under overskriften Syrer og baser blandt lægemidlerne i afsnit B8.3. I en zigzagformel er en carboxylgruppe tegnet som et carbonatom med et dobbeltbundet O og en OH-gruppe.

TipHjælp 2

Ibuprofen og salicylsyre har begge en carboxylgruppe. Amfetamin har gruppen −NH₂, og lidocain har et nitrogenatom med to ethylgrupper. Til spørgsmål c: Den ene OH-gruppe i salicylsyre sidder direkte på benzenringen, og den anden sidder i carboxylgruppen. Til spørgsmål d: Tæl, hvor mange carbonkæder der sidder på nitrogenatomet, og se tabellen med de tre typer af aminer i afsnit B4.6.

NoteFacit

1. En carboxylgruppe, −COOH, gør et lægemiddel til en syre. En aminogruppe gør det til en base.

2. Tabellen viser de fire lægemidler:

Lægemiddel	Gruppe	Syre eller base
A, ibuprofen	carboxylgruppe	syre
B, amfetamin	aminogruppe, −NH2	base
C, salicylsyre	carboxylgruppe	syre
D, lidocain	aminogruppe: nitrogenatomet med de to ethylgrupper	base

3. OH-gruppen i carboxylgruppen. Det er carboxylgruppen, der gør salicylsyre til en syre. OH-gruppen på benzenringen er en meget svagere syre.

4. En tertiær amin. Nitrogenatomet er bundet til tre carbonkæder: CH₂-gruppen og de to ethylgrupper.

5. En syre får ladningen −1 og bliver til en negativ ion. En base får ladningen +1 og bliver til en positiv ion.

Opgave B8.3.2: Tegn den ladede form

Figuren i opgave B8.3.1 viser ibuprofen (A) og lidocain (D) i deres uladede form.

1. Tegn den ladede form af ibuprofen.
2. Tegn den ladede form af lidocain. Det er nitrogenatomet med de to ethylgrupper, der optager hydronen.
3. Skriv ladningen under hver af dine to tegninger.
4. Ibuprofen har en syreform og en baseform. Hvilken af de to former er uladet?
5. Lidocain har også en syreform og en baseform. Hvilken af de to former er uladet?
6. Hvilken form af ibuprofen er der mest af ved lav pH? Hvilken form af lidocain er der mest af ved lav pH?

TipHjælp 1

Se figuren med de to former af acetylsalicylsyre og amfetamin. Ibuprofen er en syre ligesom acetylsalicylsyre, og lidocain er en base ligesom amfetamin.

TipHjælp 2

I ibuprofen afgiver carboxylgruppen en hydron, så −COOH bliver til −COO⁻. I lidocain optager nitrogenatomet en hydron, så −N(CH₂CH₃)₂ bliver til −NH⁺(CH₂CH₃)₂. Resten af molekylet ændrer sig ikke. Syreformen er altid den form, der har én hydron mere end baseformen. Ved lav pH er opløsningen sur, og så er der mange oxoniumioner, som kan afgive en hydron til lægemidlet.

NoteFacit

1. til c. Figuren viser begge former af ibuprofen og lidocain. Ibuprofens ion har ladningen −1, og lidocains ion har ladningen +1.

Figur 2: De to former af ibuprofen og af lidocain i opgave B8.3.2.

4. Syreformen af ibuprofen er uladet. Baseformen er den negative ion.

5. Baseformen af lidocain er uladet. Syreformen er den positive ion.

6. Ved lav pH er der mest af syreformen af begge lægemidler. For ibuprofen er det den uladede form, og for lidocain er det den ladede form.

Opgave B8.3.3: Reaktionsskemaer for en syre og en base

Ibuprofen er en syre, og formlen kan skrives C₁₂H₁₇COOH. Amfetamin er en base, og formlen kan skrives C₉H₁₁NH₂.

1. Skriv reaktionsskemaet for reaktionen mellem ibuprofen og vand. Reaktionen er en ligevægt.
2. Skriv reaktionsskemaet for reaktionen mellem ibuprofen og hydroxidionerne i en opløsning af natriumhydroxid.
3. Skriv reaktionsskemaet for reaktionen mellem amfetamin og vand. Reaktionen er en ligevægt.
4. Skriv reaktionsskemaet for reaktionen mellem amfetamin og oxoniumionerne i saltsyre.
5. I to af de fire reaktioner bliver næsten alle lægemidlets molekyler til ioner. Hvilke to? Begrund svaret.
6. Bliver opløsningen sur eller basisk, når amfetamin reagerer med vand? Begrund svaret.

TipHjælp 1

En syre afgiver en hydron, og en base optager en hydron. Ibuprofen reagerer på samme måde som ethansyre i afsnit B4.4, og amfetamin reagerer på samme måde som ethylamin i afsnit B4.6.

TipHjælp 2

Ibuprofens ion er C₁₂H₁₇COO⁻, og amfetamins ion er C₉H₁₁NH₃⁺. Når ibuprofen afgiver en hydron til vand, dannes H₃O⁺. Når amfetamin optager en hydron fra vand, dannes OH⁻. Til spørgsmål e kan du begynde sådan:

• Ibuprofen er en svag syre, så i vand …
• Natriumhydroxid er en stærk base, så …

NoteFacit

1. Ibuprofen afgiver en hydron til vand:

C₁₂H₁₇COOH + H₂O ⇌ C₁₂H₁₇COO⁻ + H₃O⁺

2. Ibuprofen afgiver en hydron til hydroxidionen:

C₁₂H₁₇COOH + OH⁻ → C₁₂H₁₇COO⁻ + H₂O

3. Amfetamin optager en hydron fra vand:

C₉H₁₁NH₂ + H₂O ⇌ C₉H₁₁NH₃⁺ + OH⁻

4. Amfetamin optager en hydron fra oxoniumionen:

C₉H₁₁NH₂ + H₃O⁺ → C₉H₁₁NH₃⁺ + H₂O

5. Reaktionerne i spørgsmål b og d. Ibuprofen er en svag syre, og amfetamin er en svag base. I vand reagerer derfor kun en lille del af molekylerne. Natriumhydroxid er en stærk base, og saltsyre er en stærk syre. De to reaktioner går helt til ende.

6. Opløsningen bliver basisk, fordi der dannes hydroxidioner.

Opgave B8.3.4: Sammenlign pH med pK_s

Tabellen viser pK_s for fire lægemidler. For de to baser er pK_s opgivet for den ladede form, altså for basens korresponderende syre.

Lægemiddel	Syre eller base	pKs
ibuprofen	syre	4,4
paracetamol	syre	9,5
amfetamin	base	9,9
lidocain	base	7,9

Paracetamol har ingen carboxylgruppe. Det er OH-gruppen på benzenringen, der kan afgive en hydron. Paracetamol er derfor en meget svag syre.

1. I mavesækken er pH 2,0. Er der mest syreform eller mest baseform af hvert af de fire lægemidler i mavesækken?
2. I blodet er pH 7,4. Er der mest syreform eller mest baseform af hvert af de fire lægemidler i blodet?
3. Udfyld tabellen. Skriv i hvert felt, hvilken form der er mest af, og om den form er ladet eller uladet.

Lægemiddel	I mavesækken, pH 2,0	I blodet, pH 7,4
ibuprofen
paracetamol
amfetamin
lidocain

4. Hvilke af de fire lægemidler er mest på uladet form i mavesækken?
5. Hvilket af de fire lægemidler er mest på uladet form i blodet?
6. Kun ét af de fire lægemidler skifter form på vejen fra mavesækken til blodet. Hvilket?

TipHjælp 1

Brug huskereglen i afsnit B8.3: Er pH lavere end pK_s, er der mest af syreformen. Er pH højere end pK_s, er der mest af baseformen. Sammenlign først pH 2,0 og derefter pH 7,4 med pK_s for hvert lægemiddel.

TipHjælp 2

For ibuprofen er pH 2,0 lavere end pK_s = 4,4, så der er mest syreform i mavesækken. Husk forskellen på en syre og en base, når du skal afgøre ladningen:

• For en syre er syreformen uladet, og baseformen er en negativ ion.
• For en base er syreformen en positiv ion, og baseformen er uladet.

NoteFacit

1. pH 2,0 er lavere end alle fire pK_s-værdier. Der er derfor mest syreform af alle fire lægemidler i mavesækken.

2. pH 7,4 er højere end pK_s for ibuprofen, så der er mest baseform af ibuprofen. pH 7,4 er lavere end pK_s for paracetamol, amfetamin og lidocain, så der er mest syreform af de tre.

3. Tabellen ser sådan ud:

Lægemiddel	I mavesækken, pH 2,0	I blodet, pH 7,4
ibuprofen	syreform, uladet	baseform, ladet
paracetamol	syreform, uladet	syreform, uladet
amfetamin	syreform, ladet	syreform, ladet
lidocain	syreform, ladet	syreform, ladet

4. Ibuprofen og paracetamol. De er syrer, og syreformen af en syre er uladet.

5. Paracetamol. Det er stadig på syreform ved pH 7,4, og syreformen af en syre er uladet.

6. Ibuprofen. Det er uladet i mavesækken og en negativ ion i blodet.

Opgave B8.3.5: Ibuprofen i mavesækken, tyndtarmen og blodet

Ibuprofen er en syre med pK_s = 4,4. En tablet med ibuprofen kommer først ned i mavesækken, hvor pH er 2,0. Derfra kommer stoffet ud i tyndtarmen, hvor pH er 6,5, og til sidst over i blodet, hvor pH er 7,4.

1. Beregn forholdet [B]/[S] for ibuprofen i mavesækken.
2. Hvor mange uladede molekyler er der i mavesækken for hver ion?
3. Beregn forholdet [B]/[S] for ibuprofen i tyndtarmen og i blodet.
4. Hvor mange ioner er der i blodet for hvert uladet molekyle?
5. Hvilken af de to former af ibuprofen opløses bedst i vand? I hvilken af de tre væsker er ibuprofen derfor sværest at opløse?

TipHjælp 1

Brug formlen for forholdet mellem baseform og syreform fra afsnit B8.3:

\[\frac{[\mathrm{B}]}{[\mathrm{S}]} = 10^{\,\mathrm{pH} - \mathrm{p}K_\mathrm{s}}\]

Se eksemplet acetylsalicylsyre i mavesækken og i blodet. Regn på samme måde med tallene for ibuprofen.

TipHjælp 2

I mavesækken er pH − pK_s = 2,0 − 4,4 = −2,4. For ibuprofen er B den negative ion, og S er det uladede molekyle. Er forholdet 0,010, er der 1 ion for hver 100 uladede molekyler. Du finder antallet af uladede molekyler for hver ion ved at dividere 1 med forholdet.

NoteFacit

1. I mavesækken er

\[\frac{[\mathrm{B}]}{[\mathrm{S}]} = 10^{\,\mathrm{pH} - \mathrm{p}K_\mathrm{s}} = 10^{\,2{,}0 - 4{,}4} = 10^{-2{,}4} = 0{,}0040\]

2. Antallet af uladede molekyler for hver ion er

\[\frac{[\mathrm{S}]}{[\mathrm{B}]} = \frac{1}{0{,}0040} = 250\]

Der er omkring 250 uladede molekyler for hver ion. Ibuprofen er næsten helt uladet i mavesækken.

3. I tyndtarmen er

\[\frac{[\mathrm{B}]}{[\mathrm{S}]} = 10^{\,6{,}5 - 4{,}4} = 10^{2{,}1} = 1{,}3 \cdot 10^{2}\]

I blodet er

\[\frac{[\mathrm{B}]}{[\mathrm{S}]} = 10^{\,7{,}4 - 4{,}4} = 10^{3{,}0} = 1{,}0 \cdot 10^{3}\]

4. Der er 1000 ioner for hvert uladet molekyle. Ibuprofen er næsten helt ladet i blodet.

5. Den ladede form, altså ionen, opløses bedst i vand. Ibuprofen er derfor sværest at opløse i mavesækken, hvor næsten alle molekylerne er uladede.

Opgave B8.3.6: Fra forhold til procent

Naproxen er et smertestillende lægemiddel med en carboxylgruppe. Det er en syre med pK_s = 4,2.

1. Beregn forholdet [B]/[S] for naproxen i en opløsning med pH 3,2.
2. Forholdet fortæller, hvor mange ioner der er for hvert uladet molekyle. Hvor mange ioner er der for hver 100 uladede molekyler ved pH 3,2?
3. Hvor mange procent af naproxenen er på syreform ved pH 3,2?
4. Beregn forholdet [B]/[S] for naproxen ved pH 5,2. Hvor mange procent er nu på syreform?
5. Ved hvilken pH er 50 % af naproxenen på syreform?
6. Ved pH 6,2 er forholdet [B]/[S] for naproxen 100. Hvor mange procent er på syreform?

TipHjælp 1

Beregn først forholdet for naproxen med formlen [B]/[S] = 10^{pH − pK_s}. Ved pH 3,2 er pH − pK_s = 3,2 − 4,2 = −1,0.

TipHjælp 2

Forholdet 0,10 betyder, at der er 0,10 dele baseform for hver 1 del syreform. I alt er der 1,10 dele. Andelen på syreform er 1 del ud af 1,10 dele. Sådan kan du altid regne et forhold om til en andel:

\[\text{andel på syreform} = \frac{1}{1 + \dfrac{[\mathrm{B}]}{[\mathrm{S}]}}\]

NoteFacit

1. Ved pH 3,2 er

\[\frac{[\mathrm{B}]}{[\mathrm{S}]} = 10^{\,\mathrm{pH} - \mathrm{p}K_\mathrm{s}} = 10^{\,3{,}2 - 4{,}2} = 10^{-1{,}0} = 0{,}10\]

2. Der er 10 ioner for hver 100 uladede molekyler.

3. 100 ud af 110 partikler er på syreform:

\[\text{andel på syreform} = \frac{100}{100 + 10} = 0{,}91 = 91\ \%\]

4. Ved pH 5,2 er

\[\frac{[\mathrm{B}]}{[\mathrm{S}]} = 10^{\,5{,}2 - 4{,}2} = 10^{1{,}0} = 10\]

Nu er der 10 ioner for hvert uladet molekyle:

\[\text{andel på syreform} = \frac{1}{1 + 10} = 0{,}091 = 9{,}1\ \%\]

5. Ved pH 4,2. Når pH er lig med pK_s, er der halvt af hver form.

6. Der er 100 ioner for hvert uladet molekyle:

\[\text{andel på syreform} = \frac{1}{1 + 100} = 0{,}0099 = 0{,}99\ \%\]

Omkring 1 % af naproxenen er på syreform ved pH 6,2. Tallene 91 %, 50 %, 9 % og 1 % passer med tabellen under fordelingsdiagrammet for ethansyre i afsnit B6.7.

Opgave B8.3.7: Fordelingsdiagram for lidocain

Lidocain bruges til lokalbedøvelse, fx hos tandlægen. Lidocain er en base, og pK_s for den ladede form er 7,9. Figuren viser fordelingen mellem den ladede og den uladede form af lidocain ved forskellig pH. De to kurver er mærket 1 og 2.

Figur 3: Fordelingsdiagram for lidocain til opgave B8.3.7. De farvede felter viser pH i mavesækken, tyndtarmen og blodet.

1. Hvilken kurve viser den ladede form af lidocain, og hvilken viser den uladede form?
2. Aflæs pH der, hvor de to kurver krydser hinanden. Hvorfor krydser de netop dér?
3. Hvilken form af lidocain er der mest af i mavesækken, i tyndtarmen og i blodet?
4. Aflæs, cirka hvor mange procent af lidocain der er på uladet form i blodet, hvor pH er 7,4.
5. Kontrollér aflæsningen i spørgsmål d med en beregning. Beregn først forholdet [B]/[S] for lidocain ved pH 7,4.
6. Sammenlign fordelingsdiagrammet for lidocain med fordelingsdiagrammet for acetylsalicylsyre i afsnit B8.3. Hvad er ens, og hvad er forskelligt?

TipHjælp 1

En base er positivt ladet, når den har optaget en hydron. Det har den ved lav pH, hvor opløsningen er sur og har mange oxoniumioner. Find den kurve, der ligger højt ved lav pH.

TipHjælp 2

Hvor de to kurver krydser, er der halvt af hver form af lidocain. Til spørgsmål e: For en base er syreformen S den ladede form, og baseformen B er den uladede form. Beregn forholdet med formlen [B]/[S] = 10^{pH − pK_s}, og find andelen på syreform som i opgave B8.3.6. Resten af lidocainen er på uladet form. Til spørgsmål f: Se i hvert af de to diagrammer, hvilken form der ligger højt ved lav pH.

NoteFacit

1. Kurve 1 viser den ladede form. En base er en positiv ion ved lav pH, og kurve 1 ligger højt ved lav pH. Kurve 2 viser den uladede form.

2. Kurverne krydser ved pH omkring 7,9. Dér er der halvt af hver form, og det er der, når pH er lig med pK_s.

3. Der er mest af den ladede form alle tre steder. I mavesækken er lidocain næsten helt ladet. I blodet er omkring en fjerdedel på uladet form.

4. Omkring 25 %.

5. Ved pH 7,4 er

\[\frac{[\mathrm{B}]}{[\mathrm{S}]} = 10^{\,\mathrm{pH} - \mathrm{p}K_\mathrm{s}} = 10^{\,7{,}4 - 7{,}9} = 10^{-0{,}5} = 0{,}32\]

\[\text{andel på syreform} = \frac{1}{1 + 0{,}32} = 0{,}76 = 76\ \%\]

Syreformen af lidocain er den ladede form. Resten, 100 % − 76 % = 24 %, er på den uladede form. Det passer med aflæsningen.

6. I begge diagrammer krydser kurverne, hvor pH er lig med pK_s. Forskellen er, hvor den uladede form ligger. Syren acetylsalicylsyre er uladet ved lav pH og ladet ved høj pH. Basen lidocain er ladet ved lav pH og uladet ved høj pH.

Opgave B8.3.8: Lidocain som hydrochlorid

Den uladede form af lidocain er tungtopløselig i vand. Væsken i tandlægens sprøjte er derfor en opløsning af saltet lidocainhydrochlorid. Lidocain er en tertiær amin, og formlen kan skrives R₃N.

1. Skriv reaktionsskemaet for reaktionen mellem lidocain og saltsyre, HCl.
2. Hvilke to ioner består saltet lidocainhydrochlorid af?
3. Forklar, hvorfor lidocainhydrochlorid er letopløseligt i vand, når lidocain selv er tungtopløselig.
4. En opløsning af lidocainhydrochlorid er klar. Der tilsættes natriumhydroxid, og opløsningen bliver uklar. Skriv reaktionsskemaet for reaktionen mellem lidocains ion og hydroxidionen.
5. Forklar, hvorfor opløsningen af lidocainhydrochlorid bliver uklar, når der tilsættes natriumhydroxid.
6. Afsnit B8.3 nævner to fordele ved, at et lægemiddel er et salt som et hydrochlorid. Hvilke to?

TipHjælp 1

Se figuren med amfetamin og saltsyre. Lidocain reagerer med saltsyre på samme måde som amfetamin: nitrogenatomet optager en hydron. Læs også afsnittet Lægemidler som salte i afsnit B8.3.

TipHjælp 2

Lidocains ion kan skrives R₃NH⁺. Du kan begynde dine forklaringer sådan:

• En ion har meget stærkere bindinger til … end et uladet molekyle har.
• Hydroxidionerne tager en hydron fra …, så den bliver til …
• Den uladede form af lidocain er …, så den …

NoteFacit

1. Lidocain optager en hydron fra saltsyren:

R₃N + HCl → R₃NH⁺ + Cl⁻

2. Lidocains positive ion, R₃NH⁺, og chloridionen, Cl⁻.

3. I saltet er lidocain en positiv ion. En ion har meget stærkere bindinger til vandmolekylerne end et uladet molekyle har. Den ladede form er derfor letopløselig i vand.

4. Lidocains ion afgiver en hydron til hydroxidionen:

R₃NH⁺ + OH⁻ → R₃N + H₂O

5. Hydroxidionerne tager hydronen fra lidocains ion, så den bliver til den uladede form af lidocain. Den uladede form er tungtopløselig i vand. Den kan derfor ikke blive i opløsningen, og den gør væsken uklar.

6. Saltet er et fast stof, som er let at dosere, og det opløses hurtigt i mavesækken.

Opgaver med fødevaretema

Konserveringsmidler og C-vitamin er svage syrer ligesom mange lægemidler, og pH i maden afgør, hvilken form de findes på.

Opgave B8.3.mad.1: Benzoesyre i sodavand

Benzoesyre er et konserveringsmiddel, som holder gær og skimmelsvampe væk. Det er kun den uladede form af benzoesyre, der virker, for kun den kan gå gennem cellemembranen og ind i en gærcelle. Figuren viser benzoesyre og et andet konserveringsmiddel, sorbinsyre.

Figur 4: Konserveringsmidlerne benzoesyre og sorbinsyre til opgave B8.3.mad.1 og B8.3.mad.2.

1. Hvilken funktionel gruppe gør både benzoesyre og sorbinsyre til syrer?
2. Tegn den ladede form af benzoesyre. Ionen hedder benzoat.
3. En sodavand har pH 3,2. Beregn forholdet [B]/[S] for benzoesyre i sodavanden.
4. Hvor mange procent af benzoesyren i sodavanden er på den uladede form?
5. Mælk har pH 6,7. Beregn forholdet [B]/[S] for benzoesyre i mælk.
6. Forklar, hvorfor benzoesyre bruges i sure madvarer som sodavand og marmelade, men ikke i mælk.

TipHjælp 1

Benzoesyre har pK_s = 4,2. Det står under molekylet i figuren. Benzoesyre er en syre, så syreformen S er den uladede form, og baseformen B er ionen. Brug formlen [B]/[S] = 10^{pH − pK_s}.

TipHjælp 2

I sodavanden er pH − pK_s = 3,2 − 4,2 = −1,0. Forholdet 0,10 betyder, at der er 0,10 dele ion for hver 1 del uladet benzoesyre, altså 1,10 dele i alt. Til spørgsmål f kan du begynde sådan:

• I sodavand er pH lavere end pK_s, så det meste af benzoesyren er …
• I mælk er der omkring … ioner for hvert uladet molekyle, så …

NoteFacit

1. En carboxylgruppe, −COOH.

2. Carboxylgruppen afgiver en hydron, så −COOH bliver til −COO⁻:

Figur 5: Benzoesyre og dens ladede form, benzoat, i opgave B8.3.mad.1.

3. I sodavanden er

\[\frac{[\mathrm{B}]}{[\mathrm{S}]} = 10^{\,\mathrm{pH} - \mathrm{p}K_\mathrm{s}} = 10^{\,3{,}2 - 4{,}2} = 10^{-1{,}0} = 0{,}10\]

4. Den uladede form er syreformen:

\[\text{andel på syreform} = \frac{1}{1 + 0{,}10} = 0{,}91 = 91\ \%\]

91 % af benzoesyren i sodavanden er på den uladede form.

5. I mælk er

\[\frac{[\mathrm{B}]}{[\mathrm{S}]} = 10^{\,6{,}7 - 4{,}2} = 10^{2{,}5} = 3{,}2 \cdot 10^{2}\]

6. I sodavand er pH lavere end pK_s, så det meste af benzoesyren er på den uladede form, som virker. I mælk er der omkring 320 ioner for hvert uladet molekyle. Næsten al benzoesyren er altså på den ladede form, som ikke virker. Benzoesyre kan derfor kun konservere sure madvarer.

Opgave B8.3.mad.2: Benzoesyre eller sorbinsyre?

Benzoesyre har pK_s = 4,2, og sorbinsyre har pK_s = 4,8. Begge konserveringsmidler virker kun i deres uladede form. Figuren viser, hvor mange procent af hvert konserveringsmiddel der er på uladet form ved forskellig pH. De to kurver er mærket 1 og 2.

Figur 6: Andelen på uladet form for de to konserveringsmidler i opgave B8.3.mad.2.

1. Aflæs for hver af de to kurver den pH, hvor 50 % af stoffet er på uladet form.
2. Hvilken kurve hører til benzoesyre, og hvilken hører til sorbinsyre? Begrund svaret.
3. En dressing har pH 4,2. Aflæs, hvor mange procent af hvert konserveringsmiddel der er på uladet form i dressingen.
4. Kontrollér aflæsningen for sorbinsyre i dressingen med en beregning.
5. En ost har pH 5,0. Aflæs, cirka hvor mange procent af hvert konserveringsmiddel der er på uladet form i osten. Hvilket af de to er bedst egnet til osten?
6. Forklar ud fra figuren, hvorfor hverken benzoesyre eller sorbinsyre kan konservere en madvare med pH 7.

TipHjælp 1

Figuren viser en kurve for hvert af de to konserveringsmidler. Gå vandret ud fra 50 % på den lodrette akse, til du rammer en kurve, og gå så lodret ned til pH-aksen. De små streger på pH-aksen viser 0,2 pH-enheder. Når halvdelen af en syre er på uladet form, er pH lig med pK_s.

TipHjælp 2

Til spørgsmål d: Beregn forholdet [B]/[S] = 10^{pH − pK_s} for sorbinsyre ved pH 4,2. Den uladede form af en syre er syreformen, og andelen på syreform er 1 divideret med 1 plus forholdet. Til spørgsmål f: Aflæs de to kurver ved pH 7.

NoteFacit

1. Kurve 1 er på 50 % ved pH 4,2. Kurve 2 er på 50 % ved pH 4,8.

2. Kurve 1 hører til benzoesyre, og kurve 2 hører til sorbinsyre. Der er halvt af hver form, når pH er lig med pK_s, og pK_s er 4,2 for benzoesyre og 4,8 for sorbinsyre.

3. I dressingen er 50 % af benzoesyren og omkring 80 % af sorbinsyren på uladet form.

4. For sorbinsyre ved pH 4,2 er

\[\frac{[\mathrm{B}]}{[\mathrm{S}]} = 10^{\,\mathrm{pH} - \mathrm{p}K_\mathrm{s}} = 10^{\,4{,}2 - 4{,}8} = 10^{-0{,}6} = 0{,}25\]

\[\text{andel på syreform} = \frac{1}{1 + 0{,}25} = 0{,}80 = 80\ \%\]

Det passer med aflæsningen.

5. I osten er omkring 15 % af benzoesyren og omkring 40 % af sorbinsyren på uladet form. Sorbinsyre er bedst egnet, fordi en større del er på den form, der virker.

6. Ved pH 7 ligger begge kurver tæt på 0 %. Næsten alt er på den ladede form, som ikke virker.

Opgave B8.3.mad.3: C-vitamin i juice og i blodet

C-vitamin er ascorbinsyre, C₆H₈O₆. Ascorbinsyre er en svag syre med pK_s = 4,17. Når ascorbinsyre afgiver en hydron, bliver den til ionen ascorbat. Appelsinjuice har pH 3,7, og blodet har pH 7,4.

1. Skriv formlen for ascorbat-ionen.
2. Er der mest ascorbinsyre eller mest ascorbat i appelsinjuice? Svar, før du regner.
3. Beregn forholdet [B]/[S] for ascorbinsyre i appelsinjuice.
4. Hvor mange procent af C-vitaminet i appelsinjuice er på syreform?
5. Beregn forholdet [B]/[S] for ascorbinsyre i blodet. Hvilken form findes C-vitamin næsten kun på i blodet?
6. Forklar, hvorfor den form, C-vitamin har i blodet, er god til at blive transporteret rundt i kroppen.
7. På nogle pakker med pålæg står der natriumascorbat i listen over ingredienser. Natriumascorbat er et salt. Hvilke to ioner består det af?

TipHjælp 1

Ascorbinsyre er syreformen S, og ascorbat er baseformen B. Sammenlign først pH i appelsinjuice med pK_s, og brug huskereglen fra afsnit B8.3. Brug derefter formlen [B]/[S] = 10^{pH − pK_s}.

TipHjælp 2

Fra syre til base: fjern ét H fra formlen for ascorbinsyre, og gør ladningen 1 lavere. I appelsinjuice er pH − pK_s = 3,7 − 4,17 = −0,47. Andelen på syreform er 1 divideret med 1 plus forholdet. Til spørgsmål f: Se tabellen i afsnittet Ladning og opløselighed i afsnit B8.3. Du kan begynde sådan:

• I blodet er C-vitamin en …, og den ladede form af et stof opløses bedst i …

NoteFacit

1. C₆H₇O₆⁻

2. Der er mest ascorbinsyre. pH 3,7 er lavere end pK_s, og så er der mest af syreformen.

3. I appelsinjuice er

\[\frac{[\mathrm{B}]}{[\mathrm{S}]} = 10^{\,\mathrm{pH} - \mathrm{p}K_\mathrm{s}} = 10^{\,3{,}7 - 4{,}17} = 10^{-0{,}47} = 0{,}34\]

4. Ascorbinsyre er syreformen:

\[\text{andel på syreform} = \frac{1}{1 + 0{,}34} = 0{,}75 = 75\ \%\]

75 % af C-vitaminet i appelsinjuice er ascorbinsyre, og resten er ascorbat.

5. I blodet er

\[\frac{[\mathrm{B}]}{[\mathrm{S}]} = 10^{\,7{,}4 - 4{,}17} = 10^{3{,}23} = 1{,}7 \cdot 10^{3}\]

Der er omkring 1700 ascorbat-ioner for hvert molekyle ascorbinsyre. I blodet findes C-vitamin næsten kun som ascorbat.

6. Ascorbat er en ion, og den ladede form af et stof opløses bedst i vand. Blodet består mest af vand, så ionen kan transporteres med blodet.

7. Natriumioner, Na⁺, og ascorbat-ioner, C₆H₇O₆⁻.