Opgaver til T4.1

Opgaverne hører til siden T4.1 Nylon og polyester. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven.

Opgave T4.1.1: De vigtigste ord

1. Hvad sker der ved en polyaddition?
2. Hvad sker der ved en polykondensation?
3. Hvilket lille molekyle bliver oftest fraspaltet ved en polykondensation?
4. Hvad er en polyester?
5. Hvad er et polyamid?
6. Skriv estergruppen og amidgruppen med formler.

TipHjælp 1

Læs tabellen i afsnittet To måder at bygge en kæde på og afsnittene Polyesteren i flasken og Nylon er et polyamid på siden T4.1.

TipHjælp 2

Se i tabellen efter, hvad monomeren har, og hvad der bliver fraspaltet. Navnene polyester og polyamid fortæller, hvilken gruppe der binder enhederne sammen. Estergruppen kender du fra afsnit B4.5, og amidgruppen kender du fra afsnit B4.6.

NoteFacit

1. Monomerer med en dobbeltbinding bliver sat sammen til en lang kæde. Dobbeltbindingerne åbner sig, og der bliver ikke fraspaltet noget, så alle atomerne fra monomererne ender i polymeren.
2. Monomerer med en reaktiv gruppe i hver ende bliver sat sammen til en lang kæde, og hver gang to monomerer bliver bundet sammen, bliver der fraspaltet et lille molekyle.
3. Vand, H₂O.
4. En polymer, hvor enhederne er bundet sammen af estergrupper. PET er en polyester af en syre med to carboxylgrupper og en alkohol med to hydroxygrupper.
5. En polymer, hvor enhederne er bundet sammen af amidgrupper. Nylon er et polyamid af en syre med to carboxylgrupper og en amin med to aminogrupper.
6. Estergruppen er −COO−, og amidgruppen er −CO−NH−.

Opgave T4.1.2: Addition eller kondensation?

Tabellen viser seks polymerer og de monomerer, de er bygget af.

Polymer	Monomer eller monomerer
polyethen	ethen, CH2=CH2
PVC	chlorethen, CH2=CHCl
polypropen	propen, CH2=CH−CH3
PET	benzen-1,4-dicarboxylsyre og ethan-1,2-diol
nylon-6,6	hexandisyre og hexan-1,6-diamin
et protein	aminosyrer

1. Hvilke af polymererne bliver dannet ved en polyaddition, og hvilke bliver dannet ved en polykondensation?
2. Hvad har monomererne til en polyaddition til fælles? Hvad har monomererne til en polykondensation til fælles?
3. I hvilke af polymererne ender alle atomerne fra monomererne i polymeren?
4. Hvilken binding eller gruppe holder enhederne sammen i hver af de seks polymerer?

TipHjælp 1

Brug tabellen i afsnittet To måder at bygge en kæde på på siden T4.1. Hvordan aminosyrer bliver sat sammen, står under overskriften Fra amin til amid i afsnit B4.6.

TipHjælp 2

Se efter, om monomeren har en dobbeltbinding mellem to carbonatomer, eller om den har en reaktiv gruppe i hver ende. Navnene fortæller, hvilke grupper der er: -disyre og -dicarboxylsyre betyder to carboxylgrupper, -diol betyder to hydroxygrupper, og -diamin betyder to aminogrupper. En aminosyre har en aminogruppe og en carboxylgruppe.

NoteFacit

1. Polyethen, PVC og polypropen bliver dannet ved en polyaddition. PET, nylon-6,6 og proteinet bliver dannet ved en polykondensation.
2. Monomererne til en polyaddition har alle en dobbeltbinding mellem to carbonatomer. Monomererne til en polykondensation har en reaktiv gruppe i hver ende, fx en carboxylgruppe, en hydroxygruppe eller en aminogruppe.
3. I polyethen, PVC og polypropen. Ved en polyaddition bliver der ikke fraspaltet noget. Ved en polykondensation bliver der fraspaltet vand, så ikke alle atomerne ender i polymeren.
4. I polyethen, PVC og polypropen er det C−C-bindinger. I PET er det estergrupper. I nylon-6,6 og i proteinet er det amidgrupper, som i et protein kaldes peptidbindinger.

Opgave T4.1.3: Kan der dannes en kæde?

Tabellen viser fire par af stoffer. I formlerne står (CH₂)₄ for fire CH₂-grupper i træk, og (CH₂)₆ står for seks.

Par	Stof 1	Stof 2
A	hexandisyre, HOOC−(CH2)4−COOH	hexan-1,6-diamin, H2N−(CH2)6−NH2
B	ethansyre, CH3−COOH	ethan-1,2-diol, HO−CH2−CH2−OH
C	benzen-1,4-dicarboxylsyre	ethan-1,2-diol, HO−CH2−CH2−OH
D	butandisyre, HOOC−CH2−CH2−COOH	methanol, CH3−OH

1. Hvor mange carboxylgrupper, hydroxygrupper og aminogrupper har hvert af stofferne?
2. Hvilke af de fire par kan danne en lang kæde?
3. Bliver kæden en polyester eller et polyamid? Svar for hvert af de par, der kan danne en kæde.
4. I par B kan ét molekyle ethan-1,2-diol reagere med to molekyler ethansyre. Forklar, hvorfor der ikke kan dannes en lang kæde.
5. En fabrik laver polyester af hexandisyre og ethan-1,2-diol. Ved en fejl er der kommet lidt ethansyre i hexandisyren. Forklar, hvorfor kæderne bliver kortere.

TipHjælp 1

Læs afsnittet To måder at bygge en kæde på på siden T4.1. En monomer til en polykondensation skal have en reaktiv gruppe i hver ende.

TipHjælp 2

Benzen-1,4-dicarboxylsyre er syren i PET, og endelsen -dicarboxylsyre betyder, at den har to carboxylgrupper. Der kan kun dannes en lang kæde, når begge stoffer i parret har to reaktive grupper.

Til spørgsmål d og e kan du begynde dine sætninger sådan:

• Når begge OH-grupper i ethan-1,2-diol har reageret med en ethansyre, sidder der … i begge ender, og …
• Et molekyle ethansyre har kun én …, så når det sætter sig på enden af en kæde, …

NoteFacit

1. Hexandisyre, benzen-1,4-dicarboxylsyre og butandisyre har to carboxylgrupper hver, mens ethansyre kun har én. Ethan-1,2-diol har to hydroxygrupper, og methanol har én. Hexan-1,6-diamin har to aminogrupper.
2. Par A og par C. I begge par har begge stoffer to reaktive grupper. I par B og par D har det ene stof kun én reaktiv gruppe.
3. Par A danner et polyamid, nemlig nylon-6,6. Par C danner en polyester, nemlig PET.
4. Der bliver dannet CH₃−CO−O−CH₂−CH₂−O−CO−CH₃ og to vandmolekyler. Molekylet har en estergruppe og en CH₃-gruppe i begge ender, og der er ingen reaktive grupper tilbage, så det kan ikke reagere videre.
5. Et molekyle ethansyre har kun én carboxylgruppe. Når det har reageret med OH-gruppen i enden af en kæde, er der ingen reaktiv gruppe tilbage i den ende, og kæden kan ikke vokse videre dér. Jo mere ethansyre der er, jo flere kæder bliver stoppet, og jo kortere bliver de.

Opgave T4.1.4: Find monomererne

Her er et udsnit af to kæder. Prikkerne viser, at kæden fortsætter i begge ender, og (CH₂)₄ står for fire CH₂-grupper i træk.

Kæde A: …−O−CH₂−CH₂−O−CO−(CH₂)₄−CO−O−CH₂−CH₂−O−CO−(CH₂)₄−CO−…

Kæde B: …−NH−(CH₂)₆−NH−CO−CH₂−CH₂−CO−NH−(CH₂)₆−NH−CO−CH₂−CH₂−CO−…

1. Er A en polyester eller et polyamid? Hvad med B? Find de grupper, der viser det.
2. Skriv den enhed, der gentages i hver af de to kæder.
3. Hvilke to monomerer er A dannet af? Skriv formler og navne.
4. Hvilke to monomerer er B dannet af? Skriv formler og navne.
5. Hvilket lille molekyle blev fraspaltet, da kæderne blev dannet?

TipHjælp 1

Se figuren med PET i afsnittet Polyesteren i flasken og figuren med nylon i afsnittet Nylon er et polyamid på siden T4.1. En estergruppe er −CO−O−, og en amidgruppe er −CO−NH−.

TipHjælp 2

Klip kæden over midt i hver estergruppe eller amidgruppe, altså mellem CO og O eller mellem CO og NH. Sæt en OH-gruppe på hvert carbonatom med C=O, og sæt et hydrogenatom på hvert oxygenatom eller nitrogenatom, der er blevet frit. De stykker, du får, er monomererne.

NoteFacit

1. A er en polyester, fordi enhederne er bundet sammen af estergrupper, −CO−O−. B er et polyamid, fordi enhederne er bundet sammen af amidgrupper, −CO−NH−.
2. Enheden i A er −O−CH₂−CH₂−O−CO−(CH₂)₄−CO−. Enheden i B er −NH−(CH₂)₆−NH−CO−CH₂−CH₂−CO−.
3. A er dannet af ethan-1,2-diol, HO−CH₂−CH₂−OH, og hexandisyre, HOOC−(CH₂)₄−COOH.
4. B er dannet af hexan-1,6-diamin, H₂N−(CH₂)₆−NH₂, og butandisyre, HOOC−CH₂−CH₂−COOH.
5. Vand. Der blev fraspaltet ét vandmolekyle for hver estergruppe og for hver amidgruppe.

Opgave T4.1.5: Hvor lang er kæden?

Nylon-6,6 bliver dannet af hexandisyre og hexan-1,6-diamin:

• hexandisyre: HOOC−CH₂−CH₂−CH₂−CH₂−COOH
• hexan-1,6-diamin: H₂N−CH₂−CH₂−CH₂−CH₂−CH₂−CH₂−NH₂

Atommasserne er C 12,01 u, H 1,008 u, N 14,01 u og O 16,00 u. Se bort fra enderne af kæden.

1. Find molekylformlen for hver af de to monomerer.
2. Hvor mange amidgrupper er der i den enhed, der gentages i nylon-6,6? Hvor mange vandmolekyler bliver der fraspaltet for hver enhed?
3. Find molekylformlen for enheden.
4. Beregn molarmassen for enheden.
5. En kæde af nylon-6,6 har molarmassen 1,81 · 10⁴ g/mol. Hvor mange enheder er der i kæden?
6. Hvor mange vandmolekyler blev der fraspaltet, da kæden blev dannet?

TipHjælp 1

Se figuren med nylon i afsnittet Nylon er et polyamid på siden T4.1. Enheden indeholder én amindel og én syredel, ligesom enheden i PET indeholder én syredel og én alkoholdel.

TipHjælp 2

Enheden er de to monomerer lagt sammen, minus de vandmolekyler, der bliver fraspaltet. Læg atomerne fra de to molekylformler sammen, og træk derefter atomerne i to vandmolekyler fra.

Antallet af enheder er kædens molarmasse divideret med enhedens molarmasse.

NoteFacit

1. Hexandisyre er C₆H₁₀O₄, og hexan-1,6-diamin er C₆H₁₆N₂.

2. Enheden har to amidgrupper, og der bliver fraspaltet ét vandmolekyle for hver af dem. Der bliver altså fraspaltet to vandmolekyler for hver enhed.

3. Tilsammen har de to monomerer C₁₂H₂₆N₂O₄. To vandmolekyler har fire hydrogenatomer og to oxygenatomer, og når de bliver trukket fra, er enheden C₁₂H₂₂N₂O₂.

4. Molarmassen er

\[ M(\mathrm{C_{12}H_{22}N_2O_2}) = (12 \cdot 12{,}01 + 22 \cdot 1{,}008 + 2 \cdot 14{,}01 + 2 \cdot 16{,}00)\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 226{,}32\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} \]

5. Antallet af enheder er

\[ \text{antal enheder} = \frac{M(\text{kæde})}{M(\text{enhed})} = \frac{1{,}81 \cdot 10^{4}\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}}{226{,}32\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 80 \]

Kæden har omkring 80 enheder.

6. Der blev fraspaltet to vandmolekyler for hver enhed.

\[ \text{antal vandmolekyler} = 2 \cdot \text{antal enheder} = 2 \cdot 80 = 160 \]

Der blev fraspaltet omkring 160 vandmolekyler.

Opgave T4.1.6: Navnet på nylon

1. Hvad fortæller de to tal i navnet nylon-6,6? Hvilken af de to monomerer har sit tal først?
2. Den nylon, din lærer kan lave i et bægerglas, hedder nylon-6,10. Hvilken amin og hvilken syre er den bygget af?
3. Hvad hedder polymer B fra opgave T4.1.4, når du bruger den samme regel?
4. Hvilke to monomerer skal der bruges til nylon-4,6? Skriv navne og formler.
5. Find molekylformlen for enheden i nylon-4,6 og for enheden i nylon-6,4. Er de to slags nylon det samme stof?
6. I bægerglasset reagerer hexan-1,6-diamin med decandioyldichlorid, hvor OH-grupperne i decandisyre er skiftet ud med chloratomer. Hvilket lille molekyle bliver fraspaltet, når der bliver dannet en amidgruppe?

TipHjælp 1

Læs slutningen af afsnittet Nylon er et polyamid og afsnittet Nylon i et bægerglas på siden T4.1.

TipHjælp 2

Tallene er antallet af carbonatomer i hver monomer, og aminens tal står først. Carbonatomerne i carboxylgrupperne tæller med i syren, så hexandisyre har seks carbonatomer.

Til spørgsmål e: Enheden i nylon-4,6 er −NH−(CH₂)₄−NH−CO−(CH₂)₄−CO−, hvor (CH₂)₄ står for fire CH₂-grupper i træk. Skriv enheden i nylon-6,4 på samme måde, og tæl atomerne i begge.

Til spørgsmål f: Aminogruppen afgiver et hydrogenatom, ligesom når der bliver fraspaltet vand. Se, hvad der sidder på syren i stedet for OH.

NoteFacit

1. Tallene er antallet af carbonatomer i de to monomerer, og aminens tal står først. I nylon-6,6 har aminen seks carbonatomer, og syren har også seks.
2. Hexan-1,6-diamin, som har seks carbonatomer, og decandisyre, som har ti.
3. Nylon-6,4. Aminen, hexan-1,6-diamin, har seks carbonatomer, og syren, butandisyre, har fire.
4. Butan-1,4-diamin, H₂N−CH₂−CH₂−CH₂−CH₂−NH₂, og hexandisyre, HOOC−CH₂−CH₂−CH₂−CH₂−COOH.
5. Enheden i nylon-4,6 er −NH−(CH₂)₄−NH−CO−(CH₂)₄−CO−, og enheden i nylon-6,4 er −NH−(CH₂)₆−NH−CO−CH₂−CH₂−CO−. Begge har molekylformlen C₁₀H₁₈N₂O₂. Alligevel er de ikke det samme stof, for atomerne sidder forskelligt: I nylon-4,6 er der fire CH₂-grupper mellem de to nitrogenatomer, og i nylon-6,4 er der seks. Enhederne er isomerer, ligesom stofferne i afsnit B3.3.
6. Hydrogenchlorid, HCl. Chloratomet fra syren og et hydrogenatom fra aminogruppen bliver til HCl i stedet for vand.

Opgave T4.1.7: Hydrogenbindinger gør nylon stærk

1. Hvilket atom i amidgruppen, −CO−NH−, har et hydrogenatom, der kan danne en hydrogenbinding? Hvilket atom i en amidgruppe i nabokæden tager imod hydrogenbindingen?
2. Hvilke intermolekylære bindinger holder kæderne i polyethen sammen?
3. Forklar, hvorfor en tråd af nylon er stærkere end en tråd af polyethen.
4. Under fremstillingen bliver en nylontråd strakt. Forklar, hvorfor det gør tråden stærkere.
5. Kan estergrupperne i to kæder af PET danne hydrogenbindinger med hinanden? Hvilke bindinger holder kæderne i PET sammen?
6. Nylon kan optage lidt vand fra luften, men det kan polyethen ikke. Forklar hvorfor.

TipHjælp 1

Læs afsnittet Hydrogenbindinger gør nylon stærk, og se figuren med to kæder af nylon på siden T4.1. Hvad der skal til for at danne en hydrogenbinding, står i afsnit B3.2.

TipHjælp 2

Et stof kan danne hydrogenbindinger mellem sine egne molekyler, når det har O−H eller N−H. Tabellen Hvilke bindinger har stoffet? i afsnit B3.2 viser, hvilke bindinger estere har.

Du kan begynde dine sætninger sådan:

• I polyethen er der kun …, men i nylon kan amidgrupperne i to nabokæder …
• Når tråden bliver strakt, lægger kæderne sig …, så …
• Amidgrupperne i nylon kan danne hydrogenbindinger til …, mens polyethen …

NoteFacit

1. Hydrogenatomet sidder på nitrogenatomet, N−H. Det bliver tiltrukket af oxygenatomet i C=O i en amidgruppe i nabokæden, fordi oxygenatomet har frie elektronpar.
2. Kun londonbindinger.
3. I polyethen holder kæderne kun sammen med londonbindinger. I nylon kan amidgrupperne i to nabokæder også danne hydrogenbindinger med hinanden, og hydrogenbindinger er de stærkeste intermolekylære bindinger. Kæderne i nylon holder derfor meget bedre fast i hinanden.
4. Når tråden bliver strakt, lægger kæderne sig parallelt. Amidgrupperne kommer til at ligge ud for hinanden, og der bliver dannet hydrogenbindinger hele vejen langs kæderne.
5. Nej. Estergruppen har intet hydrogenatom på oxygen. Kæderne i PET holder sammen med londonbindinger og dipol-dipolbindinger, og fordi kæderne er lige, pakker de tæt.
6. Amidgrupperne i nylon har N−H og C=O og kan danne hydrogenbindinger til vandmolekyler. Polyethen har kun C−C- og C−H-bindinger og er hydrofob, så vandmolekylerne kan ikke binde sig til kæderne.