Opgaver til B4.2

Opgaverne hører til afsnit B4.2 Alkoholer. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven.

Opgave B4.2.1: Navngiv alkoholerne

Figur 1: Fem alkoholer til opgave B4.2.1.
  1. Hvor mange carbonatomer er der i den længste kæde i hvert af de fem molekyler?
  2. Giv de fem alkoholer et systematisk navn.

Brug de fire trin under overskriften Navnets tre dele i afsnit B3.1, og se eksemplet i figuren med navnets dele. To OH-grupper giver endelsen -diol, som du kan se i figuren med de fem alkoholer.

Nummerér kæden fra den ende, der giver OH-gruppen det laveste tal. Molekyle A har fem carbonatomer, og OH-gruppen sidder på nummer 1, selv om den er tegnet til venstre. I molekyle B skal du tælle fra højre. En methylgruppe står foran i navnet med sit eget tal. I molekyle D skal der et tal for hver OH-gruppe.

Molekyle a. Carbonatomer i kæden b. Navn
A 5 pentan-1-ol
B 6 hexan-3-ol
C 4 2-methylbutan-2-ol
D 4 butan-1,3-diol
E 4 3-methylbutan-2-ol

Opgave B4.2.2: Tegn alkoholerne

Tegn zigzagformlen for de fire alkoholer.

  1. Pentan-2-ol
  2. 2-methylpropan-1-ol
  3. Propan-1,3-diol
  4. 3-methylpentan-3-ol

Læs navnet bagfra, som i figuren med navnets dele. Stammen fortæller, hvor mange carbonatomer der er i kæden: prop- er 3, og pent- er 5.

Tegn først kæden, og sæt numre på carbonatomerne. Sæt så OH-gruppen på det carbonatom, tallet foran -ol viser. Til sidst sættes methylgruppen på som en ekstra streg. I 3-methylpentan-3-ol sidder både methylgruppen og OH-gruppen på carbonatom nummer 3.

Figur 2: Zigzagformler for de fire alkoholer i opgave B4.2.2.

Dine tegninger må gerne være spejlvendte eller vendt på hovedet. Det er det samme stof, så længe grupperne sidder på de samme carbonatomer.

Opgave B4.2.3: Primær, sekundær eller tertiær?

Figur 3: Fem alkoholer til opgave B4.2.3.
  1. Find i hvert molekyle det carbonatom, OH-gruppen sidder på. Hvor mange andre carbonatomer er det bundet til?
  2. Afgør for hver alkohol, om den er primær, sekundær eller tertiær.

Se figuren med de tre typer og tabellen under den i afsnit B4.2.

Sæt en prik på carbonatomet med OH-gruppen, og tæl de streger, der går fra prikken til andre carbonatomer. Én streg er en primær alkohol, to er en sekundær, og tre er en tertiær. Pas på molekyle D: Det er carbonatomet med OH-gruppen, du skal tælle for, ikke nabocarbonatomet med forgreningen.

Molekyle a. Bundet til b. Type Navn
A 1 andet carbonatom primær 3-methylbutan-1-ol
B 2 andre carbonatomer sekundær pentan-3-ol
C 3 andre carbonatomer tertiær 2-methylpentan-2-ol
D 1 andet carbonatom primær 2,2-dimethylpropan-1-ol
E 3 andre carbonatomer tertiær 2,3-dimethylbutan-2-ol

Opgave B4.2.4: Forklar kogepunkterne

Stof Formel Molarmasse Kogepunkt
propan CH3CH2CH3 44,1 g/mol −42 °C
ethanol CH3CH2OH 46,1 g/mol 78 °C
ethan-1,2-diol HOCH2CH2OH 62,1 g/mol 197 °C
  1. Hvilke intermolekylære bindinger er der mellem molekylerne i hvert af de tre stoffer?
  2. Forklar, hvorfor ethanol koger 120 grader højere end propan, selv om de to molarmasser er næsten ens.
  3. Forklar, hvorfor ethan-1,2-diol koger meget højere end ethanol.
  4. Propan-1-ol koger ved 97 °C. Koger propan-1,2,3-triol (glycerol) højere eller lavere? Begrund dit svar.

Brug tabellen under overskriften Hvilke bindinger har stoffet? i afsnit B3.2 og figuren med hydrogenbindinger mellem ethanolmolekyler.

Du kan begynde dine sætninger sådan:

  • Propan har kun …, fordi molekylet er upolært.
  • Ethanol har en OH-gruppe og kan derfor danne …
  • Jo stærkere de intermolekylære bindinger er, jo … er kogepunktet.
  • Ethan-1,2-diol har … OH-grupper, så hvert molekyle kan danne …

  1. Propan har kun londonbindinger. Ethanol og ethan-1,2-diol har londonbindinger, dipol-dipolbindinger og hydrogenbindinger.

  2. De to molekyler er næsten lige store, så londonbindingerne er omtrent lige stærke. Ethanol har en OH-gruppe og danner hydrogenbindinger, som er meget stærkere end londonbindingerne i propan. Der skal derfor en meget højere temperatur til, før molekylerne slipper hinanden.

  3. Ethan-1,2-diol har to OH-grupper. Hvert molekyle kan danne flere hydrogenbindinger til sine naboer, så molekylerne holder endnu bedre fast i hinanden.

  4. Højere. Glycerol har tre OH-grupper og danner mange flere hydrogenbindinger end propan-1-ol, som kun har én. Glycerol koger ved 290 °C.

Opgave B4.2.5: Opløselighed i vand

Alkohol Formel Opløselighed i vand ved 20 °C
ethanol CH3CH2OH blandes med vand i alle forhold
butan-1-ol CH3CH2CH2CH2OH omkring 80 g pr. liter
hexan-1-ol CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH omkring 6 g pr. liter
  1. Hvilken del af et alkoholmolekyle er hydrofil, og hvilken del er hydrofob?
  2. Forklar, hvorfor opløseligheden i vand falder fra ethanol til hexan-1-ol.
  3. Hexan-1,6-diol har en OH-gruppe i hver ende af kæden. Er den mere eller mindre opløselig i vand end hexan-1-ol? Begrund dit svar.
  4. Kan hexan-1-ol blandes med benzin, som består af upolære carbonhydrider? Begrund dit svar.

Se figuren med den hydrofile og den hydrofobe ende i afsnit B3.2, og læs teksten under tabellen samme sted.

Du kan begynde dine sætninger sådan:

  • OH-gruppen kan danne … til vandmolekylerne.
  • Carbonkæden kan kun danne …
  • Jo længere kæden er, jo flere hydrogenbindinger mellem vandmolekylerne skal der …
  • Til spørgsmål d: Lige opløser …

  1. OH-gruppen er hydrofil, fordi den kan danne hydrogenbindinger til vand. Carbonkæden er hydrofob, fordi den kun kan danne londonbindinger.

  2. Alle tre alkoholer har én OH-gruppe, men carbonkæden bliver længere. Jo længere den hydrofobe kæde er, jo flere hydrogenbindinger mellem vandmolekylerne skal der brydes for at få plads til den. Fra omkring fire carbonatomer kan den ene OH-gruppe ikke længere trække kæden med ned i vandet.

  3. Mere opløselig. Hexan-1,6-diol har to hydrofile grupper til den samme kæde, så molekylet kan danne dobbelt så mange hydrogenbindinger til vand.

  4. Ja. Hexan-1-ol har en lang hydrofob kæde, som danner londonbindinger til carbonhydriderne i benzin. Lige opløser lige.

Opgave B4.2.6: Sådan fremstilles alkoholer

  1. Skriv reaktionsskemaet for gæring af glucose, C6H12O6.
  2. Hvilken gas dannes der ved gæringen?
  3. Skriv reaktionsskemaet for fremstilling af ethanol ud fra ethen. Hvilken reaktionstype er det?
  4. But-2-en, CH3−CH=CH−CH3, adderer vand. Skriv reaktionsskemaet, og giv alkoholen et navn.
  5. Er alkoholen i spørgsmål d primær, sekundær eller tertiær?

De to metoder står under overskriften Sådan fremstilles alkoholer i afsnit B4.2.

Når en alken adderer vand, bliver dobbeltbindingen til en enkeltbinding. Det ene carbonatom får H, og det andet får OH. Til spørgsmål e: Tæl, hvor mange carbonatomer der sidder på carbonatomet med OH-gruppen.

  1. C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2
  2. Carbondioxid, CO2
  3. CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH. Det er en addition.
  4. CH3−CH=CH−CH3 + H2O → CH3−CH(OH)−CH2−CH3. Alkoholen hedder butan-2-ol.
  5. Sekundær. Carbonatomet med OH-gruppen er bundet til to andre carbonatomer.

Opgave B4.2.7: Forbrænding af alkoholer

Afstem reaktionsskemaerne for den fuldstændige forbrænding af de tre alkoholer.

  1. Methanol: CH3OH + O2 → CO2 + H2O
  2. Propan-1-ol: C3H7OH + O2 → CO2 + H2O
  3. Butan-1-ol: C4H9OH + O2 → CO2 + H2O
  4. I en spritbrænder brænder 23,0 g ethanol. Beregn massen af den carbondioxid, der dannes.

Afstem i rækkefølgen carbon, hydrogen og oxygen. Husk, at alkoholen selv har ét oxygenatom, som skal tælles med på venstre side. Reaktionsskemaet for ethanol står under overskriften Forbrænding i afsnit B4.2.

Methanol har 1 carbonatom og 4 hydrogenatomer. Det giver 1 CO2 og 2 H2O med 4 oxygenatomer i alt. Det ene kommer fra methanol, så der mangler 3. Det er halvandet O2, og derfor skal hele skemaet ganges med 2. Til spørgsmål d: Brug n = m / M med M(ethanol) = 46,07 g/mol. 1 mol ethanol giver 2 mol CO2, og M(CO2) = 44,01 g/mol.

  1. 2 CH3OH + 3 O2 → 2 CO2 + 4 H2O

  2. 2 C3H7OH + 9 O2 → 6 CO2 + 8 H2O

  3. C4H9OH + 6 O2 → 4 CO2 + 5 H2O

  4. Reaktionsskemaet er CH3CH2OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O.

\[ n(\text{ethanol}) = \frac{m}{M} = \frac{23{,}0\ \mathrm{g}}{46{,}07\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 0{,}499\ \mathrm{mol} \]

\[ n(\mathrm{CO_2}) = \frac{2}{1} \cdot 0{,}499\ \mathrm{mol} = 0{,}998\ \mathrm{mol} \]

\[ m(\mathrm{CO_2}) = n \cdot M = 0{,}998\ \mathrm{mol} \cdot 44{,}01\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 43{,}9\ \mathrm{g} \]

Der dannes 43,9 g carbondioxid.

Opgave B4.2.8: Elimination

Tegn zigzagformlen for den alken, der dannes, når der fjernes vand fra alkoholen. Giv alkenen et navn.

  1. Propan-1-ol
  2. Pentan-3-ol
  3. 2-methylpropan-2-ol
  4. Hvad skal der til, for at eliminationen sker?

Se, hvilke atomer der bliver til vand i figuren med elimination af vand fra propan-2-ol i afsnit B4.1.

Tegn først alkoholen. Fjern OH-gruppen og et hydrogenatom fra et nabocarbonatom, og tegn en dobbeltbinding mellem de to carbonatomer. I pentan-3-ol giver de to nabocarbonatomer den samme alken.

Figur 4: Elimination af vand fra de tre alkoholer i opgave B4.2.8.

Pent-2-en kan dannes både som cis-formen og som trans-formen. I figuren er den tegnet som trans-formen.

  1. Varme og en katalysator, fx koncentreret svovlsyre.

Opgave B4.2.9: Elimination eller kondensation?

Figur 5: Tre reaktioner til opgave B4.2.9.
  1. Afgør for hver af de tre reaktioner, om den er en elimination eller en kondensation.
  2. Hvor kommer de to dele af vandmolekylet fra i reaktion A? Og i reaktion B?
  3. Hvilken stofklasse hører de organiske produkter i reaktion A og C til?
  4. Skriv reaktionsskemaet for reaktion A med formler i stedet for zigzagformler.

Læs boksen Elimination eller kondensation? i afsnit B4.2, og se figuren med kondensation af to ethanolmolekyler.

Tæl molekylerne før pilen. Bliver to molekyler sat sammen til ét større, er det en kondensation. Får ét molekyle en dobbeltbinding, er det en elimination. Alkoholen i reaktion A er propan-1-ol, CH3CH2CH2OH.

  1. A er en kondensation, B er en elimination, og C er en kondensation.

  2. I reaktion A kommer de to dele fra to forskellige molekyler: OH-gruppen fra det ene alkoholmolekyle og et hydrogenatom fra OH-gruppen i det andet. I reaktion B kommer begge dele fra det samme molekyle: OH-gruppen og et hydrogenatom fra nabocarbonatomet.

  3. Ethere. De har et oxygenatom midt i carbonkæden, R−O−R′.

  4. 2 CH3CH2CH2OH → CH3CH2CH2−O−CH2CH2CH3 + H2O

Opgaver med fødevaretema

Alkoholer dannes, når gær omdanner sukker, og de bruges som tilsætningsstoffer i mange fødevarer.

Opgave B4.2.mad.1: Dejen hæver

Gærceller i en brøddej omdanner glucose til ethanol og carbondioxid.

  1. Skriv reaktionsskemaet for gæringen.
  2. Hvilket af de to produkter får dejen til at hæve?
  3. Brødet bages ved 200 °C. Forklar, hvorfor der næsten ikke er noget ethanol i det færdige brød.
  4. Gæren omdanner 4,50 g glucose. Beregn massen af den carbondioxid, der dannes.

Reaktionsskemaet står under overskriften Sådan fremstilles alkoholer i afsnit B4.2. Kogepunktet for ethanol står i tabellen under overskriften Kogepunkt og opløselighed.

Til spørgsmål d: Brug n = m / M med M(glucose) = 180,2 g/mol. Reaktionsskemaet viser, at 1 mol glucose giver 2 mol CO2. Brug til sidst m = n · M med M(CO2) = 44,01 g/mol.

  1. C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2

  2. Carbondioxid. Det er en gas, som danner bobler i dejen.

  3. Ethanol koger ved 78 °C. I den varme ovn fordamper næsten al ethanolen fra brødet.

  4. Massen af carbondioxid beregnes i tre trin.

\[ n(\mathrm{C_6H_{12}O_6}) = \frac{m}{M} = \frac{4{,}50\ \mathrm{g}}{180{,}2\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 0{,}0250\ \mathrm{mol} \]

\[ n(\mathrm{CO_2}) = \frac{2}{1} \cdot 0{,}0250\ \mathrm{mol} = 0{,}0500\ \mathrm{mol} \]

\[ m(\mathrm{CO_2}) = n \cdot M = 0{,}0500\ \mathrm{mol} \cdot 44{,}01\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 2{,}20\ \mathrm{g} \]

Der dannes 2,20 g carbondioxid.

Opgave B4.2.mad.2: En alkohol i aroma og farve

Stoffet i figuren bruges i fødevarer som opløsningsmiddel for aromastoffer og farvestoffer. På varedeklarationen hedder det E 1520.

Figur 6: Alkoholen til opgave B4.2.mad.2.
  1. Giv stoffet et systematisk navn.
  2. Er de to OH-grupper primære, sekundære eller tertiære?
  3. Forklar, hvorfor stoffet kan blandes med vand.
  4. Propan-1-ol koger ved 97 °C. Koger stoffet i figuren højere eller lavere? Begrund dit svar.
  5. Har stoffet et asymmetrisk carbonatom?

Stoffet har tre carbonatomer og to OH-grupper. Se navnene på ethan-1,2-diol og propan-1,2,3-triol i figuren med de fem alkoholer.

Nummerér kæden fra den ende, der giver OH-grupperne de laveste tal. Se så på hver OH-gruppe for sig, og tæl, hvor mange carbonatomer dens carbonatom er bundet til. Til spørgsmål e: Skriv de fire grupper op for det midterste carbonatom, som du lærte i afsnit B3.4.

  1. Propan-1,2-diol

  2. OH-gruppen på carbonatom nummer 1 er primær. OH-gruppen på carbonatom nummer 2 er sekundær.

  3. Molekylet har to hydrofile OH-grupper og kun tre carbonatomer. Det kan danne mange hydrogenbindinger til vandmolekylerne, og den hydrofobe kæde er kort.

  4. Højere. Med to OH-grupper kan hvert molekyle danne flere hydrogenbindinger end propan-1-ol, som kun har én. Propan-1,2-diol koger ved 188 °C.

  5. Ja. Carbonatom nummer 2 har fire forskellige grupper: H, OH, CH3 og CH2OH.

Opgave B4.2.mad.3: Fuselalkoholer

Når gær danner ethanol, dannes der også små mængder af andre alkoholer. De kaldes fuselalkoholer, og de giver smag til øl, vin og spiritus. Figuren viser tre af dem.

Figur 7: Tre fuselalkoholer til opgave B4.2.mad.3.
  1. Giv de tre alkoholer et systematisk navn.
  2. Er de tre alkoholer primære, sekundære eller tertiære?
  3. Hvilken af de tre alkoholer har det højeste kogepunkt? Begrund dit svar.
  4. Når der laves spiritus, bliver væsken varmet op, så stofferne med de laveste kogepunkter fordamper først. Ethanol koger ved 78 °C. Fordamper fuselalkoholerne før eller efter ethanol?

Find den længste kæde, og nummerér den fra den ende, hvor OH-gruppen sidder. Kogepunkterne for de første alkoholer står i tabellen under overskriften Kogepunkt og opløselighed i afsnit B4.2.

Alle tre alkoholer har én OH-gruppe, så de danner lige mange hydrogenbindinger. Forskellen ligger i londonbindingerne. De bliver stærkere, jo større molekylet er.

  1. A er propan-1-ol, B er 2-methylpropan-1-ol, og C er 3-methylbutan-1-ol.

  2. Alle tre er primære. Carbonatomet med OH-gruppen er kun bundet til ét andet carbonatom.

  3. Alkohol C. Den har flest carbonatomer og dermed de stærkeste londonbindinger. Kogepunkterne er 97 °C for A, 108 °C for B og 131 °C for C.

  4. Efter ethanol. Alle tre har større molekyler end ethanol og derfor højere kogepunkter.