B3.4 Stereoisomeri
Kommen og grøn mynte lugter helt forskelligt. Alligevel skyldes de to lugte det samme stof, carvon, med de samme atomer bundet sammen i den samme rækkefølge. Den eneste forskel er, at det ene molekyle er spejlbilledet af det andet.
Samme rækkefølge, forskellig form
Stereoisomerer er isomerer, hvor atomerne er bundet sammen i samme rækkefølge, men sidder forskelligt i rummet. Der er to slags: cis-trans-isomeri og spejlbilledisomeri. I oversigten i afsnit B3.3 er stereoisomerer den anden hovedgruppe ved siden af strukturisomererne.
Cis-trans-isomeri
En enkeltbinding mellem to carbonatomer kan drejes frit. De to ender af butan snurrer hele tiden rundt i forhold til hinanden, og det er stadig det samme stof.
En dobbeltbinding kan ikke drejes. De grupper, der sidder på de to carbonatomer, er låst fast på hver sin plads. Derfor findes but-2-en i to udgaver.
- I cis-formen sidder de to grupper på samme side af dobbeltbindingen.
- I trans-formen sidder de på hver sin side.
De to former er forskellige stoffer med hver sit smeltepunkt og kogepunkt. Forleddet cis eller trans skrives foran navnet.
Hvornår er der cis-trans-isomeri?
Det kræver, at begge carbonatomer i dobbeltbindingen har to forskellige grupper på sig. Har ét af dem to ens grupper, bliver de to tegninger ens, når man vender molekylet.
Cis og trans i zigzagformler
I en zigzagformel er trans-formen den, hvor kæden fortsætter i zigzag hen over dobbeltbindingen. I cis-formen bøjer kæden samme vej på begge sider.
Forskellen har stor betydning for fedtstoffer. I naturens umættede fedtsyrer er dobbeltbindingerne cis. Knækket gør, at molekylerne ikke kan pakke tæt, og derfor er planteolier flydende. Det kender du fra afsnit 6.6 i bogen til C-niveau. En transfedtsyre er næsten lige og pakker tæt som en mættet fedtsyre. Transfedtsyrer øger risikoen for hjertesygdomme, og i Danmark er der en grænse for, hvor meget fødevarer må indeholde.
Z og E
Cis og trans virker kun, når det er let at se, hvilke to grupper der skal sammenlignes. Sidder der fire forskellige grupper på dobbeltbindingen, bruger man bogstaverne Z og E i stedet.
- Se på ét carbonatom ad gangen. Find den af de to grupper, hvis første atom har det højeste atomnummer. Den er den vigtigste.
- Sidder de to vigtigste grupper på samme side, hedder formen Z. Sidder de på hver sin side, hedder den E.
Z kommer af det tyske ord zusammen, som betyder sammen. E kommer af entgegen, som betyder modsat. For but-2-en er Z det samme som cis og E det samme som trans.
Spejlbilledisomeri
Dine hænder er bygget ens: en håndflade og fem fingre i samme rækkefølge. Alligevel kan du ikke lægge højre hånd oven på venstre, så de dækker hinanden. De er hinandens spejlbilleder. Sådan er det også med nogle molekyler.
To stoffer, der er hinandens spejlbilleder, kaldes spejlbilledisomerer. For at vise forskellen må molekylet tegnes rumligt. En fyldt kile er en binding, der peger ud mod dig, og en stribet kile peger væk fra dig.
Asymmetriske carbonatomer
Spejlbilledisomeri opstår, når et carbonatom har fire forskellige grupper på sig. Sådan et carbonatom kaldes et asymmetrisk carbonatom. Det mærkes med en stjerne.
Sådan finder du dem:
- Se kun på carbonatomer med fire enkeltbindinger. Et carbonatom med en dobbeltbinding kan ikke være asymmetrisk.
- Spring carbonatomer over, der har to eller tre hydrogenatomer på sig. CH3 og CH2 har altid mindst to ens grupper.
- Skriv de fire grupper op for de carbonatomer, der er tilbage. Er alle fire forskellige, er carbonatomet asymmetrisk.
Husk, at en gruppe er hele den del af molekylet, der sidder på bindingen. I butan-2-ol er CH3 og CH2CH3 to forskellige grupper, selv om begge begynder med et carbonatom.
Ens og alligevel forskellige
Spejlbilledisomerer har samme smeltepunkt, samme kogepunkt og samme opløselighed. De reagerer også ens med de fleste stoffer. Forskellen viser sig først, når de møder noget, der selv har en venstre og en højre udgave. Det gælder næsten alt i levende organismer.
- Lugt og smag: Den ene form af carvon lugter af kommen og den anden af grøn mynte, fordi de passer i hver sin receptor i næsen.
- Kroppen: Dine muskler danner kun den ene form af mælkesyre. Proteiner er bygget af aminosyrer, og kroppen bruger kun den ene af de to former.
- Medicin: Mange lægemidler virker kun i den ene form. Den anden kan være virkningsløs eller i værste fald skadelig.
I laboratoriet kan de to former skelnes med polariseret lys. De drejer lyset lige meget, men hver sin vej.
I kapitel B4 møder du stofklasserne én ad gangen. Der får du brug for både de intermolekylære bindinger og isomerien.
Prøv selv: Geometrisk isomeri: drej bindingerne, og træn Z og E.
Prøv selv: Spejlbilledeisomeri: find de asymmetriske carbonatomer.