Opgaver til B3.4

Opgaverne hører til afsnit B3.4 Stereoisomeri. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven.

Opgave B3.4.1: Cis eller trans?

Figur 1: Fire alkener til opgave B3.4.1.
  1. Afgør for hver af de fire alkener, om den er cis-formen eller trans-formen.
  2. To af de fire alkener er cis-trans-isomerer af hinanden. Hvilke to?

Forestil dig en streg langs dobbeltbindingen, som i figuren med but-2-en. Find på hvert carbonatom i dobbeltbindingen den gruppe, der ikke er et hydrogenatom.

Sidder de to grupper på samme side af stregen, er det cis-formen. Det gælder både, når de begge sidder over stregen, og når de begge sidder under. Sidder den ene over og den anden under, er det trans-formen. I alken A sidder CH3 over stregen og CH2CH2CH3 under.

  1. Svarene står i tabellen.
Alken Form Begrundelse Navn
A trans CH3 sidder over dobbeltbindingen og CH2CH2CH3 under trans-hex-2-en
B cis begge chloratomer sidder over dobbeltbindingen cis-1,2-dichlorethen
C cis begge methylgrupper sidder under dobbeltbindingen cis-but-2-en
D trans det ene chloratom sidder over dobbeltbindingen og det andet under trans-1,2-dichlorethen
  1. B og D. Begge har formlen CHCl=CHCl og hedder 1,2-dichlorethen. B er cis-formen, og D er trans-formen.

Opgave B3.4.2: Findes der cis og trans?

Afgør for hver alken, om den findes i en cis-form og en trans-form.

Alken Formel
a. propen CH2=CH−CH3
b. hex-2-en CH3−CH=CH−CH2CH2CH3
c. 2-methylpropen (CH3)2C=CH2
d. hex-3-en CH3CH2−CH=CH−CH2CH3
e. 1,1-dichlorethen CCl2=CH2
f. 1,2-dichlorethen CHCl=CHCl

Reglen står under overskriften Hvornår er der cis-trans-isomeri? i afsnit B3.4. Tegn dobbeltbindingen med de fire grupper, der sidder på den, ligesom i figuren med de tre alkener.

Se på ét carbonatom i dobbeltbindingen ad gangen. Har det to ens grupper, er der ingen cis-trans-isomeri. I propen har det venstre carbonatom to hydrogenatomer, så propen findes kun i én form. Formlen (CH3)2C= betyder, at der sidder to methylgrupper på det samme carbonatom.

Alken Cis og trans? Begrundelse
a. propen nej det ene carbonatom har to hydrogenatomer
b. hex-2-en ja det ene carbonatom har H og CH3, det andet har H og CH2CH2CH3
c. 2-methylpropen nej det ene carbonatom har to methylgrupper, og det andet har to hydrogenatomer
d. hex-3-en ja begge carbonatomer har H og CH2CH3
e. 1,1-dichlorethen nej det ene carbonatom har to chloratomer, og det andet har to hydrogenatomer
f. 1,2-dichlorethen ja begge carbonatomer har H og Cl

Opgave B3.4.3: Tegn cis og trans

Tegn dobbeltbindingen med de fire grupper, der sidder på den.

  1. Tegn cis-1,2-dibromethen og trans-1,2-dibromethen. Formlen er CHBr=CHBr.
  2. Tegn cis-pent-2-en og trans-pent-2-en. Formlen er CH3−CH=CH−CH2CH3.

Tegn først C=C med to streger skråt ud fra hvert carbonatom, som i figuren med but-2-en. Skriv så op, hvilke to grupper der sidder på hvert af de to carbonatomer.

I 1,2-dibromethen har hvert carbonatom ét bromatom og ét hydrogenatom. I pent-2-en har det ene carbonatom CH3 og H, og det andet har CH2CH3 og H. I cis-formen sidder de to grupper, der ikke er hydrogen, på samme side af dobbeltbindingen. I trans-formen sidder de på hver sin side.

Figur 2: Cis-formen og trans-formen af 1,2-dibromethen og af pent-2-en.

Din tegning må gerne være vendt på hovedet eller spejlvendt. Det afgørende er, om de to grupper sidder på samme side af dobbeltbindingen eller på hver sin side.

Opgave B3.4.4: Cis og trans i zigzagformler

Figur 3: Fire alkener tegnet som zigzagformler til opgave B3.4.4.
  1. Afgør for hver af de fire alkener, om den er cis-formen eller trans-formen.
  2. Hvor mange carbonatomer har hver alken?
  3. Giv hver alken et navn med cis eller trans foran.

Se, hvordan cis-but-2-en og trans-but-2-en er tegnet til venstre i figuren med zigzagformler.

Følg kæden hen over dobbeltbindingen. Fortsætter den i zigzag, er det trans-formen. Bøjer kæden samme vej på begge sider af dobbeltbindingen, er det cis-formen. Til navnet: Tæl carbonatomerne, og nummerér kæden fra den ende, der giver dobbeltbindingen det laveste tal.

Alken a. Form b. Carbonatomer c. Navn
A trans 5 trans-pent-2-en
B cis 6 cis-hex-3-en
C cis 6 cis-hex-2-en
D trans 7 trans-hept-3-en

Opgave B3.4.5: Z eller E?

Figur 4: Fire alkener til opgave B3.4.5.
  1. Find for hver alken den vigtigste gruppe på det venstre og på det højre carbonatom i dobbeltbindingen.
  2. Afgør for hver alken, om den er Z-formen eller E-formen.
  3. Én af de fire alkener kan også få forleddet cis eller trans. Hvilken, og hvad hedder den?

De to trin står under overskriften Z og E i afsnit B3.4. Du skal bruge atomnumrene: H har 1, C har 6, F har 9, Cl har 17, og Br har 35.

Se på alken A. På det venstre carbonatom sidder F og H. Fluor har det højeste atomnummer og er den vigtigste gruppe. På det højre carbonatom sidder CH3 og Cl. Her sammenligner du carbon (6) med chlor (17), så chlor er den vigtigste. Se nu, om F og Cl sidder på samme side af dobbeltbindingen.

  1. og b. Svarene står i tabellen.
Alken Vigtigste gruppe til venstre Vigtigste gruppe til højre Sidder de på samme side? Form
A F Cl nej, F sidder over og Cl under E
B Br Cl ja, begge sidder under Z
C CH3 CH3 nej, den ene sidder under og den anden over E
D Br F ja, begge sidder over Z
  1. Alken C er but-2-en. De to methylgrupper sidder på hver sin side, så den hedder trans-but-2-en. For but-2-en er E det samme som trans.

Opgave B3.4.6: Find de asymmetriske carbonatomer

Figur 5: Fem molekyler til opgave B3.4.6.
  1. Hvilke af de fem molekyler har et asymmetrisk carbonatom?
  2. Skriv de fire grupper op for hvert asymmetrisk carbonatom, du har fundet.
  3. Hvilke af de fem stoffer findes som to spejlbilledisomerer?

Brug de tre trin under overskriften Asymmetriske carbonatomer i afsnit B3.4. Husk, at hydrogenatomerne ikke er tegnet i en zigzagformel. En ende er CH3, og et knæk uden forgrening er CH2. Dem kan du springe over.

Tilbage er de carbonatomer, hvor kæden forgrener sig, eller hvor der sidder OH eller Br. I molekyle A har carbonatomet med OH-gruppen disse fire grupper: H, OH, CH3 og CH2CH2CH3. I molekyle B har carbonatomet med OH-gruppen en ethylgruppe til hver side.

Figur 6: De asymmetriske carbonatomer i de fem molekyler er mærket med en stjerne.

  1. Molekyle A, C og E har hver ét asymmetrisk carbonatom.

  2. De fire grupper står i tabellen.

Molekyle Navn De fire grupper på carbonatomet
A pentan-2-ol H, OH, CH3 og CH2CH2CH3
C 2-brombutan H, Br, CH3 og CH2CH3
E 2-methylbutan-1-ol H, CH3, CH2CH3 og CH2OH

I molekyle B, pentan-3-ol, har carbonatomet med OH-gruppen to ethylgrupper. I molekyle D, 2-methylpropan-1-ol, har carbonatomet i forgreningen to methylgrupper. Ingen af dem er asymmetriske.

  1. A, C og E. Et stof med ét asymmetrisk carbonatom findes i to former, der er hinandens spejlbilleder.

Opgave B3.4.7: Tegn spejlbilledet

Figuren viser aminosyren alanin tegnet rumligt.

Figur 7: Alanin tegnet rumligt til opgave B3.4.7.
  1. Hvad betyder den fyldte kile og den stribede kile i tegningen?
  2. Hvilke fire grupper sidder på det midterste carbonatom? Er det asymmetrisk?
  3. Tegn spejlbilledet af molekylet.
  4. Er molekylet og dets spejlbillede det samme stof?

Se, hvordan de to former af mælkesyre er tegnet i figuren med spejlbillederne. Forklaringen til de tre slags streger står til højre i figuren.

Tegn en lodret streg til højre for molekylet. Den er spejlet. En gruppe, der peger mod højre i molekylet, peger mod venstre i spejlbilledet. En fyldt kile bliver ved med at være en fyldt kile, og en stribet kile bliver ved med at være stribet. Hydrogenatomet øverst bliver, hvor det er.

  1. Den fyldte kile er en binding, der peger ud mod dig. Den stribede kile er en binding, der peger væk fra dig. De almindelige streger ligger i papirets plan.

  2. Grupperne er H, CH3, NH2 og COOH. Alle fire er forskellige, så carbonatomet er asymmetrisk.

  3. Spejlbilledet står til højre i figuren.

Figur 8: Alanin og dets spejlbillede.
  1. Nej. De er spejlbilledisomerer. Uanset hvordan du drejer det ene molekyle, kommer det aldrig til at dække det andet.

Opgave B3.4.8: Hvilken slags isomeri?

De to stoffer i hvert par er isomerer. Afgør, om det er kædeisomeri, stillingsisomeri, funktionsisomeri, cis-trans-isomeri eller spejlbilledisomeri.

  1. But-1-en og but-2-en
  2. Cis-but-2-en og trans-but-2-en
  3. Pentan og 2-methylbutan
  4. Propanal og propanon
  5. De to former af mælkesyre
  6. Propan-1-ol og propan-2-ol
  7. Hvilke af de seks par er stereoisomerer?

Brug oversigten over isomeri i afsnit B3.3. Tegn de to stoffer i hvert par, hvis du er i tvivl.

Spørg først: Er atomerne bundet sammen i samme rækkefølge i de to stoffer?

  • Nej: Det er strukturisomeri. Er kæden forgrenet forskelligt, er det kædeisomeri. Sidder gruppen et andet sted på samme kæde, er det stillingsisomeri. Er det to forskellige funktionelle grupper, er det funktionsisomeri.
  • Ja: Det er stereoisomeri. Ved en dobbeltbinding er det cis-trans-isomeri, og ved et asymmetrisk carbonatom er det spejlbilledisomeri.
  1. Stillingsisomeri. Dobbeltbindingen sidder to forskellige steder i den samme kæde.
  2. Cis-trans-isomeri. Methylgrupperne sidder på samme side eller på hver sin side af dobbeltbindingen.
  3. Kædeisomeri. Pentan har en lige kæde, og 2-methylbutan er forgrenet.
  4. Funktionsisomeri. Propanal er et aldehyd, og propanon er en keton.
  5. Spejlbilledisomeri. Mælkesyre har et asymmetrisk carbonatom.
  6. Stillingsisomeri. OH-gruppen sidder på carbonatom nummer 1 eller nummer 2.
  7. Par b og par e. I de fire andre par er atomerne bundet sammen i forskellig rækkefølge, så de er strukturisomerer.

Opgave B3.4.9: Ens og alligevel forskellige

  1. Cis-but-2-en koger ved 4 °C, og trans-but-2-en koger ved 1 °C. Er cis-formen og trans-formen det samme stof?
  2. Mælkesyre findes i to former, der er hinandens spejlbilleder. Har de to former samme kogepunkt og samme opløselighed i vand?
  3. Dine muskler danner kun den ene form af mælkesyre. Forklar, hvordan kroppen kan kende forskel på to former med de samme egenskaber.
  4. Et lægemiddel har ét asymmetrisk carbonatom. Hvorfor er det vigtigt at vide, hvilken af de to former der er i pillen?
  5. Hvordan kan man i laboratoriet se forskel på to spejlbilledisomerer?

Kogepunkterne for cis-but-2-en og trans-but-2-en står i figuren med but-2-en. Resten af svarene finder du under overskriften Ens og alligevel forskellige i afsnit B3.4.

Tænk på et par handsker. En højrehandske og en venstrehandske vejer det samme og er lavet af det samme, men kun den ene passer på din højre hånd. Du kan begynde dine sætninger sådan:

  • Spejlbilledisomerer har samme …, men de opfører sig forskelligt, når de møder noget, der selv har …
  • Molekylerne i kroppen, fx receptorer og andre proteiner, findes kun i …
  • Derfor passer kun den ene form af lægemidlet …

  1. Nej. Cis-formen og trans-formen er to forskellige stoffer. Det ses blandt andet af, at de har hver sit kogepunkt.

  2. Ja. Spejlbilledisomerer har samme smeltepunkt, samme kogepunkt og samme opløselighed.

  3. Forskellen viser sig, når de to former møder noget, der selv har en venstre og en højre udgave. Det gælder molekylerne i kroppen, fx proteinerne. De passer kun sammen med den ene form af mælkesyre, ligesom en højrehandske kun passer på en højre hånd.

  4. Lægemidlet skal passe sammen med molekyler i kroppen, som kun findes i den ene udgave. Derfor virker de to former forskelligt. Tit virker kun den ene form. Den anden kan være virkningsløs eller i værste fald skadelig.

  5. Med polariseret lys. De to former drejer lyset lige meget, men hver sin vej.

Opgaver med fødevaretema

Stereoisomeri afgør, om et fedtstof er flydende eller fast, og hvordan et aromastof lugter.

Opgave B3.4.mad.1: Fedtsyrer i olie og margarine

Figuren viser to fedtsyrer med 18 carbonatomer. A er linolsyre, som der er meget af i solsikkeolie. B er en transfedtsyre, som kan dannes, når planteolie hærdes til margarine.

Figur 9: To fedtsyrer til opgave B3.4.mad.1.
  1. Hvor mange dobbeltbindinger mellem carbonatomer har fedtsyre A, og hvor mange har fedtsyre B?
  2. Er dobbeltbindingerne i A cis eller trans? Hvad med dobbeltbindingen i B?
  3. Hvilken af de to fedtsyrer kan pakke tættest sammen med sine nabomolekyler?
  4. Den ene fedtsyre er flydende ved stuetemperatur, og den anden er fast. Hvilken er hvad? Begrund dit svar.
  5. Hvorfor er der i Danmark en grænse for, hvor mange transfedtsyrer fødevarer må indeholde?

Sammenlign med oliesyre og elaidinsyre i figuren med zigzagformler i afsnit B3.4. Dobbeltbindingen C=O i carboxylgruppen skal ikke tælles med.

Følg kæden hen over hver dobbeltbinding. Bøjer kæden samme vej på begge sider, er det cis, og kæden får et knæk. Fortsætter den i zigzag, er det trans, og kæden er næsten lige. Lige kæder kan ligge tæt, og så holder molekylerne bedre fast i hinanden.

  1. A har to dobbeltbindinger mellem carbonatomer, og B har én.
  2. Begge dobbeltbindinger i A er cis. Dobbeltbindingen i B er trans.
  3. B. Kæden er næsten lige, så molekylerne kan ligge tæt op ad hinanden. A har to knæk og fylder meget mere.
  4. A er flydende, og B er fast. Molekylerne i B ligger tæt og holder godt fast i hinanden, så der skal en højere temperatur til, før stoffet smelter. Linolsyre smelter allerede ved −5 °C.
  5. Transfedtsyrer øger risikoen for hjertesygdomme.

Opgave B3.4.mad.2: Syrer i frugt

Æblesyre giver æbler deres sure smag. Vinsyre findes i druer og vin, og citronsyre findes i citroner.

Figur 10: Tre syrer fra frugt til opgave B3.4.mad.2.
  1. Hvilke to funktionelle grupper har alle tre syrer?
  2. Find de asymmetriske carbonatomer i æblesyre og i vinsyre.
  3. Citronsyre har ingen asymmetriske carbonatomer. Forklar hvorfor.
  4. Hvilke af de tre syrer kan findes som spejlbilledisomerer?

I figuren er carboxylgruppen skrevet som COOH. Carbonatomet i gruppen har en dobbeltbinding til oxygen, så det kan ikke være asymmetrisk. Se derfor kun på de carbonatomer, der er tegnet som knæk.

Skriv de fire grupper op for hvert knæk. Et knæk uden OH-gruppe har to hydrogenatomer og kan springes over. I æblesyre har carbonatomet med OH-gruppen grupperne H, OH, COOH og CH2COOH. I citronsyre skal du sammenligne de to grene, der går ud til hver side fra det midterste carbonatom.

  1. En hydroxygruppe, −OH, og en carboxylgruppe, −COOH. Æblesyre og vinsyre har to carboxylgrupper, og citronsyre har tre.

  2. Æblesyre har ét asymmetrisk carbonatom. Det er carbonatomet med OH-gruppen, som har de fire grupper H, OH, COOH og CH2COOH. Vinsyre har to asymmetriske carbonatomer. Det er de to carbonatomer med en OH-gruppe. Hvert af dem har grupperne H, OH, COOH og resten af molekylet, CH(OH)COOH.

  3. Det midterste carbonatom i citronsyre har grupperne OH, COOH og to gange CH2COOH. To af grupperne er ens. De to andre knæk er CH2 med to hydrogenatomer.

  4. Æblesyre og vinsyre, fordi de har asymmetriske carbonatomer.

Opgave B3.4.mad.3: Kommen og grøn mynte

Aromastoffet carvon findes i to former, der er hinandens spejlbilleder. Den ene form giver kommen sin lugt, og den anden giver grøn mynte sin lugt.

  1. Hvilken slags isomeri er der mellem de to former af carvon?
  2. Hvad må der være i et carvonmolekyle, siden det findes i to spejlbilledformer?
  3. En fabrik har en blanding af de to former. Den vil skille dem ad ved at varme blandingen op, så stoffet med det laveste kogepunkt fordamper først. Kan det lade sig gøre?
  4. Forklar, hvorfor din næse kan kende forskel på de to former.

Læs indledningen til afsnit B3.4 og det, der står under overskriften Ens og alligevel forskellige.

Til spørgsmål c: Sammenlign kogepunkterne for to spejlbilledisomerer. Til spørgsmål d kan du begynde sådan:

  • I næsen sidder der receptorer, som selv findes i …
  • Den ene form af carvon passer i …, og den anden form passer i …
  1. Spejlbilledisomeri. Det er en slags stereoisomeri.
  2. Et asymmetrisk carbonatom, altså et carbonatom med fire forskellige grupper.
  3. Nej. Spejlbilledisomerer har samme kogepunkt, så de to former fordamper ved samme temperatur.
  4. Receptorerne i næsen er selv molekyler, der kun findes i den ene af to spejlbilledformer. De to former af carvon passer derfor i hver sin receptor, ligesom en højre og en venstre hånd passer i hver sin handske. Hjernen får to forskellige signaler og opfatter to forskellige lugte.