T2.2 Chromofore grupper

Det skal du kunne

finde chromoforen i et farvestof
nævne de vigtigste chromofore grupper
forklare, hvad en hjælpegruppe gør ved farven
genkende et azofarvestof, et carotenoid og indigo

I 1856 forsøgte den 18-årige William Perkin at fremstille malariamedicinen kinin. Han endte med en sort, klistret masse. Da han vaskede kolben med sprit, blev væsken lilla. Stoffet fik navnet mauvein, og det blev det første farvestof, der blev lavet på en fabrik. Siden har kemikere fremstillet tusindvis af farvestoffer, og de fleste er bygget af de samme få grupper.

Siden bygger på T2.1 Farve og konjugerede systemer og på de funktionelle grupper fra afsnit B3.1.

Chromoforen

Den del af et molekyle, der absorberer lyset, kaldes chromoforen. I et farvestof er chromoforen det konjugerede system. Det er sat sammen af mindre grupper, som hver har en eller flere dobbeltbindinger. De kaldes chromofore grupper.

Figur 1: De vigtigste chromofore grupper.

En enkelt chromofor gruppe giver ikke farve. Først når flere af dem sidder i en konjugeret række, bliver systemet stort nok til at absorbere synligt lys.

Azofarvestoffer

I azobenzen binder en azogruppe to benzenringe sammen. Går du fra den ene ende af molekylet til den anden, skifter bindingerne mellem dobbelt og enkelt hele vejen. De to ringe og azogruppen danner derfor ét konjugeret system. Du kan se azobenzen øverst i figuren i næste afsnit.

Farvestoffer med en azogruppe kaldes azofarvestoffer. Over halvdelen af alle de farvestoffer, der bliver fremstillet, er azofarvestoffer. De er billige at lave, og farven kan styres ved at ændre grupperne på ringene.

Hjælpegrupper

Azobenzen absorberer mest ultraviolet lys og er kun svagt gult. Sætter man en gruppe med et ledigt elektronpar på en af ringene, bliver farven kraftigere. Elektronparret går med i det konjugerede system og gør det større.

En gruppe, der ikke selv er en chromofor, men som ændrer chromoforens farve, kaldes en auxochrom. Her kalder vi den en hjælpegruppe.

Figur 2: Hjælpegrupper flytter toppen i spektret mod længere bølgelængder. Det konjugerede system er grønt, og hjælpegrupperne er orange.

Aminogruppen, −NH₂, og hydroxygruppen, −OH, har ledige elektronpar. De skubber elektroner ind i det konjugerede system.
Nitrogruppen, −NO₂, trækker elektroner til sig.

Sidder der en gruppe, der skubber, i den ene ende af systemet og en gruppe, der trækker, i den anden, flytter toppen sig særlig langt. Det er grunden til, at det nederste stof i figuren er orangerødt, selv om det konjugerede system ikke er meget længere end i azobenzen.

Nogle grupper sættes på af en anden grund. Sulfonatgruppen, −SO₃⁻, ændrer næsten ikke farven, men ladningen gør farvestoffet opløseligt i vand.

Tre familier af farvestoffer

Figur 3: Tre farvestoffer med det konjugerede system tegnet med grønt.

Familie	Chromofor	Farver	Findes i
carotenoider	en lang kæde af konjugerede C=C	gul, orange og rød	gulerødder, tomater, æggeblommer og efterårsblade
azofarvestoffer	benzenringe bundet sammen af N=N	gul, orange og rød	slik, sodavand og tøj
indigo	C=C med C=O og N på begge sider	blå	cowboybukser

Carotenoiderne består næsten kun af carbon og hydrogen. De er upolære og kan opløses i fedt og olie, men ikke i vand. De fleste azofarvestoffer til mad har sulfonatgrupper og kan opløses i vand.

Naturen har flere familier. De røde, violette og blå farver i bær, rødkål og blomster kommer fra anthocyaniner, som du møder i T2.3 Farver, der skifter. Det grønne klorofyl i blade har en magnesiumion i midten af et stort, konjugeret ringsystem.

Kort sagt

Chromoforen er den del af molekylet, der absorberer lyset. I et farvestof er det det konjugerede system.
De vigtigste chromofore grupper er C=C, C=O, N=N, nitrogruppen og benzenringen.
I et azofarvestof binder azogruppen N=N to benzenringe sammen til ét konjugeret system.
En hjælpegruppe som −NH₂ eller −OH har et ledigt elektronpar, som gør systemet større og farven kraftigere.
Carotenoider, azofarvestoffer og indigo er tre vigtige familier af farvestoffer.

Prøv selv: Absorptionsspektre: find chromoforen i otte molekyler.

Se alle opgaver til emnet “Chromofore grupper” (T2.2)