B4.6 Aminer

NoteDet skal du kunne
  • genkende aminogruppen og afgøre, om en amin er primær, sekundær eller tertiær
  • forklare aminers kogepunkt og opløselighed ud fra de intermolekylære bindinger
  • forklare, hvorfor aminer er baser, og skrive reaktionsskemaet for en amins reaktion med vand og med en syre
  • forklare, hvorfor en amin opløses bedre i en sur opløsning
  • genkende en amidgruppe

Lugten af gammel fisk skyldes aminer. Det gør lugten af råddent kød også. Men aminer er meget mere end dårlig lugt. Adrenalin, nikotin og mange lægemidler er aminer, og alle proteiner er bygget af aminosyrer.

Aminogruppen

En amin er et organisk stof med et nitrogenatom, der er bundet til en carbonkæde. Man kan tænke på en amin som ammoniak, NH3, hvor et eller flere hydrogenatomer er skiftet ud med carbonkæder. Gruppen −NH2 kaldes en aminogruppe.

Figur 1: Fra ammoniak til de tre typer af aminer.
Type Nitrogenatomet er bundet til Skrives Eksempel
Primær én carbonkæde R−NH2 ethylamin
Sekundær to carbonkæder R−NH−R′ dimethylamin
Tertiær tre carbonkæder R3N trimethylamin
VigtigtIkke som hos alkoholerne

Hos aminer tæller man carbonkæderne på nitrogenatomet. Hos alkoholer tæller man carbonatomerne på det carbonatom, OH-gruppen sidder på. Propan-2-ol er en sekundær alkohol, men stoffet med NH2 på samme plads er en primær amin.

Simple aminer navngives ved at nævne carbonkæderne og slutte med -amin: methylamin, ethylamin, dimethylamin, ethylmethylamin. Ethylamin kaldes også ethanamin.

Kogepunkt og opløselighed

Bindingen N−H er polær, og primære og sekundære aminer kan danne hydrogenbindinger med hinanden. Nitrogen har dog en lavere elektronegativitet end oxygen, så hydrogenbindingerne er svagere end i alkoholer.

Stof Molarmasse Kogepunkt
propan 44,1 g/mol −42 °C
ethylamin 45,1 g/mol 17 °C
ethanol 46,1 g/mol 78 °C

En tertiær amin har ikke noget hydrogenatom på nitrogen. Den kan ikke danne hydrogenbindinger med sine egne molekyler. Det ses tydeligt på to isomerer med formlen C3H9N: propylamin koger ved 48 °C og trimethylamin ved 3 °C.

Alle tre typer kan tage imod hydrogenbindinger fra vand. Små aminer kan derfor blandes med vand, mens aminer med lange carbonkæder er hydrofobe.

Aminer er baser

Nitrogenatomet i en amin har et frit elektronpar ligesom nitrogenatomet i ammoniak, som du så i afsnit 7.1 i bogen til C-niveau. Med det kan aminen optage en hydron, H+. Aminer er derfor baser.

Figur 2: En amin reagerer med vand. Opløsningen bliver basisk, fordi der dannes hydroxidioner.

Aminer er svage baser ligesom ammoniak. Kun en lille del af molekylerne har optaget en hydron. En opløsning af en amin har en pH-værdi over 7.

Med en syre reagerer aminen helt:

CH3CH2NH2 + H3O+ → CH3CH2NH3+ + H2O

Ionen kaldes en ammonium-ion. Sammen med syrens negative ion danner den et salt. Ethylamin og saltsyre giver saltet ethylammoniumchlorid, CH3CH2NH3Cl.

Ionen er mere opløselig end aminen

Det er samme historie som hos carboxylsyrerne i afsnit B4.4, blot med modsat fortegn. Ionen har en hel ladning og er langt mere hydrofil end aminen.

Figur 3: En amin med en lang kæde bliver opløselig i vand, når den optager en hydron.
I sur opløsning I basisk opløsning
Carboxylsyre R−COOH, opløses dårligst R−COO−, opløses bedst
Amin R−NH3+, opløses bedst R−NH2, opløses dårligst

Det har stor praktisk betydning:

  • Citron på fisk: Aminerne, der lugter af fisk, fordamper let. Syren i citronsaften gør dem til ioner. Ioner fordamper ikke, og lugten forsvinder.
  • Medicin: Mange lægemidler er aminer, som er tungtopløselige i vand. De sælges som salte, fx hydrochlorider, fordi saltet opløses let og kan optages af kroppen.

Aminer omkring os

  • Trimethylamin dannes, når fisk bliver gammel, og giver den typiske fiskelugt.
  • Putrescin og cadaverin har to aminogrupper og dannes, når proteiner rådner.
  • Adrenalin og dopamin er signalstoffer i kroppen.
  • Nikotin og morfin er aminer fra planter. De virker på nervesystemet.

Fra amin til amid

En amin kan kondensere med en carboxylsyre. Carboxylgruppen afgiver OH, og aminogruppen afgiver et hydrogenatom. Der dannes vand og en ny gruppe, som kaldes en amidgruppe.

R−COOH + R′−NH2 → R−CO−NH−R′ + H2O

Reaktionen ligner dannelsen af en ester, hvor alkoholen blot er skiftet ud med en amin. Amider hører til kemi A, men du skal kunne genkende gruppen, fordi den holder proteinerne sammen.

En aminosyre har både en aminogruppe og en carboxylgruppe. To aminosyrer kan derfor kondensere med hinanden.

Figur 4: To aminosyrer bliver sat sammen. Bindingen mellem dem kaldes en peptidbinding.

Dipeptidet har stadig en aminogruppe i den ene ende og en carboxylgruppe i den anden. Det kan altså reagere videre i begge ender. Når hundredvis af aminosyrer er sat sammen på den måde, har man et protein. Proteiner er naturens makromolekyler, og de dannes ved polykondensation ligesom polyesterne i afsnit B4.5.

Kunststoffet nylon er bygget på samme måde. Det er et polyamid, som laves af en syre med to carboxylgrupper og en amin med to aminogrupper.

NoteKort sagt
  • En amin har et nitrogenatom bundet til en carbonkæde. Gruppen −NH2 kaldes en aminogruppe.
  • En amin er primær, sekundær eller tertiær efter, hvor mange carbonkæder der sidder på nitrogenatomet.
  • Primære og sekundære aminer danner hydrogenbindinger. De er svagere end i alkoholer.
  • Aminer er svage baser. De optager en hydron og bliver til en positiv ion.
  • Ionen er meget mere opløselig i vand end aminen. Derfor opløses aminer bedst i sur opløsning.
  • En amin og en carboxylsyre kan kondensere til et amid. I proteiner er aminosyrerne sat sammen med amidgrupper.

Se alle opgaver til emnet “Aminer” (B4.6)