B3.1 Stofklasser og funktionelle grupper

NoteDet skal du kunne

• genkende de funktionelle grupper i alkener, alkyner, alkoholer, aldehyder, ketoner, carboxylsyrer, estere og aminer
• afgøre, hvilken stofklasse et stof hører til
• læse en zigzagformel med funktionelle grupper og finde molekylformlen
• forklare, hvordan et systematisk navn er bygget op

Vanilje, eddike, neglelakfjerner og gammel fisk lugter vidt forskelligt. Alligevel er stofferne bag lugtene bygget af de samme få grundstoffer: carbon, hydrogen, oxygen og nitrogen. Forskellen ligger i nogle små grupper af atomer. Kan du genkende dem, kan du forudsige meget om et organisk stof, før du har set det.

Det kender du fra kemi C

I kemi C mødte du carbonhydriderne og de første funktionelle grupper. Her er det vigtigste:

• Et carbonatom danner altid fire bindinger.
• I en zigzagformel er hvert knæk og hver ende et carbonatom. Hydrogenatomerne på carbon tegnes ikke. Det står i afsnit 6.2 i bogen til C-niveau.
• En funktionel gruppe er en lille gruppe af atomer, som giver stoffet særlige egenskaber. Stoffer med samme funktionelle gruppe hører til samme stofklasse. Det står i afsnit 6.5 i bogen til C-niveau.

I kemi B skal du kende ni stofklasser. Fire af dem er nye.

Ni stofklasser

Figur 1: Ni stofklasser. Alle eksemplerne har tre carbonatomer, så du kan se, hvad den funktionelle gruppe gør ved formlen. Gruppen er grøn.

Stofklasse	Funktionel gruppe	Gruppen hedder	Navnet ender på
Alkan	ingen		-an
Alken	C=C	dobbeltbinding	-en
Alkyn	C≡C	tripelbinding	-yn
Alkohol	−OH	hydroxygruppe	-ol
Aldehyd	−CHO	carbonylgruppe for enden af kæden	-al
Keton	C=O	carbonylgruppe inde i kæden	-on
Carboxylsyre	−COOH	carboxylgruppe	-syre
Ester	−COO−	estergruppe	-oat
Amin	−NH2	aminogruppe	-amin

Alkaner, alkener og alkyner er carbonhydrider. De indeholder kun carbon og hydrogen. De andre stofklasser indeholder også oxygen eller nitrogen.

Læg mærke til gruppen C=O. Den hedder en carbonylgruppe, og den findes i fire af stofklasserne: aldehyder, ketoner, carboxylsyrer og estere. Det, der sidder på carbonatomet ved siden af oxygenatomet, afgør stofklassen.

VigtigtSe på hele gruppen

En carboxylsyre har både C=O og −OH, men den er hverken en keton eller en alkohol. De to dele sidder på samme carbonatom og virker som én gruppe med sine egne egenskaber. Det samme gælder estergruppen.

R står for resten af molekylet

Tit er det kun den funktionelle gruppe, der er vigtig. Så skriver man R for resten af molekylet. R er en carbonkæde af en eller anden længde. Er der to kæder i molekylet, hedder den anden R′.

Stofklasse	Skrives	Eksempel
Alkohol	R−OH	CH3CH2−OH, ethanol
Aldehyd	R−CHO	CH3−CHO, ethanal
Keton	R−CO−R′	CH3−CO−CH3, propanon
Carboxylsyre	R−COOH	CH3−COOH, ethansyre
Ester	R−COO−R′	CH3−COO−CH2CH3, ethylethanoat
Amin	R−NH2	CH3CH2−NH2, ethylamin

Tre måder at skrive den samme formel

Figur 2: Propansyre skrevet på tre måder. Alle tre viser det samme molekyle.

Zigzagformlen er hurtigst at tegne og lettest at overskue. Den har tre regler:

1. Hvert knæk og hver ende af en streg er et carbonatom.
2. Oxygen og nitrogen skrives altid med bogstaver. Det gør de hydrogenatomer, der sidder på dem, også.
3. Hydrogenatomer på carbon tegnes ikke. Du finder dem ved at fylde op, så hvert carbonatom har fire bindinger.

I zigzagformlen for propansyre er der to knæk og én ende uden bogstaver. Det er tre carbonatomer. Det første har én tegnet binding og derfor tre hydrogenatomer. Det næste har to tegnede bindinger og to hydrogenatomer. Det sidste har fire tegnede bindinger, fordi dobbeltbindingen tæller for to. Det har ingen hydrogenatomer. Molekylformlen er C₃H₆O₂.

Navnets tre dele

Et systematisk navn er en opskrift på molekylet. Det er sat sammen af tre dele.

Figur 3: Navnet 4-methylpentan-2-ol læses bagfra: det er en alkohol med fem carbonatomer i kæden, OH-gruppen på carbonatom nummer 2 og en methylgruppe på nummer 4.

Sådan finder du navnet:

1. Find den længste carbonkæde, som den funktionelle gruppe sidder på. Antallet af carbonatomer giver stammen: meth-, eth-, prop-, but-, pent-, hex- og så videre.
2. Nummerér kæden fra den ende, der giver den funktionelle gruppe det laveste tal.
3. Sæt endelsen på. Tallet foran endelsen viser, hvor gruppen sidder: butan-2-ol, pent-1-en, pentan-3-on.
4. Skriv sidegrupperne foran med deres tal: 2-methyl, 3-ethyl, 2-brom. Er der to ens, skriver man di: 2,3-dimethyl.

I aldehyder og carboxylsyrer sidder gruppen altid for enden af kæden. Carbonatomet i gruppen er nummer 1, og derfor står der ikke noget tal i navnet: butanal og butansyre. Estere og aminer navngives lidt anderledes. Det kommer i afsnit B4.5 og afsnit B4.6.

Flere grupper i samme molekyle

Mange stoffer i naturen har mere end én funktionel gruppe. Så har stoffet egenskaber fra begge stofklasser.

Figur 4: Tre stoffer fra hverdagen med flere funktionelle grupper. Mælkesyre findes i yoghurt, alanin er en byggesten i proteiner, og citronsyre giver citroner den sure smag.

Mælkesyre er både en alkohol og en carboxylsyre. Det systematiske navn er 2-hydroxypropansyre. Når en OH-gruppe ikke er den vigtigste gruppe i molekylet, hedder den hydroxy og står foran i navnet.

NoteKort sagt

• En funktionel gruppe bestemmer, hvilken stofklasse et stof hører til, og hvilke egenskaber det har.
• Alkoholer har hydroxygruppen −OH, carboxylsyrer har carboxylgruppen −COOH, og aminer har aminogruppen −NH₂.
• Carbonylgruppen C=O sidder for enden af kæden i et aldehyd og inde i kæden i en keton.
• En ester har gruppen −COO− midt i molekylet.
• R betyder resten af molekylet.
• Et systematisk navn består af forled, stamme og endelse. Kæden nummereres, så den funktionelle gruppe får det laveste tal.

Prøv selv: Organiske grupper: sorter molekyler efter stofklasse.

Prøv selv: Tegnebrættet: tegn et molekyle, og se dets navn.

Se alle opgaver til emnet “Stofklasser og funktionelle grupper” (B3.1)