B3.3 Strukturisomeri
Ethanol er alkoholen i vin. Dimethylether er en gas, som bruges som drivgas i spraydåser. De to stoffer har præcis den samme molekylformel, C2H6O. Molekylformlen fortæller altså ikke alt. Det afgørende er, hvordan atomerne sidder sammen.
Samme molekylformel, forskellige stoffer
Isomerer er forskellige stoffer med samme molekylformel. Du mødte dem første gang i afsnit 6.2 i bogen til C-niveau, hvor butan og 2-methylpropan begge hed C4H10.
Der findes flere slags isomeri. De deles i to hovedgrupper.
Isomerer er forskellige stoffer med samme molekylformel. Atomerne er de samme, men de er sat forskelligt sammen.
I strukturisomerer er atomerne bundet sammen i forskellig rækkefølge. Der er tre slags strukturisomeri: kædeisomeri, stillingsisomeri og funktionsisomeri.
I stereoisomerer er atomerne bundet sammen i samme rækkefølge, men de sidder forskelligt i rummet. Der er to slags stereoisomeri: cis-trans-isomeri og spejlbilledisomeri. Læs mere om stereoisomeri i afsnit B3.4.
I kædeisomerer er carbonkæden bygget forskelligt. Butan har en lige kæde, og 2-methylpropan har en forgrenet kæde.
Læs mere om kædeisomeri længere nede på siden.
I stillingsisomerer er carbonkæden den samme, men den funktionelle gruppe sidder på forskellige carbonatomer. I propan-1-ol sidder OH-gruppen på carbonatom nummer 1, og i propan-2-ol sidder den på nummer 2.
Læs mere om stillingsisomeri længere nede på siden.
I funktionsisomerer er atomerne sat sammen til forskellige funktionelle grupper. Ethanol er en alkohol, og dimethylether er en ether, som har et oxygenatom midt i carbonkæden.
Læs mere om funktionsisomeri længere nede på siden.
Cis-trans-isomeri findes ved en dobbeltbinding, fordi en dobbeltbinding ikke kan drejes. I cis-but-2-en sidder de to methylgrupper på samme side af dobbeltbindingen, og i trans-but-2-en sidder de på hver sin side.
Læs mere om cis-trans-isomeri i afsnit B3.4.
Spejlbilledisomerer er hinandens spejlbilleder, ligesom din højre og din venstre hånd. Det kræver et asymmetrisk carbonatom, altså et carbonatom med fire forskellige grupper. Mælkesyre har sådan et carbonatom og findes derfor i to former.
Læs mere om spejlbilledisomeri i afsnit B3.4.
I strukturisomerer er atomerne bundet sammen i forskellig rækkefølge. Det er dem, dette afsnit handler om. I stereoisomerer er rækkefølgen den samme, men atomerne sidder forskelligt i rummet. Dem møder du i afsnit B3.4.
Kædeisomeri
I kædeisomerer er carbonkæden bygget forskelligt. Den ene isomer kan have en lige kæde, mens den anden er forgrenet.
Jo flere carbonatomer der er, jo flere måder kan kæden forgrenes på. C4H10 har 2 kædeisomerer, C5H12 har 3, og C6H14 har 5.
Stillingsisomeri
I stillingsisomerer er carbonkæden den samme, men den funktionelle gruppe sidder på forskellige carbonatomer. Det er tallet i navnet, der viser forskellen.
Funktionsisomeri
I funktionsisomerer er atomerne sat sammen til forskellige funktionelle grupper. De to isomerer hører derfor til hver sin stofklasse, og de har meget forskellige egenskaber.
En ether har et oxygenatom midt i carbonkæden, R−O−R′. Du skal ikke kunne navngive ethere i kemi B, men du skal kende dem som funktionsisomerer til alkoholerne.
| Stofklasser, der er funktionsisomerer | Fælles molekylformel | Eksempel |
|---|---|---|
| alkohol og ether | CnH2n+2O | C2H6O |
| aldehyd og keton | CnH2nO | C3H6O |
| carboxylsyre og ester | CnH2nO2 | C3H6O2 |
Strukturisomerer har forskellige egenskaber
Se på kogepunkterne i figurerne. De kan forklares med de intermolekylære bindinger fra afsnit B3.2.
- Butan og 2-methylpropan: Begge har kun londonbindinger. Det forgrenede molekyle har den mindste kontaktflade og det laveste kogepunkt.
- Ethanol og dimethylether: Ethanol har en OH-gruppe og danner hydrogenbindinger. Dimethylether har intet hydrogenatom på oxygen. Derfor er der over 100 grader mellem de to kogepunkter.
- Propansyre og methylethanoat: Syren danner hydrogenbindinger, og det kan esteren ikke.
Funktionsisomerer reagerer også forskelligt. Ethanol kan oxideres til ethansyre, men det kan dimethylether ikke.
Sådan finder du alle strukturisomerer
Når du skal tegne alle isomerer med en bestemt molekylformel, er det let at glemme nogle eller tegne den samme to gange. Gå frem i en fast rækkefølge:
- Vælg en stofklasse, som passer til molekylformlen.
- Tegn den længste kæde, og flyt den funktionelle gruppe fra plads til plads.
- Gør kæden ét carbonatom kortere, sæt det sidste carbonatom på som en methylgruppe, og flyt igen den funktionelle gruppe rundt.
- Gentag med den næste stofklasse.
- Får to tegninger samme navn, er de det samme stof.
Eksempel: C4H10O
Formlen passer til en alkohol og til en ether. Med fire carbonatomer i kæden kan OH-gruppen sidde på nummer 1 eller 2. Med tre carbonatomer i kæden og en methylgruppe kan OH-gruppen igen sidde to steder. Det giver fire alkoholer. Derudover er der tre ethere. C4H10O har altså syv strukturisomerer.
Et molekyle må gerne vendes og drejes. Butan-1-ol er det samme stof, uanset om OH-gruppen tegnes i højre eller venstre ende. Er du i tvivl, så giv begge tegninger et systematisk navn.
Prøv selv: Tegnebrættet: tegn dine isomerer, og se deres navne.