Opgaver til B4.3

Opgaverne hører til afsnit B4.3 Aldehyder og ketoner. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven.

Opgave B4.3.1: Aldehyd, keton eller ingen af delene

Afgør for hvert stof, om det er et aldehyd, en keton eller ingen af delene.

Formel Stofklasse
CH3CH2CHO
CH3COCH3
CH3CH2CH2OH
HCHO
CH3CH2COCH2CH3
CH3COOH

Begge stofklasser har en carbonylgruppe, C=O. I et aldehyd står gruppen −CHO for enden af formlen. I en keton står CO mellem to carbonkæder. Se figuren med aldehyder og ketoner.

Pas på OH og COOH. OH alene er en hydroxygruppe, og COOH er en carboxylgruppe. I HCHO sidder der et hydrogenatom på begge sider af carbonylgruppen. Det er det mindste aldehyd.

Formel Stofklasse
CH3CH2CHO aldehyd (propanal)
CH3COCH3 keton (propanon)
CH3CH2CH2OH ingen af delene. Det er en alkohol (propan-1-ol)
HCHO aldehyd (methanal)
CH3CH2COCH2CH3 keton (pentan-3-on)
CH3COOH ingen af delene. Det er en carboxylsyre (ethansyre)

Opgave B4.3.2: Navngiv fem molekyler

Figur 1: Fem molekyler til opgave B4.3.2. I aldehyderne er hydrogenatomet på carbonylgruppen tegnet med.
  1. Hvilke af molekylerne er aldehyder, og hvilke er ketoner?
  2. Hvor mange carbonatomer er der i den længste kæde i hvert molekyle?
  3. Navngiv de fem molekyler.

Sidder carbonylgruppen for enden af kæden med et hydrogenatom på, er stoffet et aldehyd. Sidder den inde i kæden, er stoffet en keton. Hver ende og hvert knæk er et carbonatom.

Et aldehyd ender på -al og har ikke noget tal for gruppen. En keton ender på -on, og du tæller fra den ende, der giver carbonylgruppen det laveste tal. I molekyle B skal du derfor tælle fra højre. Molekyle E har en methylgruppe, som skrives forrest i navnet med sit tal.

Molekyle Stofklasse Carbonatomer i kæden Navn
A aldehyd 4 butanal
B keton 5 pentan-2-on
C aldehyd 7 heptanal
D keton 6 hexan-3-on
E keton 5 4-methylpentan-2-on

Opgave B4.3.3: Tegn ud fra navnet

Tegn zigzagformlen for de fire stoffer.

  1. Pentanal
  2. Pentan-3-on
  3. 2-methylpropanal
  4. Butanon
  5. To af stofferne har molekylformlen C5H10O, og de to andre har C4H8O. Hvilken slags isomeri er der mellem de to stoffer i hvert par?

Tegn først kæden. Stammen i navnet viser, hvor mange carbonatomer den har. I et aldehyd er carbonatomet i carbonylgruppen nummer 1. I en keton viser tallet, hvilket carbonatom det dobbeltbundne oxygenatom sidder på.

2-methylpropanal har en kæde på tre carbonatomer. Carbonatom nummer 1 har det dobbeltbundne oxygenatom, og carbonatom nummer 2 har en methylgruppe. Til spørgsmål e: Se efter, om de to stoffer i parret hører til samme stofklasse. De tre slags strukturisomeri står i afsnit B3.3.

Figur 2: Zigzagformlerne for de fire stoffer i opgave B4.3.3.
  1. Pentanal og pentan-3-on er funktionsisomerer. De har samme molekylformel, men den ene er et aldehyd, og den anden er en keton. Det samme gælder 2-methylpropanal og butanon.

Opgave B4.3.4: Hvad bliver alkoholen til?

Figur 3: Fire alkoholer til opgave B4.3.4.
  1. Afgør for hver af de fire alkoholer, om den er primær, sekundær eller tertiær.
  2. Hvilken stofklasse dannes der, når hver af alkoholerne bliver oxideret mildt?
  3. Tegn og navngiv de stoffer, der dannes.
  4. Hvilke af de nye stoffer kan oxideres videre, og hvilken stofklasse bliver de til?

Find det carbonatom, OH-gruppen sidder på, og tæl, hvor mange andre carbonatomer det er bundet til. Se figuren med de tre typer af alkoholer.

En primær alkohol bliver til et aldehyd, en sekundær bliver til en keton, og en tertiær bliver ikke oxideret. Det dobbeltbundne oxygenatom kommer til at sidde på det carbonatom, OH-gruppen sad på. Resten af kæden er uændret. Se oversigten over oxidation af alkoholer.

  1. A er primær, B er sekundær, C er tertiær, og D er primær. I D er kæden forgrenet, men carbonatomet med OH-gruppen har kun ét carbonatom som nabo.
  2. A og D bliver til aldehyder, og B bliver til en keton. C bliver ikke oxideret.
  3. Stofferne ses i figuren.
Figur 4: De stoffer, der dannes ved mild oxidation af alkoholerne i opgave B4.3.4.
  1. De to aldehyder, butanal og 2-methylbutanal, kan oxideres videre til carboxylsyrer. Ketonen pentan-2-on kan ikke oxideres videre.

Opgave B4.3.5: Oxidationstal for et carbonatom

Figuren viser fem molekyler med alle atomer tegnet. A er methanol, B er methanal, C er methansyre, D er propan-2-ol, og E er propanon. I hvert molekyle er ét carbonatom markeret.

Figur 5: Fem molekyler til opgave B4.3.5. Det markerede carbonatom har en grøn ring.
  1. Find oxidationstallet for det markerede carbonatom i A, B og C.
  2. Hvor meget stiger oxidationstallet fra A til B og fra B til C?
  3. Find oxidationstallet for det markerede carbonatom i D og E.
  4. Er omdannelsen af D til E en oxidation eller en reduktion? Begrund svaret.

Se på de fire bindinger fra det markerede carbonatom. Hver binding til hydrogen tæller −1, og hver binding til oxygen tæller +1. En dobbeltbinding til oxygen tæller +2. Bindinger til andre carbonatomer tæller 0.

I methanol har carbonatomet tre bindinger til hydrogen, som tæller −3 i alt, og én til oxygen, som tæller +1. Oxidationstallet er −II. I D og E har det markerede carbonatom to bindinger til carbon, som tæller 0.

  1. Oxidationstallene er (i regnestykket står C for oxidationstallet for carbon):
Molekyle Bindinger til H Bindinger til O Regnestykke Oxidationstal
A, methanol 3 1 C = −3 + 1 = −2 −II
B, methanal 2 2 C = −2 + 2 = 0 0
C, methansyre 1 3 C = −1 + 3 = +2 +II

  1. Det stiger 2 hver gang.

  2. I D har carbonatomet én binding til hydrogen, som tæller −1, og én til oxygen, som tæller +1. Oxidationstallet er 0. I E har det en dobbeltbinding til oxygen og ingen bindinger til hydrogen. Oxidationstallet er +II.

  3. Det er en oxidation, fordi oxidationstallet stiger fra 0 til +II.

Opgave B4.3.6: Mild og kraftig oxidation

Propan-1-ol varmes op med kaliumdichromat i sur opløsning.

  1. Hvad hedder det stof, der dannes ved en mild oxidation? Skriv også formlen.
  2. Hvad hedder det stof, der dannes ved en kraftig oxidation? Skriv også formlen.
  3. Propanal koger ved 49 °C, og propan-1-ol koger ved 97 °C. Forklar, hvordan man kan bruge det til at standse oxidationen, når aldehydet er dannet.
  4. Hvilken farve har blandingen før reaktionen, og hvilken farve har den bagefter?
  5. Forsøget gentages med 2-methylpropan-2-ol. Hvad ser man?

Propan-1-ol er en primær alkohol. Læs boksen Mild eller kraftig oxidation i afsnit B4.3.

Aldehydet skal væk fra blandingen, før det når at blive oxideret videre. Det stof, der har det laveste kogepunkt, fordamper først. Dichromat er orange, og de chromioner, der dannes, er grønne. Til spørgsmål e: Find ud af, hvilken type alkohol 2-methylpropan-2-ol er.

  1. Propanal, CH3CH2CHO
  2. Propansyre, CH3CH2COOH
  3. Blandingen holdes på en temperatur mellem de to kogepunkter. Så fordamper propanal, så snart det er dannet, og det kan destilleres fra. Propan-1-ol bliver i kolben. Aldehydet når derfor ikke at blive oxideret videre til syren.
  4. Blandingen er orange før reaktionen og grøn bagefter. Dichromat er orange, og de chrom(III)ioner, der dannes, er grønne.
  5. Blandingen bliver ved med at være orange. 2-methylpropan-2-ol er en tertiær alkohol, og den kan ikke oxideres på denne måde.

Opgave B4.3.7: Kogepunkt og opløselighed

De fire stoffer i tabellen har næsten samme molarmasse.

Stof Stofklasse Molarmasse Kogepunkt
pentan alkan 72,1 g/mol 36 °C
butanal aldehyd 72,1 g/mol 75 °C
butanon keton 72,1 g/mol 80 °C
butan-1-ol alkohol 74,1 g/mol 117 °C
  1. Hvilke intermolekylære bindinger er der mellem molekylerne i hvert af de fire stoffer?
  2. Forklar, hvorfor butanal har et højere kogepunkt end pentan.
  3. Forklar, hvorfor butanal har et lavere kogepunkt end butan-1-ol.
  4. Propanon kan blandes med vand i alle forhold, selv om propanonmolekyler ikke kan danne hydrogenbindinger med hinanden. Forklar hvorfor.

Molarmasserne er næsten ens, så londonbindingerne er omtrent lige stærke. Find ud af, hvilke af stofferne der har en polær gruppe, og hvilke der har et hydrogenatom på et oxygenatom. Se tabellen Hvilke bindinger har stoffet? i afsnit B3.2.

Du kan begynde dine sætninger sådan:

  • Carbonylgruppen i butanal er …, så molekylerne har … ud over londonbindingerne.
  • Butan-1-ol har en …, og derfor kan molekylerne danne …
  • Oxygenatomet i carbonylgruppen kan tage imod … fra vandmolekylerne.
  1. Pentan har kun londonbindinger. Butanal og butanon har londonbindinger og dipol-dipolbindinger. Butan-1-ol har londonbindinger, dipol-dipolbindinger og hydrogenbindinger.
  2. Carbonylgruppen i butanal er polær, så molekylerne har dipol-dipolbindinger ud over londonbindingerne. Pentan er upolær og har kun londonbindinger. Molekylerne i butanal holder derfor bedre fast i hinanden.
  3. Butan-1-ol har en OH-gruppe, og derfor kan molekylerne danne hydrogenbindinger med hinanden. De er stærkere end dipol-dipolbindinger. Butanal har ikke noget hydrogenatom på oxygen og kan ikke danne hydrogenbindinger med sig selv.
  4. Oxygenatomet i carbonylgruppen kan tage imod hydrogenbindinger fra vandmolekylerne. Propanon har kun tre carbonatomer, så den hydrofobe del af molekylet er lille.

Opgave B4.3.8: Tre flasker uden etiket

Tre flasker indeholder propan-1-ol, propanal og propanon, men etiketterne er faldet af. En prøve fra hver flaske undersøges med de to test.

Flaske Test med DNPH Tollens’ test
1 gult bundfald ingen ændring
2 ingen ændring ingen ændring
3 gult bundfald sølvspejl
  1. Hvad viser et gult bundfald i testen med DNPH?
  2. Hvad viser et sølvspejl i Tollens’ test?
  3. Hvilket stof er der i hver af de tre flasker?
  4. Hvad bliver propanal til i Tollens’ test, og hvad bliver sølvionerne til?
  5. Forklar, hvorfor propanon ikke giver et sølvspejl.

Følg rutediagrammet med de to test for hver flaske.

DNPH reagerer med carbonylgruppen i både aldehyder og ketoner. Tollens’ reagens oxiderer kun aldehyder. I Tollens’ test bliver aldehydet oxideret, og sølvionerne bliver reduceret.

  1. At stoffet har en carbonylgruppe. Det er enten et aldehyd eller en keton.
  2. At stoffet er et aldehyd.
  3. Flaske 1 indeholder propanon, flaske 2 indeholder propan-1-ol, og flaske 3 indeholder propanal.
  4. Propanal bliver oxideret til ionen af propansyre, CH3CH2COO−. Sølvionerne, Ag+, bliver reduceret til frit sølv, Ag, som sætter sig på glasset.
  5. Propanon er en keton, og en keton kan ikke oxideres videre. Sølvionerne bliver derfor ikke reduceret.

Opgave B4.3.9: Afstem en redoxreaktion

Propan-2-ol bliver oxideret til propanon af permanganat i sur opløsning. Mangan ender som Mn2+.

CH3CH(OH)CH3 + MnO4− → CH3COCH3 + Mn2+

Afstem reaktionsskemaet med de fem trin fra afsnit 8.4 i bogen til C-niveau.

  1. Trin 1: Find oxidationstallet for det midterste carbonatom i propan-2-ol og i propanon. Find også oxidationstallet for mangan før og efter reaktionen.
  2. Trin 2: Sæt tal foran stofferne, så den samlede stigning er lige så stor som det samlede fald.
  3. Trin 3: Regn ladningen ud på hver side, og afstem den med H+.
  4. Trin 4 og 5: Afstem hydrogen med H2O, og tjek med oxygen.

Det midterste carbonatom stiger fra 0 til +II. Det er kun det carbonatom, der ændrer oxidationstal. Mangan falder fra +VII i MnO4− til +II. Find det mindste tal, som både 2 og 5 går op i.

Der skal 5 molekyler propan-2-ol til 2 permanganationer. Så er ladningen −2 til venstre og +4 til højre. Når du tæller hydrogen i trin 4, har propan-2-ol 8 hydrogenatomer, og propanon har 6.

  1. Carbon stiger fra 0 til +II, altså 2 for hvert molekyle propan-2-ol. Mangan falder fra +VII til +II, altså 5 for hver permanganation.

  2. Den samlede stigning og det samlede fald skal begge være 10. Der skal derfor 5 propan-2-ol til 2 permanganat:

5 CH3CH(OH)CH3 + 2 MnO4− → 5 CH3COCH3 + 2 Mn2+

  1. Ladningen er 2 · (−1) = −2 til venstre og 2 · (+2) = +4 til højre. Der mangler 6 plusser til venstre, så der skal 6 H+ til venstre:

5 CH3CH(OH)CH3 + 2 MnO4− + 6 H+ → 5 CH3COCH3 + 2 Mn2+

  1. Der er 46 hydrogenatomer til venstre, 40 i de 5 CH3CH(OH)CH3 og 6 i H+, og 30 til højre i de 5 CH3COCH3. Der mangler 16 til højre, så der skal 8 H2O til højre:

5 CH3CH(OH)CH3 + 2 MnO4− + 6 H+ → 5 CH3COCH3 + 2 Mn2+ + 8 H2O

Tjek: Der er 13 oxygenatomer til venstre, 5 i alkoholen og 8 i MnO4−, og 13 til højre, 5 i ketonen og 8 i H2O. Reaktionsskemaet er afstemt.

Opgaver med fødevaretema

Aldehyder og ketoner giver duft og smag til mange fødevarer, og de dannes og forsvinder igen, når mad og drikke gærer.

Opgave B4.3.mad.1: Aromastoffer i maden

Figuren viser tre aromastoffer. Under hvert stof står der, hvor man kan dufte det.

Figur 6: Tre aromastoffer til opgave B4.3.mad.1.
  1. Hvilke af de tre aromastoffer er aldehyder, og hvilke er ketoner?
  2. Navngiv de tre aromastoffer.
  3. Hvilke af dem giver gult bundfald med DNPH?
  4. Hvilke af dem giver sølvspejl i Tollens’ test?

I et aldehyd sidder carbonylgruppen for enden af kæden, og der er tegnet et hydrogenatom på den. I en keton sidder den inde i kæden. Tæl carbonatomerne i den længste kæde.

I et aldehyd er carbonatomet i carbonylgruppen nummer 1. Tæl derfra, når du skal finde tallet til methylgruppen i molekyle C. DNPH viser en carbonylgruppe, og Tollens’ test viser et aldehyd.

  1. A og C er aldehyder. B er en keton.
  2. A er hexanal, B er heptan-2-on, og C er 3-methylbutanal.
  3. Alle tre. De har alle en carbonylgruppe.
  4. A og C, fordi de er aldehyder. Ketonen B giver ikke sølvspejl.

Opgave B4.3.mad.2: Smøraroma i øl

Stoffet butan-2,3-dion giver smør dets duft. Navnet ender på -dion, fordi molekylet har to carbonylgrupper. I øl er smagen af smør en fejl. Bryggeren lader derfor øllet stå med gæren, til gærcellerne har omdannet butan-2,3-dion til butan-2,3-diol, som ikke smager af noget.

Figur 7: Butan-2,3-dion og butan-2,3-diol til opgave B4.3.mad.2. Carbonatomerne har fået numre.
  1. Hvilken stofklasse hører A til, og hvilken stofklasse hører B til?
  2. Er de to OH-grupper i B primære, sekundære eller tertiære?
  3. Find oxidationstallet for carbonatom nummer 2 i A og i B.
  4. Bliver butan-2,3-dion oxideret eller reduceret af gærcellerne? Begrund svaret.
  5. Hvad dannes der, hvis B varmes op med kaliumdichromat i sur opløsning?

Se på, hvor carbonylgrupperne sidder i A, og på, hvor mange carbonatomer hvert carbonatom med en OH-gruppe er bundet til i B. Til spørgsmål c skal du tælle bindingerne fra carbonatom nummer 2 til oxygen og til hydrogen.

I A har carbonatom nummer 2 en dobbeltbinding til oxygen og to bindinger til carbon. I B har det én binding til oxygen, to bindinger til carbon og én binding til et hydrogenatom, som ikke er tegnet. Falder oxidationstallet, er det en reduktion.

  1. A er en keton, fordi begge carbonylgrupper sidder inde i kæden. B er en alkohol.
  2. De er sekundære. Hvert af de to carbonatomer med en OH-gruppe er bundet til to andre carbonatomer.
  3. I A er oxidationstallet +II, fordi dobbeltbindingen til oxygen tæller +2. I B er det 0, fordi bindingen til oxygen tæller +1, og bindingen til hydrogen tæller −1.
  4. Det bliver reduceret. Oxidationstallet for carbonatom nummer 2 falder fra +II til 0, og det samme gælder carbonatom nummer 3.
  5. Butan-2,3-dion, altså stof A. En sekundær alkohol bliver oxideret til en keton.

Opgave B4.3.mad.3: Glucose og sølvspejlet

Glucose er druesukker. I vand findes en lille del af glucosemolekylerne som den kæde, figuren viser. Varmes glucose med Tollens’ reagens, dannes der et sølvspejl. Reaktionen har været brugt til at lægge sølv på spejle og julekugler.

Figur 8: Glucose tegnet som en kæde til opgave B4.3.mad.3. Carbonatomerne har fået numre.
  1. Hvor mange hydroxygrupper har glucose?
  2. Hvilken gruppe sidder på carbonatom nummer 1? Er glucose et aldehyd eller en keton?
  3. Forklar, hvorfor glucose giver et sølvspejl i Tollens’ test.
  4. Hvad bliver gruppen på carbonatom nummer 1 til i testen, og hvordan ændrer oxidationstallet for carbonatom nummer 1 sig?
  5. Hvor mange sølvioner bliver reduceret for hvert glucosemolekyle, der bliver oxideret?

Find den ende af kæden, hvor der sidder et dobbeltbundet oxygenatom og et hydrogenatom på det samme carbonatom. Læs afsnittet Tollens’ test i afsnit B4.3.

Glucose reagerer på samme måde som ethanal i reaktionsskemaet i afsnittet Tollens’ test. Carbonatomet i aldehydgruppen stiger 2 i oxidationstal, og hver sølvion falder 1.

  1. Fem hydroxygrupper
  2. En carbonylgruppe for enden af kæden med et hydrogenatom på. Glucose er derfor et aldehyd. Den er samtidig en alkohol.
  3. Tollens’ reagens oxiderer aldehyder. Glucose har en aldehydgruppe, så sølvionerne bliver reduceret til frit sølv, som sætter sig på glasset.
  4. Gruppen bliver oxideret til ionen af en carboxylsyre, −COO−. Oxidationstallet stiger fra +I til +III.
  5. To sølvioner. Carbonatomet stiger 2, og hver sølvion falder 1, fra +I til 0.