Opgaver til T4.3

Opgaverne hører til siden T4.3 Bioplast. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven.

Opgave T4.3.1: De vigtigste ord

  1. Hvad er PLA, og hvilken monomer er den bygget af?
  2. Hvad er det systematiske navn for mælkesyre?
  3. Hvad er en hydrolyse?
  4. Hvad betyder det, at en plast er biobaseret?
  5. Hvad betyder det, at en plast er bionedbrydelig?
  6. Hvad er en blødgører?

Læs afsnittene Plast af mælkesyre, Hvorfor kan PLA nedbrydes? og Plast af stivelse på siden T4.3. Biobaseret og bionedbrydelig står i afsnittet Bioplast i T1.6 i bogen til C-niveau.

Hydrolyse betyder spaltning med vand. Biobaseret handler om, hvad plasten er lavet af, mens bionedbrydelig handler om, hvad der sker med plasten, når den bliver smidt ud.

  1. PLA, som også kaldes polymælkesyre, er en polyester. Den er bygget af mælkesyre.
  2. 2-hydroxypropansyre.
  3. En reaktion, hvor et stof bliver spaltet af vand. Hydrolyse er det modsatte af kondensation.
  4. At plasten er lavet af planter i stedet for olie.
  5. At plasten kan brydes ned af bakterier og svampe til carbondioxid og vand.
  6. Et stof med små molekyler, som lægger sig mellem kæderne i en plast, så kæderne lettere kan glide, og plasten bliver blød og bøjelig.

Opgave T4.3.2: Mælkesyrens to grupper

Mælkesyre har formlen CH3−CH(OH)−COOH.

  1. Hvilke to funktionelle grupper har mælkesyre?
  2. Forklar navnet 2-hydroxypropansyre.
  3. PET skal bygges af to slags monomerer, men PLA kan bygges af én. Forklar hvorfor.
  4. Propansyre, CH3−CH2−COOH, ligner mælkesyre, men den kan ikke danne en polymer. Forklar hvorfor.
  5. Aminosyrer kan også danne en kæde uden en anden monomer. Hvilke to grupper har en aminosyre?
  6. Mælkesyre har et asymmetrisk carbonatom. Hvilket carbonatom er det? Er carbonatomet stadig asymmetrisk i enheden i PLA, −O−CH(CH3)−CO−?

Læs afsnittet Plast af mælkesyre på siden T4.3. Monomererne i PET står på siden T4.1, og asymmetriske carbonatomer står i afsnit B3.4.

Carbonatomet i carboxylgruppen er carbonatom nummer 1. En monomer til en polykondensation skal have en reaktiv gruppe i hver ende.

Til spørgsmål f: Skriv de fire grupper op, der sidder på det midterste carbonatom, først i mælkesyre og derefter i enheden.

  1. En hydroxygruppe, −OH, og en carboxylgruppe, −COOH.
  2. Propan betyder, at kæden har tre carbonatomer, og syre betyder, at der er en carboxylgruppe. Carbonatomet i carboxylgruppen er nummer 1. 2-hydroxy betyder, at der sidder en OH-gruppe på carbonatom 2.
  3. I PET har syren to carboxylgrupper og alkoholen to hydroxygrupper, så der skal bruges én af hver. Mælkesyre har selv både en carboxylgruppe og en hydroxygruppe, så carboxylgruppen i ét molekyle kan kondensere med hydroxygruppen i det næste.
  4. Propansyre har kun én reaktiv gruppe, carboxylgruppen. Når den har dannet en ester, er der ingen gruppe tilbage, der kan reagere videre, og der kan ikke dannes en kæde.
  5. En aminogruppe og en carboxylgruppe.
  6. Det er det midterste carbonatom, carbonatom 2. I mælkesyre har det de fire grupper H, OH, CH3 og COOH. I enheden har det H, CH3, −O− og −CO−, som også er fire forskellige grupper, så carbonatomet er stadig asymmetrisk.

Opgave T4.3.3: Fra mælkesyre til PLA

  1. To molekyler mælkesyre kondenserer. Skriv formlen for det molekyle, der bliver dannet. Hvilket andet molekyle bliver dannet?
  2. Hvilke grupper sidder i de to ender af det nye molekyle? Kan det reagere videre?
  3. Skriv formlen for det molekyle, der bliver dannet af tre molekyler mælkesyre. Hvor mange estergrupper har det, og hvor mange vandmolekyler er der blevet fraspaltet?
  4. Find den enhed, der gentages, i dit svar på spørgsmål c. Sammenlign med enheden i reaktionsskemaet på siden T4.3.
  5. Når mælkesyre kondenserer direkte, skal vandet fjernes hele tiden. Forklar hvorfor.
  6. I industrien laver man først en ring af to mælkesyremolekyler, som er bundet sammen af to estergrupper. Hvor mange vandmolekyler bliver der fraspaltet, når én ring bliver dannet? Når ringene åbner sig og sætter sig sammen til en kæde, bliver der ikke fraspaltet vand. Forklar, hvorfor kæderne kan blive lange på den måde.

Læs afsnittet Plast af mælkesyre, og se figuren med mælkesyre og PLA på siden T4.3. Hvordan ligevægten bag en ester kan forskydes, står under overskriften Ligevægten kan skubbes i afsnit B4.5.

Lad COOH i det første molekyle reagere med OH i det andet. Syren afgiver OH, og alkoholen afgiver H. Begynd med det første molekyle til venstre, CH3−CH(OH)−CO−O−, og fortsæt med resten af det andet molekyle.

Til spørgsmål e kan du begynde sådan: “Dannelsen af en estergruppe er en ligevægt, og vand er et …”

Til spørgsmål f kan du begynde sådan: “Når ringene åbner sig, bliver der ikke dannet vand, så …”

  1. Der bliver dannet CH3−CH(OH)−CO−O−CH(CH3)−COOH og et vandmolekyle, H2O.
  2. I den ene ende sidder en hydroxygruppe, og i den anden ende sidder en carboxylgruppe. Molekylet kan derfor reagere videre i begge ender.
  3. CH3−CH(OH)−CO−O−CH(CH3)−CO−O−CH(CH3)−COOH. Molekylet har to estergrupper, og der er blevet fraspaltet to vandmolekyler.
  4. Enheden er −O−CH(CH3)−CO−, ligesom i reaktionsskemaet på siden. Molekylet fra spørgsmål c består af tre enheder med H i den ene ende og OH i den anden: H−[O−CH(CH3)−CO]3−OH.
  5. Dannelsen af en estergruppe er en ligevægt, og vand er et produkt. Bliver vandet ikke fjernet, forskydes ligevægten mod venstre, og estergrupperne bliver hydrolyseret igen. Når vandet bliver fjernet, forskydes ligevægten mod polymeren.
  6. To vandmolekyler, ét for hver estergruppe. Når ringene åbner sig, bliver der ikke dannet vand, så der er intet vand, der kan hydrolysere estergrupperne og forskyde ligevægten tilbage. Kæderne kan derfor vokse sig lange.

Opgave T4.3.4: Plast af et kilo mælkesyre

En fabrik laver PLA af 1,00 kg mælkesyre. Regn, som om hvert mælkesyremolekyle bliver til én enhed i kæden og ét vandmolekyle, sådan som reaktionsskemaet viser:

n CH3−CH(OH)−COOH → [−O−CH(CH3)−CO−]n + n H2O

Atommasserne er C 12,01 u, H 1,008 u og O 16,00 u.

  1. Find molekylformlen for mælkesyre og for enheden i PLA. Vis, at forskellen er ét vandmolekyle.
  2. Beregn molarmassen for mælkesyre og for enheden.
  3. Beregn stofmængden af mælkesyre.
  4. Beregn massen af den PLA, der kan dannes.
  5. Beregn massen af det vand, der bliver fraspaltet. Vis, at massen af PLA og vand tilsammen er 1,00 kg.
  6. Fabrikken får 0,760 kg PLA. Beregn udbytteprocenten.

Reaktionsskemaet står i afsnittet Plast af mælkesyre på siden T4.3. Udbytteprocenten står under overskriften Udbytte i afsnit B4.5.

Ifølge reaktionsskemaet giver n mol mælkesyre n mol enheder og n mol vand. Stofmængden af enheder og stofmængden af vand er altså den samme som stofmængden af mælkesyre.

Regn 1,00 kg om til 1000 g. Stofmængden findes med n = m / M, og massen findes med m = n · M. Det teoretiske udbytte er den masse PLA, du fandt i spørgsmål d.

  1. Mælkesyre er C3H6O3, og enheden er C3H4O2. Forskellen er to hydrogenatomer og ét oxygenatom, altså H2O.

  2. Molarmasserne er

\[ M(\mathrm{C_3H_6O_3}) = (3 \cdot 12{,}01 + 6 \cdot 1{,}008 + 3 \cdot 16{,}00)\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 90{,}08\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} \]

\[ M(\mathrm{C_3H_4O_2}) = (3 \cdot 12{,}01 + 4 \cdot 1{,}008 + 2 \cdot 16{,}00)\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 72{,}06\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} \]

  1. Stofmængden af mælkesyre er

\[ n(\text{mælkesyre}) = \frac{m}{M} = \frac{1000\ \mathrm{g}}{90{,}08\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 11{,}1\ \mathrm{mol} \]

  1. Der bliver dannet 11,1 mol enheder.

\[ m(\text{PLA}) = n \cdot M = 11{,}1\ \mathrm{mol} \cdot 72{,}06\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 800\ \mathrm{g} \]

Der kan dannes 800 g PLA.

  1. Der bliver fraspaltet 11,1 mol vand.

\[ M(\mathrm{H_2O}) = (2 \cdot 1{,}008 + 16{,}00)\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 18{,}02\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} \]

\[ m(\mathrm{H_2O}) = n \cdot M = 11{,}1\ \mathrm{mol} \cdot 18{,}02\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 200\ \mathrm{g} \]

\[ m(\text{PLA}) + m(\mathrm{H_2O}) = 800\ \mathrm{g} + 200\ \mathrm{g} = 1000\ \mathrm{g} \]

Tilsammen er det 1,00 kg, ligesom massen af den mælkesyre, fabrikken begyndte med.

  1. Udbytteprocenten er

\[ \text{udbytteprocent} = \frac{\text{det udbytte, man fik}}{\text{det teoretiske udbytte}} \cdot 100\ \% = \frac{760\ \mathrm{g}}{800\ \mathrm{g}} \cdot 100\ \% = 95{,}0\ \% \]

Opgave T4.3.5: Hvorfor kan PLA nedbrydes?

  1. Hvilke bindinger i PLA kan vand spalte? Hvad hedder reaktionen?
  2. Skriv reaktionsskemaet for hydrolysen af CH3−CH(OH)−CO−O−CH(CH3)−COOH, som er dannet af to molekyler mælkesyre.
  3. Hvad er der tilbage, når alle estergrupperne i en kæde af PLA er hydrolyseret? Hvad sker der med det bagefter?
  4. Forklar, hvorfor vand ikke kan spalte polyethen.
  5. En kop af PLA forsvinder på 3 måneder i et komposteringsanlæg ved 60 °C. Brug tommelfingerreglen fra afsnit B1.4 til at vurdere, hvor lang tid det ville tage i havet ved 10 °C.
  6. PET er også en polyester. Hvorfor bliver PET næsten ikke hydrolyseret? Hvilke to monomerer kan et enzym bryde PET ned til?

Læs afsnittet Hvorfor kan PLA nedbrydes?, og se figuren med hydrolysen på siden T4.3. Tommelfingerreglen står i afsnit B1.4, og monomererne i PET står på siden T4.1.

En hydrolyse er dannelsen af estergruppen læst baglæns. Vandmolekylet bliver til OH på syredelen og H på alkoholdelen.

Til spørgsmål e: Tæl, hvor mange trin på 10 °C der er fra 10 °C til 60 °C. For hvert trin går hydrolysen omtrent dobbelt så hurtigt ved den høje temperatur.

  1. Estergrupperne. Reaktionen er en hydrolyse.

  2. Der bliver dannet to molekyler mælkesyre:

CH3−CH(OH)−CO−O−CH(CH3)−COOH + H2O → 2 CH3−CH(OH)−COOH

  1. Mælkesyre. Bakterier og svampe kan omsætte mælkesyren til carbondioxid og vand.

  2. Polyethen har kun bindinger mellem carbon og carbon og mellem carbon og hydrogen. Der er ingen estergrupper eller andre grupper, som vand kan spalte.

  3. Fra 10 °C til 60 °C er der 50 °C, og det er 5 trin på 10 °C.

\[ \text{antal gange hurtigere} = 2 \cdot 2 \cdot 2 \cdot 2 \cdot 2 = 32 \]

Ved 10 °C går hydrolysen omtrent 32 gange så langsomt, så den tager 32 gange så lang tid.

\[ \text{tid ved 10 °C} = 32 \cdot 3\ \text{måneder} = 96\ \text{måneder} \]

Det er 8 år. Reglen er kun et skøn, men den viser, at en kop af PLA kan ligge i havet i mange år.

  1. Kæderne i PET pakker så tæt, og ringene i kæden afviser vandet så godt, at vandet næsten ikke kan komme til estergrupperne. Et enzym kan bryde PET ned til benzen-1,4-dicarboxylsyre og ethan-1,2-diol.

Opgave T4.3.6: Glycerol gør stivelse blød

Glycerol har formlen HO−CH2−CH(OH)−CH2−OH.

  1. Hvor mange OH-grupper har glycerol? Forklar det systematiske navn propan-1,2,3-triol.
  2. Forklar, hvorfor ren stivelse bliver hård og skør, når den tørrer.
  3. Forklar, hvordan glycerol gør plasten blød og bøjelig.
  4. Blød PVC indeholder også en blødgører. Hvilke bindinger holder kæderne i PVC sammen? Hvad har blødgøreren i PVC og glycerol i stivelse til fælles?
  5. Kunne heptan bruges som blødgører i plast af stivelse? Begrund dit svar.

Læs afsnittet Plast af stivelse på siden T4.3. Blødgørerne i PVC står i T1.4 i bogen til C-niveau, og navnene på alkoholer med flere OH-grupper står i afsnit B4.2.

Bindingen mellem carbon og chlor i PVC er polær. Til spørgsmål e: Heptan er et upolært carbonhydrid. Tænk på reglen “lige opløser lige” fra afsnit B3.2.

Du kan begynde dine sætninger sådan:

  • Stivelsens kæder har mange …, så de …
  • Glycerol lægger sig … og danner … med kæderne, så …
  • Begge blødgørere lægger sig …, men glycerol …
  1. Tre. Propan betyder tre carbonatomer, triol betyder tre OH-grupper, og 1,2,3 betyder, at der sidder en OH-gruppe på hvert af de tre carbonatomer.
  2. Stivelsens kæder har mange OH-grupper og holder hårdt fast i hinanden med hydrogenbindinger. Kæderne kan derfor ikke glide forbi hinanden, og plasten bliver hård og skør.
  3. Glycerols små molekyler lægger sig mellem kæderne og danner hydrogenbindinger med dem i stedet for, at kæderne binder sig til hinanden. Kæderne holder derfor mindre fast i hinanden og kan lettere glide, og plasten bliver blød og bøjelig.
  4. Bindingen C−Cl er polær, så kæderne i PVC holder sammen med dipol-dipolbindinger ud over londonbindingerne. Begge blødgørere er små molekyler, der lægger sig mellem kæderne, så kæderne holder mindre fast i hinanden og lettere kan glide. Glycerol danner desuden selv hydrogenbindinger med stivelsens kæder.
  5. Nej. Heptan er upolært og kan kun danne londonbindinger. Det kan ikke danne hydrogenbindinger med stivelsens OH-grupper og blandes ikke med de polære kæder, så det kan ikke lægge sig mellem dem.

Opgave T4.3.7: Biobaseret eller bionedbrydelig?

Tabellen viser fem slags plast.

Plast Lavet af
polyethen ethen fra olie
bio-polyethen ethen fra ethanol, som gær har dannet af sukker fra sukkerrør
PET monomerer fra olie
PLA mælkesyre, som bakterier har dannet af sukker fra majs
stivelsesplast stivelse fra kartofler og glycerol
  1. Hvilke af de fem slags plast er biobaserede?
  2. Hvilke af dem er bionedbrydelige?
  3. Bio-polyethen er lavet af planter. Forklar, hvorfor den alligevel ikke bliver nedbrudt i naturen.
  4. Forklar, hvorfor bakterier og svampe kan nedbryde stivelsesplast.
  5. En virksomhed vil lave poser af plast fra planter, som kan genbruges sammen med almindelige plastposer af polyethen. Hvilken plast fra tabellen skal den vælge?
  6. Er det råstoffet eller bindingerne i kæden, der afgør, om en plast er bionedbrydelig? Begrund dit svar med to eksempler fra tabellen.

Læs afsnittene Hvorfor kan PLA nedbrydes? og Plast af stivelse på siden T4.3. Forskellen på biobaseret og bionedbrydelig står i afsnittet Bioplast i T1.6 i bogen til C-niveau.

Biobaseret handler om, hvad plasten er lavet af. Bionedbrydelig handler om, hvorvidt bakterier og svampe kan spalte kæderne. Se efter, om kæden har grupper, som kan hydrolyseres, fx estergrupper eller glykosidbindinger.

  1. Bio-polyethen, PLA og stivelsesplast, fordi de er lavet af planter.
  2. PLA og stivelsesplast. PLA bliver dog kun nedbrudt hurtigt i et industrielt komposteringsanlæg. PET bliver kun hydrolyseret meget langsomt, og polyethen bliver slet ikke nedbrudt.
  3. Bio-polyethen er præcis den samme polymer som polyethen fra olie. Kæderne har kun C−C- og C−H-bindinger, som vand ikke kan spalte.
  4. Stivelse er bygget af glucoseenheder, som er bundet sammen af glykosidbindinger. Bakterier og svampe har enzymer som amylase, der kan hydrolysere glykosidbindingerne.
  5. Bio-polyethen. Den er lavet af planter, men den er den samme polymer som almindelig polyethen og kan derfor genbruges sammen med den.
  6. Det er bindingerne i kæden. Bio-polyethen og PLA er begge lavet af planter, men kun PLA bliver nedbrudt, fordi estergrupperne kan hydrolyseres, mens bio-polyethen kun har C−C- og C−H-bindinger. Bionedbrydelig plast kan også laves af olie, som du kan læse i T1.4 i bogen til C-niveau.