A3.2 Funktionelle grupper i naturstoffer
Chili brænder, vanilje dufter, og mynte køler. Bag hver oplevelse står et naturstof som dem i afsnit A3.1: et organisk stof, som en plante, et dyr eller en mikroorganisme har dannet. Naturstoffer er ofte store molekyler med flere funktionelle grupper på én gang. I den skriftlige prøve møder du næsten altid sådan et molekyle, og den første opgave er som regel at finde grupperne i det.
Funktionel gruppe og stofklasse
De to ord betyder ikke det samme. Den funktionelle gruppe er den lille gruppe af atomer, der sidder på carbonskelettet. Stofklassen er den familie af stoffer, som gruppen placerer molekylet i. Stofklasserne fra B-niveau står i afsnit B3.1.
Den samme funktionelle gruppe kan give forskellige stofklasser. Det afhænger af, hvad gruppen sidder på.
| Funktionel gruppe | Sidder på | Stofklasse | Naturstof |
|---|---|---|---|
| hydroxygruppe, −OH | en carbonkæde | alkohol | menthol i mynte |
| hydroxygruppe, −OH | en benzenring | phenol | thymol i timian |
| carbonylgruppe, C=O | enden af en kæde | aldehyd | kanelaldehyd i kanel |
| carbonylgruppe, C=O | midt i en kæde | keton | carvon i kommen |
| carboxylgruppe, −COOH | carboxylsyre | mælkesyre i yoghurt | |
| estergruppe, −COO− | ester | fedtstoffer og frugtaromaer | |
| ethergruppe, C−O−C | ether | vanillin i vanilje | |
| aminogruppe, fx −NH2 | amin | adrenalin i kroppen | |
| amidgruppe, −CO−NH− | amid | capsaicin i chili, proteiner | |
| dobbeltbinding, C=C | alken | limonen i appelsinskal |
Tre stofklasser mere
Phenoler er nye. Ethere og amider har du mødt kort i afsnit B3.3 og afsnit B4.6.
Phenoler
I en phenol sidder hydroxygruppen direkte på en benzenring. Det ændrer gruppens egenskaber. En alkohol er ikke en syre i vand, men en phenol er en svag syre med pKs omkring 10. Benzenringen hjælper med at bære den negative ladning, når hydronen er afgivet.
Ethere
I en ether sidder et oxygenatom mellem to carbonatomer, C−O−C. En ether kan ikke afgive et hydrogenatom til en hydrogenbinding, fordi oxygenatomet ikke har noget hydrogen. Ethere reagerer kun med få ting. I naturstoffer ses gruppen tit som −O−CH3 på en benzenring.
Amider
I et amid sidder et nitrogenatom lige ved siden af en carbonylgruppe, −CO−NH−. Et amid dannes ved en kondensation mellem en carboxylsyre og en amin. Bindingen mellem aminosyrerne i et protein er en amidbinding, og dér kaldes den en peptidbinding. Det står i afsnit B7.8.
Et amid ligner en amin, men opfører sig helt anderledes. En amin er en base. Et amid er hverken syre eller base i vand, fordi carbonylgruppen trækker i nitrogenatomets ledige elektronpar.
Se på nabo-carbonatomet. Sidder der en C=O lige ved siden af nitrogenatomet, er gruppen et amid. Sidder der ingen, er det en amin.
Sådan markerer du grupperne
Capsaicin er det stof, der får chili til at brænde. Molekylet har fire funktionelle grupper.
| Funktionel gruppe i capsaicin | Stofklasse |
|---|---|
| hydroxygruppe på benzenringen | phenol |
| ethergruppe, −O−CH3 | ether |
| amidgruppe, −CO−NH− | amid |
| dobbeltbinding mellem to carbonatomer | alken |
Fremgangsmåden er den samme hver gang:
- Find alle atomer, der ikke er carbon eller hydrogen. Hvert O og N hører til en funktionel gruppe.
- Se på naboerne. Sidder der en C=O ved siden af et O eller et N, hører de sammen i én gruppe: en carboxylgruppe, en estergruppe eller en amidgruppe.
- Find dobbeltbindinger og tripelbindinger mellem carbonatomer. Dobbeltbindingerne i en benzenring tæller ikke som alkener.
- Sæt en ring om hver gruppe, og skriv gruppens navn og stofklassen.
Syrer og baser i molekylet
Nogle funktionelle grupper kan afgive eller optage en hydron. Så afhænger molekylets ladning af pH, som du så i afsnit A1.7.
| Gruppe | Syre eller base | Typisk pKs | Form ved pH 7 |
|---|---|---|---|
| carboxylgruppe | syre | 4 til 5 | −COO−, negativ |
| hydroxygruppe i en phenol | svag syre | omkring 10 | −OH, uladet |
| aminogruppe | base | 9 til 11 for den korresponderende syre | −NH3+, positiv |
| amidgruppe | ingen af delene | uladet | |
| hydroxygruppe i en alkohol | ingen af delene | uladet |
Reglen fra afsnit A1.7 gælder for hver gruppe for sig: er pH lavere end pKs, sidder hydronen på. Er pH højere, er den afgivet.
En aminosyre har både en carboxylgruppe og en aminogruppe. Ved pH 7 er begge ladede, og molekylet er en amfoion. Det står i afsnit B7.7.
Bindinger til andre molekyler
De funktionelle grupper bestemmer også, hvilke intermolekylære bindinger et molekyle kan danne. Tre af dem kender du fra afsnit B3.2: londonbindinger, dipol-dipolbindinger og hydrogenbindinger. På A-niveau kommer der én til.
En ion-ionbinding er tiltrækningen mellem en positivt ladet og en negativt ladet gruppe. Den opstår fx mellem en −NH3+ på ét molekyle og en −COO− på et andet. Det er den stærkeste af de fire.
| Binding | Kræver | Eksempel på grupper |
|---|---|---|
| londonbinding | ingenting, findes mellem alle molekyler | carbonkæder og benzenringe |
| dipol-dipolbinding | polære bindinger | C=O, C−O |
| hydrogenbinding | H bundet til O eller N, og et O eller N at binde til | −OH, −NH2, −CO−NH− |
| ion-ionbinding | ladede grupper | −COO− og −NH3+ |
Det er disse bindinger, der holder et lægemiddel fast i en receptor og et substrat fast i et enzym.
Isomeri i naturstoffer
Mange naturstoffer findes kun i én bestemt form, selv om der kunne være flere. To slags stereoisomeri skal du kunne finde i en strukturformel. De står i afsnit B3.4.
- Cis-trans-isomeri kræver en dobbeltbinding, hvor hvert af de to carbonatomer har to forskellige grupper. I capsaicin sidder de to dele af kæden på hver sin side af dobbeltbindingen. Det er trans-formen, som også kaldes E-formen.
- Spejlbilledisomeri kræver et asymmetrisk carbonatom, altså et carbonatom med fire forskellige grupper. Menthol har tre asymmetriske carbonatomer i ringen.
Med n asymmetriske carbonatomer kan der højst være 2n stereoisomerer. For menthol er det 23 = 8, og kun én af de otte er den menthol, mynteplanten laver.
- Svar med en tegning og en kort tekst: sæt en ring om hver gruppe, og skriv gruppens navn og stofklassen.
- Hold de to ord ude fra hinanden: hydroxygruppe er den funktionelle gruppe, og alkohol eller phenol er stofklassen.
- Skal du begrunde en slags isomeri, så peg på de konkrete atomer i strukturen. Skriv, hvilke fire forskellige grupper der sidder på det asymmetriske carbonatom, eller hvilke to grupper der sidder på hvert carbonatom i dobbeltbindingen.
- En lærebogsdefinition alene giver ikke point.
Prøv selv: Spejlbilledisomeri: find de asymmetriske carbonatomer.
Prøv selv: Geometrisk isomeri: øv cis og trans.