Her er kapitel A4, Kemisk binding og spektroskopi , samlet på én side. Sæt flueben ved det, du kan. Er du i tvivl, så åbn Kort sagt , eller læs afsnittet igen.
A4.1 Atomorbitaler og det periodiske system
Det skal du kunne
forklare, hvad en orbital er, og hvordan orbitalmodellen adskiller sig fra skalmodellen
beskrive formen af s-orbitaler og p-orbitaler
opskrive elektronkonfigurationen for de første 20 grundstoffer
forklare, hvordan orbitalerne bestemmer opbygningen af det periodiske system
En orbital er det område omkring kernen, hvor en elektron er det meste af tiden.
En s-orbital er en kugle. En p-orbital har to lapper, og der er tre p-orbitaler i hver skal fra 2. skal.
Hver orbital har plads til to elektroner.
Orbitalerne fyldes nedefra i rækkefølgen 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p.
Elektronkonfigurationen for carbon er 1s2 2s2 2p2 .
Det periodiske system har en s-blok med 2 kolonner, en p-blok med 6 og en d-blok med 10.
A4.2 Hybridisering
Det skal du kunne
forklare, hvorfor carbonatomets orbitaler blandes, når carbon danner bindinger
beskrive sp3 -, sp2 - og sp-hybridisering og de vinkler, de giver
forklare formen af methan ud fra sp3 -hybridisering
bestemme hybridiseringen af et carbonatom i en strukturformel
En kovalent binding er to orbitaler, der overlapper og deles om et elektronpar.
Carbonatomets 2s-orbital og 2p-orbitaler blandes til hybridorbitaler, når atomet danner bindinger.
sp3 : fire hybridorbitaler i et tetraeder med 109,5° imellem.
sp2 : tre hybridorbitaler i en plan med 120° imellem og én p-orbital tilbage.
sp: to hybridorbitaler på en ret linje med 180° imellem og to p-orbitaler tilbage.
Et carbonatom med 4 naboer er sp3 , med 3 naboer sp2 og med 2 naboer sp.
A4.3 Dobbelt- og tripelbindinger
Det skal du kunne
forklare forskellen på en σ-binding og en π-binding
beskrive bindingerne i ethen og ethyn med orbitaler
forklare, hvorfor en dobbeltbinding ikke kan drejes
forklare, hvorfor det er π-bindingen, der reagerer ved en addition
beskrive de delokaliserede elektroner i benzen
I en σ-binding peger orbitalerne mod hinanden. I en π-binding ligger to p-orbitaler side om side.
En dobbeltbinding er én σ-binding og én π-binding. En tripelbinding er én σ-binding og to π-bindinger.
Jo flere bindinger mellem to carbonatomer, jo kortere og stærkere er bindingen.
En π-binding er svagere end en σ-binding og er den, der brydes ved en addition.
En dobbeltbinding kan ikke drejes, fordi π-bindingen så ville blive brudt. Det giver cis-trans-isomeri.
I benzen er seks elektroner delokaliserede over hele ringen.
A4.4 Molekyler, der svinger
Det skal du kunne
placere infrarødt lys i det elektromagnetiske spektrum og regne mellem bølgelængde og bølgetal
forklare, at bindingerne i et molekyle svinger, og at molekylet absorberer infrarødt lys med samme frekvens som svingningen
forklare, hvordan bindingens styrke og atomernes masse bestemmer bølgetallet
skelne mellem stræk og bøjning
forklare, hvorfor polære bindinger giver kraftige bånd
Infrarødt lys får bindingerne i et molekyle til at svinge kraftigere.
Bølgetallet er 1 divideret med bølgelængden i centimeter og måles i cm−1 . Højt bølgetal betyder meget energi.
En binding svinger som en fjeder med sin egen frekvens og absorberer lys med netop den frekvens.
Stærke bindinger og lette atomer giver høje bølgetal.
Et stræk ændrer bindingens længde, og en bøjning ændrer en vinkel.
Polære bindinger giver kraftige bånd. Molekyler som N2 og O2 absorberer ikke infrarødt lys.
A4.5 IR-spektret
Det skal du kunne
beskrive, hvordan et IR-spektrum måles
aflæse akserne i et IR-spektrum
inddele spektret i fire områder og placere de vigtigste bindinger
beskrive et bånds karakter: bølgetal, styrke og bredde
bruge en tabel over IR-bånd
Et IR-spektrum viser transmittansen som funktion af bølgetallet. Et bånd er et sted, hvor kurven dykker.
Bølgetallet falder mod højre, og skalaen skifter ved 2000 cm−1 .
Fra 4000 til 2500 cm−1 ligger bindinger til hydrogen, fra 2500 til 2000 tripelbindinger og fra 2000 til 1500 dobbeltbindinger.
Under 1500 cm−1 ligger fingeraftryksområdet, som ikke tolkes.
Et bånd beskrives med bølgetal, styrke og bredde.
C−H-bånd over 3000 cm−1 viser, at stoffet er umættet.
A4.6 Tolkning af IR-spektre
Det skal du kunne
gennemgå et IR-spektrum systematisk og finde de funktionelle grupper
afgøre, om et stof er mættet eller umættet
skrive en tolkning i en tabel, som den skal stå til den skriftlige prøve
bruge IR sammen med molekylformel, dobbeltbindingsækvivalenter og kemiske test
følge en reaktion ved at sammenligne spektre før og efter
Begynd med C=O, se derefter efter O−H og N−H, og se til sidst på C−H omkring 3000 cm−1 .
En carboxylsyre har to bånd: et meget bredt O−H-bånd og et C=O-bånd.
C−H-bånd over 3000 cm−1 viser en dobbeltbinding mellem carbonatomer eller en benzenring.
Et bånd, der mangler, udelukker en funktionel gruppe.
Tolkningen skrives i en tabel og sluttes med en konklusion.
IR viser de funktionelle grupper, men ikke hele strukturen.
A4.7 Grundideen i 1 H-NMR
Det skal du kunne
forklare grundideen i 1 H-NMR: hydrogenkerner i et magnetfelt absorberer radiobølger
forklare, hvad skærmning er, og hvordan den bestemmer et signals plads
forklare, hvad kemisk skift er, og hvorfor det måles i ppm i forhold til TMS
aflæse aksen i et NMR-spektrum
En hydrogenkerne er en lille magnet. I et magnetfelt kan en radiobølge med den rigtige frekvens vende den.
Elektronerne omkring kernen skærmer den mod magnetfeltet. Dårligt skærmede kerner absorberer ved en højere frekvens.
Hydrogenatomer med forskellige omgivelser giver hvert sit signal.
Det kemiske skift, δ, er signalets afstand fra TMS, målt i ppm. Det er det samme på alle spektrometre.
Aksen har 0 til højre. Jo længere til venstre et signal ligger, jo dårligere er hydrogenkernerne skærmet.
Elektronegative atomer i nærheden trækker elektroner væk og giver et højere kemisk skift.
A4.8 Antal signaler
Det skal du kunne
afgøre, hvilke hydrogenatomer i et molekyle der er ens
bestemme antallet af signaler i NMR-spektret af et stof ud fra strukturen
bruge symmetri til at finde ens grupper
bruge antallet af signaler til at vælge mellem to strukturer
Ens hydrogenatomer har de samme omgivelser og giver ét signal.
Hydrogenatomerne på samme carbonatom er ens.
To grupper er ens, hvis molekylet er symmetrisk, så de sidder samme sted.
Antallet af signaler er antallet af slags hydrogenatomer, ikke antallet af hydrogenatomer.
Antallet af signaler kan udelukke en struktur.
A4.9 Kemisk skift
Det skal du kunne
forklare, hvorfor et elektronegativt atom i nærheden giver et højere kemisk skift
bruge en tabel over typiske kemiske skift
knytte signalerne i et spektrum til grupperne i et molekyle
forudsige de kemiske skift for et simpelt molekyle
Det kemiske skift viser hydrogenatomernes omgivelser.
Hydrogenatomer i en carbonkæde ligger ved 0,8 til 1,7 ppm.
Hydrogenatomer ved siden af C=O ligger ved 2,0 til 2,6 ppm.
Hydrogenatomer på et carbonatom med oxygen ligger ved 3,3 til 4,3 ppm.
Virkningen af et elektronegativt atom aftager hurtigt med afstanden.
To naboer, der begge trækker i elektronerne, giver et endnu højere kemisk skift.
A4.10 Integralkurven
Det skal du kunne
forklare, hvad integralet af et signal fortæller
aflæse en integralkurve
omregne integraler til antal hydrogenatomer ved hjælp af molekylformlen
bruge integralerne til at knytte signaler til grupper
Integralet er arealet under et signal. Det er proportionalt med antallet af hydrogenatomer.
Integralkurven stiger i et trin ved hvert signal, og trinnets højde er integralet.
Integralerne giver forholdet mellem antallene. Molekylformlen giver selve antallene.
3 hydrogenatomer er som regel en methylgruppe, 2 en CH2 -gruppe og 1 en CH-gruppe eller en OH-gruppe.
A4.11 Kobling
Det skal du kunne
forklare, hvorfor et signal kan være splittet op i flere linjer
bruge reglen om n + 1 til at finde antallet af nabo-hydrogenatomer
genkende singlet, dublet, triplet og kvartet
genkende ethylgruppen og andre typiske mønstre
forudsige opsplitningen for hvert signal i et simpelt molekyle
Hydrogenatomer på nabocarbonatomet splitter et signal op i flere linjer.
n nabo-hydrogenatomer giver n + 1 linjer.Opsplitningen fortæller om naboerne, og integralet fortæller om gruppen selv.
Ens hydrogenatomer kobler ikke med hinanden, og kobling går ikke hen over et oxygenatom eller en carbonylgruppe.
En triplet med 3 H og en kvartet med 2 H er en ethylgruppe.
A4.12 Flere grupper
Det skal du kunne
genkende signaler fra hydrogenatomer på dobbeltbindinger og på benzenringe
genkende signalerne fra aldehyder og carboxylsyrer
forklare, hvorfor hydrogenatomer på oxygen og nitrogen giver brede signaler med skiftende plads
bruge den samlede tabel over kemiske skift
Hydrogenatomer på en dobbeltbinding ligger ved 4,5 til 6,5 ppm og på en benzenring ved 6,5 til 8,0 ppm.
Hydrogenatomet i en aldehydgruppe ligger ved 9,0 til 10,0 ppm og i en carboxylgruppe ved 10,0 til 13,0 ppm.
En multiplet med 5 H omkring 7,2 ppm er en benzenring med én sidekæde.
Hydrogenatomer på oxygen og nitrogen giver brede singletter, hvis plads skifter.
Hydrogenatomet i −OH kobler normalt ikke med naboerne.
A4.13 Fra spektrum til struktur
Det skal du kunne
gennemføre hele tolkningen af et NMR-spektrum fra molekylformel til struktur
skrive besvarelsen, som den anbefales til den skriftlige prøve: en tabel og en struktur med farvede ringe
begynde med den del af strukturen, der er kendt
bruge dobbeltbindingsækvivalenter og IR-spektret sammen med NMR-spektret
Gå frem i fast rækkefølge: dobbeltbindingsækvivalenter, tabel, antal H, nabo-H, grupper, struktur, tjek.
Kolonnen med nabo-hydrogenatomer viser, hvilke grupper der sidder ved siden af hinanden.
Besvarelsen er en tabel og en struktur med farvede ringe, som har samme farver som tabellens rækker.
Teksten holdes til et minimum.
IR viser de funktionelle grupper, og NMR viser, hvordan de sidder sammen.