A4.8 Antal signaler

NoteDet skal du kunne
  • afgøre, hvilke hydrogenatomer i et molekyle der er ens
  • bestemme antallet af signaler i NMR-spektret af et stof ud fra strukturen
  • bruge symmetri til at finde ens grupper
  • bruge antallet af signaler til at vælge mellem to strukturer

Det første, man ser på i et NMR-spektrum, er det enkleste: hvor mange signaler er der? Tallet fortæller, hvor mange slags hydrogenatomer molekylet har, og det er ofte nok til at udelukke en struktur.

Ens hydrogenatomer giver ét signal

Hydrogenatomer, der har præcis de samme omgivelser i molekylet, er lige godt skærmet. De absorberer ved samme frekvens og giver tilsammen ét signal. Sådanne hydrogenatomer kaldes ens eller ækvivalente.

Figur 1: Ens grupper har samme farve. Antallet af farver er antallet af signaler.

To regler dækker de fleste molekyler:

  1. Hydrogenatomerne på samme carbonatom er ens. De tre H i en methylgruppe giver ét signal, og de to H i en CH2-gruppe giver ét signal.
  2. To grupper er ens, hvis de sidder samme sted i forhold til resten af molekylet. I propan sidder de to methylgrupper i hver sin ende af et symmetrisk molekyle, så de er ens.

Et hydrogenatom på et oxygenatom giver sit eget signal.

Sådan tæller du signalerne

  1. Skriv strukturen, så alle hydrogenatomer kan ses.
  2. Sæt en ring om hver gruppe af hydrogenatomer: hver CH3, hver CH2, hver CH og hvert OH.
  3. Giv to grupper samme farve, hvis molekylet er symmetrisk, så de to grupper har de samme naboer hele vejen ud.
  4. Tæl farverne. Det er antallet af signaler.
Stof Formel Ens grupper Signaler
propanon CH3−CO−CH3 de to methylgrupper 1
methylethanoat CH3−CO−O−CH3 ingen 2
ethanol CH3−CH2−OH ingen 3
butan CH3−CH2−CH2−CH3 de to CH3 og de to CH2 2
pentan-3-on CH3−CH2−CO−CH2−CH3 de to CH3 og de to CH2 2
pentan-2-on CH3−CO−CH2−CH2−CH3 ingen 4

Læg mærke til de to sidste. Pentan-3-on er symmetrisk omkring carbonylgruppen og har kun 2 signaler. I pentan-2-on er carbonylgruppen flyttet ét carbonatom, symmetrien er væk, og stoffet har 4 signaler.

Mange hydrogenatomer, få signaler

Figur 2: NMR-spektret af 2-methoxy-2-methylpropan.

Stoffet 2-methoxy-2-methylpropan har 12 hydrogenatomer, men kun 2 signaler. De tre røde methylgrupper sidder alle på det samme carbonatom og har de samme omgivelser, så deres ni hydrogenatomer er ens. Den blå methylgruppe sidder på oxygenatomet og giver sit eget signal.

Signal A er meget større end signal B, fordi det kommer fra ni hydrogenatomer og signal B kun fra tre. Det handler afsnit A4.10 om.

NoteEksempel: to stoffer med formlen C2H6O

To stoffer har molekylformlen C2H6O: ethanol, CH3−CH2−OH, og methoxymethan, CH3−O−CH3. NMR-spektret af et af dem har kun ét signal. Hvilket stof er det?

Ethanol

Ethanol har tre grupper med hver sine omgivelser: CH3, CH2 og OH. Ethanol giver 3 signaler.

Methoxymethan

Methoxymethan er symmetrisk omkring oxygenatomet. De to methylgrupper er ens, og der er ingen andre hydrogenatomer. Methoxymethan giver 1 signal.

Konklusion

Spektret med ét signal hører til methoxymethan.

VigtigtAntallet af signaler er ikke antallet af hydrogenatomer

Et signal kan komme fra ét hydrogenatom eller fra ni. Antallet af signaler fortæller kun, hvor mange slags hydrogenatomer der er.

VigtigtTil den skriftlige prøve
  • Tæl signalerne i spektret som det første, og sammenlign med det antal, dit forslag til en struktur giver.
  • Vis de ens grupper med farvede ringe på strukturen. En ring og en farve for hvert signal.
  • Passer antallet af signaler ikke med strukturen, er strukturen forkert.
NoteKort sagt
  • Ens hydrogenatomer har de samme omgivelser og giver ét signal.
  • Hydrogenatomerne på samme carbonatom er ens.
  • To grupper er ens, hvis molekylet er symmetrisk, så de sidder samme sted.
  • Antallet af signaler er antallet af slags hydrogenatomer, ikke antallet af hydrogenatomer.
  • Antallet af signaler kan udelukke en struktur.

Se alle opgaver til emnet “Antal signaler” (A4.8)