Opgaver til A3.1
Opgaverne hører til afsnit A3.1 Naturstoffer og elementaranalyse. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven. Brug atommasserne C 12,01 g/mol, H 1,008 g/mol, N 14,01 g/mol og O 16,00 g/mol.
Opgave A3.1.1: Reaktionstyper med stoffer fra naturen
Tabellen viser seks reaktioner med stoffer, du kender fra naturen og fra hverdagen.
| Nr. | Reaktion |
|---|---|
| 1 | oliesyre fra olivenolie + dihydrogen → stearinsyre |
| 2 | saccharose + vand → glucose + fructose |
| 3 | ethanol i vin + dioxygen → ethansyre i eddike + vand |
| 4 | butansyre + ethanol → ethylbutanoat + vand |
| 5 | menthol → menthen + vand |
| 6 | methan + dichlor → chlormethan + hydrogenchlorid |
- Angiv reaktionstypen for hver af de seks reaktioner. Vælg mellem substitution, addition, elimination, kondensation, hydrolyse og oxidation.
- Angiv, hvilke af de seks reaktionstyper der er hinandens modsætninger.
- Limonen fra appelsinskal har molekylformlen C10H16 og to dobbeltbindinger mellem carbonatomer. Opskriv molekylformlen for det stof, der dannes, når limonen adderer dibrom til begge dobbeltbindinger.
Se på, hvad der står på hver side af pilen. Bliver to stoffer til ét, eller bliver ét stof til to? Er vand en reaktant eller et produkt? Oversigten over reaktionstyperne står i afsnit B4.7, og afsnit A3.1 viser fem af dem med naturstoffer.
Reaktion 1: oliesyre har en dobbeltbinding mellem to carbonatomer, og stearinsyre har ingen. Reaktion 2 og 4: i den ene er vand en reaktant, og i den anden er vand et produkt. Reaktion 3: carbonatomet med hydroxygruppen i ethanol får flere bindinger til oxygen. Reaktion 5: menthen har en dobbeltbinding mellem to carbonatomer, og den har menthol ikke. Reaktion 6: et hydrogenatom i methan er skiftet ud.
Til spørgsmål c: hver dobbeltbinding i limonen optager ét molekyle dibrom, Br2. Ved en addition forsvinder der ingen atomer fra limonen.
- Reaktionstyperne er
| Nr. | Reaktionstype | Det ser man |
|---|---|---|
| 1 | addition | Dihydrogen lægges til dobbeltbindingen mellem to carbonatomer i oliesyre, og to stoffer bliver til ét. |
| 2 | hydrolyse | Saccharose deles i to molekyler, og vand er en reaktant. |
| 3 | oxidation | Gruppen −CH2OH i ethanol bliver til −COOH. Carbonatomet får flere bindinger til oxygen, og oxidationstallet stiger fra −I til +III. |
| 4 | kondensation | En carboxylsyre og en alkohol sættes sammen til en ester, og der dannes vand. |
| 5 | elimination | Der spaltes vand fra menthol, og der dannes en dobbeltbinding mellem to carbonatomer. |
| 6 | substitution | Et hydrogenatom i methan skiftes ud med et chloratom. |
Addition og elimination er hinandens modsætninger: en addition fjerner en dobbeltbinding mellem to carbonatomer, og en elimination danner en. Kondensation og hydrolyse er også hinandens modsætninger: en kondensation sætter to molekyler sammen og danner vand, og en hydrolyse deler et molekyle med vand.
Limonen har to dobbeltbindinger og optager derfor to molekyler dibrom. Alle atomerne fra limonen og fra de to molekyler dibrom findes i produktet:
C10H16 + 2 Br2 → C10H16Br4
Det stof, der dannes, har molekylformlen C10H16Br4.
Opgave A3.1.2: Empirisk formel og molekylformel
Tabellen viser molekylformlen for otte stoffer.
| Stof | Molekylformel | Empirisk formel |
|---|---|---|
| benzen | C6H6 | |
| butan | C4H10 | |
| ethanol | C2H6O | |
| hydrogenperoxid | H2O2 | |
| mælkesyre i yoghurt | C3H6O3 | |
| vinsyre i druer | C4H6O6 | |
| citronsyre i citroner | C6H8O7 | |
| nikotin i tobak | C10H14N2 |
- Skriv den empiriske formel for hvert af de otte stoffer.
- Hvilke af de otte stoffer har en empirisk formel, der er den samme som molekylformlen?
- Ethansyre har molekylformlen C2H4O2. Forklar, hvorfor en elementaranalyse ikke kan skelne ethansyre fra mælkesyre, og hvad man også skal kende for at skelne de to stoffer.
Den empiriske formel viser det enkleste forhold mellem atomerne. Find det største tal, som alle de små tal i molekylformlen kan divideres med. I benzen, C6H6, kan begge tal divideres med 6.
Kan de små tal i molekylformlen kun divideres med 1, er den empiriske formel den samme som molekylformlen. I citronsyre, C6H8O7, er tallene 6, 8 og 7. De har ikke noget fælles tal at dividere med, fordi 7 er et ulige tal.
Til spørgsmål c: find først den empiriske formel for ethansyre, C2H4O2. Du kan begynde sådan: “Ethansyre og mælkesyre har begge den empiriske formel …, så masseprocenterne af carbon, hydrogen og oxygen er …”
- De empiriske formler er
| Stof | Molekylformel | Divideret med | Empirisk formel |
|---|---|---|---|
| benzen | C6H6 | 6 | CH |
| butan | C4H10 | 2 | C2H5 |
| ethanol | C2H6O | 1 | C2H6O |
| hydrogenperoxid | H2O2 | 2 | HO |
| mælkesyre | C3H6O3 | 3 | CH2O |
| vinsyre | C4H6O6 | 2 | C2H3O3 |
| citronsyre | C6H8O7 | 1 | C6H8O7 |
| nikotin | C10H14N2 | 2 | C5H7N |
Ethanol og citronsyre har en empirisk formel, der er den samme som molekylformlen. I ethanol er der kun ét oxygenatom, og i citronsyre har tallene 6, 8 og 7 ikke noget fælles tal at dividere med.
Ethansyre, C2H4O2, og mælkesyre, C3H6O3, har begge den empiriske formel CH2O. Forholdet mellem carbon, hydrogen og oxygen er derfor det samme i de to stoffer, og en elementaranalyse giver de samme masseprocenter for ethansyre og mælkesyre: 40,00 % carbon, 6,71 % hydrogen og 53,29 % oxygen. For at skelne de to stoffer skal man også kende molarmassen. Den er 60,05 g/mol for ethansyre og 90,08 g/mol for mælkesyre.
Opgave A3.1.3: Nikotin trin for trin
Nikotin er det stof i tobaksplanten, der gør rygere afhængige. Nikotin indeholder 74,03 % carbon, 8,70 % hydrogen og 17,27 % nitrogen, målt i masseprocent.
| C | H | N | |
|---|---|---|---|
| m i g | |||
| M i g/mol | 12,01 | 1,008 | 14,01 |
| n = m / M i mol | |||
| n divideret med den mindste stofmængde |
- Hvor mange gram carbon, hydrogen og nitrogen er der i 100 g nikotin? Skriv masserne i tabellens første række.
- Beregn stofmængden af hvert grundstof, og udfyld resten af tabellen.
- Opskriv den empiriske formel for nikotin.
I 100 g nikotin er masseprocenterne lig med masserne i gram. 74,03 % carbon svarer altså til 74,03 g carbon.
Stofmængden af carbon i 100 g nikotin er
\[ n(\mathrm{C}) = \frac{m}{M} = \frac{74{,}03\ \mathrm{g}}{12{,}01\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 6{,}164\ \mathrm{mol} \]
Beregn stofmængderne af hydrogen og nitrogen på samme måde. Den mindste af de tre stofmængder er stofmængden af nitrogen. Divider alle tre stofmængder med stofmængden af nitrogen.
- og b. I 100 g nikotin er der 74,03 g C, 8,70 g H og 17,27 g N.
| C | H | N | |
|---|---|---|---|
| m i g | 74,03 | 8,70 | 17,27 |
| M i g/mol | 12,01 | 1,008 | 14,01 |
| n = m / M i mol | 6,164 | 8,631 | 1,233 |
| n divideret med 1,233 mol | 5,00 | 7,00 | 1,00 |
- Forholdet mellem carbon, hydrogen og nitrogen i nikotin er 5 : 7 : 1. Den empiriske formel for nikotin er C5H7N.
Opgave A3.1.4: Fra empirisk formel til molekylformel
Molekylformlen er den empiriske formel ganget med et helt tal. Tabellen viser den empiriske formel og molarmassen for fire naturstoffer.
| Stof | Empirisk formel | Molarmasse i g/mol |
|---|---|---|
| mælkesyre i yoghurt | CH2O | 90,08 |
| nikotin i tobak | C5H7N | 162,2 |
| kanelaldehyd i kanel | C9H8O | 132,2 |
| squalen i olivenolie | C3H5 | 410,7 |
- Beregn formelmassen for hver af de fire empiriske formler.
- Bestem molekylformlen for hvert af de fire stoffer.
Formelmassen for en empirisk formel beregnes som en molarmasse: læg atommasserne sammen. For CH2O er formelmassen 12,01 g/mol + 2 · 1,008 g/mol + 16,00 g/mol.
Divider stoffets molarmasse med formelmassen for den empiriske formel. Resultatet er et helt tal, og det tal skal alle de små tal i den empiriske formel ganges med. For mælkesyre er
\[ \frac{M}{M_\mathrm{emp}} = \frac{90{,}08\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}}{30{,}03\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 3{,}00 \]
Den empiriske formel CH2O skal altså ganges med 3.
- Formelmasserne for de fire empiriske formler er
\[ M_\mathrm{emp}(\mathrm{CH_2O}) = \left(12{,}01 + 2 \cdot 1{,}008 + 16{,}00\right)\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 30{,}03\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} \]
\[ M_\mathrm{emp}(\mathrm{C_5H_7N}) = \left(5 \cdot 12{,}01 + 7 \cdot 1{,}008 + 14{,}01\right)\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 81{,}12\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} \]
\[ M_\mathrm{emp}(\mathrm{C_9H_8O}) = \left(9 \cdot 12{,}01 + 8 \cdot 1{,}008 + 16{,}00\right)\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 132{,}2\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} \]
\[ M_\mathrm{emp}(\mathrm{C_3H_5}) = \left(3 \cdot 12{,}01 + 5 \cdot 1{,}008\right)\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 41{,}07\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} \]
- Molarmassen divideres med formelmassen for den empiriske formel:
| Stof | M i g/mol | Memp i g/mol | M / Memp | Molekylformel |
|---|---|---|---|---|
| mælkesyre | 90,08 | 30,03 | 3,00 | C3H6O3 |
| nikotin | 162,2 | 81,12 | 2,00 | C10H14N2 |
| kanelaldehyd | 132,2 | 132,2 | 1,00 | C9H8O |
| squalen | 410,7 | 41,07 | 10,00 | C30H50 |
For kanelaldehyd er molarmassen lig med formelmassen, så molekylformlen for kanelaldehyd er den samme som den empiriske formel. For squalen skal den empiriske formel C3H5 ganges med 10.
Opgave A3.1.5: Når tallene ikke bliver hele
Når stofmængderne er divideret med den mindste af dem, er tallene ikke altid hele. Så skal de ganges op.
| Forholdet C : H : O efter divisionen | |
|---|---|
| stof 1 | 1,00 : 1,50 : 1,50 |
| stof 2 | 1,00 : 2,67 : 1,00 |
| stof 3 | 1,00 : 1,50 : 1,25 |
- Hvilket tal skal forholdet ganges med for hvert af de tre stoffer i tabellen? Opskriv de tre empiriske formler.
Kaffesyre findes i kaffebønner og i mange frugter. Kaffesyre indeholder 60,00 % carbon og 4,48 % hydrogen, målt i masseprocent. Resten er oxygen.
- Bestem den empiriske formel for kaffesyre.
- Molarmassen for kaffesyre er 180,2 g/mol. Bestem molekylformlen for kaffesyre.
Et tal, der ender på ,50, er et antal halve og skal ganges med 2. Et tal, der ender på ,33 eller ,67, er et antal tredjedele og skal ganges med 3. Et tal, der ender på ,25 eller ,75, er et antal fjerdedele og skal ganges med 4. Alle tallene i forholdet skal ganges med det samme tal. I stof 3 er der både et tal, der ender på ,50, og et tal, der ender på ,25.
I kaffesyre er masseprocenten af oxygen 100 % − 60,00 % − 4,48 % = 35,52 %. Regn derefter på 100 g kaffesyre, som indeholder 60,00 g C, 4,48 g H og 35,52 g O. Beregn de tre stofmængder med n = m / M, og divider med den mindste af dem. Forholdet bliver 2,25 : 2,00 : 1,00. Det må ikke afrundes til 2 : 2 : 1.
- Forholdene ganges op, til alle tallene er hele:
| Forholdet C : H : O | Ganges med | Helt forhold | Empirisk formel | |
|---|---|---|---|---|
| stof 1 | 1,00 : 1,50 : 1,50 | 2 | 2 : 3 : 3 | C2H3O3 |
| stof 2 | 1,00 : 2,67 : 1,00 | 3 | 3 : 8 : 3 | C3H8O3 |
| stof 3 | 1,00 : 1,50 : 1,25 | 4 | 4 : 6 : 5 | C4H6O5 |
I stof 3 er det ikke nok at gange med 2, for så bliver 1,25 til 2,50. Stof 1 kunne være vinsyre fra druer, stof 2 glycerol og stof 3 æblesyre fra æbler.
- Masseprocenten af oxygen i kaffesyre er 100 % − 60,00 % − 4,48 % = 35,52 %. I 100 g kaffesyre er der 60,00 g C, 4,48 g H og 35,52 g O.
| C | H | O | |
|---|---|---|---|
| m i g | 60,00 | 4,48 | 35,52 |
| n = m / M i mol | 4,996 | 4,444 | 2,220 |
| n divideret med 2,220 mol | 2,25 | 2,00 | 1,00 |
| ganget med 4 | 9 | 8 | 4 |
Tallet 2,25 er ni fjerdedele, så alle tre tal ganges med 4. Den empiriske formel for kaffesyre er C9H8O4.
- Formelmassen for den empiriske formel C9H8O4 er
\[ M_\mathrm{emp} = \left(9 \cdot 12{,}01 + 8 \cdot 1{,}008 + 4 \cdot 16{,}00\right)\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 180{,}2\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} \]
\[ \frac{M}{M_\mathrm{emp}} = \frac{180{,}2\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}}{180{,}2\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 1{,}00 \]
Molarmassen er lig med formelmassen, så molekylformlen for kaffesyre er den samme som den empiriske formel: C9H8O4.
Opgave A3.1.6: Kryolit fra Grønland
Fremgangsmåden gælder også for stoffer, der ikke er organiske. Kryolit er et mineral, som i mange år blev brudt ved Ivittuut i Grønland og brugt til fremstilling af aluminium. Kryolit indeholder 32,85 % natrium, 12,85 % aluminium og 54,30 % fluor, målt i masseprocent. Atommasserne er Na 22,99 g/mol, Al 26,98 g/mol og F 19,00 g/mol.
- Beregn stofmængden af natrium, aluminium og fluor i 100 g kryolit.
- Bestem den empiriske formel for kryolit.
- Kryolit er et salt. Forklar, hvorfor et salt har en empirisk formel, men ikke en molekylformel.
I 100 g kryolit er der 32,85 g Na, 12,85 g Al og 54,30 g F. Regn hver masse om til en stofmængde med n = m / M.
Den mindste stofmængde i kryolit er stofmængden af aluminium. Divider de to andre stofmængder med den. I formlen for et salt skrives metallerne først.
Til spørgsmål c: tænk på, hvordan et salt er bygget op. Det står i afsnit 2.3. Du kan begynde sådan: “Et salt består ikke af molekyler, men af …, så formlen for et salt viser kun …”
- I 100 g kryolit er der 32,85 g Na, 12,85 g Al og 54,30 g F.
\[ n(\mathrm{Na}) = \frac{m(\mathrm{Na})}{M(\mathrm{Na})} = \frac{32{,}85\ \mathrm{g}}{22{,}99\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 1{,}429\ \mathrm{mol} \]
\[ n(\mathrm{Al}) = \frac{m(\mathrm{Al})}{M(\mathrm{Al})} = \frac{12{,}85\ \mathrm{g}}{26{,}98\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 0{,}4763\ \mathrm{mol} \]
\[ n(\mathrm{F}) = \frac{m(\mathrm{F})}{M(\mathrm{F})} = \frac{54{,}30\ \mathrm{g}}{19{,}00\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 2{,}858\ \mathrm{mol} \]
- Den mindste stofmængde er stofmængden af aluminium, 0,4763 mol.
\[ \frac{n(\mathrm{Na})}{n(\mathrm{Al})} = \frac{1{,}429\ \mathrm{mol}}{0{,}4763\ \mathrm{mol}} = 3{,}00 \]
\[ \frac{n(\mathrm{F})}{n(\mathrm{Al})} = \frac{2{,}858\ \mathrm{mol}}{0{,}4763\ \mathrm{mol}} = 6{,}00 \]
Forholdet mellem natrium, aluminium og fluor i kryolit er 3 : 1 : 6. Den empiriske formel for kryolit er Na3AlF6.
- Et salt består ikke af molekyler. Det er bygget af ioner, som sidder i et iongitter, hvor hver ion er omgivet af ioner med modsat ladning. Der er derfor ikke noget molekyle, man kan tælle atomerne i. Formlen for et salt viser kun forholdet mellem ionerne, og det er netop det, en empirisk formel viser.
Opgave A3.1.7: Dobbeltbindingsækvivalenter
Antallet af dobbeltbindingsækvivalenter, DBE, kan beregnes ud fra molekylformlen.
| Stof | Molekylformel |
|---|---|
| hexan i benzin | C6H14 |
| ethyn i svejsegas | C2H2 |
| mælkesyre i yoghurt | C3H6O3 |
| chlorethen, som plasten PVC laves af | C2H3Cl |
| adrenalin i kroppen | C9H13NO3 |
| nikotin i tobak | C10H14N2 |
| carvon i kommen | C10H14O |
- Beregn antallet af dobbeltbindingsækvivalenter for hvert af de syv stoffer.
- Hvilke af de syv stoffer kan ikke indeholde en benzenring? Begrund svaret.
- Carvon har én ring, men ringen er ikke en benzenring. Hvor mange dobbeltbindinger er der i et molekyle carvon?
Brug formlen for dobbeltbindingsækvivalenter fra afsnit A3.1:
\[ \mathrm{DBE} = \frac{2 \cdot \mathrm{C} + 2 + \mathrm{N} - \mathrm{H}}{2} \]
C, N og H er antallet af carbonatomer, nitrogenatomer og hydrogenatomer i molekylformlen. Oxygen tæller ikke med. Et halogenatom som chlor tæller som et hydrogenatom, så i chlorethen, C2H3Cl, skal du sætte H = 4.
En benzenring er én ring og tre dobbeltbindinger. Den tæller derfor 4 dobbeltbindingsækvivalenter. Et stof med færre end 4 dobbeltbindingsækvivalenter kan ikke indeholde en benzenring.
Du kan begynde begrundelsen i spørgsmål b sådan: “En benzenring tæller … dobbeltbindingsækvivalenter, og hexan har kun …, så hexan kan ikke …”
En ring tæller 1, og en dobbeltbinding tæller 1. Træk carvons ene ring fra det antal dobbeltbindingsækvivalenter, du har beregnet for carvon.
- For hexan, C6H14, er
\[ \mathrm{DBE} = \frac{2 \cdot 6 + 2 + 0 - 14}{2} = 0 \]
For adrenalin, C9H13NO3, er
\[ \mathrm{DBE} = \frac{2 \cdot 9 + 2 + 1 - 13}{2} = 4 \]
De andre stoffer beregnes på samme måde:
| Stof | Molekylformel | C | N | H | DBE |
|---|---|---|---|---|---|
| hexan | C6H14 | 6 | 0 | 14 | 0 |
| ethyn | C2H2 | 2 | 0 | 2 | 2 |
| mælkesyre | C3H6O3 | 3 | 0 | 6 | 1 |
| chlorethen | C2H3Cl | 2 | 0 | 4 (3 H og 1 Cl) | 1 |
| adrenalin | C9H13NO3 | 9 | 1 | 13 | 4 |
| nikotin | C10H14N2 | 10 | 2 | 14 | 5 |
| carvon | C10H14O | 10 | 0 | 14 | 4 |
Hexan, ethyn, mælkesyre og chlorethen kan ikke indeholde en benzenring. En benzenring tæller 4 dobbeltbindingsækvivalenter, og de fire stoffer har kun 0, 2, 1 og 1. Ethyn har 2, fordi molekylet har en tripelbinding. Adrenalin, nikotin og carvon har 4 eller flere, så de kan have en benzenring, men tallet alene viser ikke, om de har en.
Carvon har 4 dobbeltbindingsækvivalenter. Ringen tæller 1, så der er 3 dobbeltbindinger i et molekyle carvon. To af dem er dobbeltbindinger mellem carbonatomer, og den tredje er en carbonylgruppe, C=O. Carvon viser, at 4 dobbeltbindingsækvivalenter ikke altid betyder en benzenring.
Opgave A3.1.8: Tæl i strukturformlen
Antallet af dobbeltbindingsækvivalenter kan også tælles direkte i en strukturformel. Figur 1 viser tre naturstoffer.
- Tæl atomerne i hver af de tre strukturformler, og opskriv molekylformlen for menthol, for eugenol og for kanelaldehyd.
- Beregn antallet af dobbeltbindingsækvivalenter for menthol, eugenol og kanelaldehyd ud fra de tre molekylformler.
- Tæl ringe og dobbeltbindinger i hver strukturformel, og vis, at tallene passer med dine beregninger.
Strukturformlerne for menthol, eugenol og kanelaldehyd er zigzagformler. I en zigzagformel er hvert knæk og hver ende et carbonatom. Hvert carbonatom har fire bindinger, og de bindinger, der ikke er tegnet, går til hydrogenatomer. I en benzenring har et carbonatom med en sidegruppe ingen hydrogenatomer, og hvert af de andre carbonatomer i benzenringen har ét.
Menthol har 6 carbonatomer i ringen og 4 carbonatomer i sidegrupperne, i alt 10. Tæl hydrogenatomerne i menthol på samme måde, og husk hydrogenatomet i hydroxygruppen.
Når du tæller dobbeltbindingsækvivalenter i en strukturformel, tæller hver ring 1 og hver dobbeltbinding 1. En benzenring tæller 4, fordi den er én ring og tre dobbeltbindinger. Husk dobbeltbindingen i carbonylgruppen, C=O, i kanelaldehyd.
| Menthol | Eugenol | Kanelaldehyd | |
|---|---|---|---|
| Molekylformel | C10H20O | C10H12O2 | C9H8O |
| DBE beregnet ud fra molekylformlen | 1 | 5 | 6 |
| Ringe i strukturformlen | 1 | 1 benzenring | 1 benzenring |
| Dobbeltbindinger i strukturformlen | 0 | 3 i benzenringen og 1 C=C i sidekæden | 3 i benzenringen, 1 C=C og 1 C=O i sidekæden |
| DBE talt i strukturformlen | 1 | 5 (1 ring og 4 dobbeltbindinger) | 6 (1 ring og 5 dobbeltbindinger) |
Beregningerne ud fra molekylformlerne er
\[ \mathrm{DBE}(\text{menthol}) = \frac{2 \cdot 10 + 2 + 0 - 20}{2} = 1 \]
\[ \mathrm{DBE}(\text{eugenol}) = \frac{2 \cdot 10 + 2 + 0 - 12}{2} = 5 \]
\[ \mathrm{DBE}(\text{kanelaldehyd}) = \frac{2 \cdot 9 + 2 + 0 - 8}{2} = 6 \]
For alle tre stoffer giver beregningen det samme tal, som man tæller i strukturformlen. Menthol har kun sin ring. Eugenol har en benzenring, som tæller 4, og en dobbeltbinding mellem to carbonatomer i sidekæden. Kanelaldehyd har en benzenring, en dobbeltbinding mellem to carbonatomer og en carbonylgruppe.
Opgave A3.1.9: Zingeron fra ingefær
Zingeron giver varmebehandlet ingefær en sød og krydret smag. Zingeron består af carbon, hydrogen og oxygen. En elementaranalyse viser, at zingeron indeholder 68,02 % carbon og 7,27 % hydrogen, målt i masseprocent. Resten er oxygen. Molarmassen for zingeron er 194,2 g/mol.
- Bestem molekylformlen for zingeron.
- Beregn antallet af dobbeltbindingsækvivalenter i zingeron, og forklar, hvad tallet fortæller om strukturen.
Find først masseprocenten af oxygen i zingeron. Den er resten op til 100 %. Regn derefter på 100 g zingeron, og beregn stofmængden af carbon, hydrogen og oxygen. Find til sidst den empiriske formel for zingeron.
Når de tre stofmængder for zingeron er divideret med den mindste af dem, bliver forholdet C : H : O = 3,67 : 4,67 : 1,00. Tal, der ender på ,67, er et antal tredjedele, så forholdet skal ganges med 3.
Beregn derefter formelmassen for den empiriske formel, og divider molarmassen 194,2 g/mol med den.
Du kan begynde forklaringen i spørgsmål b sådan: “En benzenring tæller 4 dobbeltbindingsækvivalenter. Zingeron har …, så molekylet kan have …”
- Masseprocenten af oxygen i zingeron er 100 % − 68,02 % − 7,27 % = 24,71 %. I 100 g zingeron er der 68,02 g C, 7,27 g H og 24,71 g O.
\[ n(\mathrm{C}) = \frac{m(\mathrm{C})}{M(\mathrm{C})} = \frac{68{,}02\ \mathrm{g}}{12{,}01\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 5{,}664\ \mathrm{mol} \]
\[ n(\mathrm{H}) = \frac{m(\mathrm{H})}{M(\mathrm{H})} = \frac{7{,}27\ \mathrm{g}}{1{,}008\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 7{,}212\ \mathrm{mol} \]
\[ n(\mathrm{O}) = \frac{m(\mathrm{O})}{M(\mathrm{O})} = \frac{24{,}71\ \mathrm{g}}{16{,}00\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 1{,}544\ \mathrm{mol} \]
Den mindste stofmængde er stofmængden af oxygen, 1,544 mol.
\[ \frac{n(\mathrm{C})}{n(\mathrm{O})} = \frac{5{,}664\ \mathrm{mol}}{1{,}544\ \mathrm{mol}} = 3{,}67 \]
\[ \frac{n(\mathrm{H})}{n(\mathrm{O})} = \frac{7{,}212\ \mathrm{mol}}{1{,}544\ \mathrm{mol}} = 4{,}67 \]
| C | H | O | |
|---|---|---|---|
| forholdet | 3,67 | 4,67 | 1,00 |
| ganget med 3 | 11 | 14 | 3 |
Tallene 3,67 og 4,67 er elleve og fjorten tredjedele, så alle tre tal ganges med 3. Den empiriske formel for zingeron er C11H14O3. Formelmassen er
\[ M_\mathrm{emp} = \left(11 \cdot 12{,}01 + 14 \cdot 1{,}008 + 3 \cdot 16{,}00\right)\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 194{,}2\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} \]
Formelmassen er lig med molarmassen, 194,2 g/mol. Molekylformlen for zingeron er derfor den samme som den empiriske formel: C11H14O3.
- For zingeron, C11H14O3, er
\[ \mathrm{DBE} = \frac{2 \cdot 11 + 2 + 0 - 14}{2} = 5 \]
Zingeron har 5 dobbeltbindingsækvivalenter. En benzenring tæller 4, så zingeron kan have en benzenring. Så er der 1 tilbage, og den kan være en dobbeltbinding eller en ring mere. Tallet viser ikke, hvilken af mulighederne der er den rigtige. Det kræver andre analyser. Zingeron har faktisk en benzenring og en carbonylgruppe, C=O.
Opgaver i eksamensstil
Opgaverne ligner delopgaverne i den skriftlige prøve i kemi A. Skriv svarene, som du ville gøre til prøven: med de konkrete atomer, bindinger og grupper, med beregninger med enheder og med en konklusion.
Opgave A3.1.eks.1: Sorbinsyre i ost og brød
Sorbinsyre er et konserveringsmiddel, der hæmmer skimmelsvampe i ost, brød og vin. På varedeklarationen står stoffet som E 200. Navnet kommer af røn, Sorbus, fordi stoffet første gang blev fremstillet ud fra rønnebær. Sorbinsyre er en monohydron syre, som består af carbon, hydrogen og oxygen.
En elementaranalyse viser, at sorbinsyre indeholder 64,27 % carbon, 7,19 % hydrogen og 28,54 % oxygen, målt i masseprocent.
- Bestem den empiriske formel for sorbinsyre.
For at finde molarmassen opløses 0,224 g sorbinsyre i en blanding af vand og ethanol. Opløsningen titreres med 0,100 M natriumhydroxid. Ækvivalenspunktet ligger ved 20,0 mL.
- Beregn molarmassen for sorbinsyre.
- Bestem molekylformlen for sorbinsyre.
- Beregn antallet af dobbeltbindingsækvivalenter i sorbinsyre. Sorbinsyre er en carboxylsyre med en uforgrenet carbonkæde uden ringe og uden tripelbindinger. Forklar, hvad antallet af dobbeltbindingsækvivalenter så fortæller om strukturen af sorbinsyre.
Regn på 100 g sorbinsyre, og find stofmængden af carbon, hydrogen og oxygen. Divider med den mindste stofmængde.
Sorbinsyre er monohydron. I ækvivalenspunktet har hvert molekyle sorbinsyre derfor reageret med én OH−, så n(sorbinsyre) = n(OH−). Det er den samme beregning som for molarmassen af en ukendt syre i afsnit A1.8.
Stofmængden af hydroxid i ækvivalenspunktet er n(OH−) = c · V, hvor V skal stå i liter. Molarmassen for sorbinsyre er M = m / n. Divider derefter molarmassen med formelmassen for den empiriske formel.
Carboxylgruppen, −COOH, indeholder en dobbeltbinding, C=O. Du kan begynde forklaringen i spørgsmål d sådan: “Carboxylgruppen i sorbinsyre tæller … dobbeltbindingsækvivalent. De … andre må være …, fordi sorbinsyre hverken har ringe eller tripelbindinger.”
- I 100 g sorbinsyre er der 64,27 g C, 7,19 g H og 28,54 g O.
\[ n(\mathrm{C}) = \frac{m(\mathrm{C})}{M(\mathrm{C})} = \frac{64{,}27\ \mathrm{g}}{12{,}01\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 5{,}351\ \mathrm{mol} \]
\[ n(\mathrm{H}) = \frac{m(\mathrm{H})}{M(\mathrm{H})} = \frac{7{,}19\ \mathrm{g}}{1{,}008\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 7{,}133\ \mathrm{mol} \]
\[ n(\mathrm{O}) = \frac{m(\mathrm{O})}{M(\mathrm{O})} = \frac{28{,}54\ \mathrm{g}}{16{,}00\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 1{,}784\ \mathrm{mol} \]
Den mindste stofmængde er stofmængden af oxygen, 1,784 mol.
\[ \frac{n(\mathrm{C})}{n(\mathrm{O})} = \frac{5{,}351\ \mathrm{mol}}{1{,}784\ \mathrm{mol}} = 3{,}00 \]
\[ \frac{n(\mathrm{H})}{n(\mathrm{O})} = \frac{7{,}133\ \mathrm{mol}}{1{,}784\ \mathrm{mol}} = 4{,}00 \]
Forholdet mellem carbon, hydrogen og oxygen er 3 : 4 : 1. Den empiriske formel for sorbinsyre er C3H4O.
- Stofmængden af hydroxid i ækvivalenspunktet er
\[ n(\mathrm{OH^-}) = c \cdot V = 0{,}100\ \dfrac{\mathrm{mol}}{\mathrm{L}} \cdot 0{,}0200\ \mathrm{L} = 0{,}00200\ \mathrm{mol} \]
Sorbinsyre er monohydron, så hvert molekyle sorbinsyre har reageret med én OH−. Altså er n(sorbinsyre) = 0,00200 mol.
\[ M = \frac{m}{n} = \frac{0{,}224\ \mathrm{g}}{0{,}00200\ \mathrm{mol}} = 112\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} \]
Molarmassen for sorbinsyre er 112 g/mol.
- Formelmassen for den empiriske formel C3H4O er
\[ M_\mathrm{emp} = \left(3 \cdot 12{,}01 + 4 \cdot 1{,}008 + 16{,}00\right)\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 56{,}06\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} \]
\[ \frac{M}{M_\mathrm{emp}} = \frac{112\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}}{56{,}06\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 2{,}00 \]
Den empiriske formel skal ganges med 2. Molekylformlen for sorbinsyre er C6H8O2.
- For sorbinsyre, C6H8O2, er
\[ \mathrm{DBE} = \frac{2 \cdot 6 + 2 + 0 - 8}{2} = 3 \]
Sorbinsyre har 3 dobbeltbindingsækvivalenter. Carboxylgruppen, −COOH, har en dobbeltbinding mellem carbon og oxygen, og den tæller 1. Sorbinsyre har ingen ringe og ingen tripelbindinger, så de 2 andre dobbeltbindingsækvivalenter må være to dobbeltbindinger mellem carbonatomer i kæden. Det passer med strukturen af sorbinsyre, som er CH3CH=CHCH=CHCOOH: seks carbonatomer i en kæde med to C=C og en carboxylgruppe i enden.
Opgave A3.1.eks.2: Limonen i appelsinskal
Limonen giver appelsinskal sin duft. Stoffet er en farveløs væske, som koger ved 176 °C. En elev vil bestemme molekylformlen for limonen.
En elementaranalyse viser, at limonen indeholder 88,16 % carbon og 11,84 % hydrogen, målt i masseprocent.
- Argumentér for, at limonen er et carbonhydrid.
- Bestem den empiriske formel for limonen.
Derefter sprøjtes 0,300 g limonen ind i en lufttom beholder på 1,00 L. Beholderen varmes op til 200 °C, så al limonen bliver til gas. Trykket i beholderen måles til 0,0866 bar.
- Beregn molarmassen for limonen, og bestem molekylformlen.
Figur 2 viser strukturen af limonen.
- Beregn antallet af dobbeltbindingsækvivalenter i limonen ud fra molekylformlen, og vis, at tallet passer med strukturen i figuren.
Læg de to masseprocenter for limonen sammen. Er der plads til andre grundstoffer end carbon og hydrogen? Regn derefter på 100 g limonen, og find stofmængden af carbon og af hydrogen.
Molarmassen findes med idealgasligningen fra afsnit A1.1, p · V = n · R · T, med R = 0,0831 L · bar/(mol · K). Husk at regne temperaturen om til kelvin.
Du kan begynde argumentet i spørgsmål a sådan: “Masseprocenterne af carbon og hydrogen er tilsammen …, så …”
Der er færre mol carbon end hydrogen i limonen. Divideres stofmængden af hydrogen med stofmængden af carbon, bliver forholdet C : H = 1,00 : 1,60. Tallet 1,60 er otte femtedele, så begge tal skal ganges med 5.
Isolér stofmængden i idealgasligningen: n = p · V / (R · T). Molarmassen for limonen er derefter M = m / n med m = 0,300 g.
Du kan begynde svaret på spørgsmål d sådan: “I strukturen af limonen er der … ring og … dobbeltbindinger mellem carbonatomer. Det giver i alt …”
- Masseprocenterne af carbon og hydrogen er tilsammen
\[ \text{C og H tilsammen} = 88{,}16\ \% + 11{,}84\ \% = 100{,}00\ \% \]
Carbon og hydrogen udgør altså hele massen af limonen, og der er ikke plads til andre grundstoffer. Limonen består kun af carbon og hydrogen og er derfor et carbonhydrid.
- I 100 g limonen er der 88,16 g C og 11,84 g H.
\[ n(\mathrm{C}) = \frac{m(\mathrm{C})}{M(\mathrm{C})} = \frac{88{,}16\ \mathrm{g}}{12{,}01\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 7{,}341\ \mathrm{mol} \]
\[ n(\mathrm{H}) = \frac{m(\mathrm{H})}{M(\mathrm{H})} = \frac{11{,}84\ \mathrm{g}}{1{,}008\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 11{,}75\ \mathrm{mol} \]
Den mindste stofmængde er stofmængden af carbon, 7,341 mol.
\[ \frac{n(\mathrm{H})}{n(\mathrm{C})} = \frac{11{,}75\ \mathrm{mol}}{7{,}341\ \mathrm{mol}} = 1{,}60 \]
| C | H | |
|---|---|---|
| forholdet | 1,00 | 1,60 |
| ganget med 5 | 5 | 8 |
Tallet 1,60 er otte femtedele, så begge tal ganges med 5. Den empiriske formel for limonen er C5H8.
- Temperaturen er T = (273 + 200) K = 473 K. Stofmængden af limonen i beholderen findes med idealgasligningen:
\[ n = \frac{p \cdot V}{R \cdot T} = \frac{0{,}0866\ \mathrm{bar} \cdot 1{,}00\ \mathrm{L}}{0{,}0831\ \dfrac{\mathrm{L \cdot bar}}{\mathrm{mol \cdot K}} \cdot 473\ \mathrm{K}} = 0{,}002203\ \mathrm{mol} \]
\[ M = \frac{m}{n} = \frac{0{,}300\ \mathrm{g}}{0{,}002203\ \mathrm{mol}} = 136\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} \]
Formelmassen for den empiriske formel C5H8 er
\[ M_\mathrm{emp} = \left(5 \cdot 12{,}01 + 8 \cdot 1{,}008\right)\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} = 68{,}11\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}} \]
\[ \frac{M}{M_\mathrm{emp}} = \frac{136\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}}{68{,}11\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 2{,}00 \]
Molarmassen for limonen er 136 g/mol. Den empiriske formel skal ganges med 2, så molekylformlen for limonen er C10H16.
- For limonen, C10H16, er
\[ \mathrm{DBE} = \frac{2 \cdot 10 + 2 + 0 - 16}{2} = 3 \]
I strukturen af limonen er der én ring med seks carbonatomer. Ringen tæller 1. Der er en dobbeltbinding mellem to carbonatomer i ringen og en dobbeltbinding mellem to carbonatomer i sidegruppen med tre carbonatomer. De tæller 1 hver. I alt er det 3 dobbeltbindingsækvivalenter, og det passer med beregningen ud fra molekylformlen. Strukturen har også 10 carbonatomer og 16 hydrogenatomer, som molekylformlen C10H16 kræver.
Opgave A3.1.eks.3: En aminosyre fra aspartam
Sødestoffet aspartam bliver i kroppen spaltet til methanol og to aminosyrer. Den ene af dem kaldes her aminosyre X. Som alle aminosyrer i proteiner har den strukturen H2N−CH(R)−COOH, hvor R er sidekæden (afsnit B7.7). I aminosyre X består sidekæden R kun af carbon og hydrogen.
En elementaranalyse viser, at aminosyre X indeholder 65,43 % carbon, 6,71 % hydrogen og 8,48 % nitrogen, målt i masseprocent. Resten er oxygen.
- Bestem den empiriske formel for aminosyre X.
- Argumentér ud fra strukturen for, at molekylformlen for aminosyre X er den samme som den empiriske formel.
- Bestem formlen for sidekæden R.
- Beregn antallet af dobbeltbindingsækvivalenter i aminosyre X, og argumentér for, at sidekæden R kan indeholde en benzenring.
Masseprocenten af oxygen i aminosyre X er resten op til 100 %. Regn på 100 g aminosyre X, og find stofmængden af carbon, hydrogen, nitrogen og oxygen. Den mindste stofmængde er stofmængden af nitrogen, så de tre andre stofmængder skal divideres med den.
Til spørgsmål b: tæl nitrogenatomerne og oxygenatomerne i H2N−CH(R)−COOH. Husk, at sidekæden R kun består af carbon og hydrogen.
Du kan begynde argumentet i spørgsmål b sådan: “Strukturen har … nitrogenatom i aminogruppen og … oxygenatomer i carboxylgruppen. Den empiriske formel har …, så den skal …”
Til spørgsmål c: den del af strukturen, der er skrevet, er H2N−CH−COOH. Tæl atomerne i den, og træk dem fra molekylformlen. Resten er sidekæden R. Fremgangsmåden står i eksemplet med esteren fra ananas i afsnit A3.1.
Til spørgsmål d: brug DBE = (2 · C + 2 + N − H) / 2. Carboxylgruppen har en dobbeltbinding, C=O, som tæller 1. En benzenring tæller 4 og har seks carbonatomer.
- Masseprocenten af oxygen i aminosyre X er 100 % − 65,43 % − 6,71 % − 8,48 % = 19,38 %. I 100 g aminosyre X er der 65,43 g C, 6,71 g H, 8,48 g N og 19,38 g O.
\[ n(\mathrm{C}) = \frac{m(\mathrm{C})}{M(\mathrm{C})} = \frac{65{,}43\ \mathrm{g}}{12{,}01\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 5{,}448\ \mathrm{mol} \]
\[ n(\mathrm{H}) = \frac{m(\mathrm{H})}{M(\mathrm{H})} = \frac{6{,}71\ \mathrm{g}}{1{,}008\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 6{,}657\ \mathrm{mol} \]
\[ n(\mathrm{N}) = \frac{m(\mathrm{N})}{M(\mathrm{N})} = \frac{8{,}48\ \mathrm{g}}{14{,}01\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 0{,}6053\ \mathrm{mol} \]
\[ n(\mathrm{O}) = \frac{m(\mathrm{O})}{M(\mathrm{O})} = \frac{19{,}38\ \mathrm{g}}{16{,}00\ \dfrac{\mathrm{g}}{\mathrm{mol}}} = 1{,}211\ \mathrm{mol} \]
Den mindste stofmængde er stofmængden af nitrogen, 0,6053 mol.
\[ \frac{n(\mathrm{C})}{n(\mathrm{N})} = \frac{5{,}448\ \mathrm{mol}}{0{,}6053\ \mathrm{mol}} = 9{,}00 \]
\[ \frac{n(\mathrm{H})}{n(\mathrm{N})} = \frac{6{,}657\ \mathrm{mol}}{0{,}6053\ \mathrm{mol}} = 11{,}00 \]
\[ \frac{n(\mathrm{O})}{n(\mathrm{N})} = \frac{1{,}211\ \mathrm{mol}}{0{,}6053\ \mathrm{mol}} = 2{,}00 \]
Forholdet mellem carbon, hydrogen, nitrogen og oxygen er 9 : 11 : 1 : 2. Den empiriske formel for aminosyre X er C9H11NO2.
Strukturen H2N−CH(R)−COOH har ét nitrogenatom i aminogruppen og to oxygenatomer i carboxylgruppen. Sidekæden R består kun af carbon og hydrogen, så der er ikke flere nitrogenatomer eller oxygenatomer i molekylet. Den empiriske formel C9H11NO2 har netop ét nitrogenatom og to oxygenatomer. Den skal derfor ikke ganges op, og molekylformlen for aminosyre X er C9H11NO2.
Den del af strukturen, der er skrevet, er H2N−CH−COOH. Den har 2 carbonatomer, 4 hydrogenatomer, 1 nitrogenatom og 2 oxygenatomer. Resten af molekylformlen er sidekæden R.
| C | H | N | O | |
|---|---|---|---|---|
| molekylformlen | 9 | 11 | 1 | 2 |
| H2N−CH−COOH | 2 | 4 | 1 | 2 |
| sidekæden R | 7 | 7 | 0 | 0 |
Sidekæden R har formlen C7H7.
- For aminosyre X, C9H11NO2, er
\[ \mathrm{DBE} = \frac{2 \cdot 9 + 2 + 1 - 11}{2} = 5 \]
Carboxylgruppen har en dobbeltbinding mellem carbon og oxygen, C=O, som tæller 1. Resten af den skrevne del af strukturen har kun enkeltbindinger. De 4 andre dobbeltbindingsækvivalenter må derfor sidde i sidekæden R. En benzenring er én ring og tre dobbeltbindinger, så den tæller netop 4. En benzenring har seks carbonatomer, og R har syv. R kan derfor være en benzenring, som er bundet til en CH2-gruppe: C6H5−CH2−. Det giver 7 carbonatomer og 7 hydrogenatomer, 5 på benzenringen og 2 på CH2-gruppen, som formlen C7H7 kræver.
Aminosyre X er phenylalanin, og sidekæden er netop en benzenring på en CH2-gruppe. Derfor står der “indeholder en phenylalaninkilde” på sodavand med aspartam.
