A4.5 IR-spektret
Et IR-spektrum ligner ved første blik en tilfældig række takker. Men takkerne står ikke tilfældigt. Hver af dem er en binding, der svinger, og med de to regler fra afsnit A4.4 kan du forudsige, hvor de vigtigste ligger.
Sådan måles et spektrum
Et IR-spektrometer sender infrarødt lys med mange bølgetal gennem prøven. Molekylerne absorberer lyset ved de bølgetal, der passer med deres svingninger. En detektor måler, hvor meget lys der kommer igennem ved hvert bølgetal, og resultatet tegnes som et IR-spektrum.
Prøven kan være en væske, et fast stof eller en gas, og der skal kun bruges ganske lidt. Målingen tager under et minut.
Sådan læses et spektrum
Den vandrette akse viser bølgetallet i cm−1. Læg mærke til to ting: bølgetallet falder mod højre, så de høje bølgetal står til venstre. Og skalaen skifter ved 2000 cm−1, så den højre halvdel af spektret er trukket ud.
Den lodrette akse viser transmittansen. Det er den del af lyset, der går igennem prøven, målt i procent. Ved 100 % går alt lyset igennem. Ved 10 % absorberer prøven næsten alt lyset.
I afsnit B5.2 viste spektret absorbansen, og en top pegede opad. Her er det omvendt: hvor prøven absorberer, dykker kurven. Sådan et dyk er et bånd.
Spektrets fire områder
De to regler fra afsnit A4.4 deler spektret i fire områder.
| Område i cm−1 | Her ligger | Forklaring |
|---|---|---|
| 4000 til 2500 | stræk af bindinger til hydrogen: O−H, N−H og C−H | hydrogenatomet er let |
| 2500 til 2000 | stræk af tripelbindinger: C≡C og C≡N | meget stærke bindinger |
| 2000 til 1500 | stræk af dobbeltbindinger: C=O og C=C | stærke bindinger |
| under 1500 | stræk af enkeltbindinger og alle bøjninger | svagere bindinger og bøjninger |
Området under 1500 cm−1 kaldes fingeraftryksområdet. Her ligger så mange bånd oven i hinanden, at de ikke kan knyttes til bestemte grupper. Til gengæld er mønsteret forskelligt fra stof til stof, ligesom et fingeraftryk. Det kan bruges til at sammenligne en prøve med spektret af et kendt stof. Du skal ikke tolke bånd i fingeraftryksområdet. I bogens spektre er området gråt.
Båndets karakter
Et bånd beskrives med mere end sit bølgetal. Det har også en styrke og en bredde, som tilsammen kaldes båndets karakter.
- Styrken afhænger af, hvor polær bindingen er. En meget polær binding som C=O giver et kraftigt bånd. En næsten upolær binding som C=C giver et svagt bånd.
- Bredden afhænger af hydrogenbindinger. Molekylerne i en alkohol danner hydrogenbindinger til hinanden. Nogle O−H-bindinger sidder i en stærk hydrogenbinding, andre i en svag, og de svinger ikke helt ens. Båndene fra dem ligger ved siden af hinanden og smelter sammen til ét bredt bånd.
Tabel over IR-bånd
Tabellen viser de bånd over 1500 cm−1, du skal kunne finde.
| Binding | Findes i | Bølgetal i cm−1 | Båndets karakter |
|---|---|---|---|
| O−H | alkoholer og phenoler | 3640 til 3160 | kraftigt og bredt |
| O−H | carboxylsyrer | 3400 til 2500 | kraftigt og meget bredt |
| N−H | aminer og amider | 3500 til 3300 | middel; to spidser for −NH2, én for −NH− |
| C−H på sp-carbon | alkyner | omkring 3300 | kraftigt og skarpt |
| C−H på sp2-carbon | alkener og benzenringe | 3100 til 3000 | middel |
| C−H på sp3-carbon | alkaner og carbonkæder | 2960 til 2850 | kraftigt |
| C−H i −CHO | aldehyder | 2840 til 2690 | middel, ofte to spidser |
| C≡N | nitriler | 2260 til 2200 | middel |
| C≡C | alkyner | 2260 til 2100 | svagt |
| C=O | estere | 1750 til 1735 | kraftigt og skarpt |
| C=O | aldehyder | 1740 til 1720 | kraftigt og skarpt |
| C=O | ketoner | 1725 til 1705 | kraftigt og skarpt |
| C=O | carboxylsyrer | 1725 til 1695 | kraftigt og skarpt |
| C=O | amider | 1700 til 1600 | kraftigt |
| C=C | alkener | 1680 til 1640 | svagt til middel |
| C=C | benzenringe | omkring 1600 og 1500 | svagt til middel |
Tabeller i forskellige bøger har lidt forskellige grænser. Til prøven bruger du den tabel, du har med.
Under 1500 cm−1 ligger blandt andet C−O-strækket fra alkoholer, ethere, estere og carboxylsyrer ved 1260 til 1000 cm−1. Det er kraftigt, men det ligger i fingeraftryksområdet.
Tre steder at se særligt efter
Grænsen ved 3000
C−H-bindinger findes i næsten alle organiske stoffer. Det er deres præcise plads, der fortæller noget.
Ligger alle C−H-bånd under 3000 cm−1, sidder alle hydrogenatomer på sp3-hybridiserede carbonatomer. Er der også bånd lige over 3000 cm−1, har stoffet C−H på sp2-hybridiserede carbonatomer. Så er der en dobbeltbinding mellem carbonatomer eller en benzenring, og stoffet er umættet.
O−H og N−H
De fire grupper ligger i samme del af spektret, men kan kendes på båndets form. Særligt carboxylsyrens O−H-bånd er let at kende: det er så bredt, at det breder sig ud over C−H-båndene og helt ned til 2500 cm−1.
C=O
Carbonylgruppens bånd er kraftigt og skarpt og ligger ved 1600 til 1750 cm−1. Det er som regel det første, man ser i et spektrum.
Intervallerne for de forskellige stofklasser overlapper, så bølgetallet alene afgør sjældent, hvilken slags carbonylgruppe det er. Det gør de andre bånd i spektret:
| Stofklasse | C=O-båndet | Det andet bånd, der afgør det |
|---|---|---|
| carboxylsyre | 1725 til 1695 | meget bredt O−H-bånd fra 3400 til 2500 |
| aldehyd | 1740 til 1720 | C−H i −CHO ved 2840 til 2690 |
| amid | 1700 til 1600 | N−H ved 3500 til 3300 |
| ester | 1750 til 1735 | ingen bånd fra O−H eller N−H |
| keton | 1725 til 1705 | ingen bånd fra O−H eller N−H |
- Du skal kun tolke bånd over 1500 cm−1. Fingeraftryksområdet er ikke med.
- Beskriv hvert bånd med tre ting: bølgetallet, båndets karakter og den binding og svingning, der giver båndet. Skriv fx “et bredt og kraftigt bånd ved 3350 cm−1, som skyldes et O−H-stræk i en hydroxygruppe”.
- Nævn hybridiseringen for C−H-bånd: “C−H-stræk på sp2-hybridiseret carbon”.
- En carboxylsyre giver to bånd, O−H og C=O. Nævn begge.