Opgaver til A4.2

Opgaverne hører til afsnit A4.2 Hybridisering. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven.

Opgave A4.2.1: Carbon og de fire bindinger

Carbon har elektronkonfigurationen 1s2 2s2 2p2. Et atom kan danne en binding for hver orbital, der har én elektron.

  1. Hvor mange enlige elektroner har carbonatomet i 2. skal, før orbitalerne bliver blandet?
  2. Hvor mange bindinger skulle carbonatomet danne, hvis orbitalerne ikke blev blandet?
  3. Hvad viser målinger om antallet af bindinger i methan, CH4, og om bindingernes længde og styrke?
  4. Forklar, hvordan hybridisering giver carbonatomet fire ens bindinger.

Tegn orbitalkasser for carbonatomets 2s-orbital og for de tre 2p-orbitaler. Der er to elektroner i 2s, og de danner et par. Der er to elektroner i 2p, og de sidder i hver sin 2p-orbital.

Et elektronpar i en orbital danner ingen binding. Det gør kun en orbital med én elektron. Tæl derfor de orbitaler i carbonatomets 2. skal, der har én elektron.

Du kan begynde svaret på spørgsmål d sådan: “Carbonatomets 2s-orbital og dets tre 2p-orbitaler blandes til …”

  1. Carbonatomet har to enlige elektroner i 2. skal. De to elektroner i 2s danner et par, og de to elektroner i 2p sidder i hver sin 2p-orbital. Den tredje 2p-orbital er tom.

  2. Carbonatomet skulle danne to bindinger, fordi kun to af orbitalerne i 2. skal har én elektron.

  3. Målinger viser, at methan har fire bindinger mellem carbon og hydrogen, og at de fire bindinger er præcis lige lange og lige stærke.

  4. Carbonatomets 2s-orbital og dets tre 2p-orbitaler blandes til fire nye orbitaler, som kaldes sp3-orbitaler. De fire sp3-orbitaler har samme energi og samme form, og der er én elektron i hver. Carbonatomet har nu fire ens orbitaler med én elektron i hver, og derfor kan det danne fire ens bindinger.

Opgave A4.2.2: Hvad bliver blandet?

Carbonatomet kan være hybridiseret på tre måder. Tabellen skal vise, hvilke orbitaler der bliver blandet, og hvad der kommer ud af det.

Hybridisering Orbitaler, der blandes Antal hybridorbitaler Antal p-orbitaler tilbage
sp3
sp2
sp
  1. Udfyld tabellens tre tomme kolonner.
  2. Forklar, hvad navnene sp3, sp2 og sp fortæller om de orbitaler, der er blandet.
  3. Læg antallet af hybridorbitaler og antallet af p-orbitaler tilbage sammen for hver af de tre slags hybridisering. Forklar resultatet.

Carbonatomet har fire orbitaler i 2. skal: én 2s-orbital og tre 2p-orbitaler. 2s-orbitalen er altid med i blandingen. Forskellen på de tre slags hybridisering er, hvor mange af de tre 2p-orbitaler der er med.

Når orbitaler blandes, bliver der lige så mange hybridorbitaler, som der var orbitaler i blandingen. Blandes 2s-orbitalen med to 2p-orbitaler, bliver der altså tre hybridorbitaler, og der er én 2p-orbital tilbage.

Det hævede tal i navnet er antallet af p-orbitaler i blandingen.

  1. Den udfyldte tabel:
Hybridisering Orbitaler, der blandes Antal hybridorbitaler Antal p-orbitaler tilbage
sp3 2s og tre 2p 4 0
sp2 2s og to 2p 3 1
sp 2s og én 2p 2 2

  1. Navnet viser, hvilke orbitaler der er blandet. Bogstavet s står for én s-orbital, bogstavet p står for p-orbitaler, og det hævede tal er antallet af p-orbitaler. En sp3-orbital er blandet af én s-orbital og tre p-orbitaler, en sp2-orbital af én s-orbital og to p-orbitaler og en sp-orbital af én s-orbital og én p-orbital.

  2. Summen er 4 for alle tre slags hybridisering: sp3 giver 4 hybridorbitaler og 0 p-orbitaler tilbage, sp2 giver 3 og 1, og sp giver 2 og 2. Carbonatomet har fire orbitaler i 2. skal, nemlig én 2s-orbital og tre 2p-orbitaler. Antallet af orbitaler ændrer sig ikke, når nogle af dem blandes, så carbonatomet har altid fire orbitaler i 2. skal.

Opgave A4.2.3: Vinkler og form

Figuren viser hybridorbitalerne på tre carbonatomer. De p-orbitaler, der ikke er blandet med, er ikke tegnet.

Figur 1: Hybridorbitalerne på tre carbonatomer, som er mærket A, B og C.
  1. Angiv hybridiseringen af hvert af de tre carbonatomer A, B og C.
  2. Angiv vinklen mellem hybridorbitalerne og navnet på formen for hvert af de tre carbonatomer.
  3. Angiv, hvor mange p-orbitaler hvert af de tre carbonatomer har tilbage.
  4. Forklar, hvorfor hybridorbitalerne på et carbonatom peger så langt væk fra hinanden som muligt.

Tæl de store lapper på hvert carbonatom. Hver stor lap er én hybridorbital. Fire hybridorbitaler er sp3, tre hybridorbitaler er sp2, og to hybridorbitaler er sp.

Vinklerne og formerne står i tabellen med de tre slags hybridisering i afsnit A4.2: 109,5° og tetraeder, 120° og plan trekant, 180° og lineær.

Carbonatomet har fire orbitaler i 2. skal. De orbitaler, der ikke er blevet til hybridorbitaler, er p-orbitaler.

Du kan begynde svaret på spørgsmål d sådan: “Elektronerne i hybridorbitalerne er negative, og derfor …”

a., b. og c. De tre carbonatomer:

Carbonatom Hybridorbitaler Hybridisering Vinkel Form p-orbitaler tilbage
A 3 sp2 120° plan trekant 1
B 4 sp3 109,5° tetraeder 0
C 2 sp 180° lineær 2

På carbonatom A står den ene p-orbital vinkelret på den plan, de tre hybridorbitaler ligger i. På carbonatom C står de to p-orbitaler vinkelret på linjen gennem de to hybridorbitaler og vinkelret på hinanden.

  1. Elektronerne i hybridorbitalerne er negative, og derfor frastøder hybridorbitalerne hinanden. De sætter sig, så afstanden mellem dem bliver så stor som muligt. Det giver 109,5° mellem fire hybridorbitaler, 120° mellem tre hybridorbitaler og 180° mellem to hybridorbitaler.

Opgave A4.2.4: Methan og ethan

Methan, CH4, og ethan, CH3−CH3, har kun enkeltbindinger.

  1. Angiv hybridiseringen af carbonatomet i methan og af de to carbonatomer i ethan.
  2. Hvilke to orbitaler overlapper i en C−H-binding i methan? Hvilke to orbitaler overlapper i C−C-bindingen i ethan?
  3. Alle bindingerne i methan og i ethan er σ-bindinger. Hvor mange σ-bindinger er der i et methanmolekyle, og hvor mange er der i et ethanmolekyle?
  4. Angiv vinklen H−C−H i methan og vinklen H−C−C i ethan.

Tæl de atomer, hvert carbonatom er bundet til. Carbonatomet i methan er bundet til fire hydrogenatomer. Hvert carbonatom i ethan er bundet til tre hydrogenatomer og ét carbonatom.

Et hydrogenatom har kun én orbital med en elektron, nemlig 1s. Et sp3-hybridiseret carbonatom bruger en sp3-orbital til hver af sine fire bindinger.

Tegn strukturformlen for ethan med alle atomer, og tæl stregerne. Hver streg er én σ-binding.

  1. Carbonatomet i methan er bundet til 4 atomer og er sp3-hybridiseret. Hvert af de to carbonatomer i ethan er også bundet til 4 atomer, nemlig tre hydrogenatomer og ét carbonatom. Begge carbonatomer i ethan er derfor sp3-hybridiserede.

  2. I en C−H-binding i methan overlapper en sp3-orbital fra carbonatomet med 1s-orbitalen fra hydrogenatomet. I C−C-bindingen i ethan overlapper en sp3-orbital fra det ene carbonatom med en sp3-orbital fra det andet carbonatom.

  3. Methan har 4 σ-bindinger, én for hver C−H-binding. Ethan har 6 C−H-bindinger og 1 C−C-binding, så ethan har 7 σ-bindinger i alt.

  4. Vinklen H−C−H i methan er 109,5°. Vinklen H−C−C i ethan er omkring 109,5°. Begge vinkler er vinklen i et tetraeder, fordi carbonatomerne er sp3-hybridiserede.

Opgave A4.2.5: Tæl naboerne

Hybridiseringen af et carbonatom findes ved at tælle de atomer, carbonatomet er bundet til. Tabellen viser seks små molekyler. I ethen og i ethyn er de to carbonatomer ens.

Stof Formel
methanol CH3−OH
ethen CH2=CH2
ethyn HC≡CH
methanal H2C=O
methansyre H−COOH
carbondioxid O=C=O
  1. Angiv for hvert af de seks stoffer, hvor mange atomer carbonatomet er bundet til.
  2. Angiv hybridiseringen af carbonatomet og vinklen omkring carbonatomet i hvert af de seks stoffer.
  3. Carbonatomet i carbondioxid har ingen tripelbinding. Forklar, hvorfor carbonatomet i carbondioxid alligevel er sp-hybridiseret.

Tegn strukturformlen for hvert stof med alle atomer, og tæl de atomer, der sidder direkte på carbonatomet. Et atom tæller kun én gang, også når bindingen til det er en dobbeltbinding eller en tripelbinding.

Et carbonatom med 4 naboer er sp3-hybridiseret, og vinklen er 109,5°. Et carbonatom med 3 naboer er sp2-hybridiseret, og vinklen er 120°. Et carbonatom med 2 naboer er sp-hybridiseret, og vinklen er 180°.

I methansyre er carbonatomet bundet til ét hydrogenatom og to oxygenatomer: det ene oxygenatom med en dobbeltbinding og det andet med en enkeltbinding.

  1. og b. De seks stoffer:
Stof Carbonatomet er bundet til Naboer Hybridisering Vinkel
methanol 3 hydrogenatomer og 1 oxygenatom 4 sp3 109,5°
ethen 2 hydrogenatomer og 1 carbonatom 3 sp2 120°
ethyn 1 hydrogenatom og 1 carbonatom 2 sp 180°
methanal 2 hydrogenatomer og 1 oxygenatom 3 sp2 120°
methansyre 1 hydrogenatom og 2 oxygenatomer 3 sp2 120°
carbondioxid 2 oxygenatomer 2 sp 180°
  1. Carbonatomet i carbondioxid er kun bundet til to atomer, nemlig de to oxygenatomer. Et carbonatom med 2 naboer er sp-hybridiseret. Det gælder både, når carbonatomet har én tripelbinding og én enkeltbinding, og når det har to dobbeltbindinger som i carbondioxid. Carbondioxid er derfor et lineært molekyle med vinklen 180°.

Opgave A4.2.6: Flere slags carbonatomer i samme molekyle

Carbonatomerne i et molekyle har ikke altid samme hybridisering. Tabellen viser fem stoffer. Carbonatomerne har numre fra venstre i formlen, så carbonatom 1 er det første carbonatom i formlen.

Stof Formel
ethanal CH3−CHO
ethannitril CH3−C≡N
but-1-en CH2=CH−CH2−CH3
but-1-yn HC≡C−CH2−CH3
methylmethanoat H−CO−O−CH3
  1. Angiv hybridiseringen af hvert carbonatom i de fem stoffer.
  2. Angiv vinklerne omkring carbonatom 1 og carbonatom 2 i ethanal og i ethannitril.
  3. I to af de fem stoffer ligger mindst tre atomer efter hinanden på en ret linje. Hvilke to stoffer er det? Begrund svaret.

Tag ét carbonatom ad gangen, og tæl de atomer, det er bundet til. I ethanal er carbonatom 1 bundet til tre hydrogenatomer og til carbonatom 2. Carbonatom 2 i ethanal er bundet til carbonatom 1, til ét hydrogenatom og til ét oxygenatom.

4 naboer giver sp3 og 109,5°. 3 naboer giver sp2 og 120°. 2 naboer giver sp og 180°.

I methylmethanoat er carbonatom 1 bundet til ét hydrogenatom og to oxygenatomer. Carbonatom 2 i methylmethanoat er bundet til ét oxygenatom og tre hydrogenatomer.

Tre atomer ligger på en ret linje, når vinklen omkring det midterste atom er 180°.

  1. Carbonatomerne i de fem stoffer:
Stof Carbonatom Bundet til Naboer Hybridisering
ethanal 1 3 hydrogenatomer og 1 carbonatom 4 sp3
ethanal 2 1 carbonatom, 1 hydrogenatom og 1 oxygenatom 3 sp2
ethannitril 1 3 hydrogenatomer og 1 carbonatom 4 sp3
ethannitril 2 1 carbonatom og 1 nitrogenatom 2 sp
but-1-en 1 2 hydrogenatomer og 1 carbonatom 3 sp2
but-1-en 2 1 hydrogenatom og 2 carbonatomer 3 sp2
but-1-en 3 2 hydrogenatomer og 2 carbonatomer 4 sp3
but-1-en 4 3 hydrogenatomer og 1 carbonatom 4 sp3
but-1-yn 1 1 hydrogenatom og 1 carbonatom 2 sp
but-1-yn 2 2 carbonatomer 2 sp
but-1-yn 3 2 hydrogenatomer og 2 carbonatomer 4 sp3
but-1-yn 4 3 hydrogenatomer og 1 carbonatom 4 sp3
methylmethanoat 1 1 hydrogenatom og 2 oxygenatomer 3 sp2
methylmethanoat 2 1 oxygenatom og 3 hydrogenatomer 4 sp3

  1. I ethanal er vinklerne omkring carbonatom 1 omkring 109,5°, og vinklerne omkring carbonatom 2 er omkring 120°. I ethannitril er vinklerne omkring carbonatom 1 omkring 109,5°, og vinklen omkring carbonatom 2 er 180°.

  2. De to stoffer er ethannitril og but-1-yn, fordi de har sp-hybridiserede carbonatomer med vinklen 180°. I ethannitril er carbonatom 2 sp-hybridiseret, så carbonatom 1, carbonatom 2 og nitrogenatomet ligger på en ret linje. I but-1-yn er både carbonatom 1 og carbonatom 2 sp-hybridiserede, så hydrogenatomet på carbonatom 1, carbonatom 1, carbonatom 2 og carbonatom 3 ligger på en ret linje.

Opgave A4.2.7: Hydrogenatomer, der ikke er tegnet

I en zigzagformel er hydrogenatomerne på carbonatomerne ikke tegnet. De tæller alligevel med, når du finder hybridiseringen. Figuren viser zigzagformlerne for to stoffer med numre på carbonatomerne.

Figur 2: Zigzagformler for stof A og stof B med numre på carbonatomerne.
  1. Angiv, hvor mange hydrogenatomer der sidder på hvert af de seks carbonatomer i stof A.
  2. Angiv hybridiseringen af hvert af de seks carbonatomer i stof A.
  3. Angiv hybridiseringen af hvert af de fem carbonatomer i stof B.
  4. En elev skriver: “Carbonatom 3 i stof A er sp-hybridiseret, fordi der kun går to streger ud fra det.” Forklar, hvad eleven har overset.

Et carbonatom har altid fire bindinger. Tæl stregerne ved carbonatomet i zigzagformlen. En dobbeltbinding tæller som to streger, og en tripelbinding tæller som tre. De bindinger, der mangler for at nå op på fire, går til hydrogenatomer, som ikke er tegnet.

Carbonatom 1 i stof A har en dobbeltbinding til carbonatom 2. Det er to af carbonatomets fire bindinger, så der sidder 2 hydrogenatomer på carbonatom 1. Carbonatom 1 i stof A er derfor bundet til tre atomer: carbonatom 2 og to hydrogenatomer.

Tæl naboerne på samme måde for hvert af de andre carbonatomer. 4 naboer giver sp3, 3 naboer giver sp2, og 2 naboer giver sp.

  1. og b. Carbonatomerne i stof A:
Carbonatom i stof A Streger i formlen Hydrogenatomer, der ikke er tegnet Naboer i alt Hybridisering
1 2 2 3 sp2
2 3 1 3 sp2
3 2 2 4 sp3
4 4 0 2 sp
5 4 0 2 sp
6 1 3 4 sp3

Hydrogenatomerne i tabellen giver tilsammen 8, så stof A har molekylformlen C6H8.

  1. Carbonatomerne i stof B:
Carbonatom i stof B Bundet til Naboer i alt Hybridisering
1 1 carbonatom og 3 hydrogenatomer 4 sp3
2 2 carbonatomer og 1 oxygenatom 3 sp2
3 2 carbonatomer og 2 hydrogenatomer 4 sp3
4 2 carbonatomer, 1 oxygenatom og 1 hydrogenatom 4 sp3
5 1 carbonatom og 3 hydrogenatomer 4 sp3
  1. Eleven har overset de to hydrogenatomer på carbonatom 3 i stof A, som ikke er tegnet i zigzagformlen. Carbonatom 3 er bundet til carbonatom 2, carbonatom 4 og to hydrogenatomer. Det er 4 naboer, så carbonatom 3 er sp3-hybridiseret. Carbonatom 4 i stof A har også to streger til andre carbonatomer, men den ene er en tripelbinding, så der er ingen hydrogenatomer på carbonatom 4. Carbonatom 4 har derfor kun 2 naboer og er sp-hybridiseret.

Opgave A4.2.8: Tre carbonatomer og tre vinkler

Propan, propen og propyn har alle tre carbonatomer i en kæde.

Stof Formel
propan CH3−CH2−CH3
propen CH2=CH−CH3
propyn HC≡C−CH3
  1. Angiv hybridiseringen af det midterste carbonatom i propan, i propen og i propyn.
  2. Angiv vinklen C−C−C mellem de tre carbonatomer i propan, i propen og i propyn.
  3. I hvilket af de tre stoffer ligger de tre carbonatomer på en ret linje?
  4. I en zigzagformel tegnes propan med et knæk, mens de tre carbonatomer i propyn tegnes på en lige streg. Forklar forskellen ud fra vinklerne.

Tæl de atomer, det midterste carbonatom er bundet til. I propan er det midterste carbonatom bundet til to carbonatomer og to hydrogenatomer. I propen er det bundet til to carbonatomer og ét hydrogenatom. I propyn er det kun bundet til to carbonatomer.

Vinklen C−C−C er vinklen omkring det midterste carbonatom, og den følger af hybridiseringen: 109,5° for sp3, 120° for sp2 og 180° for sp.

Tre atomer ligger på en ret linje, når vinklen omkring det midterste atom er 180°.

  1. og b. Det midterste carbonatom i de tre stoffer:
Stof Det midterste carbonatom er bundet til Naboer Hybridisering Vinklen C−C−C
propan 2 carbonatomer og 2 hydrogenatomer 4 sp3 omkring 109,5°
propen 2 carbonatomer og 1 hydrogenatom 3 sp2 omkring 120°
propyn 2 carbonatomer 2 sp 180°
Figur 3: Vinklen mellem de tre carbonatomer i propan, propen og propyn.

  1. De tre carbonatomer ligger på en ret linje i propyn, fordi det midterste carbonatom i propyn er sp-hybridiseret, og vinklen omkring det er 180°.

  2. Det midterste carbonatom i propan er sp3-hybridiseret, og vinklen C−C−C er omkring 109,5°. De tre carbonatomer i propan ligger derfor ikke på en ret linje, og det viser zigzagformlen med et knæk. Det midterste carbonatom i propyn er sp-hybridiseret, og vinklen C−C−C er 180°. Derfor tegnes de tre carbonatomer i propyn på en lige streg.

Opgaver i eksamensstil

Opgaverne ligner delopgaverne i den skriftlige prøve i kemi A. Skriv svarene, som du ville gøre til prøven: med de konkrete atomer og bindinger og med en begrundelse for hvert svar.

Opgave A4.2.eks.1: Vanillin

Vanillin er det stof, der giver vanilje sin smag. Det meste vanillin i fødevarer er fremstillet syntetisk. Figuren viser strukturformlen for vanillin, som har molekylformlen C8H8O3. Tre af carbonatomerne har fået et nummer.

Figur 4: Vanillin med numre på tre af carbonatomerne.
  1. Angiv hybridiseringen af carbonatom 1, 2 og 3 i vanillin. Begrund svaret.
  2. Angiv vinklerne omkring carbonatom 1 og vinklerne omkring carbonatom 3 i vanillin.
  3. Bestem, hvor mange af de otte carbonatomer i vanillin der er sp2-hybridiserede.
  4. Forklar, hvorfor benzenringen i vanillin er plan.

Tæl de atomer, hvert af de tre carbonatomer i vanillin er bundet til. Husk de hydrogenatomer, der ikke er tegnet: et carbonatom har altid fire bindinger. Carbonatom 1 har tre streger i figuren (en dobbeltbinding og en enkeltbinding), så der sidder ét hydrogenatom på det. Carbonatom 3 har én streg, så der sidder tre hydrogenatomer på det.

4 naboer giver sp3 og 109,5°. 3 naboer giver sp2 og 120°. Hvert carbonatom i en benzenring er bundet til tre atomer.

Du kan begynde svaret på spørgsmål d sådan: “Hvert af de seks carbonatomer i benzenringen er sp2-hybridiseret, og de tre sp2-orbitaler ligger …”

  1. Hybridiseringen findes ved at tælle de atomer, carbonatomet er bundet til:
Carbonatom i vanillin Bundet til Naboer Hybridisering
1 carbonatom 2, 1 oxygenatom og 1 hydrogenatom 3 sp2
2 2 carbonatomer i benzenringen og carbonatom 1 3 sp2
3 1 oxygenatom og 3 hydrogenatomer 4 sp3

  1. Carbonatom 1 er sp2-hybridiseret, så vinklerne omkring carbonatom 1 er omkring 120°. Carbonatom 3 er sp3-hybridiseret, så vinklerne omkring carbonatom 3 er omkring 109,5°.

  2. De seks carbonatomer i benzenringen har hver tre naboer og er sp2-hybridiserede. Carbonatom 1 i aldehydgruppen er også sp2-hybridiseret. Det giver 7 sp2-hybridiserede carbonatomer. Det ottende carbonatom er carbonatom 3, som er sp3-hybridiseret.

  3. Hvert af de seks carbonatomer i benzenringen er sp2-hybridiseret. De tre sp2-orbitaler på et carbonatom ligger i samme plan med 120° imellem, så carbonatomet og dets tre naboer ligger i samme plan. Vinklerne i en regelmæssig sekskant er netop 120°. De seks carbonatomer kan derfor ligge i én fælles plan med de vinkler, sp2-hybridiseringen giver, og benzenringen er plan.

Opgave A4.2.eks.2: Geraniol og citral

Geraniol er en alkohol, som er med til at give roser deres duft. Geraniol kan oxideres til aldehydet citral, som dufter af citron. Figuren viser de to stoffer. Geraniol har molekylformlen C10H18O. Fire af carbonatomerne i geraniol har fået et nummer, og carbonatom 1 har også et nummer i citral.

Figur 5: Geraniol og citral med numre på udvalgte carbonatomer.
  1. Angiv, hvor mange hydrogenatomer der er bundet til hvert af carbonatomerne 1, 2, 3 og 4 i geraniol.
  2. Angiv hybridiseringen af carbonatom 1, 2, 3 og 4 i geraniol. Begrund svaret.
  3. Bestem, hvor mange af de ti carbonatomer i geraniol der er sp2-hybridiserede, og hvor mange der er sp3-hybridiserede.
  4. Forklar, hvordan hybridiseringen af carbonatom 1 og vinklerne omkring carbonatom 1 ændrer sig, når geraniol oxideres til citral.

Et carbonatom har altid fire bindinger. Tæl stregerne ved hvert af de fire carbonatomer i geraniol. En dobbeltbinding tæller som to streger. De bindinger, der mangler for at nå op på fire, går til hydrogenatomer, som ikke er tegnet.

Carbonatom 1 i geraniol har to streger: én til carbonatom 2 og én til oxygenatomet i hydroxygruppen. Det er to af carbonatomets fire bindinger, så der sidder 2 hydrogenatomer på carbonatom 1, og carbonatom 1 i geraniol har 4 naboer.

Geraniol har to dobbeltbindinger mellem carbonatomer, og hver dobbeltbinding har to sp2-hybridiserede carbonatomer.

I citral har carbonatom 1 en dobbeltbinding til et oxygenatom. Tæl naboerne til carbonatom 1 i citral, og sammenlign med geraniol.

  1. og b. De fire carbonatomer i geraniol. Kolonnen Streger viser antallet af streger til carbonatomet i zigzagformlen, og kolonnen H-atomer viser de hydrogenatomer, der ikke er tegnet:
Carbonatom Streger H-atomer Bundet til Naboer Hybridisering
1 2 2 carbonatom 2, 1 oxygenatom og 2 hydrogenatomer 4 sp3
2 3 1 carbonatom 1, carbonatom 3 og 1 hydrogenatom 3 sp2
3 4 0 carbonatom 2, carbonatom 4 og 1 carbonatom mere 3 sp2
4 1 3 carbonatom 3 og 3 hydrogenatomer 4 sp3

  1. Geraniol har to dobbeltbindinger mellem carbonatomer. Hver dobbeltbinding har to carbonatomer med tre naboer, så geraniol har 4 sp2-hybridiserede carbonatomer. De andre carbonatomer har kun enkeltbindinger og fire naboer, så de sidste 6 af geraniols 10 carbonatomer er sp3-hybridiserede.

  2. I geraniol er carbonatom 1 bundet til fire atomer: carbonatom 2, oxygenatomet og to hydrogenatomer. Carbonatom 1 er derfor sp3-hybridiseret, og vinklerne omkring det er omkring 109,5°. Ved oxidationen mister carbonatom 1 et hydrogenatom og får en dobbeltbinding til oxygenatomet. I citral er carbonatom 1 bundet til tre atomer: carbonatom 2, oxygenatomet og ét hydrogenatom. Carbonatom 1 er derfor sp2-hybridiseret i citral, og vinklerne omkring det er omkring 120°. Hybridiseringen ændrer sig altså fra sp3 til sp2, og gruppen omkring carbonatom 1 går fra at have form som et tetraeder til at være plan.

Opgave A4.2.eks.3: Ibuprofen

Ibuprofen er et smertestillende lægemiddel, som blandt andet sælges i tabletter med 200 mg. Figuren viser strukturformlen for ibuprofen, som har molekylformlen C13H18O2. Fire af carbonatomerne har fået et nummer.

Figur 6: Ibuprofen med numre på fire af carbonatomerne.
  1. Angiv hybridiseringen af carbonatom 1, 2, 3 og 4 i ibuprofen. Begrund svaret.
  2. Angiv vinklerne omkring carbonatom 1 og vinklerne omkring carbonatom 2 i ibuprofen.
  3. Bestem, hvor mange af de 13 carbonatomer i ibuprofen der er sp3-hybridiserede.
  4. I blodet, hvor pH er 7,4, har næsten alle ibuprofenmolekyler afgivet en hydron fra carboxylgruppen, så gruppen −COOH er blevet til −COO−. Vurdér, om hybridiseringen af carbonatom 1 ændrer sig, når ibuprofen afgiver hydronen.

Tæl de atomer, hvert af de fire carbonatomer i ibuprofen er bundet til. Husk de hydrogenatomer, der ikke er tegnet: et carbonatom har altid fire bindinger. Carbonatom 2 har tre streger i figuren, så der sidder ét hydrogenatom på det. Carbonatom 4 har to streger, så der sidder to hydrogenatomer på det.

4 naboer giver sp3 og 109,5°. 3 naboer giver sp2 og 120°. De seks carbonatomer i benzenringen i ibuprofen har hver tre naboer.

Til spørgsmål c: find først de sp2-hybridiserede carbonatomer i ibuprofen, og træk antallet fra 13.

Til spørgsmål d: se efter, hvilket atom hydronen sidder på, før den bliver afgivet. Tæl derefter naboerne til carbonatom 1 i ionen.

  1. Hybridiseringen findes ved at tælle de atomer, carbonatomet er bundet til:
Carbonatom i ibuprofen Bundet til Naboer Hybridisering
1 carbonatom 2 og 2 oxygenatomer 3 sp2
2 carbonatom 1, carbonatom 3, carbonatomet i en methylgruppe og 1 hydrogenatom 4 sp3
3 2 carbonatomer i benzenringen og carbonatom 2 3 sp2
4 1 carbonatom i benzenringen, 1 carbonatom i kæden og 2 hydrogenatomer 4 sp3

  1. Carbonatom 1 er sp2-hybridiseret, så vinklerne omkring carbonatom 1 er omkring 120°. Carbonatom 2 er sp3-hybridiseret, så vinklerne omkring carbonatom 2 er omkring 109,5°.

  2. De seks carbonatomer i benzenringen og carbonatom 1 i carboxylgruppen er sp2-hybridiserede. Det er 7 carbonatomer. De andre carbonatomer i ibuprofen har kun enkeltbindinger og fire naboer, så de sidste 6 af ibuprofens 13 carbonatomer er sp3-hybridiserede. Det er carbonatom 2, methylgruppen på carbonatom 2, carbonatom 4 og de tre carbonatomer yderst i kæden efter carbonatom 4.

  3. Hybridiseringen af carbonatom 1 ændrer sig ikke. Hydronen sidder på et oxygenatom i carboxylgruppen og ikke på carbonatom 1. Når hydronen er afgivet, er carbonatom 1 stadig bundet til de samme tre atomer: carbonatom 2 og de to oxygenatomer. Et carbonatom med 3 naboer er sp2-hybridiseret, så carbonatom 1 er sp2-hybridiseret både i ibuprofen og i ionen, og vinklerne omkring det er omkring 120° i begge.