A3.3 Reaktionstyper

Det skal du kunne

genkende substitution, addition, elimination, kondensation og hydrolyse i et reaktionsskema
vise med oxidationstal, at en reaktion er en oxidation eller en reduktion
genkende en syre-basereaktion mellem organiske stoffer
begrunde en reaktionstype ud fra de konkrete atomer og bindinger i reaktionsskemaet
færdiggøre et reaktionsskema, når reaktionstypen er kendt

I næsten alle opgavesæt til den skriftlige prøve er der et reaktionsskema med store molekyler og spørgsmålet: hvilken reaktionstype er det? Opgaven er let, hvis man ved, hvad man skal kigge efter. Man skal ikke forstå hele molekylet. Man skal finde det sted, hvor reaktanten og produktet er forskellige.

De fem organiske reaktionstyper

Fem af de seks reaktionstyper fra afsnit B4.7 står her med det, man kan se i reaktionsskemaet. Den sjette, oxidation, kommer i næste underafsnit sammen med reduktion.

Reaktionstype	Det ser man i reaktionsskemaet	Eksempel
substitution	et atom eller en gruppe er byttet ud med en anden	CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
addition	en dobbeltbinding mellem to C-atomer er blevet til en enkeltbinding, og der sidder noget nyt på begge C-atomer	CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br−CH₂Br
elimination	der er dannet en dobbeltbinding mellem to C-atomer, og et lille molekyle er spaltet fra	CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O
kondensation	to molekyler er sat sammen til ét, og der er dannet vand	CH₃COOH + CH₃OH → CH₃COOCH₃ + H₂O
hydrolyse	ét molekyle er delt i to, og vand er en reaktant	CH₃COOCH₃ + H₂O → CH₃COOH + CH₃OH

Kondensation og hydrolyse er hinandens modsætninger. En kondensation danner estere af en carboxylsyre og en alkohol og amider af en carboxylsyre og en amin. En hydrolyse spalter de samme grupper igen. Fedtstoffer, proteiner og kulhydrater bliver alle hydrolyseret i fordøjelsen.

Addition og elimination er også hinandens modsætninger.

Addition gælder kun C=C og C≡C

I gymnasiet bruges ordet addition kun, når der lægges noget til en dobbeltbinding eller tripelbinding mellem to carbonatomer. Bliver en carbonylgruppe, C=O, lavet om til en hydroxygruppe, kaldes det en reduktion.

Oxidation og reduktion

Mange organiske reaktioner er redoxreaktioner. De findes ved at se på oxidationstallet for det carbonatom, der ændrer sig. Reglen fra afsnit B4.3 er at tælle bindingerne på carbonatomet:

hver binding til H tæller −1
hver binding til O eller N tæller +1, og en dobbeltbinding til O tæller +2
bindinger til andre carbonatomer tæller 0.

Stiger oxidationstallet, er carbonatomet blevet oxideret. Falder det, er carbonatomet blevet reduceret.

Figur 1: En primær alkohol kan oxideres to gange, en sekundær alkohol én gang og en tertiær alkohol slet ikke.

Reaktion	Oxidationstal for carbonatomet	Type
primær alkohol → aldehyd	fra −I til +I	oxidation
aldehyd → carboxylsyre	fra +I til +III	oxidation
sekundær alkohol → keton	fra 0 til +II	oxidation
aldehyd → primær alkohol	fra +I til −I	reduktion
keton → sekundær alkohol	fra +II til 0	reduktion

En huskeregel: får et carbonatom flere bindinger til oxygen eller færre til hydrogen, er det en oxidation.

Også addition af hydrogen til en dobbeltbinding ændrer oxidationstallene, så den kan kaldes både en addition og en reduktion. Spørger opgaven om reaktionstypen, er addition det oplagte svar, fordi det er dobbeltbindingen mellem de to carbonatomer, der reagerer.

Syre-basereaktioner

En reaktion, hvor en hydron flytter fra ét stof til et andet, er en syre-basereaktion. Den hedder også en hydronoverførsel. Organiske stoffer med en carboxylgruppe, en hydroxygruppe på en benzenring eller en aminogruppe reagerer på den måde:

R−COOH + OH⁻ → R−COO⁻ + H₂O

R−NH₂ + H₃O⁺ → R−NH₃⁺ + H₂O

Kendetegnet er, at kun et H og en ladning har flyttet sig. Carbonskelettet er uændret, og ingen oxidationstal ændres.

Sådan finder du reaktionstypen

Figur 2: Syv spørgsmål fører frem til reaktionstypen.

Find det sted i molekylet, hvor reaktanten og produktet er forskellige. Resten af molekylet kan du se bort fra.
Se, hvad der står ved siden af det store molekyle: er vand en reaktant eller et produkt? Er der to store molekyler på den ene side og ét på den anden?
Gå spørgsmålene i figuren igennem.
Skriv svaret, og begrund det med de atomer og bindinger, du har fundet.

Et eksempel med tre reaktioner

Kanelaldehyd giver kanel sin smag. Molekylet har en benzenring, en dobbeltbinding mellem to carbonatomer og en aldehydgruppe. Figuren viser tre reaktioner, som alle begynder med kanelaldehyd.

Figur 3: Tre reaktioner med kanelaldehyd.

Eksempel: angiv og begrund reaktionstyperne

Angiv reaktionstypen for hver af de tre reaktioner i figuren, og begrund svarene.

Reaktion I

Aldehydgruppen, −CHO, er blevet til en hydroxygruppe, −CH₂OH. Carbonatomet i gruppen havde to bindinger til O og én til H, så oxidationstallet var +I. I produktet har det én binding til O og to til H, så oxidationstallet er −I. Oxidationstallet er faldet fra +I til −I. Reaktion I er en reduktion.

Reaktion II

Dobbeltbindingen mellem de to carbonatomer i kæden er blevet til en enkeltbinding, og hvert af de to carbonatomer har fået et hydrogenatom mere. Aldehydgruppen er uændret. Reaktion II er en addition af dihydrogen til dobbeltbindingen mellem de to carbonatomer.

Reaktion III

Aldehydgruppen, −CHO, er blevet til en carboxylgruppe, −COOH. Carbonatomet har fået en binding mere til O og har mistet bindingen til H. Oxidationstallet er steget fra +I til +III. Reaktion III er en oxidation.

Læg mærke til begrundelserne. De nævner de bestemte atomer og grupper i kanelaldehyd, ikke bare en definition fra bogen.

Færdiggør et reaktionsskema

Nogle opgaver viser kun reaktanterne og beder om produkterne. Så bruger man reaktionstypen den anden vej.

Reaktionen	Sådan findes produkterne
hydrolyse af en ester	Del molekylet ved bindingen mellem C=O og O. Sæt −OH på carbonylsiden og −H på oxygensiden. Det giver en carboxylsyre og en alkohol.
hydrolyse af et amid	Del molekylet ved bindingen mellem C=O og N. Det giver en carboxylsyre og en amin.
kondensation til en ester	Fjern −OH fra carboxylsyren og −H fra alkoholens hydroxygruppe, og bind de to rester sammen. Det andet produkt er vand.
addition til C=C	Gør dobbeltbindingen til en enkeltbinding, og sæt de to nye atomer på hver sit carbonatom.
oxidation af en alkohol	En primær alkohol giver et aldehyd og videre en carboxylsyre. En sekundær alkohol giver en keton. En tertiær alkohol reagerer ikke.

Foregår en hydrolyse i basisk opløsning, dannes carboxylsyren som sin ion, −COO⁻. Det kaldes en basisk hydrolyse, og for fedtstoffer hedder det en forsæbning.

Til den skriftlige prøve

Står der angiv, er et kort og præcist svar nok. Står der begrund eller argumentér, skal du forklare ud fra det viste reaktionsskema.
Nævn de konkrete atomer, bindinger og grupper. Skriv fx “dobbeltbindingen mellem C-atom nr. 2 og nr. 3 er brudt, og der sidder et H-atom mere på hvert af dem”.
Skal du vise, at en reaktion er en redoxreaktion, så skriv oxidationstallet for det relevante atom før og efter.
Husk, at reaktionstyper ikke kun er organiske. Syre-basereaktion, redoxreaktion og fældningsreaktion er også reaktionstyper.

Kort sagt

Find det sted, hvor reaktanten og produktet er forskellige, og se bort fra resten af molekylet.
Substitution bytter et atom ud, addition lægger noget til en C=C, og elimination danner en C=C.
Kondensation sætter to molekyler sammen og danner vand. Hydrolyse deler et molekyle med vand.
Oxidation og reduktion vises med oxidationstallet for det carbonatom, der ændrer sig.
En carbonylgruppe, der bliver til en hydroxygruppe, er en reduktion og ikke en addition.
En begrundelse skal nævne de konkrete atomer og bindinger i reaktionsskemaet.

Prøv selv: Organisk syntese: lav estere, og oxider en alkohol til syre.

Se alle opgaver til emnet “Reaktionstyper” (A3.3)