Opgaver til A4.8
Opgaverne hører til afsnit A4.8 Antal signaler. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven.
Opgave A4.8.1: Farvede ringe
Figuren viser fire stoffer. Hver gruppe af hydrogenatomer har en grå ring om sig.
- Skriv de fire formler af, og farv ringene: grupper, der er ens, får samme farve, og grupper, der ikke er ens, får hver sin farve.
- Hvor mange signaler giver hvert af de fire stoffer i et NMR-spektrum?
- Ethylpropanoat har to CH3-grupper og to CH2-grupper. Forklar, hvorfor de to CH3-grupper i ethylpropanoat ikke er ens.
To grupper af hydrogenatomer er ens, hvis de sidder samme sted i forhold til resten af molekylet. Begynd i hver sin ende af formlen, og gå ind mod midten. Møder du de samme grupper i samme rækkefølge fra begge ender, er molekylet symmetrisk, og grupperne er ens to og to.
Ethoxyethan, CH3−CH2−O−CH2−CH3, er symmetrisk omkring oxygenatomet. Methoxyethan, CH3−O−CH2−CH3, er ikke symmetrisk: den ene methylgruppe sidder på oxygenatomet, og den anden sidder på en CH2-gruppe.
I ethylpropanoat, CH3−CH2−CO−O−CH2−CH3, skal du se på, hvad der sidder mellem de to ethylgrupper. Er −CO−O− det samme set fra venstre og set fra højre?
- Ens grupper har samme farve:
- Antallet af farver er antallet af signaler:
| Stof | Ens grupper | Signaler |
|---|---|---|
| ethoxyethan | de to CH3 og de to CH2 | 2 |
| methoxyethan | ingen | 3 |
| hexan | de to CH3, de to yderste CH2 og de to midterste CH2 | 3 |
| ethylpropanoat | ingen | 4 |
- Ethylpropanoat er ikke symmetrisk. Den ene ethylgruppe sidder på carbonatomet i C=O, og den anden ethylgruppe sidder på oxygenatomet. Gruppen −CO−O− mellem dem er ikke den samme set fra de to sider. De to CH3-grupper har derfor forskellige omgivelser, og det har de to CH2-grupper også.
Opgave A4.8.2: Tæl signalerne
Tabellen viser seks stoffer.
| Nr. | Stof | Formel |
|---|---|---|
| 1 | methanol | CH3−OH |
| 2 | 2-methylpropan | (CH3)3CH |
| 3 | ethan-1,2-diol | HO−CH2−CH2−OH |
| 4 | propylethanoat | CH3−CO−O−CH2−CH2−CH3 |
| 5 | hexan-3-on | CH3−CH2−CO−CH2−CH2−CH3 |
| 6 | pentan-1-ol | CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−OH |
- Bestem antallet af signaler i NMR-spektret af hvert af de seks stoffer.
- Hvilke af de seks stoffer har grupper, der er ens?
- Hexan-3-on har en CH3−CH2-gruppe på hver side af carbonylgruppen. Forklar, hvorfor de to CH3-grupper i hexan-3-on alligevel ikke er ens.
Følg opskriften fra afsnit A4.8: sæt en ring om hver CH3, hver CH2, hver CH og hvert OH. Giv to grupper samme farve, hvis de har de samme naboer hele vejen ud gennem molekylet. Tæl til sidst farverne.
Et hydrogenatom på et oxygenatom giver sit eget signal.
I 2-methylpropan, (CH3)3CH, sidder de tre methylgrupper på det samme carbonatom. I ethan-1,2-diol, HO−CH2−CH2−OH, er de to halvdele af molekylet ens.
I hexan-3-on, CH3−CH2−CO−CH2−CH2−CH3, skal du tælle, hvor mange carbonatomer der er på hver side af carbonylgruppen.
- Antallet af signaler:
| Nr. | Stof | Grupper med hver sit signal | Signaler |
|---|---|---|---|
| 1 | methanol | CH3 og OH | 2 |
| 2 | 2-methylpropan | de tre CH3 sammen og CH | 2 |
| 3 | ethan-1,2-diol | de to CH2 sammen og de to OH sammen | 2 |
| 4 | propylethanoat | CH3 ved C=O, CH2 på O, CH2 i midten og CH3 for enden | 4 |
| 5 | hexan-3-on | CH3 og CH2 til venstre for C=O og CH2, CH2 og CH3 til højre | 5 |
| 6 | pentan-1-ol | CH3, fire forskellige CH2 og OH | 6 |
Stof 2 og stof 3 har ens grupper. I 2-methylpropan er de tre methylgrupper ens, fordi de sidder på det samme carbonatom. I ethan-1,2-diol er de to CH2-grupper ens, og de to OH-grupper er ens, fordi molekylet er symmetrisk.
Hexan-3-on er ikke symmetrisk. Til venstre for carbonylgruppen sidder en kæde med to carbonatomer, og til højre sidder en kæde med tre carbonatomer. Methylgruppen til venstre er ét carbonatom fra C=O, og methylgruppen til højre er to carbonatomer fra C=O. De to methylgrupper i hexan-3-on har altså forskellige omgivelser.
Opgave A4.8.3: Symmetri
Et molekyle er symmetrisk, hvis dets to halvdele er ens. Midten af molekylet kan være et atom, eller den kan være en binding mellem to atomer. Tabellen viser fire symmetriske stoffer.
| Stof | Formel |
|---|---|
| 1-propoxypropan | CH3−CH2−CH2−O−CH2−CH2−CH3 |
| propan-1,3-diol | HO−CH2−CH2−CH2−OH |
| butandisyre | HOOC−CH2−CH2−COOH |
| octan | CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3 |
- Find midten af hvert molekyle. Er midten et atom eller en binding?
- Bestem antallet af signaler i NMR-spektret af hvert af de fire stoffer.
- I 1-ethoxybutan, CH3−CH2−O−CH2−CH2−CH2−CH3, er oxygenatomet flyttet ét carbonatom i forhold til 1-propoxypropan. Hvor mange signaler giver 1-ethoxybutan?
Tæl atomerne i kæden fra begge ender. Har kæden et ulige antal atomer, er midten et atom. Har kæden et lige antal atomer, er midten bindingen mellem de to midterste atomer.
I et symmetrisk molekyle er grupperne ens to og to: en gruppe i den ene halvdel har en makker i den anden halvdel. En gruppe, der sidder præcis i midten, har ingen makker.
I propan-1,3-diol, HO−CH2−CH2−CH2−OH, er midten det midterste carbonatom. CH2-gruppen i midten har ingen makker og giver sit eget signal.
I butandisyre, HOOC−CH2−CH2−COOH, er de to hydrogenatomer i carboxylgrupperne bundet til oxygen. De har de samme omgivelser og giver tilsammen ét signal.
I 1-ethoxybutan er der to carbonatomer på den ene side af oxygenatomet og fire på den anden side.
- og b. Midten og antallet af signaler:
| Stof | Midten af molekylet | Grupper med hver sit signal | Signaler |
|---|---|---|---|
| 1-propoxypropan | oxygenatomet | de to CH3, de to midterste CH2 og de to CH2 på O | 3 |
| propan-1,3-diol | det midterste carbonatom | de to OH, de to CH2 på O og CH2 i midten | 3 |
| butandisyre | bindingen mellem de to CH2 | de to COOH og de to CH2 | 2 |
| octan | bindingen mellem carbonatom 4 og 5 | de to CH3 og tre par af CH2 | 4 |
- 1-ethoxybutan er ikke symmetrisk, for der er to carbonatomer på den ene side af oxygenatomet og fire på den anden side. Ingen grupper er ens. De to CH3-grupper og de fire CH2-grupper giver hver sit signal, så 1-ethoxybutan giver 6 signaler. 1-propoxypropan har lige så mange hydrogenatomer, men giver kun 3 signaler.
Opgave A4.8.4: Methylgrupper på samme carbonatom
Methylgrupper, der sidder på det samme carbonatom, har de samme omgivelser og er ens. I formlen står de i en parentes, fx (CH3)3C−. Tabellen viser fire stoffer med forgrenede carbonkæder.
| Stof | Formel |
|---|---|
| 2-methylpropansyre | (CH3)2CH−COOH |
| 2,2-dimethylpropan-1-ol | (CH3)3C−CH2−OH |
| 3-methylbutan-2-on | (CH3)2CH−CO−CH3 |
| 3,3-dimethylbutan-2-on | (CH3)3C−CO−CH3 |
- Hvor mange methylgrupper har hvert af de fire stoffer?
- Bestem antallet af signaler i NMR-spektret af hvert af de fire stoffer.
- 3-methylbutan-2-on har tre methylgrupper. Forklar, hvorfor de tre methylgrupper i 3-methylbutan-2-on ikke alle er ens.
Tallet efter parentesen fortæller, hvor mange methylgrupper der sidder på det samme carbonatom: (CH3)2CH− er to methylgrupper på en CH-gruppe, og (CH3)3C− er tre methylgrupper på et carbonatom uden hydrogen. Methylgrupperne i parentesen giver tilsammen ét signal.
Et carbonatom uden hydrogenatomer giver ikke noget signal. Det gælder carbonatomet i (CH3)3C− og carbonatomet i C=O.
I 3-methylbutan-2-on, (CH3)2CH−CO−CH3, sidder to af methylgrupperne på CH-gruppen. Hvad sidder den tredje methylgruppe på?
- og b. Methylgrupper og signaler:
| Stof | Methylgrupper | Grupper med hver sit signal | Signaler |
|---|---|---|---|
| 2-methylpropansyre | 2 | de to CH3 sammen, CH og COOH | 3 |
| 2,2-dimethylpropan-1-ol | 3 | de tre CH3 sammen, CH2 og OH | 3 |
| 3-methylbutan-2-on | 3 | de to CH3 på CH sammen, CH og CH3 ved C=O | 3 |
| 3,3-dimethylbutan-2-on | 4 | de tre CH3 sammen og CH3 ved C=O | 2 |
- To af methylgrupperne i 3-methylbutan-2-on sidder på den samme CH-gruppe. De har de samme omgivelser og er ens. Den tredje methylgruppe sidder direkte på carbonatomet i C=O. Den har andre naboer og giver sit eget signal.
Opgave A4.8.5: Tolv hydrogenatomer, to signaler
Figuren viser formlen og NMR-spektret af methyl-2,2-dimethylpropanoat, (CH3)3C−CO−O−CH3.
- Hvor mange signaler har spektret, når signalet fra TMS ikke tælles med?
- Hvor mange hydrogenatomer har et molekyle methyl-2,2-dimethylpropanoat?
- Hvilke hydrogenatomer i methyl-2,2-dimethylpropanoat er ens?
- En elev siger: “Spektret har to signaler, så molekylet har to hydrogenatomer.” Forklar, hvad eleven har misforstået.
- Signal B står længst til venstre. Brug det, du ved om skærmning fra afsnit A4.7, til at afgøre, hvilken gruppe i molekylet signal B kommer fra.
Det lille signal ved 0 ppm kommer fra TMS, som er sat til prøven. Det tælles ikke med.
Molekylet har fire methylgrupper: tre i parentesen (CH3)3C− og én på oxygenatomet.
De tre methylgrupper i (CH3)3C− sidder på det samme carbonatom. Antallet af signaler fortæller, hvor mange slags hydrogenatomer molekylet har. Det fortæller ikke, hvor mange hydrogenatomer der er af hver slags.
Til spørgsmål e: et signal til venstre kommer fra hydrogenkerner, der er dårligt skærmet. Hvilken af methylgrupperne sidder tættest på et elektronegativt atom?
Spektret har 2 signaler, A og B.
Molekylet har fire methylgrupper med tre hydrogenatomer i hver, altså 12 hydrogenatomer.
De tre methylgrupper i (CH3)3C− sidder på det samme carbonatom og har de samme omgivelser. Deres 9 hydrogenatomer er ens. De 3 hydrogenatomer i methylgruppen på oxygenatomet er også ens med hinanden, men de har andre omgivelser end de 9.
Antallet af signaler er ikke antallet af hydrogenatomer. Antallet af signaler er antallet af slags hydrogenatomer. Methyl-2,2-dimethylpropanoat har 12 hydrogenatomer, men kun to slags: 9 ens hydrogenatomer i de tre methylgrupper på samme carbonatom og 3 ens hydrogenatomer i methylgruppen på oxygenatomet.
Signal B kommer fra methylgruppen på oxygenatomet, −O−CH3. Oxygen er elektronegativt og trækker elektroner væk fra hydrogenkernerne, så de er dårligt skærmet og får et højt kemisk skift. Signal A kommer fra de tre methylgrupper i (CH3)3C−, som sidder længere væk fra oxygenatomerne og er godt skærmet.
Opgave A4.8.6: Fire stoffer med formlen C4H10O
Tabellen viser fire stoffer, som alle har molekylformlen C4H10O.
| Stof | Navn | Formel |
|---|---|---|
| A | butan-1-ol | CH3−CH2−CH2−CH2−OH |
| B | 2-methylpropan-1-ol | (CH3)2CH−CH2−OH |
| C | 2-methylpropan-2-ol | (CH3)3C−OH |
| D | 2-methoxypropan | (CH3)2CH−O−CH3 |
- Bestem antallet af signaler i NMR-spektret af hvert af de fire stoffer.
- NMR-spektret af et af de fire stoffer har 3 signaler. Hvilket stof er det?
- Ethoxyethan, CH3−CH2−O−CH2−CH3, har også molekylformlen C4H10O. Hvilket af stofferne A, B, C og D giver samme antal signaler som ethoxyethan?
- Hvad viser svaret på spørgsmål c om, hvad antallet af signaler kan bruges til?
Sæt en ring om hver gruppe af hydrogenatomer i hver af de fire formler: hver CH3, hver CH2, hver CH og hvert OH. Methylgrupper på samme carbonatom er ens og får samme farve. Tæl farverne.
I butan-1-ol, CH3−CH2−CH2−CH2−OH, er ingen grupper ens. I 2-methylpropan-2-ol, (CH3)3C−OH, er de tre methylgrupper ens.
Ethoxyethan er symmetrisk omkring oxygenatomet.
Du kan begynde svaret på spørgsmål d sådan: “Antallet af signaler kan udelukke en struktur, men …”
- Antallet af signaler:
| Stof | Navn | Grupper med hver sit signal | Signaler |
|---|---|---|---|
| A | butan-1-ol | CH3, tre forskellige CH2 og OH | 5 |
| B | 2-methylpropan-1-ol | de to CH3 sammen, CH, CH2 og OH | 4 |
| C | 2-methylpropan-2-ol | de tre CH3 sammen og OH | 2 |
| D | 2-methoxypropan | de to CH3 på CH sammen, CH og CH3 på O | 3 |
Spektret med 3 signaler hører til stof D, 2-methoxypropan. Det er det eneste af de fire stoffer, der giver 3 signaler.
Ethoxyethan er symmetrisk omkring oxygenatomet. De to CH3-grupper er ens, og de to CH2-grupper er ens, så ethoxyethan giver 2 signaler. Det er samme antal som stof C, 2-methylpropan-2-ol.
Antallet af signaler kan udelukke en struktur, men det kan ikke altid afgøre, hvilken struktur der er den rigtige. Et spektrum med 2 signaler udelukker stof A, B og D, men det passer både med 2-methylpropan-2-ol og med ethoxyethan. For at skelne de to stoffer skal man bruge de andre oplysninger i spektret, som de næste afsnit handler om.
Opgave A4.8.7: Tre stoffer med formlen C5H12
Der findes tre alkaner med molekylformlen C5H12.
| Stof | Formel |
|---|---|
| pentan | CH3−CH2−CH2−CH2−CH3 |
| 2-methylbutan | (CH3)2CH−CH2−CH3 |
| 2,2-dimethylpropan | (CH3)4C |
- Bestem antallet af signaler i NMR-spektret af hver af de tre alkaner. Vis de ens grupper med farvede ringe.
- NMR-spektret af en af de tre alkaner har kun ét signal. Hvilken alkan er det, og hvor mange hydrogenatomer giver signalet?
- NMR-spektret af en anden af de tre alkaner har 4 signaler. Hvilken alkan er det?
- Alle tre alkaner har 12 hydrogenatomer. Forklar, hvorfor de tre alkaner alligevel ikke giver lige mange signaler.
Pentan er symmetrisk omkring det midterste carbonatom. I 2-methylbutan sidder to methylgrupper på det samme carbonatom, og i 2,2-dimethylpropan sidder alle fire methylgrupper på det samme carbonatom.
I pentan, CH3−CH2−CH2−CH2−CH3, er de to CH3-grupper ens, og de to CH2-grupper ved siden af dem er ens. CH2-gruppen i midten har ingen makker.
I 2-methylbutan, (CH3)2CH−CH2−CH3, er der fire slags grupper: de to methylgrupper på CH-gruppen, CH-gruppen, CH2-gruppen og methylgruppen for enden.
- De tre alkaner med farvede ringe:
Pentan giver 3 signaler, 2-methylbutan giver 4 signaler, og 2,2-dimethylpropan giver 1 signal.
Spektret med ét signal hører til 2,2-dimethylpropan. De fire methylgrupper sidder på det samme carbonatom, så alle 12 hydrogenatomer er ens og giver tilsammen ét signal.
Spektret med 4 signaler hører til 2-methylbutan.
Antallet af signaler er antallet af slags hydrogenatomer, ikke antallet af hydrogenatomer. De 12 hydrogenatomer er fordelt på 3 slags i pentan, 4 slags i 2-methylbutan og kun 1 slags i 2,2-dimethylpropan. Jo mere symmetrisk molekylet er, jo færre signaler giver det.
Opgave A4.8.8: Foreslå en struktur
Her skal du gå den modsatte vej: fra antallet af signaler til en struktur. Tabellen viser molekylformlen for fire stoffer og antallet af signaler i hvert stofs NMR-spektrum.
| Stof | Molekylformel | Signaler |
|---|---|---|
| A | C2H4Cl2 | 1 |
| B | C4H9Cl | 1 |
| C | C3H6Cl2 | 2 |
| D | C6H14 | 2 |
- Foreslå en struktur for hvert af de fire stoffer.
- Stof A har en isomer, som giver 2 signaler. Skriv formlen for isomeren.
Få signaler betyder, at molekylet er meget symmetrisk. Giver et stof kun ét signal, skal alle hydrogenatomer i molekylet have de samme omgivelser.
Skriv de mulige isomerer op for hver molekylformel, og tæl signalerne for hver isomer.
Stof A har to carbonatomer og to chloratomer. De to chloratomer kan sidde på hvert sit carbonatom eller på det samme carbonatom.
Stof B har 9 hydrogenatomer, og de er alle ens. 9 hydrogenatomer er tre methylgrupper.
Stof D har seks carbonatomer og kun to slags hydrogenatomer. Prøv en kæde på fire carbonatomer med to methylgrupper som sidegrupper.
- De fire strukturer:
| Stof | Navn | Formel | Ens grupper |
|---|---|---|---|
| A | 1,2-dichlorethan | Cl−CH2−CH2−Cl | de to CH2 |
| B | 2-chlor-2-methylpropan | (CH3)3C−Cl | de tre CH3 |
| C | 1,3-dichlorpropan | Cl−CH2−CH2−CH2−Cl | de to CH2 med chlor; CH2 i midten giver sit eget signal |
| D | 2,3-dimethylbutan | (CH3)2CH−CH(CH3)2 | de fire CH3 og de to CH |
Hver af de fire strukturer er den eneste isomer med sin molekylformel, der giver det rigtige antal signaler.
- Isomeren er 1,1-dichlorethan, CH3−CHCl2. De to chloratomer sidder på det samme carbonatom. Methylgruppen giver ét signal, og hydrogenatomet i CHCl2-gruppen giver et andet signal.
Opgaver i eksamensstil
Opgaverne ligner delopgaverne i den skriftlige prøve i kemi A. Skriv svarene, som du ville gøre til prøven: vis de ens grupper med farvede ringe på strukturen, og hold teksten kort.
Opgave A4.8.eks.1: Tilsætningsstoffer til benzin
Benzin bliver ofte tilsat en ether. Etherens oxygenatomer får benzinen til at brænde renere. Tre af de ethere, der bruges, har alle molekylformlen C6H14O. De kaldes ETBE, TAME og DIPE efter deres engelske navne.
| Stof | Formel |
|---|---|
| ETBE | (CH3)3C−O−CH2−CH3 |
| TAME | CH3−O−C(CH3)2−CH2−CH3 |
| DIPE | (CH3)2CH−O−CH(CH3)2 |
Et laboratorium kontrollerer en leverance af et af de tre stoffer. NMR-spektret af prøven har 4 signaler.
- Vis ved at tælle atomerne, at ETBE, TAME og DIPE er isomerer.
- Bestem antallet af signaler i NMR-spektret af hvert af de tre stoffer. Vis de ens grupper med farvede ringe.
- Hvilket af de tre stoffer er leverancen? Begrund svaret.
- Forklar, hvorfor et IR-spektrum ikke kan vise, hvilket af de tre stoffer leverancen er.
Methylgrupper på samme carbonatom er ens. I ETBE står de som (CH3)3C−, i TAME som −C(CH3)2− og i DIPE som (CH3)2CH−.
DIPE er symmetrisk omkring oxygenatomet.
TAME har fire slags grupper: methylgruppen på oxygenatomet, de to methylgrupper på samme carbonatom, CH2-gruppen og methylgruppen for enden af kæden.
Til spørgsmål d: find de funktionelle grupper i de tre stoffer. Hvilke bånd over 1500 cm−1 giver en ether med en mættet carbonkæde ifølge tabellen over IR-bånd i afsnit A4.5?
- Hvert af de tre stoffer har 6 carbonatomer, 14 hydrogenatomer og 1 oxygenatom:
| Stof | Carbonatomer | Hydrogenatomer | Oxygenatomer |
|---|---|---|---|
| ETBE | 3 C + 1 C + 1 C + 1 C = 6 C | 9 H + 2 H + 3 H = 14 H | 1 |
| TAME | 1 C + 1 C + 2 C + 1 C + 1 C = 6 C | 3 H + 6 H + 2 H + 3 H = 14 H | 1 |
| DIPE | 2 C + 1 C + 1 C + 2 C = 6 C | 6 H + 1 H + 1 H + 6 H = 14 H | 1 |
De tre stoffer har samme molekylformel, C6H14O, men forskellig struktur. De er derfor isomerer.
- Ens grupper har samme farve:
ETBE giver 3 signaler, TAME giver 4 signaler, og DIPE giver 2 signaler.
Leverancen er TAME. Det er det eneste af de tre stoffer, der giver 4 signaler.
ETBE, TAME og DIPE er alle ethere med mættede carbonkæder. Over 1500 cm−1 har de alle kun C−H-bånd fra sp3-carbon ved 2960 til 2850 cm−1. De tre IR-spektre adskiller sig kun i fingeraftryksområdet, som ikke tolkes.
Opgave A4.8.eks.2: Et opløsningsmiddel i batterier
I et lithium-ion-batteri er et lithiumsalt opløst i en blanding af organiske opløsningsmidler. Et af opløsningsmidlerne har molekylformlen C3H6O3. Tabellen viser tre stoffer med den molekylformel.
| Stof | Navn | Formel |
|---|---|---|
| A | dimethylcarbonat | CH3−O−CO−O−CH3 |
| B | methylhydroxyethanoat | HO−CH2−CO−O−CH3 |
| C | 2-hydroxypropansyre (mælkesyre) | CH3−CH(OH)−COOH |
Figuren viser NMR-spektret af opløsningsmidlet.
- Beregn antallet af dobbeltbindingsækvivalenter for C3H6O3, og angiv den binding i hvert af de tre stoffer, som tallet passer med.
- Bestem antallet af signaler i NMR-spektret af hvert af de tre stoffer. Vis de ens grupper med farvede ringe.
- Hvilket af de tre stoffer er opløsningsmidlet? Begrund svaret ud fra spektret.
- Forklar, hvordan et IR-spektrum også kan vise, at opløsningsmidlet ikke er stof B eller stof C.
Dobbeltbindingsækvivalenterne beregnes med formlen fra afsnit A3.1: DBE = (2 · C + 2 + N − H) / 2. Oxygenatomerne tæller ikke med.
Et hydrogenatom på et oxygenatom giver sit eget signal i NMR-spektret. Det gælder både hydrogenatomet i en hydroxygruppe og hydrogenatomet i en carboxylgruppe.
Dimethylcarbonat, CH3−O−CO−O−CH3, er symmetrisk omkring carbonatomet i C=O.
Mælkesyre, CH3−CH(OH)−COOH, har fire grupper med hydrogenatomer: CH3, CH, OH og COOH.
Til spørgsmål d: stof B og stof C har begge en O−H-binding. Hvordan ser et O−H-bånd ud i et IR-spektrum, og hvor ligger det?
- Molekylformlen C3H6O3 har 3 carbonatomer, 6 hydrogenatomer og ingen nitrogenatomer:
\[ \mathrm{DBE} = \dfrac{2 \cdot 3 + 2 + 0 - 6}{2} = 1 \]
Stoffet har 1 dobbeltbindingsækvivalent. I hvert af de tre stoffer er det dobbeltbindingen i C=O. Ingen af de tre stoffer har andre dobbeltbindinger eller en ring.
- Ens grupper har samme farve:
Stof A giver 1 signal, stof B giver 3 signaler, og stof C giver 4 signaler.
Opløsningsmidlet er stof A, dimethylcarbonat. Spektret har kun ét signal, når signalet fra TMS ikke tælles med, og dimethylcarbonat er det eneste af de tre stoffer, der giver ét signal. De to methylgrupper er ens, fordi molekylet er symmetrisk.
Stof B har en hydroxygruppe og ville give et bredt O−H-bånd ved 3640 til 3160 cm−1. Stof C har både en hydroxygruppe og en carboxylgruppe og ville give brede O−H-bånd ved 3640 til 3160 cm−1 og ved 3400 til 2500 cm−1. Dimethylcarbonat har ingen O−H-binding. Mangler de brede O−H-bånd i IR-spektret, er opløsningsmidlet derfor hverken stof B eller stof C.
Opgave A4.8.eks.3: Duften af blåskimmelost
Den skarpe duft af blåskimmelost kommer blandt andet fra et stof med molekylformlen C7H14O, som skimmelsvampen danner ud fra ostens fedt. Stoffet giver et gult bundfald med DNPH, og det giver ikke noget sølvspejl i Tollens’ test. NMR-spektret af stoffet har 6 signaler. Tabellen viser tre forslag til stoffets struktur.
| Stof | Navn | Formel |
|---|---|---|
| A | heptan-2-on | CH3−CO−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3 |
| B | heptan-4-on | CH3−CH2−CH2−CO−CH2−CH2−CH3 |
| C | 2,4-dimethylpentan-3-on | (CH3)2CH−CO−CH(CH3)2 |
- Forklar, hvad de to kemiske test viser om stoffet.
- Bestem antallet af signaler i NMR-spektret af hvert af de tre stoffer A, B og C. Vis de ens grupper med farvede ringe.
- Hvilket af de tre stoffer er stoffet fra blåskimmelost? Begrund svaret.
- Heptan-3-on, CH3−CH2−CO−CH2−CH2−CH2−CH3, har også molekylformlen C7H14O. Vurdér, om antallet af signaler kan vise, at stoffet fra blåskimmelost er heptan-2-on og ikke heptan-3-on.
De kemiske test står i tabellen først i afsnit A3.4. DNPH påviser en carbonylgruppe, og Tollens’ test påviser et aldehyd.
Heptan-4-on og 2,4-dimethylpentan-3-on er begge symmetriske omkring carbonatomet i C=O.
I heptan-2-on, CH3−CO−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3, sidder carbonylgruppen næsten for enden af kæden. Der er ét carbonatom på den ene side af C=O og fem på den anden side, så ingen grupper er ens.
Til spørgsmål d: tæl signalerne for heptan-3-on på samme måde, og sammenlign med heptan-2-on.
Bundfaldet med DNPH viser, at stoffet har en carbonylgruppe og altså er et aldehyd eller en keton. Tollens’ test er negativ, så stoffet er ikke et aldehyd. Stoffet er en keton.
Ens grupper har samme farve:
Stof A giver 6 signaler, stof B giver 3 signaler, og stof C giver 2 signaler.
Stoffet fra blåskimmelost er stof A, heptan-2-on. Det er det eneste af de tre stoffer, der giver 6 signaler.
Heptan-3-on er heller ikke symmetrisk: der er to carbonatomer på den ene side af C=O og fire på den anden side. Heptan-3-on giver derfor også 6 signaler, som den nederste række i figuren viser. Antallet af signaler udelukker heptan-4-on og 2,4-dimethylpentan-3-on, men det kan ikke skelne heptan-2-on fra heptan-3-on. Det kræver de andre oplysninger i spektret: det kemiske skift, integralet og opsplitningen.