Her er kapitel A3, Organisk kemi og naturstoffer , samlet på én side. Sæt flueben ved det, du kan. Er du i tvivl, så åbn Kort sagt , eller læs afsnittet igen.
A3.1 Naturstoffer og elementaranalyse
Det skal du kunne
genkende reaktionstyperne fra B-niveau, når naturstoffer reagerer
forklare forskellen på en empirisk formel og en molekylformel
bestemme den empiriske formel ud fra masseprocenter
bestemme molekylformlen ud fra den empiriske formel og molarmassen eller en kendt del af strukturen
beregne antallet af dobbeltbindingsækvivalenter ud fra en molekylformel
Naturstoffer er bygget af de funktionelle grupper, du kender fra B-niveau, og de reagerer med de samme reaktionstyper.
Den empiriske formel viser det enkleste forhold mellem atomerne. Molekylformlen viser antallet af atomer i ét molekyle.
Fra masseprocenter: regn på 100 g, find stofmængderne, divider med den mindste, og gang op til hele tal.
Molekylformlen er den empiriske formel ganget med et helt tal. Tallet er molarmassen divideret med formelmassen.
Er molarmassen ikke oplyst, findes tallet ved at tælle atomer i den del af strukturen, der er tegnet.
Antallet af dobbeltbindingsækvivalenter viser, hvor mange dobbeltbindinger og ringe molekylet har.
A3.2 Funktionelle grupper i naturstoffer
Det skal du kunne
skelne mellem en funktionel gruppe og en stofklasse
genkende phenoler, ethere og amider ved siden af de stofklasser, du kender fra B-niveau
markere de funktionelle grupper i et stort molekyle og angive stofklasserne
vurdere, hvilke grupper i et molekyle der er ladede ved en bestemt pH
angive de bindinger, et molekyle kan danne til andre molekyler, også ion-ionbindinger
finde cis-trans-isomeri og asymmetriske carbonatomer i et naturstof
Den funktionelle gruppe er atomgruppen. Stofklassen er den familie, gruppen placerer stoffet i.
En phenol har en hydroxygruppe på en benzenring og er en svag syre. En alkohol er ikke en syre i vand.
Et amid har en C=O lige ved siden af nitrogenatomet og er hverken syre eller base. En amin er en base.
Ved pH 7 er en carboxylgruppe negativ og en aminogruppe positiv. Phenoler, alkoholer og amider er uladede.
Ladede grupper kan danne ion-ionbindinger, som er stærkere end hydrogenbindinger.
Med n asymmetriske carbonatomer er der højst 2n stereoisomerer.
A3.3 Reaktionstyper
Det skal du kunne
genkende substitution, addition, elimination, kondensation og hydrolyse i et reaktionsskema
vise med oxidationstal, at en reaktion er en oxidation eller en reduktion
genkende en syre-basereaktion mellem organiske stoffer
begrunde en reaktionstype ud fra de konkrete atomer og bindinger i reaktionsskemaet
færdiggøre et reaktionsskema, når reaktionstypen er kendt
Find det sted, hvor reaktanten og produktet er forskellige, og se bort fra resten af molekylet.
Substitution bytter et atom ud, addition lægger noget til en C=C, og elimination danner en C=C.
Kondensation sætter to molekyler sammen og danner vand. Hydrolyse deler et molekyle med vand.
Oxidation og reduktion vises med oxidationstallet for det carbonatom, der ændrer sig.
En carbonylgruppe, der bliver til en hydroxygruppe, er en reduktion og ikke en addition.
En begrundelse skal nævne de konkrete atomer og bindinger i reaktionsskemaet.
A3.4 Kemisk analyse
Det skal du kunne
beskrive de klassiske test for funktionelle grupper: reagens, det man ser, og hvad testen påviser
forklare reaktionen bag testen med dibromvand, Tollens’ test og Fehlings test
vælge en test, der kan skelne mellem to stoffer, og begrunde valget
tolke resultaterne af flere test på et ukendt stof
foreslå en metode til at undersøge et stof
En kemisk test viser, om et stof har en bestemt funktionel gruppe.
Dibromvand bliver affarvet af C=C og C≡C ved en addition.
Tollens’ test giver sølvspejl, og Fehlings test giver rødt bundfald med aldehyder. Begge er redoxreaktioner.
DNPH giver gult bundfald med både aldehyder og ketoner.
Natron bobler med carboxylsyrer, og jern(III)chlorid giver lilla farve med phenoler.
Skal to stoffer skelnes fra hinanden, vælges en test for en gruppe, som kun det ene stof har.
A3.5 Optisk aktivitet og polarimeteret
Det skal du kunne
forklare, hvad planpolariseret lys og optisk aktivitet er
beskrive, hvordan et polarimeter er bygget op og virker
forklare, hvorfor to spejlbilledisomerer drejer lyset lige meget, men hver sin vej
beregne en drejning, en specifik drejning eller en koncentration med formlen for specifik drejning
forklare, hvorfor en racemisk blanding ikke drejer lyset
Planpolariseret lys svinger kun i én retning på tværs af lysets vej.
Et optisk aktivt stof drejer det planpolariserede lys. Det kræver kirale molekyler.
Et polarimeter måler drejningen, α, med to polarisationsfiltre og et rør med prøven imellem.
To spejlbilledisomerer drejer lyset lige meget i hver sin retning. En racemisk blanding drejer ikke lyset.
Den specifikke drejning er [α] = α / (\(l\) · c ) med længden i dm og koncentrationen i g/mL.
A3.6 Polaritet og log D
Det skal du kunne
lave en polaritetsanalyse af et molekyle
opskrive fordelingskonstanten for en fordelingsligevægt og forklare, hvad log P fortæller
forklare forskellen på fordelingskonstanten, K F , og fordelingsforholdet, D
beregne log D ved en bestemt pH for en syre og for en base
forklare en graf over log D som funktion af pH ud fra stoffets struktur og dets fordelingsdiagram
bruge log D til at forudsige opløselighed, ekstraktion og chromatografi
En polaritetsanalyse vejer de polære grupper mod de upolære dele af molekylet.
Fordelingskonstanten, K F eller P , er forholdet mellem koncentrationen af den uladede form i octan-1-ol og i vand.
Fordelingsforholdet, D , tæller alle former med og afhænger af pH.
For en syre er log D = log P + log x s . For en base er log D = log P + log x b .
Kurven for log D er vandret, hvor stoffet er uladet, og knækker omkring pK s .
Ved at ændre pH kan et stof flyttes mellem vand og et organisk opløsningsmiddel.