A7.1 Nucleotider
Supplerende stof
I hver eneste af dine celler ligger der omkring 2 meter DNA. Det er opskriften på alle kroppens proteiner, og det bliver kopieret, hver gang en celle deler sig. Men DNA er først og fremmest et molekyle, og alt, hvad det kan, følger af, hvordan det er bygget. I dette kapitel ser du på DNA med en kemikers øjne: funktionelle grupper, ladninger, intermolekylære bindinger, ligevægte og reaktioner.
Tre dele
DNA står for deoxyribonucleinsyre. Det er en polymer, altså en lang kæde af ens byggesten. Byggestenen kaldes et nucleotid, og den har tre dele: en phosphatgruppe, et sukker og en base.
Sukkeret
Sukkeret i DNA hedder deoxyribose. Det er et monosaccharid med fem carbonatomer, og det danner en ring med fem atomer, ligesom fructose gør i afsnit B7.2.
Carbonatomerne i sukkeret har numre med et mærke efter: 1′, 2′ og så videre. Mærket læses “mærke”, og det er der, fordi atomerne i basen har de almindelige numre.
Deoxy betyder “uden oxygen”: deoxyribose mangler det oxygenatom, ribose har på carbonatom 2′. Ribose er sukkeret i RNA, som du møder i afsnit A7.6.
Baserne
DNA har fire forskellige baser. RNA har en femte, uracil, i stedet for thymin.
| Puriner | Pyrimidiner | |
|---|---|---|
| Opbygning | to ringe, der er bygget sammen | én ring |
| Baser | adenin (A) og guanin (G) | cytosin (C), thymin (T) og uracil (U) |
Baserne har flere ting til fælles:
- Nitrogen i ringen. Ringene indeholder nitrogenatomer med ledige elektronpar. Derfor kan de optage en hydron, og derfor hedder de baser. De er dog meget svage baser, og ved pH 7 er de uden ladning.
- Flade ringe. Atomerne i ringene er sp2-hybridiserede, og elektronerne i dobbeltbindingerne er delokaliserede, som i benzen i afsnit A4.3. Ringene er derfor helt flade, og de absorberer ultraviolet lys.
- Polære grupper på kanten. Aminogrupper, carbonylgrupper og N−H-grupper sidder rundt på kanten af ringen og kan danne hydrogenbindinger. Det bliver afgørende i afsnit A7.3.
| Base | Funktionelle grupper på ringen |
|---|---|
| adenin | en aminogruppe |
| guanin | en carbonylgruppe og en aminogruppe |
| cytosin | en aminogruppe og en carbonylgruppe |
| thymin | to carbonylgrupper og en methylgruppe |
| uracil | to carbonylgrupper |
Sådan er delene sat sammen
De tre dele er bundet sammen ved to kondensationer. I hver af dem fraspaltes et vandmolekyle.
| Binding | Mellem | Dannes af |
|---|---|---|
| esterbinding | phosphatgruppen og carbonatom 5′ i sukkeret | en OH-gruppe på phosphorsyre og OH-gruppen på carbonatom 5′ |
| binding fra carbon til nitrogen | carbonatom 1′ i sukkeret og et nitrogenatom i basen | OH-gruppen på carbonatom 1′ og et N−H i basen |
En ester mellem phosphorsyre og en alkohol kaldes en phosphatester. Den dannes på samme måde som esteren mellem en carboxylsyre og en alkohol i afsnit A3.3.
Phosphatgruppen har to OH-grupper tilbage, og de er sure. Den ene har pKs omkring 1 og den anden omkring 6,5. Ved pH 7 har den første afgivet sin hydron, og det har den anden for det meste også, så phosphatgruppen i et frit nucleotid har som regel to negative ladninger.
Læg mærke til, at OH-gruppen på carbonatom 3′ stadig er fri. Det er den, der binder det næste nucleotid i kæden.
Fire nucleotider
Fordi DNA har fire baser, findes der fire forskellige nucleotider i DNA. De adskiller sig kun ved basen, og derfor nævnes de ved basens bogstav: A, T, G og C. Resten af kapitlet tegner dem som symboler: en gul cirkel for phosphatgruppen, en femkant for sukkeret og en farvet blok for basen.
- DNA er ikke kernestof, men nucleotider og baser kan være rammen om en opgave i kernestoffet.
- Du kan blive bedt om at angive de funktionelle grupper i et molekyle, du ikke har set før. Se efter aminogrupper, carbonylgrupper, hydroxygrupper og estergrupper.
- Du kan blive bedt om at angive reaktionstypen, når to dele sættes sammen, og et vandmolekyle fraspaltes. Det er en kondensation.