Opgaver til A4.4

Opgaverne hører til afsnit A4.4 Molekyler, der svinger. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven.

Opgave A4.4.1: Fire slags lys

Her er fire slags lys i tilfældig rækkefølge: radiobølger, synligt lys, infrarødt lys og ultraviolet lys.

Lys Det gør lyset ved et molekyle Metode, der bruger lyset
ultraviolet og synligt lys
infrarødt lys
radiobølger
  1. Skriv de fire slags lys i rækkefølge efter energi. Begynd med den slags lys, der har mest energi.
  2. Hvilken af de fire slags lys har den længste bølgelængde?
  3. Udfyld tabellens to tomme kolonner.
  4. Forklar, hvorfor infrarødt lys ikke kan flytte en elektron til en orbital med højere energi.

Lysets energi følger bølgelængden: jo kortere bølgelængde, jo mere energi. Se figuren med det elektromagnetiske spektrum i afsnit A4.4, og find de fire slags lys.

De tre ting, lys kan gøre ved et molekyle, er: flytte en elektron til en orbital med højere energi, få bindingerne til at svinge kraftigere og få atomkerner i et magnetfelt til at vende sig. De tre metoder er spektrofotometri, IR-spektroskopi og 1H-NMR.

Til spørgsmål d: sammenlign energien i infrarødt lys med energien i synligt lys.

  1. Rækkefølgen efter energi er: ultraviolet lys, synligt lys, infrarødt lys og radiobølger. Ultraviolet lys har mest energi, og radiobølger har mindst.

  2. Radiobølger har den længste bølgelængde. Jo længere bølgelængde, jo mindre energi har lyset.

  3. Den udfyldte tabel:

Lys Det gør lyset ved et molekyle Metode, der bruger lyset
ultraviolet og synligt lys flytter en elektron til en orbital med højere energi spektrofotometri
infrarødt lys får bindingerne i molekylet til at svinge kraftigere IR-spektroskopi
radiobølger får atomkerner i et magnetfelt til at vende sig 1H-NMR
  1. Infrarødt lys har længere bølgelængde end synligt lys og dermed mindre energi. Der skal mere energi til at flytte en elektron til en orbital med højere energi, end infrarødt lys har. Energien i infrarødt lys er kun stor nok til at få bindingerne i molekylet til at svinge kraftigere.

Opgave A4.4.2: Fra bølgelængde til bølgetal

Tre stoffer absorberer infrarødt lys. Stof 1 absorberer lys med bølgelængden 2,50 µm, stof 2 absorberer lys med bølgelængden 6,25 µm, og stof 3 absorberer lys med bølgelængden 4,50 µm.

  1. Omregn de tre bølgelængder fra mikrometer til centimeter.
  2. Beregn bølgetallet for hver af de tre bølgelængder.
  3. Hvilken af de tre bølgelængder hører til det lys, der har mest energi? Begrund svaret med bølgetallene.

Bølgetallet beregnes med formlen \(\tilde{\nu} = 1/\lambda\), og bølgelængden skal indsættes i centimeter. 1 µm er 10−4 cm.

Bølgelængden 2,50 µm er 2,50 · 10−4 cm. Bølgetallet er derfor 1 divideret med 2,50 · 10−4 cm. Regn de to andre bølgelængder om på samme måde.

Til spørgsmål c: jo højere bølgetal, jo mere energi har lyset.

  1. 1 µm er 10−4 cm. De tre bølgelængder er derfor 2,50 µm = 2,50 · 10−4 cm, 6,25 µm = 6,25 · 10−4 cm og 4,50 µm = 4,50 · 10−4 cm.

  2. Bølgetallet er 1 divideret med bølgelængden i centimeter. For bølgelængden 2,50 µm:

\[ \tilde{\nu} = \dfrac{1}{\lambda} = \dfrac{1}{2{,}50 \cdot 10^{-4}\ \mathrm{cm}} = 4{,}00 \cdot 10^{3}\ \mathrm{cm^{-1}} \]

For bølgelængden 6,25 µm:

\[ \tilde{\nu} = \dfrac{1}{6{,}25 \cdot 10^{-4}\ \mathrm{cm}} = 1{,}60 \cdot 10^{3}\ \mathrm{cm^{-1}} \]

For bølgelængden 4,50 µm:

\[ \tilde{\nu} = \dfrac{1}{4{,}50 \cdot 10^{-4}\ \mathrm{cm}} = 2{,}22 \cdot 10^{3}\ \mathrm{cm^{-1}} \]

Bølgetallene er 4000 cm−1 for 2,50 µm, 1600 cm−1 for 6,25 µm og 2220 cm−1 for 4,50 µm.

  1. Lyset med bølgelængden 2,50 µm har mest energi. Det har det højeste bølgetal, 4000 cm−1, og jo højere bølgetal, jo mere energi har lyset. Det passer med, at 2,50 µm er den korteste af de tre bølgelængder.

Opgave A4.4.3: Fra bølgetal til bølgelængde

Formlen for bølgetallet kan vendes om, så den giver bølgelængden i centimeter:

\[ \lambda = \frac{1}{\tilde{\nu}} \]

  1. Et stof absorberer infrarødt lys med bølgetallet 2000 cm−1. Beregn lysets bølgelængde i centimeter, og omregn den til mikrometer.
  2. Et andet stof absorberer infrarødt lys med bølgetallet 1250 cm−1. Beregn lysets bølgelængde i mikrometer.
  3. Et IR-spektrum går fra 4000 cm−1 til 500 cm−1. Beregn de to bølgelængder, der svarer til spektrets to ender.
  4. Hvad sker der med bølgelængden, når bølgetallet bliver dobbelt så stort?

Indsæt bølgetallet med enheden cm−1 i formlen \(\lambda = 1/\tilde{\nu}\). Resultatet er bølgelængden i centimeter.

1 cm er 104 µm. En bølgelængde på 5,00 · 10−4 cm er derfor 5,00 µm.

Til spørgsmål d: sammenlign bølgelængderne for 2000 cm−1 og for 4000 cm−1.

  1. Bølgelængden for lys med bølgetallet 2000 cm−1:

\[ \lambda = \dfrac{1}{\tilde{\nu}} = \dfrac{1}{2000\ \mathrm{cm^{-1}}} = 5{,}00 \cdot 10^{-4}\ \mathrm{cm} \]

1 cm er 104 µm, så bølgelængden er 5,00 · 10−4 cm = 5,00 µm.

  1. Bølgelængden for lys med bølgetallet 1250 cm−1:

\[ \lambda = \dfrac{1}{1250\ \mathrm{cm^{-1}}} = 8{,}00 \cdot 10^{-4}\ \mathrm{cm} \]

Bølgelængden er 8,00 · 10−4 cm = 8,00 µm.

  1. Bølgelængden for spektrets ene ende, 4000 cm−1:

\[ \lambda = \dfrac{1}{4000\ \mathrm{cm^{-1}}} = 2{,}50 \cdot 10^{-4}\ \mathrm{cm} \]

Bølgelængden for spektrets anden ende, 500 cm−1:

\[ \lambda = \dfrac{1}{500\ \mathrm{cm^{-1}}} = 2{,}00 \cdot 10^{-3}\ \mathrm{cm} \]

Et IR-spektrum går altså fra bølgelængden 2,50 µm til bølgelængden 20,0 µm.

  1. Bølgelængden bliver halvt så stor, når bølgetallet bliver dobbelt så stort. Lys med bølgetallet 2000 cm−1 har bølgelængden 5,00 µm, og lys med bølgetallet 4000 cm−1 har bølgelængden 2,50 µm. Højt bølgetal betyder kort bølgelængde og meget energi.

Opgave A4.4.4: Kugler og fjedre

Figuren viser fire modeller af en binding: A, B, C og D. Hver model er to kugler med en fjeder imellem. I model B sidder der to fjedre ved siden af hinanden, så de to kugler holdes stivere sammen. I model C er den ene kugle lille og let. I model D er den ene kugle stor og tung.

Figur 1: Fire modeller af en binding.
  1. Hvilken af model A og model B svinger hurtigst? Begrund svaret.
  2. Skriv model A, model C og model D i rækkefølge efter, hvor hurtigt de svinger. Begynd med den hurtigste.
  3. De fire modeller forestiller bindingerne C−C, C=C, C−H og C−Cl. Hvilken model hører til hvilken binding?
  4. Skriv de fire bindinger C−C, C=C, C−H og C−Cl i rækkefølge efter bølgetal. Begynd med det højeste bølgetal.

To ting bestemmer, hvor hurtigt to kugler med en fjeder imellem svinger: hvor stiv fjederen er, og hvor tunge kuglerne er. Find i afsnit A4.4 de to regler for bindinger, der svarer til de to ting.

Regel 1: en stærkere binding svinger hurtigere. Model A og model B har ens kugler, så kun fjederens stivhed er forskellig.

Regel 2: lettere atomer svinger hurtigere. Model A, model C og model D har samme fjeder, så kun kuglernes masse er forskellig.

Til spørgsmål c: en dobbeltbinding er stærkere end en enkeltbinding. Et hydrogenatom er meget lettere end et carbonatom, og et chloratom er tungere end et carbonatom.

  1. Model B svinger hurtigst. Model A og model B har ens kugler, men model B har to fjedre og holdes stivere sammen. En stivere fjeder trækker kuglerne hurtigere tilbage, så de svinger hurtigere.

  2. Rækkefølgen er model C, model A og model D. De tre modeller har samme fjeder. Model C har en lille og let kugle og svinger hurtigst. Model D har en stor og tung kugle og svinger langsomst.

  3. Modellerne og bindingerne:

Model Binding Begrundelse
A C−C to ens atomer og en enkeltbinding
B C=C to ens atomer og en dobbeltbinding, som er stærkere end en enkeltbinding
C C−H hydrogenatomet er meget lettere end carbonatomet
D C−Cl chloratomet er tungere end carbonatomet
  1. Rækkefølgen efter bølgetal er C−H, C=C, C−C og C−Cl.
Binding Omtrentligt bølgetal Forklaring
C−H 2950 cm−1 hydrogenatomet er meget let, så bindingen svinger hurtigst
C=C 1650 cm−1 dobbeltbindingen er stærkere end enkeltbindingen C−C
C−C 1000 cm−1 en enkeltbinding mellem to carbonatomer
C−Cl 700 cm−1 chloratomet er tungt, så bindingen svinger langsomst

Jo hurtigere en binding svinger, jo højere er bølgetallet for det infrarøde lys, bindingen absorberer.

Opgave A4.4.5: Hvilken binding har det højeste bølgetal?

Tabellen viser fem rækker med bindinger. Deuterium, D, er hydrogen med en neutron i kernen. Et deuteriumatom har massen 2,014 u, og et almindeligt hydrogenatom har massen 1,008 u. Deuterium danner de samme bindinger som almindeligt hydrogen.

Række Bindinger
1 C−C, C=C og C≡C
2 C−O og C=O
3 C−N og C≡N
4 C−H, C−Cl og C−Br
5 O−H og O−D
  1. Skriv bindingerne i hver af de fem rækker i rækkefølge efter bølgetal. Begynd med det højeste bølgetal.
  2. Skriv for hver af de fem rækker, om rækkefølgen skyldes bindingens styrke eller atomernes masse.
  3. O−H-strækket i en alkohol ligger omkring 3400 cm−1. Byttes hydrogenatomet i hydroxygruppen ud med deuterium, flytter båndet til omkring 2500 cm−1. Forklar, hvorfor båndet flytter sig, selv om O−D-bindingen er lige så stærk som O−H-bindingen.

Se på, hvad der er forskelligt mellem bindingerne i hver af de fem rækker. Er det antallet af bindinger mellem de to atomer, eller er det det ene af de to atomer? Atommasserne er H 1,008 u, D 2,014 u, Cl 35,45 u og Br 79,90 u.

I række 1, 2 og 3 er atomerne de samme, men bindingen er en enkeltbinding, en dobbeltbinding eller en tripelbinding. Brug regel 1: en stærkere binding svinger hurtigere.

I række 4 og 5 er alle bindingerne enkeltbindinger, men det ene atom er forskelligt. Brug regel 2: lettere atomer svinger hurtigere.

Du kan begynde forklaringen i spørgsmål c sådan: “O−H-bindingen og O−D-bindingen har samme elektronpar og er lige stærke. Forskellen er, at deuteriumatomet …”

  1. og b. Rækkefølgen efter bølgetal og den regel, der forklarer rækkefølgen:
Række Højeste bølgetal først Rækkefølgen skyldes
1 C≡C, C=C, C−C bindingens styrke: en tripelbinding er stærkere end en dobbeltbinding, som er stærkere end en enkeltbinding
2 C=O, C−O bindingens styrke: dobbeltbindingen er stærkere end enkeltbindingen
3 C≡N, C−N bindingens styrke: tripelbindingen er stærkere end enkeltbindingen
4 C−H, C−Cl, C−Br atomernes masse: hydrogenatomet er lettest, og bromatomet er tungest
5 O−H, O−D atomernes masse: hydrogenatomet er lettere end deuteriumatomet

Tallene fra afsnit A4.4 passer med rækkefølgen: C≡C og C≡N ligger ved 2260 til 2100 cm−1, C=O og C=C ved 1750 til 1600 cm−1 og enkeltbindingerne C−C, C−O og C−N ved 1300 til 800 cm−1. C−H ligger omkring 2950 cm−1 og C−Cl omkring 700 cm−1. C−Br ligger endnu lavere, omkring 600 cm−1.

  1. O−H-bindingen og O−D-bindingen holdes sammen af det samme elektronpar, så de to bindinger er lige stærke. Forskellen er atomets masse: deuteriumatomet vejer 2,014 u og er dobbelt så tungt som hydrogenatomet, der vejer 1,008 u. Lettere atomer svinger hurtigere, og tungere atomer svinger langsommere. O−D-bindingen svinger derfor langsommere end O−H-bindingen og absorberer infrarødt lys ved et lavere bølgetal: omkring 2500 cm−1 i stedet for omkring 3400 cm−1.

Kemikere bruger netop det til at finde ud af, hvilket bånd i et spektrum der hører til en O−H-binding: bytter man hydrogenatomet ud med deuterium, er det kun det bånd, der flytter sig.

Opgave A4.4.6: C−H-bindinger og hybridisering

Tabellen viser fire carbonhydrider.

Stof Formel
propan CH3−CH2−CH3
propen CH2=CH−CH3
propyn HC≡C−CH3
benzen C6H6
  1. Angiv hybridiseringen af carbonatomerne i hvert af de fire stoffer.
  2. Angiv for hvert af de fire stoffer, i hvilke områder C−H-strækkene ligger.
  3. Tre af de fire stoffer er blevet undersøgt med infrarødt lys. Stof X har kun C−H-stræk under 3000 cm−1. Stof Y har et C−H-stræk omkring 3300 cm−1 og C−H-stræk under 3000 cm−1. Stof Z har kun C−H-stræk mellem 3100 og 3000 cm−1. Hvilke af de fire stoffer er X, Y og Z?
  4. Forklar, hvorfor en C−H-binding på et sp-hybridiseret carbonatom ligger ved et højere bølgetal end en C−H-binding på et sp3-hybridiseret carbonatom.

Find hybridiseringen ved at tælle hvert carbonatoms naboer i de fire stoffer: 4 naboer giver sp3, 3 naboer giver sp2, og 2 naboer giver sp. Se kun på de carbonatomer, der har et hydrogenatom på sig, når du skal finde C−H-strækkene.

Tabellen i afsnit A4.4 viser, hvor C−H-strækket ligger:

C−H-bindingen sidder på Bølgetal i cm−1
et sp3-hybridiseret carbonatom 2960 til 2850
et sp2-hybridiseret carbonatom 3100 til 3000
et sp-hybridiseret carbonatom omkring 3300

Til spørgsmål d: brug regel 1 om bindingens styrke.

  1. og b. Hybridiseringen og C−H-strækkene i de fire stoffer:
Stof Carbonatomernes hybridisering C−H-stræk i cm−1
propan alle tre er sp3 2960 til 2850
propen de to i dobbeltbindingen er sp2, og carbonatomet i methylgruppen er sp3 3100 til 3000 og 2960 til 2850
propyn de to i tripelbindingen er sp, og carbonatomet i methylgruppen er sp3 omkring 3300 og 2960 til 2850
benzen alle seks er sp2 3100 til 3000

I propyn er det kun det yderste carbonatom i tripelbindingen, der har et hydrogenatom. Det midterste carbonatom i propyn har ingen C−H-binding.

  1. Stof X er propan. Propan har kun C−H-bindinger på sp3-hybridiserede carbonatomer, og de ligger under 3000 cm−1.

Stof Y er propyn. Båndet omkring 3300 cm−1 er C−H-strækket på det sp-hybridiserede carbonatom, og båndene under 3000 cm−1 hører til methylgruppen.

Stof Z er benzen. Benzen har kun C−H-bindinger på sp2-hybridiserede carbonatomer, og de ligger mellem 3100 og 3000 cm−1.

Propen er ikke blandt de tre stoffer. Propen ville have C−H-stræk både over og under 3000 cm−1.

  1. En C−H-binding er kortere og stærkere, når carbonatomet er sp-hybridiseret, end når det er sp3-hybridiseret. Atomerne er de samme, så det er kun bindingens styrke, der er forskellig. En stærkere binding svinger hurtigere. Derfor ligger C−H-strækket på et sp-hybridiseret carbonatom omkring 3300 cm−1, mens C−H-strækket på et sp3-hybridiseret carbonatom ligger ved 2960 til 2850 cm−1.

Opgave A4.4.7: Stræk og bøjning

Figuren viser tre svingninger i carbondioxid, O=C=O: A, B og C. Pilene viser, hvilken vej atomerne bevæger sig i første halvdel af svingningen. Bagefter bevæger de sig tilbage igen. Carbondioxid absorberer infrarødt lys ved 2349 cm−1 og ved 667 cm−1.

Figur 2: Tre svingninger i carbondioxid.
  1. Angiv for hver af de tre svingninger A, B og C i carbondioxid, om den er et stræk eller en bøjning.
  2. Svingning B og svingning C absorberer infrarødt lys. Den ene absorberer ved 2349 cm−1 og den anden ved 667 cm−1. Hvilket bølgetal hører til svingning B, og hvilket hører til svingning C? Begrund svaret.
  3. Methan, CH4, absorberer infrarødt lys ved 3019 cm−1 og ved 1306 cm−1. Det ene bånd er et C−H-stræk, og det andet er en bøjning. Hvilket bånd er strækket, og hvilket er bøjningen?
  4. Svingning A i carbondioxid absorberer ikke infrarødt lys. Forklar hvorfor.

Ved et stræk ændres bindingens længde. Ved en bøjning ændres vinklen mellem to bindinger. Se på pilene i hver af de tre svingninger A, B og C: bevæger atomerne sig langs bindingerne eller på tværs af dem?

Det er lettere at bøje en vinkel end at strække en binding. Derfor ligger en bøjning ved et lavere bølgetal end et stræk af de samme bindinger.

Til spørgsmål d: en svingning absorberer kun infrarødt lys, hvis den flytter ladninger i molekylet. I carbondioxid har carbonatomet ladningen δ+, og de to oxygenatomer har ladningen δ−. Du kan begynde sådan: “I svingning A bevæger de to oxygenatomer sig lige langt … Molekylet er derfor hele tiden …”

  1. Svingning A er et stræk: begge bindinger i carbondioxid bliver længere på samme tid. Det kaldes et symmetrisk stræk. Svingning B er også et stræk: den ene binding bliver kortere, mens den anden bliver længere. Det kaldes et asymmetrisk stræk. Svingning C er en bøjning: vinklen mellem de to bindinger ændres, så molekylet ikke længere er lineært.

  2. Svingning B absorberer ved 2349 cm−1, og svingning C absorberer ved 667 cm−1. Svingning B er et stræk, og svingning C er en bøjning. Det er lettere at bøje en vinkel end at strække en binding, så bøjningen ligger ved det laveste bølgetal.

  3. Båndet ved 3019 cm−1 er C−H-strækket i methan, og båndet ved 1306 cm−1 er bøjningen. Bøjningen ligger ved et lavere bølgetal end strækket af de samme bindinger.

  4. I carbondioxid har carbonatomet i midten ladningen δ+, og de to oxygenatomer har ladningen δ−. I svingning A bevæger de to oxygenatomer sig lige langt væk fra carbonatomet på samme tid, hver sin vej. Molekylet er derfor hele tiden lige så symmetrisk som før: midten af de to negative ladninger ligger stadig på carbonatomet, hvor den positive ladning sidder. Svingning A flytter altså ikke ladningerne i forhold til hinanden, og derfor kan infrarødt lys ikke få fat i den.

I svingning B flytter carbonatomet sig nærmere det ene oxygenatom, og i svingning C flytter carbonatomet sig ud til siden i forhold til de to oxygenatomer. Begge svingninger flytter den positive ladning i forhold til de negative ladninger, og begge absorberer derfor infrarødt lys.

Opgave A4.4.8: Hvem absorberer infrarødt lys?

Tabellen viser syv gasser.

Gas Formel Absorberer gassen infrarødt lys?
dinitrogen N2
dioxygen O2
argon Ar
carbondioxid CO2
vanddamp H2O
methan CH4
hydrogenchlorid HCl
  1. Udfyld tabellens tomme kolonne med ja eller nej, og begrund svaret for hver af de syv gasser.
  2. Tør luft består af 78 % dinitrogen, 21 % dioxygen og 0,93 % argon. Forklar, hvorfor de tre gasser ikke er drivhusgasser, mens carbondioxid, vanddamp og methan er det.
  3. En C=O-binding giver et kraftigt bånd i et IR-spektrum, og en C=C-binding giver kun et svagt bånd. Beregn forskellen i elektronegativitet for de to bindinger, og forklar forskellen på de to bånd.

En svingning absorberer kun infrarødt lys, hvis den flytter ladninger i molekylet. Se for hver af de syv gasser efter, om molekylet har bindinger, og om atomerne i bindingerne er ens eller forskellige.

Et molekyle med to ens atomer har ingen ladningsforskel, uanset hvordan det svinger. Argon består af enkelte atomer uden bindinger. De fire andre gasser har bindinger mellem forskellige atomer.

Elektronegativiteterne er H 2,1, C 2,5 og O 3,5. Du kan begynde forklaringen i spørgsmål c sådan: “I C=O-bindingen er forskellen i elektronegativitet …, så oxygenatomet har ladningen … Når bindingen strækkes, …”

  1. Den udfyldte tabel for de syv gasser:
Gas Formel Absorberer gassen infrarødt lys? Begrundelse
dinitrogen N2 nej to ens atomer: der er ingen ladningsforskel, uanset hvordan molekylet svinger
dioxygen O2 nej to ens atomer: der er ingen ladningsforskel, uanset hvordan molekylet svinger
argon Ar nej enkelte atomer uden bindinger: der er ingen bindinger, der kan svinge
carbondioxid CO2 ja polære C=O-bindinger: det asymmetriske stræk og bøjningen flytter ladninger i molekylet
vanddamp H2O ja polære O−H-bindinger: både stræk og bøjning flytter ladninger i molekylet
methan CH4 ja fire C−H-bindinger med en lille ladningsforskel: nogle af molekylets stræk og bøjninger flytter ladninger
hydrogenchlorid HCl ja to forskellige atomer i en polær binding: ladningerne flytter sig, når bindingen strækkes
  1. Dinitrogen og dioxygen består af molekyler med to ens atomer. Der er ingen ladningsforskel i molekylerne, uanset hvordan de svinger, så de absorberer ikke infrarødt lys. Argon består af enkelte atomer og har ingen bindinger, der kan svinge. De tre gasser lader derfor Jordens varmestråling slippe ud i rummet, selv om de udgør næsten al luften.

Carbondioxid, vanddamp og methan har bindinger mellem forskellige atomer og har svingninger, der flytter ladninger i molekylet. De absorberer noget af Jordens varmestråling, som er infrarødt lys. Derfor er de drivhusgasser, selv om der kun er lidt af dem i luften.

  1. For C=O-bindingen er forskellen i elektronegativitet ΔEN = 3,5 − 2,5 = 1,0. Bindingen er polær: oxygenatomet har ladningen δ−, og carbonatomet har ladningen δ+. Når C=O-bindingen strækkes, flytter de to ladninger sig i forhold til hinanden. Ændringen er stor, så bindingen absorberer meget infrarødt lys og giver et kraftigt bånd.

For C=C-bindingen er forskellen i elektronegativitet ΔEN = 2,5 − 2,5 = 0. Bindingen er upolær, og der er næsten ingen ladninger at flytte, når den strækkes. C=C-bindingen absorberer derfor kun lidt infrarødt lys og giver et svagt bånd.

Opgaver i eksamensstil

Opgaverne ligner delopgaverne i den skriftlige prøve i kemi A. Skriv svarene, som du ville gøre til prøven: med de konkrete atomer, bindinger og grupper, med beregninger med enheder og med en konklusion.

Opgave A4.4.eks.1: Tre drivhusgasser

Jorden sender varmestråling ud mod rummet. Varmestrålingen er infrarødt lys, og det meste har bølgelængder mellem 4 µm og 50 µm. Drivhusgasserne i luften absorberer noget af strålingen. Figuren viser de bølgetal, hvor carbondioxid, methan og lattergas absorberer infrarødt lys kraftigst.

Figur 3: De vigtigste bånd for carbondioxid, methan og lattergas.
  1. Beregn bølgetallet for varmestråling med bølgelængden 15,0 µm, og angiv ud fra figuren, hvilken af de tre gasser der absorberer strålingen.
  2. Båndet ved 3019 cm−1 i methan er et C−H-stræk, og båndet ved 2349 cm−1 i carbondioxid er et C=O-stræk. Forklar ud fra bindingens styrke og atomernes masse, hvorfor C−H-strækket ligger ved det højeste bølgetal, selv om C=O-bindingen er den stærkeste af de to bindinger.
  3. Argumentér for, at carbondioxid er en drivhusgas, men at dinitrogen ikke er det.
  4. Luften indeholder 0,93 % argon og kun 0,042 % carbondioxid. Vurdér, om argon bidrager til drivhuseffekten.

Bølgetallet beregnes med formlen \(\tilde{\nu} = 1/\lambda\) med bølgelængden i centimeter. 1 µm er 10−4 cm. Find derefter det bånd i figuren, der ligger ved det bølgetal, du har beregnet.

Til spørgsmål b: to regler bestemmer bølgetallet. En stærkere binding svinger hurtigere, og lettere atomer svinger hurtigere. De to regler trækker hver sin vej, når C−H sammenlignes med C=O. Hvilken af de to regler vinder?

Du kan begynde argumentet i spørgsmål c sådan: “En gas er en drivhusgas, når den absorberer … Carbondioxid har polære bindinger, og ved det asymmetriske stræk og ved bøjningen … Dinitrogen består af to ens atomer, så …”

Til spørgsmål d: har argon nogen bindinger, der kan svinge?

  1. Bølgelængden er λ = 15,0 µm = 15,0 · 10−4 cm = 1,50 · 10−3 cm. Bølgetallet er

\[ \tilde{\nu} = \dfrac{1}{\lambda} = \dfrac{1}{1{,}50 \cdot 10^{-3}\ \mathrm{cm}} = 667\ \mathrm{cm^{-1}} \]

Figuren viser, at carbondioxid har et bånd ved 667 cm−1. Varmestråling med bølgelængden 15,0 µm absorberes altså af carbondioxid.

  1. Bølgetallet bestemmes af to ting: bindingens styrke og atomernes masse. C=O-bindingen i carbondioxid er en dobbeltbinding og er stærkere end enkeltbindingen C−H i methan. Hvis kun bindingens styrke talte, ville C=O-strækket ligge højest.

Men hydrogenatomet er langt det letteste atom. Det har massen 1,008 u, mens oxygenatomet har massen 16,00 u. Lettere atomer svinger hurtigere, og den lille masse betyder mere end forskellen i bindingens styrke. Derfor ligger C−H-strækket i methan ved 3019 cm−1, som er højere end C=O-strækket i carbondioxid ved 2349 cm−1.

  1. En gas er en drivhusgas, når den absorberer infrarødt lys og dermed kan fange noget af Jordens varmestråling. En svingning absorberer kun infrarødt lys, hvis den flytter ladninger i molekylet.

Carbondioxid har to polære C=O-bindinger: carbonatomet har ladningen δ+, og de to oxygenatomer har ladningen δ−. Ved det asymmetriske stræk og ved bøjningen flytter den positive ladning sig i forhold til de negative ladninger. Carbondioxid absorberer derfor infrarødt lys, og figuren viser de to bånd ved 2349 cm−1 og 667 cm−1. Begge bølgetal svarer til bølgelængder mellem 4 µm og 50 µm, hvor Jordens varmestråling ligger.

Dinitrogen består af to ens atomer. Der er ingen ladningsforskel i molekylet, uanset hvor meget bindingen strækkes. Dinitrogen absorberer derfor ikke infrarødt lys og lader varmestrålingen slippe ud.

Carbondioxid er altså en drivhusgas, og dinitrogen er det ikke.

  1. Argon bidrager ikke til drivhuseffekten. Argon er en ædelgas og består af enkelte atomer. Der er ingen bindinger, der kan svinge, så argon kan ikke absorbere infrarødt lys. Det hjælper ikke, at der er over 20 gange så meget argon som carbondioxid i luften: en gas, der ikke absorberer varmestrålingen, er ikke en drivhusgas, uanset hvor meget der er af den.

Opgave A4.4.eks.2: Alkoholmåleren

En alkoholmåler kan måle ethanol i udåndingsluften med infrarødt lys. Luften blæses ind i et kammer, og en lampe sender infrarødt lys gennem kammeret. Et filter lader kun lys med én bestemt bølgelængde slippe igennem til en detektor, og jo mere ethanol der er i luften, jo mindre lys når frem. Måleren i figuren bruger lys med bølgelængden 9,50 µm, som absorberes af C−O-bindingen i ethanol, CH3−CH2−OH.

Figur 4: En alkoholmåler, der måler med infrarødt lys.
  1. Beregn bølgetallet for lys med bølgelængden 9,50 µm.
  2. O−H-strækket i ethanol ligger omkring 3400 cm−1. Forklar ud fra bindingens styrke og atomernes masse, hvorfor C−O-strækket i ethanol ligger ved et meget lavere bølgetal end O−H-strækket.
  3. Udåndingsluft består mest af dinitrogen, dioxygen, carbondioxid og vanddamp. Argumentér for, at dinitrogen og dioxygen ikke forstyrrer målingen, og forklar, hvorfor måleren ikke bruger O−H-strækket til at måle ethanol.
  4. Nogle alkoholmålere bruger i stedet lys med bølgelængden 3,40 µm. Mennesker med diabetes kan have propanon (acetone), CH3−CO−CH3, i udåndingsluften. Beregn bølgetallet for lys med bølgelængden 3,40 µm, og vurdér, om en måling ved 3,40 µm eller en måling ved 9,50 µm er bedst til at skelne ethanol fra propanon.

Omregn bølgelængden 9,50 µm til centimeter, og brug formlen \(\tilde{\nu} = 1/\lambda\). 1 µm er 10−4 cm.

Til spørgsmål b: begge bindinger er enkeltbindinger. Sammenlign massen af de to atomer i C−O-bindingen med massen af de to atomer i O−H-bindingen.

Til spørgsmål c: hvilke af de fire gasser i udåndingsluften har selv O−H-bindinger?

Til spørgsmål d: find i tabellerne i afsnit A4.4, hvilken binding der absorberer ved det bølgetal, du har beregnet for 3,40 µm. Skriv bindingerne i ethanol og bindingerne i propanon op, og se efter, om begge stoffer har den binding. Gør det samme for C−O-enkeltbindingen.

  1. Bølgelængden er λ = 9,50 µm = 9,50 · 10−4 cm. Bølgetallet er

\[ \tilde{\nu} = \dfrac{1}{\lambda} = \dfrac{1}{9{,}50 \cdot 10^{-4}\ \mathrm{cm}} = 1{,}05 \cdot 10^{3}\ \mathrm{cm^{-1}} \]

Bølgetallet er 1050 cm−1. Det ligger i området 1300 til 800 cm−1, hvor enkeltbindingerne C−C, C−O og C−N absorberer.

  1. C−O-bindingen og O−H-bindingen i ethanol er begge enkeltbindinger, så forskellen skyldes ikke først og fremmest bindingens styrke. Forskellen skyldes atomernes masse. I O−H-bindingen er det ene atom et hydrogenatom med massen 1,008 u. I C−O-bindingen er begge atomer tunge: carbonatomet har massen 12,01 u, og oxygenatomet har massen 16,00 u. Lettere atomer svinger hurtigere. Derfor ligger O−H-strækket højt, omkring 3400 cm−1, mens C−O-strækket ligger lavt, omkring 1050 cm−1.

  2. Dinitrogen og dioxygen består af molekyler med to ens atomer. Der er ingen ladningsforskel i molekylerne, uanset hvordan de svinger, så de absorberer ikke infrarødt lys. De to gasser fjerner derfor ikke noget af lyset på vej gennem kammeret, selv om de udgør det meste af udåndingsluften.

Vanddamp har også O−H-bindinger, og der er meget vanddamp i udåndingsluft. Målte måleren ved O−H-strækket, ville vandmolekylerne absorbere lyset sammen med ethanolmolekylerne, og måleren kunne ikke kende forskel på ethanol og vand. C−O-bindingen findes i ethanol, men ikke i vand, så en måling ved 9,50 µm forstyrres ikke af vanddampen.

  1. Bølgelængden er λ = 3,40 µm = 3,40 · 10−4 cm. Bølgetallet er

\[ \tilde{\nu} = \dfrac{1}{3{,}40 \cdot 10^{-4}\ \mathrm{cm}} = 2{,}94 \cdot 10^{3}\ \mathrm{cm^{-1}} \]

Bølgetallet er 2940 cm−1. Det ligger i området 2960 til 2850 cm−1, hvor C−H-bindinger på sp3-hybridiserede carbonatomer absorberer.

En måling ved 9,50 µm er bedst. Ethanol, CH3−CH2−OH, har fem C−H-bindinger på sp3-hybridiserede carbonatomer. Propanon, CH3−CO−CH3, har seks C−H-bindinger på sp3-hybridiserede carbonatomer. Begge stoffer absorberer derfor lys med bølgelængden 3,40 µm, og en måler, der bruger den bølgelængde, kan vise alkohol hos et menneske, der kun har propanon i udåndingsluften.

Ved 9,50 µm absorberer C−O-enkeltbindingen. Den findes i ethanol, men ikke i propanon: i propanon er carbon og oxygen bundet sammen med en dobbeltbinding, C=O, som absorberer ved et meget højere bølgetal, 1750 til 1600 cm−1. En måling ved 9,50 µm kan derfor skelne ethanol fra propanon.

Opgave A4.4.eks.3: Carbonmonoxid i udstødningsgas

Carbonmonoxid, CO, er en giftig gas uden farve og lugt, som dannes, når benzin, gas eller træ brænder med for lidt dioxygen. Når et værksted måler udstødningsgassen fra en bil, sender apparatet infrarødt lys gennem gassen og måler, hvor meget lys med bølgelængden 4,67 µm der bliver absorberet. I carbonmonoxid er de to atomer bundet sammen med en tripelbinding. Figuren viser carbonmonoxid og dinitrogen som kugler med fjedre.

Figur 5: Carbonmonoxid og dinitrogen har begge en tripelbinding.
  1. Beregn bølgetallet for lys med bølgelængden 4,67 µm.
  2. C=O-strækket i en carbonylgruppe ligger ved 1750 til 1600 cm−1. Forklar ud fra bindingens styrke, hvorfor strækket i carbonmonoxid ligger ved et højere bølgetal end C=O-strækket i en carbonylgruppe.
  3. Figuren viser, at carbonmonoxid og dinitrogen begge har en tripelbinding, og at de to molekyler vejer næsten det samme. Argumentér for, at carbonmonoxid absorberer infrarødt lys, men at dinitrogen ikke gør det.
  4. Udstødningsgas indeholder meget mere carbondioxid end carbonmonoxid. Carbondioxid absorberer infrarødt lys ved 2349 cm−1. Beregn bølgelængden af det lys, carbondioxid absorberer, og vurdér, om carbondioxid forstyrrer målingen af carbonmonoxid.

Omregn bølgelængden 4,67 µm til centimeter, og brug formlen \(\tilde{\nu} = 1/\lambda\). 1 µm er 10−4 cm.

Til spørgsmål b: sammenlign en tripelbinding med en dobbeltbinding. Atomerne er de samme i de to bindinger.

Til spørgsmål c: elektronegativiteterne er C 2,5, N 3,0 og O 3,5. Du kan begynde argumentet sådan: “En svingning absorberer kun infrarødt lys, hvis … I carbonmonoxid er forskellen i elektronegativitet …”

Til spørgsmål d: bølgelængden i centimeter er λ = 1 / \(\tilde{\nu}\). Sammenlign den bølgelængde, carbondioxid absorberer, med den bølgelængde, apparatet måler ved.

  1. Bølgelængden er λ = 4,67 µm = 4,67 · 10−4 cm. Bølgetallet er

\[ \tilde{\nu} = \dfrac{1}{\lambda} = \dfrac{1}{4{,}67 \cdot 10^{-4}\ \mathrm{cm}} = 2{,}14 \cdot 10^{3}\ \mathrm{cm^{-1}} \]

Bølgetallet er 2140 cm−1.

  1. I carbonmonoxid er carbonatomet og oxygenatomet bundet sammen med en tripelbinding. I en carbonylgruppe er de bundet sammen med en dobbeltbinding. Atomerne er de samme, så det er kun bindingens styrke, der er forskellig. En tripelbinding er stærkere end en dobbeltbinding, og en stærkere binding svinger hurtigere. Derfor ligger strækket i carbonmonoxid ved 2140 cm−1, som er højere end C=O-strækket i en carbonylgruppe ved 1750 til 1600 cm−1. Bølgetallet 2140 cm−1 ligger i det samme område som de andre tripelbindinger, C≡C og C≡N, ved 2260 til 2100 cm−1.

  2. En svingning absorberer kun infrarødt lys, hvis den flytter ladninger i molekylet.

I carbonmonoxid er de to atomer forskellige. Forskellen i elektronegativitet er ΔEN = 3,5 − 2,5 = 1,0, så bindingen er polær: oxygenatomet har ladningen δ−, og carbonatomet har ladningen δ+. Når bindingen strækkes, flytter de to ladninger sig i forhold til hinanden. Carbonmonoxid absorberer derfor infrarødt lys.

I dinitrogen er de to atomer ens, så forskellen i elektronegativitet er ΔEN = 3,0 − 3,0 = 0. Der er ingen ladningsforskel i molekylet, uanset hvor meget bindingen strækkes. Dinitrogen absorberer derfor ikke infrarødt lys.

Bindingen i dinitrogen svinger også, og den svinger omtrent lige så hurtigt som bindingen i carbonmonoxid, fordi bindingerne er næsten lige stærke og atomerne næsten lige tunge. Men lyset kan kun få fat i svingningen i carbonmonoxid.

  1. Bølgelængden af det lys, carbondioxid absorberer:

\[ \lambda = \dfrac{1}{\tilde{\nu}} = \dfrac{1}{2349\ \mathrm{cm^{-1}}} = 4{,}26 \cdot 10^{-4}\ \mathrm{cm} \]

Bølgelængden er 4,26 · 10−4 cm = 4,26 µm.

Carbondioxid forstyrrer ikke målingen af carbonmonoxid. Carbondioxid absorberer lys med bølgelængden 4,26 µm, og apparatet måler carbonmonoxid ved 4,67 µm. De to bånd ligger omkring 200 cm−1 fra hinanden, så et filter, der kun lader lys omkring 4,67 µm slippe igennem, måler kun på carbonmonoxid. Det kræver, at filteret er smalt nok til at holde lyset ved 4,26 µm ude. Med et andet filter, der lader lys med bølgelængden 4,26 µm slippe igennem, kan det samme apparat måle carbondioxid.