Opgaver til A4.12

Opgaverne hører til afsnit A4.12 Flere grupper. Prøv selv, før du åbner hjælpen under opgaven. Du skal bruge tabellen over kemiske skift under overskriften “Hele tabellen” i afsnit A4.12.

Opgave A4.12.1: Brug hele tabellen

Tabellen over kemiske skift i afsnit A4.12 har tolv rækker. I opgaven bruger du tabellen begge veje: fra en gruppe til et interval og fra et kemisk skift til en gruppe.

Den første tabel viser ni slags hydrogenatomer i fem stoffer.

Nr. Hydrogenatomerne Stof
1 hydrogenatomet i aldehydgruppen butanal, CH3−CH2−CH2−CHO
2 CH2-gruppen ved siden af aldehydgruppen butanal, CH3−CH2−CH2−CHO
3 hydrogenatomet i carboxylgruppen ethansyre, CH3−COOH
4 de tre hydrogenatomer på dobbeltbindingen propen, CH3−CH=CH2
5 methylgruppen propen, CH3−CH=CH2
6 de fem hydrogenatomer på benzenringen propylbenzen, C6H5−CH2−CH2−CH3
7 CH2-gruppen, der sidder på benzenringen propylbenzen, C6H5−CH2−CH2−CH3
8 methylgruppen methylamin, CH3−NH2
9 de to hydrogenatomer på nitrogenatomet methylamin, CH3−NH2

Den anden tabel viser syv signaler fra NMR-spektrene af syv forskellige stoffer.

Signal δ i ppm Integral Opsplitning
A 11,9 1 H bred singlet
B 9,65 1 H dublet
C 7,25 5 H multiplet
D 5,3 2 H multiplet
E 3,45 3 H singlet
F 2,4 3 H singlet
G 1,3 2 H bred singlet
  1. Skriv for hver af de ni slags hydrogenatomer i den første tabel, hvilket interval tabellen over kemiske skift giver.
  2. Skriv for hvert af signalerne A til E i den anden tabel, hvilken gruppe signalet kommer fra.
  3. Signal F ved 2,4 ppm passer med tre rækker i tabellen over kemiske skift. Hvilke tre? Hvilke andre oplysninger om stoffet kan afgøre, hvilken af de tre rækker der er den rigtige?
  4. Signal G ligger ved 1,3 ppm. Dér ligger signalerne fra CH2-grupper i en carbonkæde også. Forklar, hvorfor signal G alligevel ikke kommer fra en CH2-gruppe i en carbonkæde, og foreslå, hvilken gruppe signal G kommer fra.

Til spørgsmål a: find for hvert hydrogenatom det atom, hydrogenatomet sidder på. Se så, hvad det atom er bundet til: en dobbeltbinding, en benzenring, en C=O eller et nitrogenatom. Slå derefter rækken op i tabellen under overskriften “Hele tabellen” i afsnit A4.12.

Til spørgsmål b: begynd med de signaler, der ligger længst til venstre. Over 9 ppm har tabellen over kemiske skift kun to rækker: aldehydgruppen og carboxylgruppen.

I butanal sidder CH2-gruppen ved siden af aldehydgruppen på carbonatomet ved siden af C=O. I propen sidder methylgruppen på carbonatomet ved siden af C=C. I propylbenzen sidder den ene CH2-gruppe direkte på benzenringen.

Til spørgsmål b: 5 H mellem 6,5 og 8,0 ppm er en benzenring med én sidekæde. Signaler mellem 4,5 og 6,5 ppm kommer fra hydrogenatomer på en dobbeltbinding mellem carbonatomer.

Til spørgsmål c: skriv de tre intervaller op, som 2,4 ppm ligger i. Tænk så på, hvad resten af NMR-spektret viser, hvis stoffet har en benzenring, og hvad molekylformlen viser, hvis stoffet har et nitrogenatom.

Til spørgsmål d: en CH2-gruppe i en carbonkæde har hydrogenatomer på nabocarbonatomerne. Hvordan ser dens signal ud? Et bredt signal, som ikke er splittet op, kommer fra hydrogenatomer på oxygen eller nitrogen.

  1. Intervallerne fra tabellen over kemiske skift:
Nr. Hydrogenatomerne Række i tabellen δ i ppm
1 hydrogenatomet i aldehydgruppen i butanal H−C=O 9,0 til 10,0
2 CH2-gruppen ved siden af aldehydgruppen i butanal H−C−C=O 2,0 til 2,6
3 hydrogenatomet i carboxylgruppen i ethansyre H−O−C=O 10,0 til 13,0
4 hydrogenatomerne på dobbeltbindingen i propen H−C=C 4,5 til 6,5
5 methylgruppen i propen H−C−C=C 1,6 til 2,2
6 hydrogenatomerne på benzenringen i propylbenzen H−benzenring 6,5 til 8,0
7 CH2-gruppen på benzenringen i propylbenzen H−C−benzenring 2,2 til 2,9
8 methylgruppen i methylamin H−C−N 2,2 til 2,9
9 hydrogenatomerne på nitrogenatomet i methylamin H−N 0,5 til 5,0
  1. Grupperne bag signalerne A til E:
Signal δ i ppm Gruppe Tabellens interval i ppm
A 11,9 hydrogenatomet i en carboxylgruppe 10,0 til 13,0
B 9,65 hydrogenatomet i en aldehydgruppe 9,0 til 10,0
C 7,25 fem hydrogenatomer på en benzenring med én sidekæde 6,5 til 8,0
D 5,3 to hydrogenatomer på en dobbeltbinding mellem carbonatomer 4,5 til 6,5
E 3,45 methylgruppe på et oxygenatom i en alkohol eller en ether 3,3 til 4,0

Signal B er en dublet, så aldehydgruppen sidder på et carbonatom med ét hydrogenatom. Signal E er en singlet, så methylgruppen har ingen nabo-hydrogenatomer.

  1. Signal F ved 2,4 ppm ligger i tre intervaller: hydrogen på carbonatomet ved siden af C=O (2,0 til 2,6 ppm), hydrogen på et carbonatom, der sidder på en benzenring (2,2 til 2,9 ppm), og hydrogen på et carbonatom med nitrogen (2,2 til 2,9 ppm). Signal F er en singlet med 3 H, så det er en methylgruppe uden nabo-hydrogenatomer, men det kemiske skift alene viser ikke, hvor methylgruppen sidder.

Resten af spektret og molekylformlen afgør det. Har spektret et signal mellem 6,5 og 8,0 ppm, har stoffet en benzenring. Har molekylformlen et nitrogenatom, kan methylgruppen sidde på nitrogen. Har stoffet hverken benzenring eller nitrogen, sidder methylgruppen ved siden af C=O. Et IR-spektrum kan vise, om stoffet har en C=O-binding.

  1. En CH2-gruppe i en carbonkæde har hydrogenatomer på nabocarbonatomerne, så dens signal er splittet op i flere skarpe linjer. Signal G er en bred singlet. Det kommer derfor fra hydrogenatomer på oxygen eller nitrogen. Integralet er 2 H, så signal G kan komme fra aminogruppen, −NH2, i en amin. Hydrogen på nitrogen kan ligge fra 0,5 til 5,0 ppm.

Opgave A4.12.2: Fra godt skærmet til dårligt skærmet

Tabellen viser syv slags hydrogenatomer i syv små molekyler.

Bogstav Hydrogenatomerne Stof
A de seks hydrogenatomer benzen, C6H6
B de to methylgrupper ethan, CH3−CH3
C hydrogenatomet i carboxylgruppen ethansyre, CH3−COOH
D methylgruppen methanol, CH3−OH
E de fire hydrogenatomer ethen, CH2=CH2
F hydrogenatomet i aldehydgruppen ethanal, CH3−CHO
G de to methylgrupper propanon, CH3−CO−CH3
  1. Rangordn de syv slags hydrogenatomer efter kemisk skift. Begynd med det laveste kemiske skift, og skriv tabellens interval ud for hver.
  2. Hvilken af de syv slags hydrogenkerner er bedst skærmet, og hvilken er dårligst skærmet?
  3. Forklar med ordet skærmning, hvorfor methylgruppen i methanol har et højere kemisk skift end methylgrupperne i propanon.
  4. Hydrogenatomerne i ethen og hydrogenatomerne i benzen sidder alle på sp2-hybridiserede carbonatomer. Forklar, hvorfor hydrogenatomerne i benzen alligevel har et højere kemisk skift end hydrogenatomerne i ethen.

Slå hver af de syv slags hydrogenatomer op i tabellen under overskriften “Hele tabellen” i afsnit A4.12. Methylgrupperne i ethan sidder i en carbonkæde. Methylgrupperne i propanon sidder ved siden af C=O. Methylgruppen i methanol sidder på et oxygenatom.

Husk sammenhængen fra afsnit A4.7: et lavt kemisk skift betyder, at hydrogenkernerne er godt skærmet. Et højt kemisk skift betyder, at de er dårligt skærmet.

Til spørgsmål c: se på, hvor langt methylgruppen er fra det atom, der trækker i elektronerne. Du kan begynde sådan: “I methanol sidder methylgruppen direkte på … I propanon sidder methylgrupperne ved siden af …”

Til spørgsmål d: afsnit A4.12 forklarer under overskriften “Hydrogen på dobbeltbindinger og benzenringe”, hvad de delokaliserede elektroner i en benzenring gør, når ringen er i et magnetfelt. Du kan begynde sådan: “I benzen er elektronerne i π-bindingerne delokaliserede over hele ringen. I magnetfeltet …”

  1. Rækkefølgen fra det laveste til det højeste kemiske skift:
Plads Bogstav Hydrogenatomerne δ i ppm
1 B methylgrupperne i ethan, i en carbonkæde 0,8 til 1,7
2 G methylgrupperne i propanon, ved siden af C=O 2,0 til 2,6
3 D methylgruppen i methanol, på et oxygenatom 3,3 til 4,0
4 E hydrogenatomerne i ethen, på en dobbeltbinding 4,5 til 6,5
5 A hydrogenatomerne i benzen, på en benzenring 6,5 til 8,0
6 F hydrogenatomet i aldehydgruppen i ethanal 9,0 til 10,0
7 C hydrogenatomet i carboxylgruppen i ethansyre 10,0 til 13,0

  1. Hydrogenkernerne i ethan har det laveste kemiske skift og er bedst skærmet. Hydrogenkernen i carboxylgruppen i ethansyre har det højeste kemiske skift og er dårligst skærmet.

  2. I methanol sidder methylgruppen direkte på oxygenatomet. Oxygen er elektronegativt og trækker kraftigt i elektronerne, så hydrogenkernerne i methylgruppen i methanol har få elektroner omkring sig og er dårligt skærmet. I propanon sidder methylgrupperne ved siden af C=O, og oxygenatomet er ét atom længere væk. Carbonylgruppen trækker kun lidt i elektronerne på nabocarbonatomet, så hydrogenkernerne i propanon er bedre skærmet og har et lavere kemisk skift.

  3. I benzen er elektronerne i π-bindingerne delokaliserede over hele ringen. Når benzen er i et magnetfelt, kredser de delokaliserede elektroner rundt i ringen, og de forstærker feltet dér, hvor hydrogenatomerne sidder. Hydrogenkernerne i benzen mærker derfor et stærkere felt og får et højere kemisk skift. Ethen har kun én dobbeltbinding og ingen delokaliserede elektroner, så hydrogenkernerne i ethen mærker ikke den ekstra forstærkning.

Opgave A4.12.3: Én sidekæde eller to?

Tre stoffer har alle en benzenring. I formlerne står C6H5− for en benzenring med én sidekæde og −C6H4− for en benzenring med to sidekæder. I de to stoffer med to sidekæder sidder sidekæderne over for hinanden på benzenringen, på plads 1 og plads 4.

Stof Formel Molekylformel
isopropylbenzen C6H5−CH(CH3)2 C9H12
1-methoxy-4-methylbenzen CH3−C6H4−O−CH3 C8H10O
1,4-dimethylbenzen CH3−C6H4−CH3 C8H10

Den næste tabel viser signalerne i NMR-spektrene af to af de tre stoffer. Spektrene hedder X og Y.

Spektrum δ i ppm Integral Opsplitning
X 1,25 6 H dublet
X 2,90 1 H septet
X 7,2 5 H multiplet
Y 2,29 3 H singlet
Y 3,78 3 H singlet
Y 6,80 2 H dublet
Y 7,08 2 H dublet
  1. Hvilke signaler i spektrum X og i spektrum Y kommer fra hydrogenatomer på en benzenring? Hvor mange sidekæder har benzenringen i hvert af de to stoffer?
  2. Hvilket af de tre stoffer hører spektrum X til, og hvilket hører spektrum Y til? Begrund svaret.
  3. Signalet ved 2,90 ppm i spektrum X og signalet ved 2,29 ppm i spektrum Y ligger højere end signalerne fra en carbonkæde. Forklar, hvor de to grupper sidder i molekylerne.
  4. Forklar, hvorfor hydrogenatomerne på benzenringen giver to dubletter i spektrum Y.
  5. NMR-spektret af det tredje stof, 1,4-dimethylbenzen, har kun to signaler: en singlet med 6 H ved 2,31 ppm og en singlet med 4 H ved 7,07 ppm. Forklar, hvorfor de fire hydrogenatomer på benzenringen i 1,4-dimethylbenzen giver én singlet og ikke to dubletter.

Signaler mellem 6,5 og 8,0 ppm kommer fra hydrogenatomer på en benzenring. En benzenring har seks pladser. Sidder der én sidekæde på ringen, er der fem hydrogenatomer tilbage. Sidder der to sidekæder, er der fire.

Brug de to huskeregler fra afsnit A4.12: en multiplet med 5 H omkring 7,2 ppm er en benzenring med én sidekæde, og to dubletter med 2 H hver er en benzenring med to forskellige sidekæder over for hinanden.

Til spørgsmål b: en dublet med 6 H og en septet med 1 H er en isopropylgruppe, (CH3)2CH−. To singletter med 3 H hver er to methylgrupper uden nabo-hydrogenatomer.

Til spørgsmål c: tabellen over kemiske skift har en række for hydrogen på et carbonatom, der sidder på en benzenring, og en række for hydrogen på et carbonatom med oxygen.

Til spørgsmål d: tegn benzenringen i 1-methoxy-4-methylbenzen med de fire hydrogenatomer. Hvert hydrogenatom har to nabocarbonatomer i ringen. Det ene bærer en sidekæde og har intet hydrogenatom. Hvor mange nabo-hydrogenatomer er der så?

Til spørgsmål e: ens hydrogenatomer kobler ikke med hinanden. Se på, om de fire hydrogenatomer på ringen i 1,4-dimethylbenzen har de samme omgivelser, når de to sidekæder er ens.

  1. I spektrum X er det multipletten med 5 H ved 7,2 ppm. Benzenringen har fem hydrogenatomer og derfor én sidekæde. I spektrum Y er det de to dubletter ved 6,80 ppm og 7,08 ppm med 2 H hver. Benzenringen har fire hydrogenatomer og derfor to sidekæder.

  2. Spektrum X hører til isopropylbenzen. Benzenringen har én sidekæde, og dubletten med 6 H og septetten med 1 H viser en isopropylgruppe. Signalerne står for 6, 1 og 5 hydrogenatomer, i alt 12, som i C9H12.

Spektrum Y hører til 1-methoxy-4-methylbenzen. Benzenringen har to forskellige sidekæder, og de to singletter med 3 H hver er to forskellige methylgrupper. Signalerne står for 3, 3, 2 og 2 hydrogenatomer, i alt 10, som i C8H10O. 1,4-dimethylbenzen passer ikke, for de to ens methylgrupper ville give ét signal med 6 H.

  1. Begge grupper sidder direkte på benzenringen. Tabellens interval for hydrogen på et carbonatom, der sidder på en benzenring, er 2,2 til 2,9 ppm. Signalet ved 2,90 ppm er CH-gruppen i isopropylgruppen i isopropylbenzen, og signalet ved 2,29 ppm er methylgruppen på benzenringen i 1-methoxy-4-methylbenzen. Den anden methylgruppe i 1-methoxy-4-methylbenzen sidder på oxygenatomet og ligger ved 3,78 ppm, i intervallet 3,3 til 4,0 ppm.

  2. Hvert hydrogenatom på benzenringen i 1-methoxy-4-methylbenzen har ét hydrogenatom på det ene nabocarbonatom i ringen. Det andet nabocarbonatom bærer en sidekæde og har intet hydrogenatom. 1 nabo-hydrogenatom giver 2 linjer, en dublet. De to hydrogenatomer nærmest methoxygruppen er ens, og de to hydrogenatomer nærmest methylgruppen er ens. De to par har forskellige omgivelser, så der er to dubletter med 2 H hver.

  3. I 1,4-dimethylbenzen er de to sidekæder ens. Alle fire hydrogenatomer på benzenringen sidder derfor ved siden af et carbonatom med en methylgruppe og har de samme omgivelser. De er ens og giver ét signal med 4 H. Ens hydrogenatomer kobler ikke med hinanden, så signalet er en singlet.

Opgave A4.12.4: Aldehyd eller carboxylsyre?

Tabellen viser signalerne i NMR-spektrene af tre stoffer. Det første stof er ethanal. De to andre hedder stof P og stof Q. Det ene er aldehydet 2,2-dimethylpropanal, (CH3)3C−CHO, og det andet er carboxylsyren 2,2-dimethylpropansyre, (CH3)3C−COOH.

Stof δ i ppm Integral Opsplitning
ethanal, CH3−CHO 2,20 3 H dublet
ethanal, CH3−CHO 9,80 1 H kvartet
stof P 1,08 9 H singlet
stof P 9,48 1 H singlet
stof Q 1,23 9 H singlet
stof Q 11,8 1 H bred singlet
  1. Hvilket af stofferne P og Q er aldehydet 2,2-dimethylpropanal, og hvilket er carboxylsyren 2,2-dimethylpropansyre? Begrund svaret med tabellen over kemiske skift.
  2. Forklar opsplitningen af de to signaler i spektret af ethanal.
  3. Signalet fra hydrogenatomet i aldehydgruppen er en kvartet i ethanal, men en singlet i 2,2-dimethylpropanal. Forklar forskellen.
  4. Forudsig opsplitningen af signalet fra hydrogenatomet i aldehydgruppen i propanal, CH3−CH2−CHO, og i 2-methylpropanal, (CH3)2CH−CHO.
  5. Forklar, hvorfor signalet fra hydrogenatomet i en carboxylgruppe er en bred singlet, uanset hvilken gruppe der sidder ved siden af carboxylgruppen.

Se på det signal med 1 H, der ligger over 9 ppm, i spektret af stof P og i spektret af stof Q. Tabellen over kemiske skift har et interval for hydrogenatomet i en aldehydgruppe og et andet interval for hydrogenatomet i en carboxylgruppe.

Til spørgsmål b: hydrogenatomet i aldehydgruppen sidder på selve carbonatomet i C=O. Nabocarbonatomet er det carbonatom, som aldehydgruppen er bundet til.

Brug reglen om n + 1 fra afsnit A4.11. I ethanal er aldehydgruppen bundet til en methylgruppe med 3 hydrogenatomer. Methylgruppen har ét nabo-hydrogenatom: hydrogenatomet i aldehydgruppen.

Til spørgsmål c og d: tæl hydrogenatomerne på det carbonatom, som aldehydgruppen er bundet til. I 2,2-dimethylpropanal er det carbonatomet midt i (CH3)3C−, i propanal er det en CH2-gruppe, og i 2-methylpropanal er det en CH-gruppe.

Til spørgsmål e: hydrogenatomet i en carboxylgruppe sidder på et oxygenatom. Afsnit A4.12 forklarer under overskriften “Hydrogen på oxygen og nitrogen”, hvordan hydrogenatomer på oxygen opfører sig.

  1. Stof P er aldehydet 2,2-dimethylpropanal. Signalet med 1 H ved 9,48 ppm ligger i intervallet for hydrogenatomet i en aldehydgruppe, 9,0 til 10,0 ppm. Stof Q er carboxylsyren 2,2-dimethylpropansyre. Signalet med 1 H ved 11,8 ppm ligger i intervallet for hydrogenatomet i en carboxylgruppe, 10,0 til 13,0 ppm, og det er bredt.

  2. Opsplitningen i spektret af ethanal:

δ i ppm Integral Opsplitning Nabo-H Gruppe i ethanal
2,20 3 H dublet 1 CH3 ved siden af C=O
9,80 1 H kvartet 3 H i aldehydgruppen

Methylgruppen har ét nabo-hydrogenatom, hydrogenatomet i aldehydgruppen, og giver 2 linjer. Hydrogenatomet i aldehydgruppen har methylgruppens 3 hydrogenatomer som naboer og giver 4 linjer.

  1. I ethanal er aldehydgruppen bundet til en methylgruppe med 3 hydrogenatomer, så signalet er en kvartet. I 2,2-dimethylpropanal er aldehydgruppen bundet til et carbonatom, som har tre methylgrupper og intet hydrogenatom. Hydrogenatomet i aldehydgruppen har 0 nabo-hydrogenatomer, så signalet er en singlet.

  2. I propanal er aldehydgruppen bundet til en CH2-gruppe. Hydrogenatomet i aldehydgruppen har 2 nabo-hydrogenatomer og giver en triplet. I 2-methylpropanal er aldehydgruppen bundet til en CH-gruppe. Hydrogenatomet i aldehydgruppen har 1 nabo-hydrogenatom og giver en dublet.

  3. Hydrogenatomet i en carboxylgruppe sidder på et oxygenatom. Det hopper hele tiden fra ét molekyle til et andet, så signalet bliver bredt, og hydrogenatomet kobler ikke med hydrogenatomerne i nabogruppen. Signalet er derfor en bred singlet, uanset hvor mange hydrogenatomer nabogruppen har.

Opgave A4.12.5: Hydrogen på oxygen og nitrogen

Propan-2-ol har formlen CH3−CH(OH)−CH3. Tabellen viser signalerne i NMR-spektret af propan-2-ol.

Signal δ i ppm Integral Opsplitning
A 1,20 6 H dublet
B 2,2 1 H bred singlet
C 4,00 1 H septet
  1. Hvilket af de tre signaler kommer fra hydrogenatomet på oxygenatomet i propan-2-ol? Giv to grunde.
  2. CH-gruppen i propan-2-ol har syv hydrogenatomer tæt på sig: seks i de to methylgrupper og ét på oxygenatomet. Forklar, hvorfor signal C alligevel er en septet og ikke har otte linjer.
  3. Prøven af propan-2-ol bliver fortyndet, og spektret bliver optaget igen. Nu ligger ét af de tre signaler ved 1,6 ppm. Hvilket signal har flyttet sig, og hvorfor?
  4. Prøven af propan-2-ol bliver rystet med lidt tungt vand, D2O. Forklar, hvordan spektret ændrer sig.
  5. Ethylamin har formlen CH3−CH2−NH2. NMR-spektret af ethylamin har tre signaler: en triplet med 3 H ved 1,10 ppm, en bred singlet med 2 H ved 1,4 ppm og en kvartet med 2 H ved 2,74 ppm. Hvilket signal kommer fra aminogruppen? Forklar, hvorfor signalet fra CH2-gruppen i ethylamin er en kvartet.

Propan-2-ol har tre slags hydrogenatomer: seks i de to ens methylgrupper, ét i CH-gruppen og ét på oxygenatomet. Brug integralerne til at finde methylgrupperne, og se så på formen af de to signaler med 1 H.

Afsnit A4.12 nævner under overskriften “Hydrogen på oxygen og nitrogen” tre ting, der er særlige for hydrogenatomer på oxygen og nitrogen: pladsen skifter, signalet er bredt, og der er ingen opsplitning.

Til spørgsmål b: brug reglen om n + 1 baglæns. En septet har 7 linjer, så signal C har 6 nabo-hydrogenatomer. Hvilket af de syv hydrogenatomer omkring CH-gruppen i propan-2-ol tæller altså ikke med?

Til spørgsmål c: hydrogenatomet på oxygen indgår i hydrogenbindinger mellem molekylerne af propan-2-ol. Hvad sker der med hydrogenbindingerne, når prøven bliver fortyndet?

Til spørgsmål d: i tungt vand er hydrogenatomerne skiftet ud med deuterium, D. Deuterium ses ikke i et 1H-NMR-spektrum.

Til spørgsmål e: hydrogenatomer på nitrogen i en amin opfører sig som hydrogenatomer på oxygen i en alkohol. Tæl CH2-gruppens nabo-hydrogenatomer i ethylamin uden de to hydrogenatomer på nitrogenatomet.

  1. Signal B kommer fra hydrogenatomet på oxygenatomet i propan-2-ol. Signal B er bredt, og signal B er ikke splittet op, selv om nabocarbonatomet har et hydrogenatom. Integralet 1 H passer også med ét hydrogenatom i −OH.

  2. Hydrogenatomet på oxygenatomet hopper hele tiden fra ét molekyle til et andet, så det kobler ikke med hydrogenatomet i CH-gruppen. CH-gruppen i propan-2-ol har derfor kun de 6 hydrogenatomer i de to methylgrupper som naboer. Det giver 7 linjer, en septet.

  3. Signal B har flyttet sig fra 2,2 ppm til 1,6 ppm. Hydrogenatomet på oxygen indgår i hydrogenbindinger, og antallet af hydrogenbindinger afhænger af koncentrationen. Derfor skifter signalet fra −OH plads, når prøven bliver fortyndet. Signal A og signal C kommer fra hydrogenatomer på carbon og bliver, hvor de er.

  4. Hydrogenatomet på oxygenatomet i propan-2-ol bytter plads med deuterium fra det tunge vand. Deuterium ses ikke i spektret, så signal B forsvinder. Signal A og signal C er uændrede.

  5. Den brede singlet med 2 H ved 1,4 ppm kommer fra aminogruppen, −NH2, i ethylamin. CH2-gruppen i ethylamin har methylgruppens 3 hydrogenatomer som naboer og giver 4 linjer, en kvartet. De to hydrogenatomer på nitrogenatomet hopper fra molekyle til molekyle og kobler ikke, så de tæller ikke med som naboer. Kvartetten ligger ved 2,74 ppm, i tabellens interval for hydrogen på et carbonatom med nitrogen, 2,2 til 2,9 ppm.

Opgave A4.12.6: Dobbeltbindinger

Tabellen viser signalerne i NMR-spektrene af tre alkener. Cyclohexen er en ring af seks carbonatomer med én dobbeltbinding i ringen.

Stof Formel Signaler
2-methylpropen (CH3)2C=CH2 1,73 ppm (6 H, singlet) og 4,66 ppm (2 H, singlet)
2,3-dimethylbut-2-en (CH3)2C=C(CH3)2 1,64 ppm (12 H, singlet)
cyclohexen C6H10 1,61 ppm (4 H, multiplet), 1,99 ppm (4 H, multiplet) og 5,67 ppm (2 H, multiplet)
  1. Hvilket signal i spektret af 2-methylpropen kommer fra hydrogenatomerne på dobbeltbindingen, og hvilket kommer fra methylgrupperne? Sammenlign de to kemiske skift med tabellens intervaller.
  2. Forklar, hvorfor begge signaler i spektret af 2-methylpropen er singletter.
  3. 2,3-dimethylbut-2-en har en dobbeltbinding, men spektret har intet signal mellem 4,5 og 6,5 ppm. Forklar hvorfor, og forklar, hvorfor de 12 hydrogenatomer i 2,3-dimethylbut-2-en kun giver ét signal.
  4. Cyclohexen har tre slags hydrogenatomer. Skriv for hvert af de tre signaler i spektret af cyclohexen, hvilke hydrogenatomer i ringen signalet kommer fra.
  5. Cyclohexen reagerer med dihydrogen ved en addition og bliver til cyclohexan, C6H12. NMR-spektret af cyclohexan har ét signal ved 1,43 ppm. Forklar, hvordan NMR-spektret viser, at additionen er forløbet.

Tabellen over kemiske skift har to rækker om dobbeltbindinger mellem carbonatomer: hydrogen på selve dobbeltbindingen, H−C=C, ved 4,5 til 6,5 ppm, og hydrogen på carbonatomet ved siden af dobbeltbindingen, H−C−C=C, ved 1,6 til 2,2 ppm.

Tegn strukturen af hvert af de tre alkener med alle hydrogenatomer, før du svarer. I cyclohexen har de to carbonatomer i dobbeltbindingen ét hydrogenatom hver, og de fire andre carbonatomer i ringen er CH2-grupper.

Til spørgsmål b: find nabocarbonatomet til methylgrupperne i 2-methylpropen og nabocarbonatomet til CH2-gruppen i 2-methylpropen. Det er det samme carbonatom. Hvor mange hydrogenatomer sidder der på det?

Til spørgsmål c: se, om der sidder hydrogenatomer på de to carbonatomer i dobbeltbindingen i 2,3-dimethylbut-2-en. Se også, om de fire methylgrupper har de samme omgivelser.

Til spørgsmål d: to af CH2-grupperne i cyclohexen sidder lige ved siden af dobbeltbindingen. De to sidste CH2-grupper sidder længst væk fra dobbeltbindingen og ligner CH2-grupper i en carbonkæde.

Til spørgsmål e: ved additionen bliver dobbeltbindingen i cyclohexen til en enkeltbinding. Hvilke af signalerne i spektret af cyclohexen kan cyclohexan så ikke have?

  1. Signalet ved 4,66 ppm med 2 H kommer fra de to hydrogenatomer på dobbeltbindingen i 2-methylpropen. Det ligger i intervallet 4,5 til 6,5 ppm. Signalet ved 1,73 ppm med 6 H kommer fra de to methylgrupper, som sidder på carbonatomet ved siden af C=C. Det ligger i intervallet 1,6 til 2,2 ppm.

  2. Både methylgrupperne og CH2-gruppen i 2-methylpropen er bundet til det midterste carbonatom, og det har intet hydrogenatom. Begge slags hydrogenatomer har derfor 0 nabo-hydrogenatomer og giver singletter. De to methylgrupper er ens og kobler ikke med hinanden.

  3. De to carbonatomer i dobbeltbindingen i 2,3-dimethylbut-2-en har to methylgrupper hver og intet hydrogenatom. Der er derfor intet signal mellem 4,5 og 6,5 ppm. Molekylet er symmetrisk, så de fire methylgrupper har de samme omgivelser og giver ét signal med 12 H. Signalet ligger ved 1,64 ppm, i intervallet for hydrogen ved siden af C=C, og det er en singlet, fordi nabocarbonatomet ikke har noget hydrogenatom.

  4. Signalerne i spektret af cyclohexen:

δ i ppm Integral Hydrogenatomerne i cyclohexen Tabellens interval i ppm
5,67 2 H de to hydrogenatomer på dobbeltbindingen 4,5 til 6,5
1,99 4 H de to CH2-grupper ved siden af dobbeltbindingen 1,6 til 2,2
1,61 4 H de to CH2-grupper længst fra dobbeltbindingen 0,8 til 1,7
  1. Cyclohexan har ingen dobbeltbinding. Signalet ved 5,67 ppm fra hydrogenatomerne på dobbeltbindingen og signalet ved 1,99 ppm fra CH2-grupperne ved siden af dobbeltbindingen er derfor forsvundet. I cyclohexan er alle seks CH2-grupper ens, så de 12 hydrogenatomer giver ét signal ved 1,43 ppm, i intervallet for en carbonkæde. Er der stadig et signal mellem 4,5 og 6,5 ppm, er der cyclohexen tilbage.

Opgave A4.12.7: Aflæs et helt spektrum

Ethylbenzen har formlen C6H5−CH2−CH3 og molekylformlen C8H10. Figuren viser strukturen af ethylbenzen og NMR-spektret af stoffet. Over hvert signal med flere linjer er der en forstørrelse, og integralerne står som tal under signalerne.

Figur 1: Ethylbenzen og NMR-spektret af ethylbenzen.
  1. Bestem ud fra integralerne og molekylformlen, hvor mange hydrogenatomer hvert af de tre signaler står for.
  2. Aflæs spektret, og udfyld tabellen under spørgsmålene.
  3. Tegn strukturen af ethylbenzen, og sæt en ring om hver gruppe af hydrogenatomer. Brug samme farve eller nummer på ringen som på signalet i tabellen.
Signal δ i ppm Integral Opsplitning Nabo-H Tilordning
1
2
3

Læg de tre integraler sammen, og divider summen med de 10 hydrogenatomer i molekylformlen for ethylbenzen. Det giver integralet pr. hydrogenatom, som i afsnit A4.10.

Aflæs det kemiske skift midt under hvert signal. Tæl linjerne i forstørrelsen over signal 1 og over signal 2. Signal 3 er en klump af linjer, som ikke kan tælles. Sådan et signal kaldes en multiplet.

Integralet pr. hydrogenatom i spektret af ethylbenzen:

\[ \text{integral pr. H} = \dfrac{1{,}50 + 1{,}00 + 2{,}50}{10} = 0{,}500 \]

Divider hvert integral med 0,500. Antallet af nabo-hydrogenatomer er antallet af linjer minus 1.

En triplet med 3 H og en kvartet med 2 H er en ethylgruppe. Et signal med 5 H mellem 6,5 og 8,0 ppm er en benzenring med én sidekæde. Se til sidst på kvartettens kemiske skift, og find den række i tabellen over kemiske skift, som passer med en CH2-gruppe på en benzenring.

  1. Integralerne er tilsammen 5,00 for 10 hydrogenatomer, altså 0,500 pr. hydrogenatom:

\[ \text{antal H i signal 1} = \dfrac{1{,}50}{0{,}500} = 3 \]

\[ \text{antal H i signal 2} = \dfrac{1{,}00}{0{,}500} = 2 \]

\[ \text{antal H i signal 3} = \dfrac{2{,}50}{0{,}500} = 5 \]

  1. og c. Tabellen og strukturen med ringe:
Figur 2: Tilordningen af signalerne i NMR-spektret af ethylbenzen.

Ethylbenzen har 3 slags hydrogenatomer og 10 hydrogenatomer i alt, og det passer med spektret. Kvartetten ligger ved 2,65 ppm, fordi CH2-gruppen sidder på benzenringen.

Opgave A4.12.8: En hel tilordning

Phenylethanal har formlen C6H5−CH2−CHO og molekylformlen C8H8O. Figuren viser strukturen af phenylethanal og NMR-spektret af stoffet.

Figur 3: Phenylethanal og NMR-spektret af phenylethanal.

Tilordn alle signalerne i spektret til strukturen af phenylethanal. Skriv besvarelsen, som du ville gøre til den skriftlige prøve: en tabel og en struktur med en ring om hver gruppe af hydrogenatomer.

Lav først tabellen. Aflæs kemisk skift, integral og opsplitning for hvert af de tre signaler i spektret af phenylethanal, og skriv antallet af nabo-hydrogenatomer: antallet af linjer minus 1.

Find derefter de tre slags hydrogenatomer i strukturen af phenylethanal: de fem på benzenringen, de to i CH2-gruppen og det ene i aldehydgruppen.

Signal 3 ved 9,74 ppm har 1 H og ligger i intervallet for hydrogenatomet i en aldehydgruppe, 9,0 til 10,0 ppm. Signal 3 er en triplet, så nabocarbonatomet har 2 hydrogenatomer. Signal 2 med 5 H ligger mellem 6,5 og 8,0 ppm.

Signal 1 er en dublet med 2 H. Det er CH2-gruppen i phenylethanal, som har ét nabo-hydrogenatom: hydrogenatomet i aldehydgruppen. Carbonatomet i benzenringen har intet hydrogenatom.

CH2-gruppen i phenylethanal sidder både på benzenringen og ved siden af C=O. Hver af de to naboer giver et højere kemisk skift, og virkningerne lægges oven i hinanden. Derfor ligger signal 1 ved 3,68 ppm, over begge tabellens intervaller: 2,2 til 2,9 ppm og 2,0 til 2,6 ppm.

Figur 4: Tilordningen af signalerne i NMR-spektret af phenylethanal.

Phenylethanal har 3 slags hydrogenatomer og 8 hydrogenatomer i alt, og det passer med spektret. Signal 1 ligger over tabellens intervaller, fordi CH2-gruppen i phenylethanal sidder mellem benzenringen og C=O.

Opgaver i eksamensstil

Opgaverne ligner delopgaverne i den skriftlige prøve i kemi A. Skriv svarene, som du ville gøre til prøven: en tabel med kemisk skift, integral, opsplitning, nabo-hydrogenatomer og tilordning, en struktur med en ring om hver gruppe af hydrogenatomer og kun to eller tre sætninger.

Opgave A4.12.eks.1: To syrer med samme molekylformel

Butansyre og 2-methylpropansyre er to carboxylsyrer med molekylformlen C4H8O2. Butansyre giver harsk smør dets lugt, og 2-methylpropansyre findes blandt andet i johannesbrød. En flaske uden etiket indeholder en af de to syrer. Figuren viser strukturerne af butansyre, stof A, og 2-methylpropansyre, stof B, og NMR-spektret af stoffet i flasken. Forstørrelsen over signal 2 viser syv linjer, og de to yderste er meget lave.

Figur 5: Butansyre, stof A, og 2-methylpropansyre, stof B, og NMR-spektret af stoffet i flasken.
  1. Angiv antallet af signaler i NMR-spektret af stof A og i NMR-spektret af stof B.
  2. Argumentér for, hvilket af stofferne A og B der er i flasken.
  3. Tilordn signalerne i spektret til strukturen af stoffet i flasken.
  4. Signal 3 forsvinder, når prøven rystes med tungt vand, D2O. Forklar hvorfor, og forklar, hvorfor signal 3 er en bred singlet.

Find de forskellige slags hydrogenatomer i butansyre, CH3−CH2−CH2−COOH, og i 2-methylpropansyre, (CH3)2CH−COOH. Sæt en ring om hver CH3, hver CH2, hver CH og hvert OH, og giv to grupper samme farve, hvis de har de samme omgivelser. Antallet af farver er antallet af signaler.

Tæl derefter signalerne i spektret, og sammenlign.

De to methylgrupper i 2-methylpropansyre sidder på det samme carbonatom og er ens. I butansyre er de to CH2-grupper forskellige: den ene sidder ved siden af C=O, og den anden sidder midt i kæden.

Se på opsplitningen i spektret: en dublet med 6 H og en septet med 1 H er mønstret for en isopropylgruppe, (CH3)2CH−, fra afsnit A4.11. Du kan begynde sådan: “Spektret har … signaler. Stof A ville give … signaler, og stof A har ingen gruppe med 6 ens hydrogenatomer.”

Til spørgsmål d: signal 3 ligger ved 11,9 ppm, i intervallet for hydrogenatomet i en carboxylgruppe. Hydrogenatomet i en carboxylgruppe sidder på et oxygenatom og kan bytte plads med deuterium fra det tunge vand.

  1. Stof A, butansyre, har 4 slags hydrogenatomer: CH3, to forskellige CH2-grupper og hydrogenatomet i carboxylgruppen. Spektret af stof A har 4 signaler. Stof B, 2-methylpropansyre, har 3 slags hydrogenatomer: to ens methylgrupper, CH-gruppen og hydrogenatomet i carboxylgruppen. Spektret af stof B har 3 signaler.

  2. Flasken indeholder stof B, 2-methylpropansyre. Spektret har 3 signaler, og dubletten med 6 H og septetten med 1 H viser en isopropylgruppe. Stof A, butansyre, ville give 4 signaler og ingen dublet med 6 H.

  3. Tilordningen:

Figur 6: Tilordningen af signalerne i NMR-spektret af 2-methylpropansyre.

2-methylpropansyre har 3 slags hydrogenatomer og 8 hydrogenatomer i alt, og det passer med spektret.

  1. Signal 3 kommer fra hydrogenatomet i carboxylgruppen i 2-methylpropansyre, som sidder på et oxygenatom. Det hopper hele tiden fra ét molekyle til et andet, så signalet er bredt og ikke splittet op. Med tungt vand bytter hydrogenatomet plads med deuterium, som ikke ses i spektret, og signal 3 forsvinder.

Opgave A4.12.eks.2: Anisaldehyd

Anisaldehyd findes i små mængder i anis og fennikel. Stoffet har en sød duft, der minder om blomster, og det bruges i parfume. Anisaldehyd hedder også 4-methoxybenzaldehyd og har molekylformlen C8H8O2. Figuren viser strukturen af anisaldehyd og NMR-spektret af stoffet.

Figur 7: Anisaldehyd og NMR-spektret af anisaldehyd.
  1. Angiv, hvilke signaler i spektret der kommer fra hydrogenatomerne på benzenringen i anisaldehyd.
  2. Tilordn signalerne i spektret til strukturen af anisaldehyd.
  3. Forklar, hvorfor signal 4 er en singlet, mens signal 2 og signal 3 er dubletter.
  4. Anisaldehyd kan oxideres til carboxylsyren 4-methoxybenzoesyre. Forklar, hvordan et NMR-spektrum af produktet kan vise, at oxidationen er forløbet.

Signaler fra hydrogenatomer på en benzenring ligger mellem 6,5 og 8,0 ppm. Find de signaler i spektret af anisaldehyd, der ligger dér, og læg deres integraler sammen. Benzenringen i anisaldehyd har to sidekæder, så der skal være fire hydrogenatomer på ringen.

Find derefter de fire slags hydrogenatomer i strukturen af anisaldehyd: methylgruppen på oxygenatomet, de to hydrogenatomer på benzenringen nærmest methoxygruppen, de to hydrogenatomer på benzenringen nærmest aldehydgruppen og hydrogenatomet i aldehydgruppen.

Signal 1 ved 3,88 ppm er en singlet med 3 H. Det passer med en methylgruppe på et oxygenatom i en ether, 3,3 til 4,0 ppm. Signal 4 ved 9,88 ppm har 1 H og ligger i intervallet for hydrogenatomet i en aldehydgruppe, 9,0 til 10,0 ppm.

De to dubletter kan kendes fra hinanden på sidekæderne. Aldehydgruppens C=O trækker i elektronerne, så de to hydrogenatomer på benzenringen nærmest aldehydgruppen er dårligst skærmet og har det højeste kemiske skift.

Til spørgsmål c: tæl nabo-hydrogenatomerne. Aldehydgruppen i anisaldehyd er bundet til et carbonatom i benzenringen. Har det carbonatom et hydrogenatom? Hvert hydrogenatom på benzenringen har to nabocarbonatomer i ringen, og det ene bærer en sidekæde.

Til spørgsmål d: find den gruppe i anisaldehyd, der ændrer sig ved oxidationen, og slå den nye gruppe op i tabellen over kemiske skift.

  1. Signal 2 ved 6,99 ppm og signal 3 ved 7,83 ppm kommer fra hydrogenatomerne på benzenringen i anisaldehyd. De ligger begge mellem 6,5 og 8,0 ppm og står tilsammen for 4 hydrogenatomer.

  2. Tilordningen:

Figur 8: Tilordningen af signalerne i NMR-spektret af anisaldehyd.

Anisaldehyd har 4 slags hydrogenatomer og 8 hydrogenatomer i alt, og det passer med spektret. Signal 3 ligger højest af de to dubletter, fordi C=O i aldehydgruppen trækker i elektronerne.

  1. Aldehydgruppen i anisaldehyd er bundet til et carbonatom i benzenringen, som ikke har noget hydrogenatom. Hydrogenatomet i aldehydgruppen har 0 nabo-hydrogenatomer, så signal 4 er en singlet. Hvert hydrogenatom på benzenringen har 1 nabo-hydrogenatom på carbonatomet ved siden af, så signal 2 og signal 3 er dubletter.

  2. Ved oxidationen bliver aldehydgruppen, −CHO, i anisaldehyd til en carboxylgruppe, −COOH. Singletten med 1 H ved 9,88 ppm forsvinder. I stedet kommer der en bred singlet med 1 H mellem 10,0 og 13,0 ppm fra hydrogenatomet i carboxylgruppen. Singletten fra methylgruppen og de to dubletter fra benzenringen er der stadig.

Opgave A4.12.eks.3: Benzocain

Benzocain er et lokalbedøvende stof, som bedøver hud og slimhinder. Det bruges blandt andet i sugetabletter mod ondt i halsen. Benzocain har molekylformlen C9H11NO2. Figuren viser strukturen af benzocain og NMR-spektret af stoffet.

Figur 9: Benzocain og NMR-spektret af benzocain.
  1. Bestem ud fra integralerne og molekylformlen, hvor mange hydrogenatomer hvert af de fem signaler står for.
  2. Tilordn signalerne i spektret til strukturen af benzocain.
  3. Forklar, hvorfor signal 2 er en bred singlet.
  4. Benzocain kan fremstilles ved en kondensation af 4-aminobenzoesyre, H2N−C6H4−COOH, og ethanol. Forklar, hvordan NMR-spektret af benzocain viser, at carboxylgruppen er blevet til en ester med en ethylgruppe.

Læg de fem integraler sammen, og divider summen med de 11 hydrogenatomer i molekylformlen for benzocain. Det giver integralet pr. hydrogenatom.

Del derefter strukturen af benzocain op i tre dele, og find signalerne fra én del ad gangen: ethylgruppen i estergruppen, benzenringen med fire hydrogenatomer og aminogruppen, −NH2.

Tripletten med 3 H og kvartetten med 2 H er ethylgruppen i benzocain. De to dubletter mellem 6,5 og 8,0 ppm er de fire hydrogenatomer på benzenringen. Estergruppens C=O trækker i elektronerne, så de to hydrogenatomer på benzenringen nærmest estergruppen har det højeste kemiske skift.

Signal 2 og signal 3 ligger tæt på hinanden og står begge for 2 H. Se på formen: signal 3 er splittet op i fire skarpe linjer, og signal 2 er bredt og ikke splittet op. Hydrogenatomer på nitrogen opfører sig som hydrogenatomer på oxygen.

Til spørgsmål d: slå kvartettens kemiske skift op i tabellen over kemiske skift, og se, om spektret af benzocain har et signal fra en carboxylgruppe. Du kan begynde sådan: “Tripletten ved 1,36 ppm og kvartetten ved 4,30 ppm viser … Kvartetten ligger i intervallet for …, og der er intet signal mellem …”

  1. Integralet pr. hydrogenatom i spektret af benzocain:

\[ \text{integral pr. H} = \dfrac{1{,}50 + 1{,}00 + 1{,}00 + 1{,}00 + 1{,}00}{11} = 0{,}500 \]

\[ \text{antal H i signal 1} = \dfrac{1{,}50}{0{,}500} = 3 \]

\[ \text{antal H i signal 2, 3, 4 og 5} = \dfrac{1{,}00}{0{,}500} = 2 \]

Signal 1 står for 3 hydrogenatomer, og signal 2, 3, 4 og 5 står hver for 2 hydrogenatomer. Det er 11 hydrogenatomer i alt, som i molekylformlen.

  1. Tilordningen:
Figur 10: Tilordningen af signalerne i NMR-spektret af benzocain.

Benzocain har 5 slags hydrogenatomer og 11 hydrogenatomer i alt, og det passer med spektret. Signal 5 ligger højest af de to dubletter, fordi C=O i estergruppen trækker i elektronerne.

  1. Signal 2 kommer fra de to hydrogenatomer på nitrogenatomet i aminogruppen i benzocain. Hydrogenatomer på nitrogen hopper hele tiden fra ét molekyle til et andet. Derfor er signalet bredt, og hydrogenatomerne kobler ikke med andre hydrogenatomer.

  2. Tripletten med 3 H ved 1,36 ppm og kvartetten med 2 H ved 4,30 ppm viser en ethylgruppe. Kvartetten ligger ved den øvre grænse af tabellens interval for estere, 3,7 til 4,3 ppm, så ethylgruppens CH2 sidder på oxygenatomet i en estergruppe. Spektret af benzocain har intet signal mellem 10,0 og 13,0 ppm, så der er ingen carboxylgruppe tilbage.

Opgave A4.12.eks.4: Benzylalkohol eller methoxybenzen?

Benzylalkohol findes i jasminolie og bruges som konserveringsmiddel i cremer. Methoxybenzen bruges til fremstilling af duftstoffer. De to stoffer har begge molekylformlen C7H8O. Figuren viser strukturerne af benzylalkohol, stof A, og methoxybenzen, stof B, og NMR-spektret af et af de to stoffer.

Figur 11: Benzylalkohol, stof A, og methoxybenzen, stof B, og NMR-spektret af et af de to stoffer.
  1. Angiv, hvilket signal i spektret der kommer fra hydrogenatomerne på benzenringen, og hvad signalets integral viser om benzenringen.
  2. Hvilket af stofferne A og B passer med spektret? Begrund svaret.
  3. Tilordn signalerne i spektret til strukturen af det stof, spektret hører til.
  4. Signal 2 er en singlet, og signal 2 ligger ved 4,65 ppm, over tabellens interval for hydrogen på et carbonatom med oxygen i alkoholer. Forklar begge dele.

Signaler fra hydrogenatomer på en benzenring ligger mellem 6,5 og 8,0 ppm. Et signal med 5 H betyder, at benzenringen har én sidekæde.

Til spørgsmål b: find de forskellige slags hydrogenatomer i benzylalkohol, C6H5−CH2−OH, og i methoxybenzen, C6H5−O−CH3. Skriv for hvert af de to stoffer, hvor mange signaler stoffet giver, og hvor mange hydrogenatomer hvert signal står for. Sammenlign med spektret.

Benzylalkohol har tre slags hydrogenatomer med 5 H, 2 H og 1 H. Methoxybenzen har to slags hydrogenatomer med 5 H og 3 H. Signal 1 i spektret er en bred singlet med 1 H, og det er typisk for hydrogenatomet i −OH. Du kan begynde sådan: “Spektret har … signaler med integralerne … Stof B ville give …”

Til spørgsmål d: CH2-gruppen i benzylalkohol sidder mellem benzenringen og oxygenatomet. Se, om de to naboer har hydrogenatomer, der kan koble: carbonatomet i benzenringen og oxygenatomet i −OH. Afsnit A4.9 forklarer, hvad der sker med det kemiske skift, når en gruppe har to naboer, som hver giver et højere kemisk skift.

  1. Signal 3, multipletten ved 7,30 ppm, kommer fra hydrogenatomerne på benzenringen. Integralet er 5, så benzenringen har fem hydrogenatomer og én sidekæde.

  2. Spektret passer med stof A, benzylalkohol. Spektret har 3 signaler med 1 H, 2 H og 5 H, og signal 1 er en bred singlet fra −OH. Stof B, methoxybenzen, ville give 2 signaler: en singlet med 3 H og en multiplet med 5 H.

  3. Tilordningen:

Figur 12: Tilordningen af signalerne i NMR-spektret af benzylalkohol.

Benzylalkohol har 3 slags hydrogenatomer og 8 hydrogenatomer i alt, og det passer med spektret.

  1. CH2-gruppen i benzylalkohol har ingen nabo-hydrogenatomer, der kobler: carbonatomet i benzenringen har intet hydrogenatom, og hydrogenatomet på oxygenatomet kobler ikke. Derfor er signal 2 en singlet. CH2-gruppen sidder både på et oxygenatom og på benzenringen. Hver af de to naboer giver et højere kemisk skift, og virkningerne lægges oven i hinanden, så signal 2 ligger over intervallet 3,3 til 4,0 ppm.